Окисление этилена холодным раствором перманганата калия уравнение

Реакция Вагнера

Реакция Вагнера — это реакция мягкого окисления алкенов водным раствором перманганата калия. Алкены реагируют с водным раствором перманганатов при низкой температуре или без нагревания, при этом разрывается и окислятся только π-связь. Атомы углерода при двойной связи в алкене окисляются. При окислении по одной π-связи каждый атом образует по одной связи с атомами кислорода, что соответствует группе ОН. Таким образом, алкены окисляются до двухатомных спиртов (диолов или гликолей):

Составить уравнение химической реакции удобно с помощью электронного баланса:

2С –2 –2e = 2C –

Mn +7 +3e = Mn +4

Обратите внимание! При составлении баланса мы обязательно учитываем, что окисляются оба атома углерода при двойной связи.

При окислении этилена водным раствором перманганата калия образуется этиленгликоль.

Обесцвечивание водного раствора перманганата – качественная реакция на алкены!

Взаимодействие пропилена с водным раствором перманганата калия:

Взаимодействие этилена с бромной водой

Наличие кратной связи в молекуле этилена можно определить пропусканием этилена через раствор брома Br₂ в воде (бромной воды) жёлтого цвета. Бромная вода быстро обесцвечивается. Бром присоединяется к этилену, при этом разрушается двойная связь.

Так при помощи бромной воды можно определить, что этилен — непредельный углеводород.

Реакция этилена с раствором перманганата калия

Наличие кратной связи вмолекуле этилена можно определить пропусканием этилена через подкисленный раствор перманганата калия KMnO₄ розового цвета. В процессе реакции этилен будет окисляться до двухатомного спирта — этиленгликоля, при этом происходит обесцвечивание раствора перманганата калия.

Эта реакция является качественной реакцией на двойную связь.

Мягкое окисление алкенов. Пошаговый алгоритм составления уравнений.

Под мягким окислением алкенов подразумевают действие на них нейтрального холодного водного раствора перманганата калия. В результате такого окисления образуются, так называемые вицинальные диолы – двухатомные спирты с двумя ОН-группами при соседних атомах углерода в молекуле.

Поскольку среда нейтральная, в качестве продуктов восстановления перманганата калия образуются диоксид марганца — MnO₂ и щелочь.

Вывод о том, что вода также является реагентом (будет входить в левую часть уравнения реакции), можно легко сделать хотя бы по тому, что в молекуле органического вещества появляются дополнительные атомы водорода, которых в перманганате нет.

Таким образом, схема реакции будет выглядеть так:

Расставим коэффициенты в этой схеме методом электронного баланса. Для этого сначала нужно определить степени окисления у тех атомов углерода, при которых изменилось окружение (в нашем случае у тех атомов углерода, к которым прикрепятся ОН группы). Отметим, что при окислении органических веществ степень окисления водорода не меняется и равна +1.

Для расстановки степеней окисления атомов углерода в органических веществах можно использовать так называемый метод блоков. В данном методе мы должны мысленно «изолировать» друг от друга фрагменты молекулы органического вещества по углерод-углеродным связям и рассматривать такие фрагменты условно как нейтральные молекулы. В частности, формулу пропена можно разбить на условно нейтральные блоки таким образом:

Далее, приняв заряд каждого блока за 0 и помня, что водород в органических веществах всегда имеет степень окисления, равную +1, несложно посчитать степени окисления всех атомов углерода.
Обозначим степени окисления первого, второго и третьего атомов С как х, у, и z соответственно. Тогда, подписав степени окисления для каждого элемента в формуле, мы получим:

Таким образом, составив уравнения и решив их, получаем:

Проведем аналогичную манипуляцию с формулой органического продукта окисления. Разбиваем мысленно его молекулу на нейтральные блоки по углерод-углеродным связям. Пусть степени окисления первого, второго и третьего атома С также будут равны x, y и z соответственно. Атомы водорода в органике всегда имеют степень окисления +1, а кислорода практически всегда -2 (за исключением редких случаев — органических пероксидов, которые в ЕГЭ не рассматриваются). Поэтому, подписав степени окисления для каждого элемента, получим:

Далее, составим уравнения, помня, что условно заряд каждого блока равен нулю, и решим их:

y + 1 −2 +1 = 0 => y = 0

z + 2·1 − 2 +1 = 0 => z = −1

Таким образом, мы видим, что степень окисления первого атома углерода не изменилась, что и логично, ведь не изменилось его окружение.

Степень окисления второго атома С была равна -1, стала равна 0.

Степень окисления третьего атома С была равна -2, стала равна -1.

Также в этой окислительно-восстановительной реакции изменяется степень окисления марганца. Изначально она была равна +7 (в перманганате калия), после реакции стала равна +4 (в диоксиде марганца).

Запишем еще раз схему реакции и составим для нее электронный баланс, используя в балансе только те атомы С, степень окисления которых изменилась:

3·| С −1 С −2 − 2е − → С 0 С −1

2·| Mn +7 + 3e − → Mn +4

(вывод о том, что от двух атомов С слева нужно отнять 2 электрона делаем на основании того, что суммарный заряд двух «атомов» С слева равен -3, а справа -1)

Перенесем коэффициенты из электронного баланса в схему:

Далее, мы видим, что в левой части схемы уже точно известно количество атомов калия, поскольку перед единственным калийсодержащим веществом левой части известен коэффициент. Таким образом, очевидно, что перед KOH в правой части схемы нужно поставить коэффициент 2. Получаем:

Далее, мы видим, что в левой части уравнения уже известно точное количество атомов кислорода, поскольку перед всеми кислородсодержащими веществами правой части коэффициенты известны. Всего в правой части уравнения 12 атомов кислорода. В левой части (не считая воды) – 8 атомов кислорода. Таким образом, чтобы в левой части тоже было 12 атомов кислорода, перед водой нужно поставить коэффициент 4. Таким образом, конечное уравнение окисления пропилена нейтральным холодным раствором перманганата будет иметь вид:

Следует отметить, что абсолютно такие же коэффициенты в уравнении реакции будут при мягком окислении любого другого органического вещества с одной двойной связью (при условии, что в молекуле будут отсутствовать другие фрагменты, способные к окислению).

Для демонстрации того, что коэффициенты будут идентичными, давайте рассмотрим мягкое окисление 2-фенилпропена

Схема окисления 2-фенилпропена будет выглядеть следующим образом:

Учитывая опыт примера с мягким окислением пропена, мы будем определять степени окисления не всех атомов углерода, а только тех, у которых изменилось окружение. Поэтому в молекуле 2-фенилпропена мы выделим только два условно нейтральных блока. Обозначив степени окисления атомов углерода как x и y, а также не забывая, что степень окисления водорода в органических веществах равна +1, подпишем степени окисления для каждого элемента в выделенных блоках:

Таким образом, составив и решив уравнения получаем:
x = 0

Аналогично поступим с продуктом окисления:

x −2 + 1 = 0 => x = 1

y +2·1 −2 + 1 = 0 => y = −1

Запишем повторно схему окисления 2-фенилпропена нейтральным раствором перманганата и составим электронный баланс:

3|С 0 С −2 − 2е − → С +1 С −1

2|Mn +7 + 3e − → Mn +4

Перенесем коэффициенты из электронного баланса в схему реакции:

Далее мы видим, что калия в левой части схемы 2, значит коэффициент 2 нужно поставить перед KOH. Получаем:

В правой части мы видим 12 атомов кислорода, в связи с чем для получения такого же количества атомов кислорода в левой части перед водой необходимо поставить коэффициент 4. Таким образом, конечное уравнение мягкого окисления 2-фенилпропена холодным нейтральным раствором перманганата калия будет иметь вид:

Как можно видеть, коэффициенты в этом уравнении полностью совпали с коэффициентами уравнения реакции мягкого окисления пропилена.