Напишите уравнения реакций присоединения винилбензола с хлороводородом

Взаимодействие стирола с хлороводородом

Ваш ответ

решение вопроса

Похожие вопросы

• Все категории
• экономические 43,300
• гуманитарные 33,630
• юридические 17,900
• школьный раздел 607,261
• разное 16,836

Популярное на сайте:

Как быстро выучить стихотворение наизусть? Запоминание стихов является стандартным заданием во многих школах.

Как научится читать по диагонали? Скорость чтения зависит от скорости восприятия каждого отдельного слова в тексте.

Как быстро и эффективно исправить почерк? Люди часто предполагают, что каллиграфия и почерк являются синонимами, но это не так.

Как научится говорить грамотно и правильно? Общение на хорошем, уверенном и естественном русском языке является достижимой целью.

Химические свойства аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: C_nH_2n–6 при n ≥ 6.

Химические свойства аренов

Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.

Для ароматических углеводородов характерны реакции:

• присоединения,
• замещения,
• окисления (для гомологов бензола).

Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.

1. Реакции присоединения

Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.

1.1. Гидрирование

Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).

При гидрировании бензола образуется циклогексан:

При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:

1.2. Хлорирование аренов

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

2. Реакции замещения

2.1. Галогенирование

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl₃, FeBr₃).

При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl₃ образуется хлорбензол:

Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr₃ . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.

Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:

Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300 о С) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.

Например, при хлорировании этилбензола:

2.2. Нитрование

Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).

При этом образуется нитробензол:

Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:

Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):

2.3. Алкилирование ароматических углеводородов

• Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

• Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

• Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

2.4. Сульфирование ароматических углеводородов

Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO₃ в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:

3. Окисление аренов

Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.

3.1. Полное окисление – горение

При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания аренов в общем виде:

При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

3.2. О кисление гомологов бензола

Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.

При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.

Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:

Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:

Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.

Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:

При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:

Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:

4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце

Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.

Типы заместителей в бензольном кольце

В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-толуол, либо пара-толуол.

5. Особенности свойств стирола

Стирол (винилбензол, фенилэтилен) – это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.

Общая формула гомологического ряда стирола: C_nH_2n-8.

Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова.

При полимеризации стирола образуется полистирол:

Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:

При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:

При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:

Напишите уравнения реакций присоединения винилбензола с хлороводородом

FOR-DLE.ru — Всё для твоего DLE 😉
Привет, я Стас ! Я занимаюсь так называемой «вёрсткой» шаблонов под DataLife Engine.

На своем сайте я выкладываю уникальные, адаптивные, и качественные шаблоны. Все шаблоны проверяются на всех самых популярных браузерх.
Раньше я занимался простой вёрсткой одностраничных, новостных и т.п. шаблонов на HTML, Bootstrap. Однажды увидев сайты на DLE решил склеить пару шаблонов и выложить их в интернет. В итоге эта парочка шаблонов набрала неплохую популярность и хорошие отзывы, и я решил создать отдельный проект.
Кроме шаблонов я так же буду выкладывать полезную информацию для DataLife Engin и «статейки» для веб мастеров. Так же данный проект будет очень полезен для новичков и для тех, кто хочет правильно содержать свой сайт на DataLife Engine. Надеюсь моя работа вам понравится и вы поддержите этот проект. Как легко и удобно следить за обновлениями на сайте?
Достаточно просто зарегистрироваться на сайте, и уведомления о каждой новой публикации будут приходить на вашу электронную почту!

Задание 1
Определите молекулярную формулу алкена, молярная масса которого в три раза больше, чем у этилена.
Дано: M(C_nH_2n)/M(C₂H₄)=3
Найти: формулу C_nH_2n — ?
Решение
M(C_nH_2n)=3•M(C₂H₄)=3•28 г/моль=84 г/моль
M(C_nH_2n)=n • A_r(C)+2n • A_r(H)=n • 12+2n • 1=14 n
Имеем уравнение: 14n=84, n=84:14=6, следовательно формула имеет вид C₆H₁₂
Ответ: C₆H₁₂

Задание 2
Назовите этиленовый углеводород по международной номенклатуре. 2-метилпропен

Задание 3
Каковы основные источники промышленного получения этиленовых углеводородов? Крекинг нефти (термический, каталитический) и пиролиз (сильное нагревание) алканов.

Задание 5
Как отличить друг от друга этан и этилен? Этилен, в отличие от этана, обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.
Напишите уравнение реакции.
CH₂=CH₂ + Br₂ H₂O ⟶ B_rCH₂ — CH₂Br
CH₂=CH₂ + [O] + H₂O ⟶ CH₂OH — CH₂OH

Задание 6
В чём состоит основное отличие химических свойств предельных и непредельных углеводородов? Непредельные углеводороды, в отличие от предельных, способны к реакциям присоединения по кратной связи.

Задание 7
Напишите уравнения реакций пропена с водородом, бромом, хлороводородом и водой. Помните, что присоединение несимметричных реагентов происходит по правилу Марковникова.
CH₃ — CH=CH₂ + H₂ кат. ⟶ CH₃ — CH2 — CH3
CH₃ — CH=CH₂ + Br₂ ⟶ CH₃ — CHBr — CH₂Br
CH₃ — CH=CH₂ + HCl ⟶ CH₃ — CHCl — CH₃

Задание 8
С каким жидким веществом при обычных условиях реагируют как алканы, так и алкены? С бромом.
Чем отличаются эти реакции? Реакция брома с алканами является реакцией замещения, а с алкенами — реакцией присоединения.

Задание 9
Объясните, почему химические свойства полиэтилена отличаются от свойств этилена. Полиэтилен, в отличие от этилена, не содержит кратных связей, поэтому для него характерны химические свойства предельных алканов.

Задание 10
Напишите уравнение реакции полимеризации:
а) пропена;

б) 1-хлорэтена.

Задание 11
Используя Интернет, подготовьте сообщение об областях применения и свойствах одного из полимеров:
1) полиэтилен,
Применение: производство плёнки, различной тары, труб, электроизоляции, термоклея, брони.
Свойства: малопрозрачное вещество, значительно легче воды (плотность примерно 0,92 г/см 3 ) , плохо проводит теплоту и электрический ток, при нагревании размягчается (80°C—120°C) , на ошупь немного жирный, напоминает парафин.
2) полипропилен,
Применение: производство мешков, тары, труб, деталей технической аппаратуры, пластиковых стаканчиков, плёнки для парников, теплиц, предметов домашнего обихода, нетканых материалов, электроизоляционного материала, в строительстве для вибро- и шумоизоляции.
Свойства: обладает большей механической прочностью (стойкий к стиранию) , более термостойкий (начинает размягчаться при 140°С, температура плавления 175°С) , почти не подвергается коррозионному растрескиванию.
3) поливинилхлорид.
Применение: производство линолеума, изоляционной ленты, непромокаемых плащей, искусственных кож, поливинилхлоридного волокна, грязезащитных ковриков, обувных пластикатов, мебельной кромки.
Свойства: отличается химической стойкостью к щелочам, минеральным маслам, многим кислотам и растворителям, в чистом виде не поддерживает горение на воздухе, обладает малой морозостойкостью (-15°C) и нагревостойкостью (66°C) .

Задание 12
При взаимодействии этилена с бромом образовалось 37,6 г дибромэтана. Какой объём этилена (н.у.) вступил в реакцию?
Дано: m(C₂H₄Br₂)=37,6 г
Найти: V(C₂H₄)-?
Решение
1-й способ
M_r(C₂H₄Br₂)=2•A_r(C)+4•A_r(H)+2•A_r(Br)= 2•12+4•1+2•80= 188, поэтому M(C₂H₄Br₂)=1 88 г/моль
n( C₂H₄Br₂ )=m( C₂H₄Br₂ )/M( C₂H₄Br₂ )=37,6 г : 188 г/моль=0,2 моль
Составляем уравнение реакции: C₂H₄ + Br₂ ⟶ C₂H₄Br₂
По уравнению реакции n(C₂H₄)/1=n(C₂H₄Br₂)/1, поэтому
n( C₂H₄ )=n( C₂H₄Br₂ )=0,2 моль
V( C₂H₄ )=n( C₂H₄ )•V_m=0,2 моль • 22,4 л/моль=4,48 л
2-й способ
1. Составим химическое уравнение:
х л 37,6 г
C₂H₄ + Br₂ ⟶ C₂H₄Br₂
22,4 л 188 г
Над формулами соединений C₂H₄ и C₂H₄Br₂ записываем неизвестный объем этилена (х л) и приведенную в условии задачи массу дибромэтана (37,6 г), а под формулами соединений ― массу и объём соответствующего количества вещества согласно коэффициентам в химическом уравнении. При н.у. 1 моль газа при н.у. занимает объем 22,4 л.
M_r(C₂H₄Br₂)=2•A_r(C)+4•A_r(H)+2•A_r(Br)= 2•12+4•1+2•80= 188, поэтому M(C₂H₄Br₂)=1 88 г/моль
2. Объём этилена рассчитываем с помощью пропорции:
х л / 22,4 л = 37,6 г / 188 г, отсюда
х=V( C₂H₄ )=22,4 л • 37,6 г : 188 г=4,48 л
Ответ: V( C₂H₄ )=4,48 л