Напишите уравнения реакций образования спирта из

Спирты

Спирты — кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда — метанол — CH₃OH. Общая формула их гомологического ряда — C_nH_2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH — гликоли), трехатомными (3 группы OH — глицерины) и т.д.

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Получение спиртов

• Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи

Помните, что в реакциях галогеналканов со сПИртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) — алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.

Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.

Получение этанола брожением глюкозы

В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы — образуется двухатомный спирт (гликоль).

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии — кислотные.

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

Реакция с галогеноводородами

Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный — образуются алкены.

Названия простых эфиров формируются проще простого — по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

• Диметиловый эфир — CH₃-O-CH₃
• Метилэтиловый эфир — CH₃-O-C₂H₅
• Диэтиловый эфир — C₂H₅-O-C₂H₅

Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее — до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются «тупиковой ветвью развития» и могут только снова стать вторичными спиртами.

Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Задачи к разделу Спирты

Здесь представлены типовые задачи к разделу Спирты: схемы синтезов и получения одно- и многоатомных спиртов, их изомерия и номенклатура, а также области применения.

1)Напишите схемы синтеза 2-пропанола из: а) олефина; б) алкилгалогенида; в) по реакции Гриньяра. Какой метод используется в промышленности и почему?

В промышленности изопропиловый спирт получают в основном сернокислотной или прямой гидратацией пропилена. В качестве сырья используют пропан-пропиленовую фракцию газов крекинга, а также пропиленовую фракцию газов пиролиза нефти. Это наиболее экономически выгодный способ получения 2-пропанола.

2)Укажите, какие соединения образуются при взаимодействии: а) 2-метил-2-пропанола с йодоводородом; б) 2-пропанола с серной кислотой; в) этанола с магнием; г) йодметана с пропанолятом нат­рия.

3)Каким путем из этанола можно получить: а) йодоформ; б) бутан; в) этан; г) бромэтан? Какие свойства спирта используются в этих превращениях?

4) Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С₄Н₉ОН и назовите их по тривиальной и номенклатуре ИЮПАК.

Изомерными являются спирты, которые имеют одинаковые брутто-формулы (одинаковое число атомов углерода, водорода и кислорода), но различное строение. Т.е. эти спирты могут быть первичными, вторичными или третичными. Кроме этого, их углеродный скелет может быть как прямолинейный, так и разветвленный.

Спирты состава С₄Н₉ОН имеют 4 изомера. Согласно тривиальной номенклатуре это н-бутиловый спирт, втор-бутиловый спирт, трет-бутиловый спирт и изобутиловый спирт, по номенклатуре ИЮПАК они называются 1-бутанол, 2-бутанол, 2-метилпропанол-2 и 2-метилпропанол-1 соответственно:

5) Получите вторичный и третичный бутиловые спирты по методу Гриньяра и напишите для них уравнения реакций внутри — и межмолекулярной дегидратации, с пятихлористым фосфором.

По методу Греньяра вторичные спирты получают из альдегидов, а третичные – из кетонов. Таким образом, вторичный бутиловый спирт можно получить из пропаналя, а третичный – из ацетона:

Внутримолекулярная дегидратация 2-бутанола приводит к образованию 2-бутена, а 2-метилпропанола-2 – к 2-метилпропену:

При межмолекулярной дегидратации этих спиртов образуются простые эфиры – дивторбулиловый эфир и дитретбутиловый эфир соответственно:

При взаимодействии соответствующих спиртов с пятихлористым фосфором образуются хлорзамещенные алканы:

6) Приведите промышленные способы получения этиленгликоля. Какое применение находит он в промышленности? Напишите уравнения реакций.

В промышленности основную часть этиленгликоля получают из окиси этилена, а также возможно его получение при помощи гидролиза дихлорэтана или этиленхлоргидрина.

Промышленное применение Этиленгликоля основано на его свойствах понижать температуру замерзания жидкостей и растворяющих свойствах:

• при производстве незамерзающих и охлаждающих жидкостей (антифризов) для автомобилей;
• при синтезе органических соединений в качестве растворителя, а также в качестве защитного агента карбонильной группы;
• при производстве полимерных продуктов;
• при производстве динитрата гликоля (взрывчатое вещество) в качестве основного компонента;
• при изготовлении жидкого мыла, косметических и парфюмерных средств, средств для мытья окон, крема для обуви, красителей для обуви;
• при изготовлении тканей.

7) Каким способом можно получить глицерин? Что получается при взаимодействии глицерина с азотной кислотой и уксусной кислотой? Напишите уравнения соответствующих реакций. Какое практическое применение имеют полученные продукты?

Основными способами получения глицерина являются гидролиз жиров, хлорирование пропилена по Львову, окисление пропилена по Берешу и Якубовичу и и каталитическое гидрирование глюкозы. Уравнение соответствующих реакций смотрите в разделе Свойства и получение многоатомных спиртов.

При взаимодействии глицерина с азотной кислотой получают тринитроглицерин:

При взаимодействии глицерина с уксусной кислотой получают сложные эфиры глицерина (моно-, ди- и триацетилглицерины):

Практическое применение тринитроглицерин находит в основном в качестве лекарственного средства – нитроглицерина. Он способен кратковременно понижать кровяное давление, а также снять спазм кровеносных сосудов, бронхов, органов желудочно-кишечного тракта.

Также он широко применяется в качестве взрывчатого средства – динамита (смесь тринитроглицерина с любым адсорбирующим веществом, например, диатомитом или кизельгуром).

8) Имеются два изомерных спирта, которые при дегидратации дают 2- метилбутен-2. Напишите структурные формулы этих спиртов. Назовите их по рациональной и ИЮПАК номенклатурам. Какие продукты получаются при окислении каждого из них?

Брутто-формула соединения 2- метилбутен-2 – С₅Н_10, структурная формула —

Значит, изомерные спирты будут иметь аналогичное строение углеводородной цепи. Различным будет только расположение гидроксильной группы:

Изомерными спиртами в данном случае являются 2-метилбутанол-2 (диметилэтилкарбинол) и 3-метилбутанол-2 (метилизопропилкарбинол).

Окисление первичных спиртов, например, бихроматом или перманганатом калия, приводит к образованию альдегидов, при дальнейшем окислении которых образуются кислоты. При окислении вторичных спиртов получают кетоны. Третичные спирты окислить очень трудно. В данном примере 3-метилбутанол-2 окисляется до 3-метилбутанона-2:

9) Спирт С₅Н₁₁ОН дает при окислении кетон, а при дегидратации алкен, который, окисляясь, образует смесь кетона и кислоты. Определите строение исходного спирта и напишите уравнения реакций.

Так как при окислении спирта С₅Н₁₁ОН образуется кетон, то этот спирт является вторичным. Окисление алкена, полученного при дегидратации этого спирта приводит к образованию кетона и кислоты. Это значит, что двойная связь в алкене расположена между вторичным и третичным атомами углерода. Единственно возможным спиртом такого строения, имеющего общую формулу С₅Н₁₁ОН является 3-метилбутанол-2 (метилизопропилкарбинол):

Окисляя 3-метилбутанол-2 получают 3-метилбутанон-2:

При внутримолекулярной дегидратации 3-метилбутанола-2 образуется 2-метилбутен-2:

Окисление 2-метилбутена-2 приводит к образованию ацетона и уксусной кислоты:

Спирты

О чем эта статья:

Спирты — это большая группа химических соединений, производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу ОН − .

Гидроксильная группа является функциональной группой спиртов.

Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным признакам: по количеству гидроксильных групп; по типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа; а также по строению углеводородного радикала.

По количеству гидроксогрупп

По этому признаку выделяют одноатомные и многоатомные спирты.

У одноатомных спиртов одна группа ОН−. Пример — этиловый спирт (этанол):

У многоатомных — несколько групп ОН − .

Например, предельный двухатомный спирт этиленгликоль (этандиол):

Трехатомный спирт глицерин:

Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т. д.).

По типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа

Выделяют первичные, вторичные и третичные спирты. Показали примеры каждого вида спиртов в таблице.

По строению углеводородного радикала

По строению углеводородного радикала спирты бывают:

Номенклатура спиртов

По систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC)

Спиртам дают название по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, которая показывает положение гидроксильной группы. Для того, чтобы правильно определить, с каким по счету атомом углерода соединена гидроксильная группа, необходимо учитывать следующие правила:

Выбрать самую длинную углеводородную цепь, в состав которой входит гидроксильная группа. Таким образом устанавливают число атомов углерода и соответственно формируют название.

Нумерацию длинной цепи осуществляют с того края, к которому ближе расположена гидроксильная группа.

Местоположение гидроксогруппы в названии определяют написанием цифры после суффикса -ол.

Если в составе спирта присутствуют другие функциональные группы, то нумерация углеродного скелета начинается с того края, где расположена старшая функциональная группа. В таком случае перед названием указывают цифрой, от какого атома углерода идет ответвление.

Радикально-функциональная номенклатура

По такому способу название спирта формируется от названия радикала с добавлением слова «спирт». Например:

СH₃—OH — метанол или метиловый спирт;

C₂H₅OH — этанол или этиловый спирт;

Тривиальная номенклатура

Тривиальные названия были даны спиртам по источнику природного получения. Например, метанол называют древесным спиртом, а этанол — винным спиртом. Показали некоторые тривиальные названия спиртов в таблице: