Напишите уравнения реакций гидрирования и гидрогалогенирования ацетилена

Please wait.

We are checking your browser. gomolog.ru

Why do I have to complete a CAPTCHA?

Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.

What can I do to prevent this in the future?

If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.

If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.

Another way to prevent getting this page in the future is to use Privacy Pass. You may need to download version 2.0 now from the Chrome Web Store.

Cloudflare Ray ID: 6e2c8bb4ae0f9739 • Your IP : 85.95.188.35 • Performance & security by Cloudflare

Химические свойства алкинов

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Химические свойства алкинов

Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.

Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкенов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).

1. Реакции присоединения

Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С ≡ С и связи С–Н:

Энергия связи, кДж/моль	Длина связи, нм
С – С	348	0,154
С ≡ С	814	0,120
С – Н	435	0,107

Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С , поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.

Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С ≡ С с разрывом π-связей.

1.1. Гидрирование

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан.

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO₃, Pb(CH₃COO)₂) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.

1.2. Галогенирование алкинов

Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl₄).

При взаимодействии с алкинами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь.

Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан.

Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкинов

Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.

Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан.

При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен.

1.4. Гидратация алкинов

Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II).

Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.

Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид.

Гидратация алкинов протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при гидратации пропина образуется пропанон (ацентон).

1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация

Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:

Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):

Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения.

… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

2. Окисление алкинов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

2.1. Горение алкинов

Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.

Уравнение сгорания алкинов в общем виде:

Например, уравнение сгорания пропина:

2.2. Окисление алкинов сильными окислителями

Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.

При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО₂. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.

Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагмент	KMnO₄, кислая среда	KMnO₄, H₂O, t
R-C ≡	R-COOH	-COOMe
CH ≡	CO₂	Me₂CO₃ (MeHCO₃)

При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН₃–C ≡ , поэтому образуется уксусная кислота:

При окислении 3-метилпентина-1 перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:

При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.

Например, при окислении бутина-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента R–C ≡ , поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия

Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.

Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:

В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:

Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.

3. Кислотные свойства алкинов

Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp 2 и sp 3 -гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.

Гибридизация:	sp	sp 2	sp 3
Число s-орбиталей	1	1	1
Число p-орбиталей	1	2	3
Доля s-орбитали	50%	33%	25%

Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н + , т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств.

Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–C ≡ C–H проявляют слабые кислотные свойства, атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.

Например, ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия.

Например, пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).

При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы.

Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).

Помогите пожалуйста даю 50 баллов : Составить уравнения реакций гидрирования, галогенирования, гидратации, гидрогалогенирования, полного и неполного окислений ацетилена?

Химия | 10 — 11 классы

Помогите пожалуйста даю 50 баллов : Составить уравнения реакций гидрирования, галогенирования, гидратации, гидрогалогенирования, полного и неполного окислений ацетилена.

HC = CH + H2 — — — — — — — — H2C = CH2

C2H2 + Cl2 — — — — CH(тройная связь)CCl + HCl

С2Н2 — — — СН3 — СН = О

С2H2 + HBr — — — — — — — — H2C = CBrH

5) Полное окисление :

2HC≡CH + 5O2 — — — — — — — — — 4CO2 + 2H2O + Q

6) Неполное окисление :

СН≡Н + 4[О] — — — — — — — — — — НООС — СООН.

Хээээлп?

Напишите уравнения реакции в развернутом виде

гидрирование бутена — 1

галогенирование бутена — 1

гидрогалогенирование бутена — 1

гидратация бутена — 1

и два способа его получения!

Реакции присоединения к ЭТЕНУ : 1)гидрирование 2) галогенирование (какие галогены можно использовать) 3) гидрогалогенирование 4) гидратация написать уравнения этих 4 процессов?

Реакции присоединения к ЭТЕНУ : 1)гидрирование 2) галогенирование (какие галогены можно использовать) 3) гидрогалогенирование 4) гидратация написать уравнения этих 4 процессов.

Уравнение реакции 1) галогенирование пропилена, 2) гидрогалогенирование пропилена3) гидрирование ацетилена, 3) галогенирование ацетилена, 4) гидрогалогенирование ацетилена?

Уравнение реакции 1) галогенирование пропилена, 2) гидрогалогенирование пропилена

3) гидрирование ацетилена, 3) галогенирование ацетилена, 4) гидрогалогенирование ацетилена.

Тип реакции получения хлорэтена из ацетилена :а) Гидрогалогенированиеб) Полимеризацияв) Галогенированиег) Гидрирование?

Тип реакции получения хлорэтена из ацетилена :

Составить реакции гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации с этим уравнением : CH2 = CH — CH2 — CH2 — CH3?

Составить реакции гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации с этим уравнением : CH2 = CH — CH2 — CH2 — CH3.

Составить уравнения реакций гидрирования, дегидрирования, гидрогалогенирования и гидратации бутадиена?

Составить уравнения реакций гидрирования, дегидрирования, гидрогалогенирования и гидратации бутадиена.

Присоединение молекулы воды : а) гидрирования ; б) галогенирования ; в) гидрогалогенирования ; г) гидратация ?

Присоединение молекулы воды : а) гидрирования ; б) галогенирования ; в) гидрогалогенирования ; г) гидратация ;

1) записать уравнения реакций для пентена и гексина : гидрирование, гидратации, дегидрирования, гидрогалогенирования, галогенирования, полимеризации, окисление, горения?

1) записать уравнения реакций для пентена и гексина : гидрирование, гидратации, дегидрирования, гидрогалогенирования, галогенирования, полимеризации, окисление, горения.

Назвать получившиеся продукты.

Составьте уравнения реакцийа) горение бутана б)гидратации ацетилена в)гидрирование пропилена г) гидрогалогенирование бутена — 2?

Составьте уравнения реакцийа) горение бутана б)гидратации ацетилена в)гидрирование пропилена г) гидрогалогенирование бутена — 2.

Гексен — 2 1) галогенирование 2)гидрирование 3)гидрогалогенирование 4)гидратация 5)полимеризация пожалуйста, помогите решить?

Гексен — 2 1) галогенирование 2)гидрирование 3)гидрогалогенирование 4)гидратация 5)полимеризация пожалуйста, помогите решить!

На этой странице находится ответ на вопрос Помогите пожалуйста даю 50 баллов : Составить уравнения реакций гидрирования, галогенирования, гидратации, гидрогалогенирования, полного и неполного окислений ацетилена?, из категории Химия, соответствующий программе для 10 — 11 классов. Чтобы посмотреть другие ответы воспользуйтесь «умным поиском»: с помощью ключевых слов подберите похожие вопросы и ответы в категории Химия. Ответ, полностью соответствующий критериям вашего поиска, можно найти с помощью простого интерфейса: нажмите кнопку вверху страницы и сформулируйте вопрос иначе. Обратите внимание на варианты ответов других пользователей, которые можно не только просмотреть, но и прокомментировать.

FeCl3 + NaOH = FeOH + NaCl3 K2CO3 + HNO3 = K2NO3 + H2CO3 BaCl2 + Na2SO4 = BaSO4 + NaCl2.

Селен назван в честь Луны.

HCl ; H2SO4 ; — кислоты ; Cu(NO3)2 ; FeCl3 ; — соли ; Na2O ; BaO ; Mg(OH)2 — основные оксиды ; СО2 — кислотный оксид ; KOH — основание( гидроксид калия).

Ответ второй и четвертый.

BaCl2 + 2H2O — > Cl2 + H2 + Ba(OH)2 Ba(OH)2 + H2SO4 — > BaSO4 + 2H2O.

Рассчитывается по числу молекул. Здесь будет 5 ионов.

CO2 + H2O H2CO3 (реакция обратимая, так как кислота неустойчива) Не уверена.

источники:

http://chemege.ru/ximicheskie-svojstva-alkinov/

http://himia.my-dict.ru/q/2874185_pomogite-pozalujsta-dau-50-ballov-sostavit/