Напишите уравнение реакции полимеризации бутадиена

Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ

Что же такое полимеризация?

и связанные с ними процессы, ведь, оказывается, почти весь наш мир — полимерный.

Автор статьи — Саид Лутфуллин

Полимеризация – это реакция образования высокомолекулярного соединения из низкомолекулярного. Высокомолекулярное соединение (полимер) – это вещество с большой молекулярной массой, состоящее из многократно повторяющихся сегментов (структурных звеньев), связанных между собой.

Где мы в повседневной жизни можем встретить полимеры?

Везде. Куда бы вы ни поглядели. Полимеры глубоко связались с нашей жизнью, собственно и образовали ее.

Ткани (как синтетические, так и натуральные), пластмассы, резина образованны полимерами. Кроме того, мы сами – тоже состоим из полимеров.

Вспомним определение жизни по Энгельсу:

«Жизнь есть способ существования белковых тел…».

Белки – это природные биополимеры, так же к биополимерам относятся нуклеиновые кислоты и полисахариды.

Какие вещества могут вступать в реакцию полимеризации?

Ответ простой: вещества, содержащие кратные (двойные, тройные) связи.

Давайте рассмотрим первое уравнение полимеризации — схему реакции образования полиэтилена (из него делают пакеты, бутылки, упаковочную пленку и многое другое):

Как мы видим, π-связь рвется, и атомы углерода одной молекулы связываются с атомами углерода соседних молекул. Так образуется длинная цепь полимера. Так как длина полимера может достигать нескольких сотен структурных звеньев, точное число которых, предсказать невозможно, так как в разных молекулах она различная и чтобы не записывать целиком эту цепь, реакцию полимеризации записывают следующим образом:

Где, n – число структурных звеньев в молекуле.

Исходное низкомолекулярное вещество, вступающее в реакцию полимеризации, называется мономер.

Не следует путать структурное звено с мономером.

Мономер и структурное звено имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное химическое строение (отличаются друг от друга количеством кратных связей).

Уравнения полимеризации:

Реакции получения наиболее часто встречающихся полимеров:

  1. Образование изопренового каучука (природный каучук тоже изопреновый, но строго цис- строения) из 2-метилбутадиена-1,3 (изопрена):

    Образование хлорпренового каучука (синтетический каучук) из 2-хлорбутадиена-1,3 (хлорпрена):

  1. Образование полистирола (пластмасса) из винилбензола (стирола):

  1. Образование полипропилена из пропена (пропилена):

Каучуки – это группа полимеров, объединенные общими качествами (эластичность, электроизоляция и т.д.), сырье для производства резины. Раньше для этого использовали натуральный каучук из сока так называемых каучуконосных растений. Позже стали изготавливать искусственные каучуки.

В СССР в 1926 году был объявлен конкурс на лучший способ получения синтетического каучука. Конкурс выиграл Лебедев С.В.

Его метод заключался в следующем:

из этилового спирта производили бутадиен-1,3. Этиловый спирт получали брожением из растительного сырья, которого в СССР было предостаточно, это делало производство дешевле. Бутадиен-1,3 после полимеризации образовывал синтетический каучук:

Чтобы превратить каучук в резину, его подвергают вулканизации.

Вулканизация – это процесс сшивания нитей полимера-каучука в единую сеть, вследствие чего улучшается эластичность, прочность, устойчивость к органическим растворителям .

На схеме ни же показан процесс вулканизации бутадиеновго каучука, путем образования между молекулами полимера дисульфидных мостиков:

Следует отличать реакции полимеризации от реакций поликонденсации.

Реакция поликонденсации – это реакця образования высокомолекулярного соединения из низкомолекулярного, при которой выделяется побочный продукт (вода, аммиак, слороводород и др.)

Способность вещества вступать в реакцию поликонденсации обучлавливается у него наличием покрайней мере двух разных функциональных групп .

Рассмотрим на примере аминокислот:

Две аминокислоты соединились друг с другом, образовав пептидную связь, с выделением побочного продукта – воды. Если процесс продолжить – присоединять к этой цепи остатки аминокислот – по получим белок. Способность аминокислот вступать в реакцию поликонденсации обуславливает наличие в их строение двух функциональных групп: карбоксильной и аминогруппы. В результате реакции поликонденсации помимо полипептидов (белков), образуются нуклеиновые кислоты и полисахариды.

В погоне за качеством продукции, человек научился создавать такие стойкие полимеры, что они не разлагаются несколько тысяч лет. А иногда при разложении выделяют в окружающую среду опасные вещества. Это большая экологическая проблема. Сейчас открываются пункты переработки пластмасс.

Если мы все вместе будет сдавать туда пластмассовые отходы, то внесем огромный вклад в сохранение нашего общего дома – планеты Земля и ее природы.

Химические свойства алкадиенов

Алкадиены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствуют две двойные связи между атомами углерода С=С.

Общая формула алкадиенов CnH2n-2 (как у алкинов, а также циклоалкенов), где n ≥ 3.

Наличие двух двойных связей между атомами углерода очень сильно влияет на свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкадиенов.

Химические свойства сопряженных алкадиенов

Сопряженные алкадиены – непредельные нециклические углеводороды, в молекулах которых две двойные связи образуют сопряженную систему.

Химические свойства алкадиенов похожи на свойства алкенов. Алкадиены также легко вступают в реакции присоединения и окисления.

Химические свойства сопряженных алкадиенов отличаются от алкенов некоторыми особенностями, которые обусловлены делокализацией электронной плотности π-связей.

1. Реакции присоединения

Для алкадиенов характерны реакции присоединения по одной из двойных связей С=С, либо по обоим связям. Реакции с водой, галогенами и галогеноводородами протекают по механизму электрофильного присоединения. При присоединении одной молекулы реагента к алкадиену рвется только одна двойная связь. При присоединении двух молекул реагента к алкадиену разрываются обе двойные связи.

Помимо присоединения по одной из двух двойных связей (1,2-присоединение), для сопряженных диенов характерно так называемое 1,4-присоединение, когда в реакции участвует вся делокализованная система из двух двойных связей, реагент присоединяется к 1 и 4 атому углерода сопряженной системы, а двойная связь образуется между 2 и 3 атомами углерода.

1.1. Гидрирование

Гидрирование алкадиенов протекает в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением.

При присоединении одной молекулы водорода к дивинилу образуется смесь продуктов (бутен-1 и бутен-2):

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции.

При комнатной и повышенной температуре основным продуктом реакции является 1,4-продукт (бутен-2).

При полном гидрировании дивинила образуется бутан:

1.2. Галогенирование алкадиенов

Присоединение галогенов к алкадиенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).

При взаимодействии с алкадиенами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.
Например, при взаимодействии бутадиена-1,3 с бромной водой преимущественно протекает 1,4 присоединение и образуется 1,4-дибромбутен-2:

Побочным продуктом бромирования дивинила является 3,4-дибромбутен-1:

При полном бромировании дивинила образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан:

1.3. Гидрогалогенирование алкадиенов

Алкадиены взаимодействуют с галогеноводородами. При присоединении хлороводорода к бутадиену-1,3 преимущественно образуется 1-хлорбутен-2:

3-Хлорбутен-1 образуется в небольшом количестве.

При присоединении полярных молекул к алкадиенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к алкадиенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

1.5. Полимеризация

Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → Mn (M – это молекула мономера)

Полимеризация алкадиенов протекает преимущественно по 1,4-механизму, при этом образуется полимер с кратными связями, называемый каучуком.

Продукт полимеризации дивинила (бутадиена) называется искусственным каучуком:

При полимеризации изопрена образуется природный (натуральный) каучук:

2. Окисление алкадиенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на мягкое и жесткое.

2.1. Мягкое окисление алкадиенов

Мягкое окисление алкадиенов протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкадиена разрываются только π-связи и окисляются атомы углерода при двойных связях. При этом образуются четырехатомные спирты.

Обесцвечивание алкадиенами водного раствора перманганата калия, как и в случае алкенов – качественная реакция на двойную связь.

2.2. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойных связей С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойных связях. При этом у окисляемых атомов углерода образуются связи с атомами кислорода.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2.

Можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагмент KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
>C=>C=O>C=O
-CH=-COOH-COOK
CH2=CO2K2CO3

При окислении бутадиена-1,3 перманганатом калия в среде серной кислоты возможно образование щавелевой кислоты и углекислого газа:

2.3. Горение алкадиенов

Алкадиены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

В общем виде уравнение сгорания алкадиенов выглядит так:

Составьте уравнения реакций полимеризации: а) бутадиена- 1,3; б) изопрена (2-метилбутадиена-1,3). Назовите продукты реакций.

Готовое решение: Заказ №8415

Тип работы: Задача

Статус: Выполнен (Зачтена преподавателем ВУЗа)

Предмет: Химия

Дата выполнения: 02.09.2020

Цена: 209 руб.

Чтобы получить решение , напишите мне в WhatsApp , оплатите, и я Вам вышлю файлы.

Кстати, если эта работа не по вашей теме или не по вашим данным , не расстраивайтесь, напишите мне в WhatsApp и закажите у меня новую работу , я смогу выполнить её в срок 1-3 дня!

Описание и исходные данные задания, 50% решения + фотография:

Составьте уравнения реакций полимеризации: а) бутадиена- 1,3; б) изопрена (2-метилбутадиена-1,3). Назовите продукты реакций. Укажите, который из полученных полимеров обладает лучшими эластичными свойствами. Почему?

Решение:

Если вам нужно решить химию, тогда нажмите ➔ заказать химию.
Похожие готовые решения:
  • Ответьте на следующие вопросы о химических элементах, порядковые номера которых указаны в Вашем задании. 1. Укажите заряд ядра атома и число электронов у данного элемента. 2-7. 3. №16 сера, № 73
  • 1. Составьте энергетическую диаграмму предложенной частицы. 2. Запишите электронную формулу данной частицы. 3. Определите порядок связи. 4. 62. N22-
  • 1. Покажите на рисунке, как происходит коррозия предложенной Вам коррозионной пары. 2. Определите у предложенного Вам изделия тип покрытия по механизму действия (анодное или катодное). 2-6. 312
  • При выполнении заданий используйте приложение 5, условно приняв, что электродный потенциал металла в расплаве равен E(Men+/Me) в растворе. 1.343. а) K(. )Cu|KCl, CuSO4, NaBr (расплав)|Cu(. )A

Присылайте задания в любое время дня и ночи в ➔

Официальный сайт Брильёновой Натальи Валерьевны преподавателя кафедры информатики и электроники Екатеринбургского государственного института.

Все авторские права на размещённые материалы сохранены за правообладателями этих материалов. Любое коммерческое и/или иное использование кроме предварительного ознакомления материалов сайта natalibrilenova.ru запрещено. Публикация и распространение размещённых материалов не преследует за собой коммерческой и/или любой другой выгоды.

Сайт предназначен для облегчения образовательного путешествия студентам очникам и заочникам по вопросам обучения . Наталья Брильёнова не предлагает и не оказывает товары и услуги.


источники:

http://chemege.ru/ximicheskie-svojstva-alkadieny/

http://natalibrilenova.ru/sostavte-uravneniya-reaktsij-polimerizatsii-a-butadiena-13-b-izoprena-2-metilbutadiena-13-nazovite-produktyi-reaktsij-/