Напишите уравнения реакции получения анилина

Напишите уравнения реакции получения анилина

Впервые анилин был получен в 1826 году при перегонке индиго с известью немецким химиком О. Унфердорбеном и назвал его «кристалликом».

В 1834 году Ф. Ф. Pyнгe обнаружил анилин в каменноугольной смоле и назвал его «кианолом».

В 1841 году Ю.Ф. Фрицше получил анилин нагреванием индиго с раствором едкого кали KOH и назвал его «анилином».

В 1842 году Н.Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола сульфидом аммония и назвал его «бензидамом».

В 1843 году А. В. Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений.

Восстановление нитросоединений (реакция Зинина)

Основной способ получения анилина – восстановление нитробензола.

Анилин и другие первичные ароматические амины получают с помощью рtакции, открытой русским химиком Н.Н. Зининым. В качестве восстановителя Н.Н. Зинин применял сульфид аммония:

Впоследствии в качестве восстановителя стали применять водород.

Промышленный способ

1. Каталитическое восстановление нитробензола (восстановление нитробензола молекулярным водородом)

В настоящее время этот способ восстановления нитробензола с целью получения анилина в промышленности является основным.

Смесь паров нитробензола и водорода пропускают над катализатором при температуре 300 0 С и повышенном давлении:

Лабораторный способ

1. Восстановление нитробензола атомарным водородом

В лаборатории для этой цели используют цинк в кислой среде:

Восстановителем в этой реакции является атомарный водород, который получается в момент его выделения.

Анилин. Свойства анилина.

Анилин (фениламин) C₅H₅NH₂ – представитель класса ароматических аминов, в которых аминогруппа связана напрямую с бензольным кольцом.

Строение анилина.

Неподеленная пара атома азота реагирует с π-системой бензольного кольца. Взаимодействие можно представить так:

На атоме азота появляется частично положительный заряд, и основные свойства понижаются. А в бензольном кольце, наоборот, электронная плототность повышается, и наиболее сильно в орто- и пара- положениях:

Физические свойства анилина.

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, немного тяжелее воды, мало растворимы в воде, но хорошо – в этиловом спирте и в бензоле.

Получение анилина.

1. Основным способом получения анилина является процесс восстановления нитробензола. Для этого используют никелевый или медный катализатор при 250-350 °С:

В лаборатории используют восстановления цинка в кислой среде или алюминия в щелочной:

Химические свойства анилина.

Анилин является более слабым основанием, чем алифатические амины, т.к. электронная пара азота частично смещена в бензольное кольцо.

Анилин вступает в реакцию с сильными кислотами, образуя соли фениламмония, которые растворимы в воде, но нерастворимы в неполярных органических растворителях:

2. Анилин вступает в реакции электрофильного замещения в безольном кольце. Аминогруппа направляет замещение в орто- и пара- положения. Анилин легко бромируется, при этом выпадает белый осадок:

3. С концентрированной азотной кислотой анилин взаимодействует со взрывом. На время реакции можно защитить аминогруппу (превратить ее в амидную перед нитрованием), а после нитрования гидролизовать амид с образованием исходной аминогруппы:

3. При взаимодействии с азотистой кислотой образуются соли диазония:

4. Анилин легко подвергается окислению, темнее при хранении. Если на анилин действовать хлорной известью, то водный раствор анилин окрашивается в интенсивный фиолетовый цвет. Это реакция является качественной.

Применение анилина.

Анилин используют преимущественно для синтеза лекарственных средств и красителей:

Особенности свойств анилина. Получение и применение аминов

Этот видеоурок доступен по абонементу

У вас уже есть абонемент? Войти

На данном уроке будет рассмотрена тема «Особенности свойств анилина. Получение и применение аминов». На этом занятии вы изучите особенности свойств анилина, обусловленные взаимным влиянием ароматической структуры и атома, присоединённого к ароматическому кольцу. Также рассмотрите способы получения аминов и области их применения.