Предложить способы получения этилбензола из следующих соединений: (а) бензола и этилхлорида б) ацетофенола (С6Н5-СОСН3) в)
Ваш ответ
решение вопроса
Похожие вопросы
- Все категории
- экономические 43,299
- гуманитарные 33,630
- юридические 17,900
- школьный раздел 607,256
- разное 16,836
Популярное на сайте:
Как быстро выучить стихотворение наизусть? Запоминание стихов является стандартным заданием во многих школах.
Как научится читать по диагонали? Скорость чтения зависит от скорости восприятия каждого отдельного слова в тексте.
Как быстро и эффективно исправить почерк? Люди часто предполагают, что каллиграфия и почерк являются синонимами, но это не так.
Как научится говорить грамотно и правильно? Общение на хорошем, уверенном и естественном русском языке является достижимой целью.
Acetyl
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H + | Li + | K + | Na + | NH4 + | Ba 2+ | Ca 2+ | Mg 2+ | Sr 2+ | Al 3+ | Cr 3+ | Fe 2+ | Fe 3+ | Ni 2+ | Co 2+ | Mn 2+ | Zn 2+ | Ag + | Hg 2+ | Pb 2+ | Sn 2+ | Cu 2+ | |
OH — | Р | Р | Р | Р | Р | М | Н | М | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | — | — | Н | Н | Н | |
F — | Р | М | Р | Р | Р | М | Н | Н | М | М | Н | Н | Н | Р | Р | Р | Р | Р | — | Н | Р | Р |
Cl — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Р | М | Р | Р |
Br — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | М | Р | Р |
I — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | М | ? |
S 2- | М | Р | Р | Р | Р | — | — | — | Н | — | — | Н | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
HS — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | М | Н | ? | — | Н | ? | Н | Н | ? | М | М | — | Н | ? | ? |
HSO3 — | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO4 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | Р | Н | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | М | — | Н | Р | Р |
HSO4 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? |
NO3 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
NO2 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | Р | М | ? | ? | М | ? | ? | ? | ? |
PO4 3- | Р | Н | Р | Р | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
CO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | Н | Н | Н | Н | Н | ? | Н | ? | Н |
CH3COO — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р | Р | — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
SiO3 2- | Н | Н | Р | Р | ? | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? | ? | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? |
Растворимые (>1%) | Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Реакции боковых цепей в алкилбензолахЛЕКЦИЯ 15 Алкилбензолы Получение алкилбензолов Алкилирование.В результате этой реакции в бензольное кольцо вводятся алкильные группы с образованием гомологов из бензола. В качестве алкилирующих агентов можно использовать галогеналканы, алкены и спирты. Алкилирование по Ф-К осуществляется при действии на арены галогеналканов в присутствии кислот Льюиса в качестве катализаторов: Рис. 15.1. Реакция алкилирования бензола галогеналканами Катализатор – кислота Льюиса поляризует связь углерод-галоген, увеличивая электрофильность реагента: Рис. 15.2. Схема активации электрофильного агента кислотой Льюиса Реакция протекает мо механизму реакций электрофильного замещения: Рис. 15.3. Схема реакции алкилирования бензола этилбромидом Реакция алкилирования имеет ряд ограничений. Во-первых, алкилирование по Ф-К обратимо, и наряду с прямой реакцией протекает и обратная реакция дезалкилирования (деалкилирования). Схема деалкилирования ароматических углеводородов показана на примере изопропилбензола: — вначале протон присоединяется к молекуле изопропилбензола с образованием карб-катиона; — затем карбкатион подвергается расщеплению по β-правилу и образует молекулу бензола и изопропил-ион. Этот карбкатион, встречаясь с новой молекулой изопропилбензола, образует карб-катион и выделяет пропилен. Рис. 15.4. Схема реакции дезалкилирования изопропилбензола Во-вторых, недостаток метода алкилирования по Фриделю-Крафтсу связан с изомеризацией алкилирующего агента в ходе реакции, в результате чего образуется смесь изомерных продуктов алкилирования. Классическим примером является алкилирование бензола н-пропилхлоридом, где получается смесь н-пропил— и изопропилбензола, в которой изомеризованный продукт является доминирующим: Рис. 15.5. Реакция изомеризации продуктов алкилирования бензола В третьих; алкилирующие реагенты действуют менее избирательно, чем другие электрофилы, особенно при высокой температуре. Так, алкилирование толуола метилхлоридом при 0ºС приводит в основном к получению о— и н-ксилолов, а при повышенной температуре преимущественно образуется м-ксилол. При нагревании о- и н-ксилолы превращаются в м—изомер: Рис. 15.6. Реакция алкилирования толуола метилхлоридом . В присутствии катализаторов кислотной природы удается осуществить диспропорционирование толуола до бензола и смеси орто-, пара- и мета-ксилолов, которую разделяют перегонкой. Формилирование аренов по Гаттерману-Коху.Посредством этой реакции в ароматическое кольцо вводится альдегидная группа. Реакция формилирования осуществляется смесью оксида углерода (II) и хлорводорода в присутствии хлорида алюминия. При взаимодействии хлорводорода и оксида углерода (II) образуется формилхлорид, из которого в комплексе с хлоридом алюминия генерируется электрофил [H-C=O] + : Рис. 15.7. Формилирование аренов по Гаттерману-Коху Ацилирование аренов по Фриделю-Крафтсу. Реакция ацилирования – важнейший метод синтеза ароматических кетонов путем замещения атома водорода на ацильную группу. В качестве ацилирующих реагентов чаще всего используются хлорангидриды или ангидриды кислот: Рис. 15.7. Ацилирование бензола хлорангидридом и ангидридом кислоты Алкилирование по Ф-К осуществляется с участием катализаторов – кислот Льюиса. Реакцию проводят в малополярных органических растворителях: сероуглероде, нитробензоле, тетрахлорметане. Образование электрофильного реагента протекает по следующей реакции: — координация хлорангидрида с хлоридом алюминия с образованием комплекса с катализатором по карбонильному атому кислорода; — ионизация комплекса с образованием ацил-катиона, который и является электрофильным агентом: Рис. 15.8. Активация электрофильного реагента – хлорангидрида кислотой Льюиса Для ангидрида карбоновой кислоты: Рис. 15.9. Активация электрофильного реагента – ангидрида карбоновой кислоты кислотой Льюиса В целом реакция ацилирования протекает по общему механизму электрофильного замещения в ароматическом ядре: Рис. 15.10. Схема реакции ацилирования бензола хлорангидридом Получающийся в результате реакции ароматический кетон образует комплекс с хлоридом алюминия. Для получения конечного продукта, комплекс разлагают хлороводородной кислотой со льдом. Реакция ацилирования лишена тех недостатков, которые характерны для реакции алкилирования. Вводимая в кольцо карбонильная группа является электронакцептором, она дезактивирует кольцо, и последующего ацилирования не происходит. Поэтому ацилирование с последующим восстановлением карбонильной группы можно использовать для введения одной алкильной группы. Кроме того, поскольку посредством реакции алкилирования невозможно ввести в кольцо алкильный заместитель с тремя и более атомами углерода с неразветвлённым углеродным скелетом, то ацилирование с последующим восстановлением позволяет решить эту задачу: Рис. 15.11. Реакция ацилирования бензола пропионилхлоридом Реакции боковых цепей в алкилбензолах Наряду с реакциями замещения в ароматическом ядре для алкилбезолов характерны реакции, затрагивающие боковую цепь. Среди них наиболее важны реакции галогенирования и окисления. источники: http://acetyl.ru/f/r142.php http://megaobuchalka.ru/9/34705.html |