Напишите уравнение реакций получения этанола восстановлением этаналя

Этанол: химические свойства и получение

Этанол C₂H₅OH или CH₃CH₂OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH_2n+2O.

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия спиртов

Структурная изомерия

Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

4. Окисление этанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Получение этанола

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Напишите уравнение реакций получения этанола восстановлением этаналя

Л/О № 5 «Получение этаналя окислением этанола».

Цель: изучить свойства получения этаналя окислением этанола в лабораторных условиях.

Оборудование: виртуальная лаборатория , учебник 10 класса, штатив с пробирками, этанол, медная проволока, спиртовка, деревянный держатель

Выполнение работы по инструкции.

B пробирку налейте не более 0,5—1 мл этанола и погрузите в него раскаленную спираль из медной проволочки.

Задание для самостоятельного вывода. Какие вещества образуются при взаимодействии этанола с оксидом меди( II )? Напишите уравнение реакции.

• Хасанова Ферузе ДилаверовнаНаписать 2056 11.02.2018

Номер материала: ДБ-1160890

ВНИМАНИЮ УЧИТЕЛЕЙ: хотите организовать и вести кружок по ментальной арифметике в своей школе? Спрос на данную методику постоянно растёт, а Вам для её освоения достаточно будет пройти один курс повышения квалификации (72 часа) прямо в Вашем личном кабинете на сайте «Инфоурок».

Пройдя курс Вы получите:
— Удостоверение о повышении квалификации;
— Подробный план уроков (150 стр.);
— Задачник для обучающихся (83 стр.);
— Вводную тетрадь «Знакомство со счетами и правилами»;
— БЕСПЛАТНЫЙ доступ к CRM-системе, Личному кабинету для проведения занятий;
— Возможность дополнительного источника дохода (до 60.000 руб. в месяц)!

Пройдите дистанционный курс «Ментальная арифметика» на проекте «Инфоурок»!

Низкая стоимость обучения

Не требуется ЕГЭ

11.02.2018 671

11.02.2018 424

11.02.2018 582

11.02.2018 356

11.02.2018 267

11.02.2018 196

11.02.2018 260

11.02.2018 225

Не нашли то что искали?

Вам будут интересны эти курсы:

Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение редакции может не совпадать с точкой зрения авторов.

Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания, берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако редакция сайта готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов связанных с работой и содержанием сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом администрации сайта через форму обратной связи.

Фармацевтика, медицина, биология

Этаналь

Этаналь (уксусный альдегид) — второй член гомологического ряда алифатических альдегидов. Бесцветная жидкость с резким удушливым запахом, при разбавлении водой приобретает фруктового запаха. Промежуточный продукт обмена веществ в живом организме. Применяется для производства ацетатов целлюлозы, уксусной кислоты, бутанола и др.

Строение

В этаналя, как и у любого другого альдегида, три атома соединены с центральным тригонально атомом (а именно: атом кислорода, атом водорода и атом углерода). Все они лежат в одной плоскости с этим тригонально атомом. Все углы связей тригонального атома с этими атомами близки к 120 °.

В карбонильной группе есть очень большая разница в электроотрицательности между атомами углерода и кислорода. Это отражается в большом дипольном моменте уксусного альдегида. Электроны связи распределены неравномерно, поэтому молекула этаналя сильно полярная. Для качественного описания природы связи в карбонильной группе обычно используют представление о двойной связь, содержащая σ- и π-компоненты с двумя парами несвязанных (n) электронов у атома кислорода. Принято, что тригонально атом углерода находится в состоянии sp 2 гибридизация и образует σ-связь с водородом и другим атомом углерода.

Физические свойства

Этаналь, как и все альдегиды, не способен образовывать водородных связей, поэтому его температура кипения составляет лишь 20,16 ° C. При обычных условиях — это бесцветная жидкость с резким удушливым запахом, при разбавлении водой приобретает фруктового запаха. Хорошо растворяется в воде, спирте, эфире.

Получение

Процесс Вакера

Главным промышленным способом получения уксусного альдегида является процесс Вакера. Он заключается в окислении этилена, который получают при крекинга углеводородов. Этот способ имеет гораздо большее значение, чем окисления, каталитическая дегидрогенизация этанола или гидратация ацетилена. В процессе Вакера этилен окисляют в водном растворе, хлорид меди (II) и хлорид палладия (II). В одностадийном варианте катализатор регенерируют кислородом в условиях непрерывного синтеза, в двухстадийном варианте катализатор регенерируют воздухом в отдельном реакторе. Реакция катализируется палладием.

С дигалогенопохидних

В результате гидролиза дигалогенопохидних с двумя атомами галогена при одном атоме углерода образуются двухатомные спирты, содержащие две гидроксильные группы также при одном атоме углерода. Такие диолы крайне неустойчивы и легко отщепляют молекулу воды. Таким образом с 1,1-дихлорэтана можно получить этаналь.

С этанола

При окислении этанола кислородом воздуха при температуре 300-500 ° С при наличии катализаторов, а также такими окислителями, как хромовая смесь, оксид хрома (VI), марганца (IV) оксид и др., Образуется уксусный альдегид.

Данный процесс довольно сложно остановить на стадии образования альдегида и он может длиться до получения уксусной кислоты.

С этанола этаналь можно получить и дегидрогенизации. Для этого испарения спирта необходимо пропустить над катализаторами (цинк, медь) при высоких температурах.

С ацетилена

Этаналь можно получить гидратацией ацетилена. В качестве катализаторов в процессе применяются соли ртути.

Химические свойства

Нуклеофильное присоединение

Взаимодействие с цианидами металлов

При взаимодействии этаналя с солями цианидной кислоты образуются гидроксинитрилы. Сама синильная кислота малодиссоциированных. Поэтому реакцию проводят в щелочной среде, где образуется цианид-ион, который является активной нуклеофильного частью.

Реакция является весьма важной в органической химии. Во-первых, она позволяет продлить карбоновый цепь исходного соединения на один атом углерода. Во-вторых, продукт реакции — 2-гидроксипропанонитрил служит исходным продуктом для синтеза соответствующей гидроксикарбоновои кислоты.

Взаимодействие с водой

Уксусный альдегид вступает в обратимую реакцию гидратации, образуя соответствующий гидрат.

Этаналь в водном растворе гидратированный на 51%.

Взаимодействие со спиртами

Спирты, как и вода, обратимо присоединяются к этаналя с образованием пивацеталей. В спиртовых растворах пивацетали находятся в равновесии с уксусным альдегидом. Так, в этанольная растворе этаналя содержится около 30% пивацеталю (1-етоксиетанолу) (в расчете на альдегид).

При взаимодействий со второй молекулой спирта в условиях кислотного катализа пивацетали превращаются в ацетали.

Взаимодействие с аминами

На первой стадии реакции происходит нуклеофильное присоединение амина по двойной связи карбонильной группы. Первичным продуктом присоединения является биполярный ион, который стабилизируется в результате внутримолекулярного переноса протона от атома азота к атому кислорода, превращаясь в аминоспирт. Однако реакция не останавливается на этой стадии, ведь соединения, содержащие две электроноакцепторные группы при одном атоме углерода, неустойчивы и стремятся к стабилизации путем отщепления одной из групп в виде нейтральной термодинамически стабильной молекулы. В данном случае происходит отщепление молекулы воды от молекулы аминоспирта и образуется имин (основа Шиффа).

Подобно взаимодействия с первичными аминами проходят реакции этаналя с такими производными аммиака, как гидроксиламин, гидразин, фенилгидразин _C 6 H 5 NHNH ₂ и др. Образующиеся производные уксусного альдегида — оксимы, гидразоны, фенилгидразоны — обычно устойчивы кристаллическими веществами с четкими температурами плавления.

Восстановление

Этаналь восстанавливается до этанола. Одним из эффективных восстановителей является алюмогидрида лития LiAlH _4. Он играет роль поставщика гидрид-ионов H -, которые являются нуклеофильными частицами и присоединяются по двойной связи. Для преобразования образованного сначала алкоксид-иона в спирт после окончания восстановления в реакционную среду добавляют воду.

В промышленности этаналь превращают в этанол в результате каталитической гидрогенизации. Реакцию проводят, пропуская пары альдегида в смеси с водородом над никелевым или палладиевого катализатора.

Альдольно-кротоновая конденсация

В результате взаимодействия в щелочной среде двух молекул этаналя образуется 3-гидроксибутаналь.

Поскольку продукт реакции содержит в молекуле гидроксильную и альдегидную группы, его назвали альдоль (от слов альдегид и алкоголь), а сама реакция конденсации оксосоединений в щелочной среде получила название альдольной конденсации. Эта реакция имеет большое значение в органическом синтезе, поскольку позволяет синтезировать различные гидроксикарбонильни соединения. Альдольно конденсацию можно проводить в смешанном варианте, с использованием различных карбонильных соединений.

Часто альдольная конденсация сопровождается отщеплением воды и образованием α, β-ненасыщенного карбонильной соединения. В таком случае реакция называется кротонов конденсацией. Такое происходит часто, когда реакцию проводят при повышенной температуре.

Реакции окисления

Реакция «серебряного зеркала»

Одной из качественных реакций для определения альдегидной группы реакция «серебряного зеркала» — окисление альдегида аргентум (I) оксидом. Оксид серебра всегда готовят непосредственно перед опытом, добавляя к раствору аргентум (I) нитрата раствор гидроксида щелочного металла. В растворе аммиака аргентум (I) оксид образует комплексное соединение под названием гидроксид диаминсрибла или реактив Толленса. При действии этого соединения на этаналь происходит окислительно-восстановительная реакция. Уксусный альдегид окисляется до уксусной кислоты, а катион Аргентума восстанавливается в металлическое серебро, которое дает блестящий налет на стенках пробирки — «серебряное зеркало».

Окисления гидроксидом меди

Еще одна качественная реакция на альдегиды заключается в их окислении гидроксида меди (II). При окислении альдегида меди (II) гидроксид, что имеет светло-голубой цвет, восстанавливается до гидроксид меди (I) желтого цвета. Этот процесс проходит при комнатной температуре. Если подогреть исследовательский раствор, то меди (I) гидроксид желтого цвета превращается в оксид меди (I) красного цвета.

Галогенирования

Наличие в молекуле этаналя електроноакцепторний оксогруппы является причиной повышенной реакционной способности атомов водорода, находящихся у атомов углерода в α-положении. Они способны замещаться на атомы галогена.

Полимеризация

Уксусный альдегид подобно формальдегида способен полимеризоваться при наличии следов кислоты. При полимеризации трех молекул этаналя образуется паральдегид — жидкость с температурой кипения 124,5 ° С. При нагревании при наличии кислот он деполимеризуется с образованием исходного уксусного альдегида.

Взаимодействие с аммиаком

Уксусный альдегид реагирует с безводным аммиаком в эфире, давая тригидрат гексагидротриазину, который после дегидратации над серной кислотой образует 2,4,6-триметилгексагидро-1,3,5-триазин, азотный аналог «паральдегида».

В промышленности этаналь окисляют до уксусной кислоты и пероцтовои кислоты воздухом. Для получения уксусной кислоты окисления обычно проводят в испарениях и при повышенной температуре. Для получения пероцтовои кислоты реакцию проводят при 0 ° С или при более низкой температуре в растворителе. Как промежуточный продукт образуется 1-гидроксиетилперацетат, который разлагается с образованием пероцтовои кислоты и уксусного альдегида. Последний возвращают в цикл.

Применение

Этаналь применяют в промышленности для производства ацетатов целлюлозы, уксусной и пероцтовои кислот, уксусного ангидрида, этилацетата, глиоксаля, 2-етилгексанолу, алкиламинов, бутанола, пентаэритрита, алкилпиридинив, 1,3-бутиленгликоль, хлорала. Также используется как восстановитель в производстве зеркал.

Мировое производство в 1982 году составило 2 млн т / год (без СССР).

Физиологическое действие

Животные

Для белых мышей при 2-часовой экспозиции ЛК _{50 =} 21,8 мг / л, при введении в желудок ЛД _{50 =} 1232 мг / кг. Основные симптомы отравления — расстройство дыхания, раздражение слизистых оболочек. Вдыхание этаналя концентрацией 0,5 мг / л в течение семи часов вызывает заметное раздражение слизистых оболочек у кошек. При 2 мг / л — сильное раздражение, а 20 мг / л через 1-2 часа вызывает смерть. Вскрытие показывает отек и воспаление легких. Крысы и морские свинки переносили введение дозы 100 мг / кг в течение 6 месяцев. При этом отмечалось нарушение условнорефлекторной деятельности, повышение артериального давления. Те же изменения вызвала доза 10 мг / кг через 2-3 месяца.

Человек

Порог восприятия запаха составляет 0,0001 мг / л, а уже при 0,004 мг / л ощущается резкий запах. Кроме легкого раздражения слизистых оболочек от 0,1-0,4 мг / л при хроническом воздействии этаналя других патологических изменений не отмечалось. При больших концентрациях наблюдается учащение пульса, ночное потоотделение. При очень больших — удушье, резкий кашель, головные боли, бронхит, воспаление легких. Возможно привыкание к небольших концентраций.

Попадание в организм и преобразования

Задерживается в дыхательных путях кролика в среднем на 60%, около 25% абсорбируется в верхних дыхательных путях. В организме окисляется до уксусной кислоты, которая вступает в нормальный обмен и сгорает в и. Скорость метаболизма большая и кроликов составляет 7-10 мг / мин .. Промежуточным продуктом окисления является ацетон.

1. Можно окислением перманганатом калия.

2. Окислением оксидом меди (II) — это качественная реакция на определение одноатомных спиртов:

В результате реакции восстанавливается медь и слышен запах альдегида

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.