Please wait.
We are checking your browser. gomolog.ru
Why do I have to complete a CAPTCHA?
Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.
What can I do to prevent this in the future?
If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.
If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.
Another way to prevent getting this page in the future is to use Privacy Pass. You may need to download version 2.0 now from the Chrome Web Store.
Cloudflare Ray ID: 6e0c27e92d379761 • Your IP : 85.95.188.35 • Performance & security by Cloudflare
Задания 33 (C3) (2016). Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Окисление этилена перманганатом калия в нейтральной среде (0 0 C) приводит к образованию этиленгликоля:
2) При взаимодействии этиленгликоля с бромоводородом протекает реакция замещения, в результате которой гидроксильные группы замещаются анионами брома:
3) При воздействии на 1,2-дибромэтан, в котором атомы галогенов находятся при соседних атомах углерода (или при одном и том же атоме), спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул бромоводорода (дегидрогалогенирование) и образование тройной связи:
4) Гидратация (присоединение воды) к молекуле ацетилена приводит к образованию ацетальдегида (реакция Кучерова):
5) Окислителем альдегидов может выступать свежеосажденный гидроксид меди (II):
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Под действием катализаторов (Pt, Pd, Ni) бензол восстанавливается водородом до циклогексана:
2) Под действием света происходит замещение водорода циклогексана хлором (радикальный механизм):
3) В водном растворе щелочи протекает реакция замещения хлора на гидроксильную группу щелочи, в результате чего образуется циклогексанол:
4) Воздействие водоотнимающих средств (H2SO4, Al2O3) на одноатомные спирты при высокой температуре приводит к отщеплению молекулы воды и образованию двойной связи (образуется циклогексен):
5) Действие жестких окислителей приводит к разрыву двойной связи и раскрытию цикла циклогексена:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана:
2) При нагревании метана до температуры 1500 0 C возможно образование ацетилена:
3) При пропускании ацетилена над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол:
4) Одним из способов введения заместителя в бензольное кольцо – реакция бензола с галоленпроизводным в присутствии хлорида алюминия:
5) При действии перманганата калия в среде KOH толуол окисляется до бензоата калия:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Бромирование циклопентана:
2) Замещение брома гидроксильной группой:
4) Получение циклопентена из циклопентанола:
5) Окисление циклопентена:
6) Получение сложного эфира в кислой среде из дикарбоновой кислоты :
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Получить пара-ксилол из пара-хлортолуола можно по реакции Вюрца:
2) Хлорирование пара-ксилола (электрофильное замещение) протекает в присутствии катализатора — хлорида железа (III):
3) В результате окисления пара-ксилола избытком перманганата калия в кислой среде метильные заместители при бензольном кольце превращаются в карбоксильные группы:
4) Соль двухосновной карбоновой кислоты образуется при взаимодействии карбоксильных групп с содой:
5) Образование двух сложноэфирных групп при бензольном кольце происходит в результате следующей реакции:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) При пропускании паров этилового спирта через раскаленную медную трубку происходит окисление органического вещества, в результате чего на выходе чувствуется запах ацетальдегида:
2) В присутствии ацетальдегида гидроксид меди (II) восстанавливается до оксида меди (I), а сам альдегид окисляется до уксусной кислоты. Если реакцию проводить при медленном нагревании, оксид меди (I) образует на стенках пробирки оранжево-красный налет («медное зеркало»):
3) Соль карбоновой кислоты — ацетат кальция — можно получить в результате кислотно-основной реакции уксусной кислоты с гидроксидом кальция:
4) При нагревании ацетата кальция образуется ацетон:
5) Пропуская смесь паров ацетона и водорода над палладиевым катализатором можно получить изопропанол — происходит восстановление карбонильного соединения:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) В присутствии катализатора бутанон восстанавливается водородом до бутанола-2:
2) При температуре выше 140 o C протекает реакция внутримолекулярной дегидратации спирта, в результате которой, помимо гидроксильной группы, также отщепляется атом водорода, расположенный через один к спиртовому гидроксилу:
3) В растворе, подкисленном серной кислотой, происходит полное разрушение двойной связи и превращение атомов углерода, между которыми существовала двойная связь, в атомы углерода карбоксильной группы:
4) Соль карбоновой кислоты — ацетат натрия — получают в результате кислотно-основной реакции уксусной кислоты с гидроксидом кальция:
5) Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана (декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот — лабораторный способ получения алканов):
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) При пропускании алканов над катализатором (Ni, Pd, Pt, Al2O3, Cr2O3) при высокой температуре (400-600 o C) протекает реакция дегидрирования, в результате которой отщепление молекулы водорода и образование алкена (в данном случае пропилена):
2) При взаимодействии пропилена с хлорной водой или раствором хлора в органическом растворителе (CCl4) хлор присоединяется к алкену и образуется дигалогеналкан:
3) При воздействии на 1,2-дихлорпропан (в подобных реакциях у галогенпроизводных атомы галогенов должны находиться при соседних атомах углерода или при одном и том же атоме) спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул хлороводорода (дегидрогалогенирование) и образование тройной связи:
4) При пропускании образовавшегося в предыдущей реакции пропина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является 1,3,5-триметилбензол:
5) Метильные группы 1,3,5-триметилбензола можно окислить водным раствором перманганата калия, подкисленного серной кислотой, до карбоксильных групп:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Реакция гидролиза сложного эфира, помимо кислот, катализируется щелочами. В этом случае гидролиз необратим, так как образующаяся кислота со щелочью образует соль:
2) При прокаливании ацетата кальция выделяется ацетон и образуется карбонат кальция:
3) При восстановлении ацетона водородом на катализаторе (Ni, Pd, Pt) образуется изопропанол:
4) По реакции внутримолекулярной дегидратации из изопропанола можно получить пропилен (реакция протекает в присутствии концентрированной H2SO4 и температуре более 140 o C):
5) При действии перманаганата (или дихромата) калия в кислой среде происходит окисление пропилена, в результате чего образуется уксусная кислота и выделяется углекислый газ (реакция с KMnO4 является качественной реакцией на непредельные углеводороды, в том числе на алкены):
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Нагревание натриевой соли масляной (бутановой) кислоты (бутаноата натрия) с избытком гидроксида натрия приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию пропана:
2) Пропан вступает в галогенами на свету в реакцию свободнорадикального замещения, в результате которой атом водорода замещается на атом галогена. При взаимодействии эквимолярных количеств пропана и хлора образуется моногалогенпроизводное — 2-хлорпропан, у которого водород замещен при вторичном атоме углерода:
3) При воздействии на 2-хлорпропан спиртовым раствором щелочи отщепляется молекула хлороводорода и образуется двойная связь (реакция дегидрогалогенирования):
4) Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Данная реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова — катион водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидроксигруппа — к менее гидрированному:
5) При действии перманаганата (или дихромата) калия в кислой среде происходит окисление изопропанола, в результате чего образуется пропанон (ацетон). При этом действие окислителя, как можно заметить, направлено на тот атом углерода, который связан с гидроксильной группой:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) В результате присоединения воды к ацетилену образуется ацетальдегид (реакция Кучерова). Данная реакция имеет большое значение для промышленного синтеза кетонов и альдегидов:
2) Альдегиды способны не только восстанавливаться, но и окисляться. При действии мягких и жестких окислителей на альдегиды образуются карбоновые кислоты. При действии на ацетальдегид щелочного раствора перманганата калия образующаяся уксусная кислота реагирует со щелочью, в результате чего образуется ацетат калия, а перманганат калия восстанавливается в манганат:
3) При воздействии на ацетат калия 2-бромпропана образуются сложный эфир (изопропилацетат) и неорганическое вещество — бромид калия:
4) Реакция образования сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта является обратимой. Так, действуя на сложный эфир (в данном случае изопропилацетат) подкисленным водным раствором образуются карбоновая кислота и спирт (уксусная кислота и изопропанол соответственно):
5) При пропускании паров вторичного спирта над раскаленным оксидом меди образуется кетон:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Пропилен вступает в бромоводородом в реакцию гидрогалогенирования. Реакция аналогично гидратации протекает по правилу В. В. Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному и находящемуся при двойной связи атому углерода, а галоген (или гидроксильная группа в случае реакции гидратации) — к менее гидрированному и также находящемуся при двойной связи другому атому углерода:
2) При щелочном гидролизе галогеналканов (в данном случае 2-бромпропана) образуется изопропанол (происходит замещение атома брома гидроксильной группой):
3) Внутримолекулярная дегидратация изопропанола происходит при его нагревании в присутствии водоотнимающих средств при более высокой температуре, чем температура межмолекулярной дегидратации, в результате чего образуется пропилен. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода, расположенных при двойной связи. В качестве водоотнимающего средства чаще всего используют концентрированную серную кислоту и температуру выше 140 o C:
4) В кислом растворе при действии перманганата калия происходит полное разрушение двойной связи алкена и превращение атомов углерода, между которыми расположена двойная связь, в атомы углерода карбоксильной группы. Поскольку двойная связи пропилена находится при первом атоме углерода, при разрыве двойной связи часть молекулы с двумя атомами углерода превращается в уксусную кислоту, а часть молекулы с одним атомом углерода — в углекислый газ через стадию образования легко окисляемой муравьиной кислоты:
5) Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров является реакцией этерификации. Данная реакция катализируется ионами водорода и является обратимой. Равновесие смещается в сторону образования сложного эфира в присутствии водоотнимающего средства и удалением эфира из реакционной смеси:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) При взаимодействии дигалогеналканов, в молекулах которых атомы галогенов расположены не при соседних атомах углерода, с щелочными металлами (Na, K, Rb, Cs) образуются предельные циклические углеводороды и галогениды щелочных металлов. Цикл замыкается между теми атомами углерода, при которых расположены атомы галогенов. Вместо щелочных металлов можно использовать цинк или магний:
2) Из-за наличия малого цикла циклопропан (как и циклобутан) является неустойчивой молекулой, и при воздействии различных реагентов (водорода, галогеноводородов, галогенов) такой цикл имеет тенденцию к раскрытию. В таких случаях протекают реакции присоединения:
3) При взаимодействии 1-хлорпропана со щелочью в спиртовом растворе образуется двойная связь в результате отщепления молекулы хлороводорода. Данная реакция протекает в соответствии с правилом Зайцева: при отщеплении галогеноводорода от вторичных и третичных галогеналканов (спиртов) атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода, который является соседним по отношению к тому атому углерода, рядом с которым находится атом галогена (гидроксильная группа):
4) В нейтральном или слабощелочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем окисляется атомы углерода, расположенные при двойной связи. Поскольку в данном случае окисление производится в нейтральном растворе, перманганат (Mn +7 ) восстанавливается до Mn +4 (MnO2):
5) Одноатомные и многоатомные спирты способны к замещению гидроксильной группы на галоген, что приводит к образованию галогеналканов:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Алкадиены способны присоединять водород, галогены и галогеноводороды. Особенностью присоединения к алкадиенам с сопряженными двойными связями является способность присоединять молекулы как в положении 1 и 2 (1,2-присоединение), так и в положения 1 и 4 (1,4-присоединение). Обычно присоединение происходит по концам молекулы бутадиена-1,3, π-связи разрываются, к крайним атомам углерода присоединяются атомы водорода, а свободные валентности образуют новую π-связь, т.к. в результате присоединения происходит перемещение двойной связи. При избытке водорода может быть присоединена еще одна молекула его по месту образовавшейся двойной связи:
2) Под действием раствора KMnO4 (K2Cr2O7), подкисленного серной кислотой, происходит неполное окисление молекулы бутена-2, в результате чего в молекулу вводятся 2 гидроксогруппы и образуется диол. Раствор KMnO4 при этом обесцвечивается:
3) Реакция этерификации — реакция взаимодействия карбоновой кислоты и спирта (нуклеофильное замещение). Карбоновую кислоту подкисляют сильной минеральной кислотой, чтобы увеличить положительный заряд на атоме углерода карбоксильной группы. Это позволяет осуществить реакцию между карбоновой кислотой и спиртом — слабым нуклеофилом:
4) Все сложные эфиры подвержены гидролизу. Для ускорения гидролиза к сложному эфиру добавляют кислоту или щелочь. Наиболее быстро происходит щелочной гидролиз, называемый омылением. В результате омыления получаются спирт и соль карбоновой кислоты:
5) При взаимодействии этилового спирта с оксидом меди (II) образуются продукт окисления спирта — ацетальдегид, металлическая медь и вода:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Под действии разбавленного водного раствора KMnO4 в щелочной среде происходит гидроксилирование алкенов (введение гидроксигрупп) с образованием диолов (реакция Е. Е. Вагнера). Раствор KMnO4 при этом обесцвечивается. В случае бутена-2 образуется бутандиол-2,3:
2) Для многоатомных спиртов, как и для одноатомных, характерны реакции с галогеноводородами. При взаимодействии бутандиола-2,3 с бромоводородом OH-группы последовательно замещаются атомами брома. При избытке бромоводорода происходит замещение обеих гидроксильных групп:
3) Гомологи ацетилена можно получить по реакции дегидрогалогенирования дигалогеналканов (-2HHal) действием спиртового раствора щелочи или твердой щелочи при нагревании:
4) Присоединение воды (гидратация) к алкинам является реакцией М. Г. Кучерова, ацетилен при этом образует ацетальдегид, а его гомологи — кетоны. Присоединение происходит по правилу В. В. Марковникова: при присоединении веществ типа HX, где X = Hal, OH и т.д., к непредельным углеводородам атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи, связанному с большим числом атомов водорода. В случае симметричного бутина-2 атом водорода присоединяется к одному из двух атомов углерода, расположенного при тройной связи, в результате чего образуется неустойчивый непредельный спирт — бутен-2-ол-2, который изомеризуется в бутанон:
5) Гидрирование (восстановление) бутанона приводит к образованию вторичного спирта — бутанола-2:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Циклоалканы, подобно насыщенным углеводородам, вступают в реакции замещения, дегидрирования (отщепления водорода), разложения и окисления. В отличие от алканов для циклоалканов с напряженным циклом (цикропропанов и циклобутанов) характерны реакции присоединения с раскрытием цикла. В случае циклопропана при атаке молекулы бромоводорода связи C-C рвется, и молекула бромоводорода присоединяется к первому и третьему атомами углерода:
2) Дегидрогалогенирование моногалогеналканов (-HHal) действием твердой щелочи или ее спиртового раствора приводит к образованию непредельного углеводорода. Отщепление происходит по правилу А. М. Зайцева: при дегидрогалогенировании моногалогеналканов атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода и расположенного при соседнем атоме углерода с галоген-радикалом. Так, при дегидрогалогенировании 1-бромпропана образуется пропилен:
3) Жесткое окисление непредельных углеводородов проводят в подкисленном растворе KMnO4 (или K2Cr2O7). Обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на кратные связи:
4) Взаимодействие карбоновых кислот со щелочами относится к реакциям нейтрализации, в результате которых образуется соль карбоновой кислоты:
5) При прокаливании ацетата бария выделяется ацетон и образуется карбонат бария:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) При прокаливании ацетата кальция выделяется ацетон и образуется неорганическая соль — карбонат кальция:
2) При действии водородом или комплексными гидридами металлов (натрийборгидридом NaBH4 или литийалюмогидридом LiAlH4) кетоны образуют вторичные спирты, альдегиды — первичные спирты. Пропуская смесь паров ацетона и водорода над катализатором (Pt, Pd, Ni), можно получить изопропанол:
3) При действии концентрированной серной кислоты при температуре более 140 o C протекает реакция внутримолекулярной дегидратации спирта. Отщепление воды происходит по правилу А. М. Зайцева: атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода и расположенного при соседнем атоме углерода с гидроксильной группой. Так, при дегидратации изопропанола образуются пропилен и вода:
4) Под действии разбавленного водного раствора KMnO4 в щелочной среде происходит гидроксилирование пропилена (введение гидроксигрупп) с образованием диолов (реакция Е. Е. Вагнера). Раствор KMnO4 при этом обесцвечивается. В случае пропилена образуется пропандиол-1,2:
5) При взаимодействии пропанола-1,2 с хлороводородом OH-группы последовательно замещаются атомами хлора. При избытке хлороводорода происходит замещение обеих гидроксильных групп:
http://scienceforyou.ru/reshenie-realnyh-zadanij-egje-2016-goda/2016-reakcii-podtverzhdajushhie-vzaimosvjaz-organicheskih-soedinenij