Органическая химия в уравнениях реакций
«Шпаргалки. Химия» — это краткие изложения основных вопросов по курсу органической химии за 10 класс , которые можно использовать для повторения и закрепления пройденного материала по органической химии при подготовке к ЕГЭ Весь материал можно распечатать в виде шпаргалок.
Просмотр содержимого документа
«Органическая химия в уравнениях реакций»
Реакции к основным темам курса 10 класса (для запоминания), проф. класс.
2. р. нитрования – р. Коновалова (р. замещения, радик. мех-зм): R-Н +НО – NО2(разб) −→R—NО2 +Н2 внимание: замещение атомов водорода у третичного атома (—с—) проходит легче, чем у вторичного атома(—с—) и тем более первичного атома (с—).
. р. окисления метана ( +[О]) даёт продукты, в зависимости от условий:
2. р. замещения – аналогично алканам (циклы с 6 и атомами углерода);
5. Алкины (непредельные). Общая формула – СпН2п-2. М (СпН2п-2)= (14п-2) г/моль, σ- и 2π-связи, SP-гибридизация, линейное строение обладают слабыми кислотными свойствами
только ацетилен СН≡СН + НОН →СН3-СНО — альдегид
при нагревании, в присутствии катализатора – Pt, Pd продолжение см дальше
5.слабые кислотные свойства у алкинов с «концевой» кратной связью:
6
. Арены (непредельные, циклические, ароматические). Общая формула – СпН2п-6, М (СпН2п-6)= (14п-6) г/моль, локализованное π-облако, SP 2 -гибридизация, циклическое строение
в) алкилирование — р. Фриделя-Крафтса – удлинение цепи атомов углерода
помнить: у гомологов бензола замещение в цикле атомов водорода происходит с равной вероятностью в положении 2, 4, 6 относительно имеющегося радикала в присутствии катализаторов FeBr3 и H2SO4.
б
) С6Н5-СН3 + 3НО – NО2 → С6Н2(NО2)3 + 3Н2О 1-метил-2,4,6,-тринитробензол.
в
) присоединение 2 С6Н5-СН3+ 5Н2 → 2 С6Н11-СН3 или −СН3, метилциклогексан.
Наличие гидроксогруппы — ОН в молекулах спиртов проявляется в слабых кислотных и основных свойств.
2. слабые основные свойства, возрастающие от первичных к третичным спиртам:
3. р. этерификации – взаимодействие с кислотами и образование сложных эфиров:
а) при t 150 0 С – внутримолекулярная (Н2О отрывается от 1 молекулы):
б) при t 0 С – межмолекулярная (Н2О отрывается от 2 молекул):
Различные классы спиртов дегидратируются при различных условиях:
7. качественные реакции на: а) предельные одноатомные спирты – CuO, t
1. подвижность атома водорода и выраженные кислотные свойства –
3. р. электрофильного замещения протекают легче, чем у аренов:
а) реакция с раствором бромной воды – 1-я качественная реакция на фенолы
в) получение фенолформальдегидной смолы – р. поликонденсации
4. реакция с раствором FeCl3 – 2-я качественная реакция на фенолы
Внимание: водород легко присоединяется по связи С=С и очень трудно – по связи С=О. LiAlH4 восстанавливает связи С=О до С – ОН, не затрагивая связь С=С.
1. Химические свойства отличаются от свойств альдегидов:
а) менее активны в реакциях нуклеофильного присоединения, чем альдегиды (с цианидом водорода в присутствии цианида калия) R – С=О + НСN − KCN → R – C (OH) – C ≡ N;
б) присоединение реактива Гриньяра – R – MqBr с образованием третичного спирта
г) окисление с трудом, не взаимодействуют с соединениями серебра и меди
2. Иодоформный тест – если карбонильная группа связана со 2-ым атомом углерода от конца углеродной цепи (со щелочным раствором иода)
1. Диссоциируют, т.е. являются донором катиона водорода – слабые электролиты, самая сильная из них – муравьиная НСООН
R – СООН ↔ R – СОО — + Н +, сл-но, характерны свойства, типичные для кислот – взаимодействие с Ме, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот.
2. р.замещения группы ОН на хлор, взаимодействие с хлоридом Р(V)
R – СООН + Н – О – СО – R — Р2О5 → R – СО – О – СО — R + Н2О (ангидрид к-ты),
остаток кислоты ↓ остаток спирта
5. получение амидов в реакциях с раствором аммиака, при нагревании
6. р. замещения атома водорода у α–атома (С) на атом брома, в присутствии Ркр
7. р. дегидратации и гидрирование, в присутствии LiAlH4 (см. «альдегиды»)
8.Внимание: муравьиная кислота – самая сильная из органических кислот и сильный восстановитель,
9. Получение: а) из спиртов (окисление, т.е. + [О])
R – СН2 – ОН + [О] → R – СНО (альдегид) и дальше + [О] → R – СООН (кислота);
б) из альдегидов – р. «серебряного и медного зеркала»
6. Сложные эфиры карбоновых кислот. Общая формула – R-С = О
р. гидролиза с Н2О идёт медленно, её катализируют (ускоряют) кислоты и щёлочи
2. р. восстановления, в присутствии LiAlH4 с образованием 2-х спиртов:
особенность: медленная реакция, обратимая, с низким выходом.
Хлорангидриды и ангидриды кислот
Эти два вида производных карбоновых кислот химически очень активны. Хлорангидриды даже более активны, чем ангидриды, и более летучи, что делает обращение с ними очень трудным. Они вступают в быструю реакцию на холоде с водой, аммиаком и с их производными, спиртами и аминами. В каждом случае атом водорода реагирующей молекулы замещается ацильной группой – это реакции ацилирования, а хлорангидриды и ангидриды кислот-ацилирующие агенты. С хлорангидридами:
↑ этот атом водорода замещается на ацильную группу.
С ангидридами кислот:
2. р. восстановления до многоатомных спиртов:
3. синее окрашивание с Си(ОН)2, как у многоатомных спиртов;
4. р. межмолекулярной дегидратации со спиртами: → простые эфиры;
5. р. этерификации с альдегидами → сложные эфиры;
1. Амины обладают основными свойствами, поэтому, как основания,
3. Р. нитрирования (с НО – NО) проходит по-разному:
9. Азотсодержащие соединения – аминокислоты …β α Мr (к-ты) = (14п+75)
Общая формула – R – СН — СООН
1.Аминокислоты обладают амфотерными свойствами, поэтому реагируют:
4. Получение: α- аминокислоты из α-хлорзамещенных карбоновых кислот
Окислительно – восстановительные реакции в органической химии.
Химические реакции в органической химии
Существуют разные системы классификации органических реакций, которые основаны на различных признаках. Среди них можно выделить классификации:
по конечному результату реакции, то есть изменению в структуре субстрата;
по механизму протекания реакции, то есть по типу разрыва связей и типу реагентов.
Взаимодействующие в органической реакции вещества подразделяют на реагент и субстрат. При этом считается, что реагент атакует субстрат.
Реагент — вещество, действующее на объект — субстрат — и вызывающее в нем изменение химической связи. Реагенты делятся на радикальные, электрофильные и нуклеофильные.
Субстратом , как правило, считают молекулу, которая предоставляет атом углерода для новой связи.
В органической химии различают четыре вида реакций по конечному результату и изменению в структуре субстрата: присоединения, замещения, отщепления, или элиминирования (от англ. to eliminate — удалять, отщеплять), и перегруппировки (изомеризации). Такая классификация аналогична классификации реакций в неорганической химии по числу исходных реагентов и образующихся веществ, с изменением или без изменения состава. Классификация по конечному результату основана на формальных признаках, так как стехиометрическое уравнение, как правило, не отражает механизм реакции. Сравним типы реакций в неорганической и органической химии.
Тип реакции в неорганической химии
Пример
Тип реакции в органической химии
Присоединение по кратным связям
частный случай — этерификация
Разновидность
и пример
реакции
4. Обмен (частный случай — нейтрализация)
Pкрасн.⇔P бел.Pкрасн.⇔P бел.
п) без замены их другими.
В зависимости от того, какие атомы отщепляются — соседние C – C или изолированные двумя-тремя или более атомами углерода – C –C–C– C –, – C –C–C–C– C –, могут образовываться соединения с кратными связями или циклические соединения. Отщепление галогеноводородов из алкилгалогенидов либо воды из спиртов происходит по правилу Зайцева.
Правило Зайцева : атом водорода Н отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода.
Например, отщепление молекулы бромоводорода происходит от соседних атомов в присутствии щелочи, при этом образуется бромид натрия и вода.
Перегруппировка — химическая реакция, в результате которой происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, перемещение кратных связей или изменение их кратности.
Перегруппировка может осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением.
Изомеризация — частный случай реакции перегруппировки, приводящая к превращению химического соединения в изомер путем структурного изменения углеродного скелета.
Перегруппировка тоже может осуществляться по гомолитическому или гетеролитическому механизму. Молекулярные перегруппировки могут классифицироваться по разным признакам, например по насыщенности систем, по природе мигрирующей группы, по стереоспецифичности и др. Многие реакции перегруппировки имеют специфические названия — перегруппировка Кляйзена, перегруппировка Бекмана и др.
Реакции изомеризации широко используются в промышленных процессах, например при переработке нефти для повышения октанового числа бензина. Примером изомеризации является превращение н-октана в изооктан:
Разрыв связи в органических соединениях может гомолитическим и гетеролитическим.
Гомолитический разрыв связи — это такой разрыв, в результате которого каждый атом получает неспаренный электрон и образуются две частицы, имеющие сходное электронное строение — свободные радикалы .
Гомолитический разрыв характерен для неполярных или слабополярных связей, например C–C, Cl–Cl, C–H, и требует большого количества энергии.
Образующиеся радикалы, имеющие неспаренный электрон, обладают высокой реакционной способностью, поэтому химические процессы, протекающие с участием таких частиц, часто носят «цепной» характер, их трудно контролировать, а в результате реакции получается набор продуктов замещения. Так, при хлорировании метана продуктами замещения являются хлорметан CH3ClCH3Cl, дихлорметан CH2Cl2CH2Cl2, хлороформ CHCl3CHCl3 и четыреххлористый углерод CCl4CCl4. Реакции с участием свободных радикалов протекают по обменному механизму образования химических связей.
Образующиеся в ходе такого разрыва связи радикалы обуславливают радикальный механизм протекания реакции. Радикальные реакции обычно протекают при повышенных температурах или при излучении (например, свет).
В силу своей высокой реакционной способности свободные радикалы могут оказывать негативное воздействие на организм человека, разрушая клеточные мембраны, воздействуя на ДНК и вызывая преждевременное старение. Эти процессы связаны, в первую очередь, с пероксидным окислением липидов, то есть разрушением структуры полиненасыщенных кислот, образующих жир внутри клеточной мембраны.
Гетеролитический разрыв связи — это такой разрыв, при котором электронная пара остается у более электроотрицательного атома и образуются две заряженные частицы — ионы: катион (положительный) и анион (отрицательный).
В химических реакциях эти частицы выполняют функции « нуклеофилов » («фил» — от гр. любить) и « электрофилов », образуя химическую связь с партнером по реакции по донорно-акцепторному механизму. Частицы-нуклеофилы предоставляют электронную пару для образования новой связи. Другими словами,
Нуклеофил — электроноизбыточный химический реагент, способный взаимодействовать с электронодефицитными соединениями.
Примерами нуклеофилов являются любые анионы (Cl−,I−,NO−3Cl−,I−,NO3− и др.), а также соединения, имеющие неподеленную электронную пару (NH3,H2ONH3,H2O).
Таким образом, при разрыве связи могут образоваться радикалы или нуклеофилы и электрофилы. Исходя из этого выделяют три механизма протекания органических реакций.
Свободно-радикальный механизм : реакцию начинают свободные радикалы, образующиеся при гомолитическом разрыве связи в молекуле.
Наиболее типичный вариант — образование радикалов хлора или брома при УФ-облучении.
Как решать химические уравнения — схемы и примеры решения для разных реакций
Основные термины и понятия
Составление уравнений химических реакций невозможно без знания определённых обозначений, показывающих, как проходит реакция. Объединение атомов, имеющих одинаковый ядерный заряд, называют химическим элементом. Ядро атома состоит из протонов и нейтронов. Первые совпадают с числом атомного номера элемента, а значение вторых может варьироваться. Простейшими веществами называют элементы, состоящие из однотипных атомов.
Любой химический элемент описывается с помощью символов, условно обозначающих структуру веществ. Формулы являются неотъемлемой частью языка науки. Именно на их основе составляют уравнения и схемы. По своей сути они отражают количественный и качественный состав элементов. Например, запись HNO3 сообщает, что в соединении содержится одна молекула азотной кислоты, а оно само состоит из водорода, азота и кислорода. При этом в состав одного моля азотной кислоты входит по одному атому водорода и азота и 3 кислорода.
Символика элементов, условное обозначение, представляет собой химический язык. В значке содержится информация о названии, массовом числе и порядковом номере. Международное обозначение принято, согласно периодической таблице Менделеева, разработанной в начале 1870 года.
Взаимодействующие между собой вещества называются реагентами, а образующиеся в процессе реакции — продуктами. Составление и решение химических уравнений фактически сводится к определению результатов реакций, поэтому просто знать формулы веществ мало, нужно ещё уметь подбирать коэффициенты. Располагаются они перед формулой и указывают на количество молекул или атомов, принимающих участие в процессе. С правой стороны от химического вещества ставится индекс, указывающий место элемента в системе.
Записывают уравнения в виде цепочки, в которой указываются все стадии превращения вещества начиная с левой части. Вначале пишут формулы элементов в исходном состоянии, а затем последовательно их преобразование.
Виды химических реакций
Химические явления характеризуются тем, что из двух и более элементов образуются новые вещества. Уравнения описывают эти процессы. Впервые с объяснениями протекания реакций знакомят в восьмом классе средней образовательной школы на уроках неорганической химии. Ученикам демонстрируют опыты, в которых явно наблюдаются различия в протекании реакций.
Всего существует 4 типа химического взаимодействия веществ:
- Соединение. В реакцию могут вступать 2 простых вещества: металл и неметалл или неметалл и неметалл. Например, алюминий с серой образуют сульфид алюминия. Кислород, взаимодействуя с водородом, превращается в воду. Объединятся могут 2 оксида с растворимым основанием, как оксид кальция с водой: CaO + H2O = Ca (OH)2 или основной оксид с кислотным: CaO + SO3 = CaSO4.
- Разложение. Это процесс обратный реакции соединения: было одно вещество, а стало несколько. Например, при пропускании электрического тока через воду получается водород и кислород, а при нагревании известняка 2 оксида: CaCO3 = CaO + CO2.
- Замещение. В реакцию вступают 2 элемента. Один из них простой, а второй сложный. В итоге образуются 2 новых соединения, при котором атом простого вещества заменяет сложный, как бы вытесняя его. Условие протекания процесса: простое вещество должно быть более активным, чем сложное. Например, Zn + 2HCl = ZnCl2 + H2. Величину активности можно узнать из таблицы ряда электрохимических напряжений.
- Обмен. В этом случае между собой реагируют 2 сложных элемента, обменивающиеся своими составными частями. Условием осуществления такого типа реакции является обязательное образование воды, газа или осадка. Например, CuO + 2HCl = CuCl2 + H2O. Чтобы узнать, смогут ли вещества прореагировать, используют таблицу растворимости.
Основными признаками химических реакций является изменение цвета, выделение газа или образование осадка. Различают их по числу веществ, вступивших в реакцию и образовавшихся продуктов. Правильное определение типа реакции особо важно при составлении химических уравнений, а также определения свойств и возможностей веществ.
Окислительно-восстановительный процесс
Составление большинства реакций сводится к подбору коэффициентов. Но при этом могут возникнуть трудности с установлением равновесия, согласно закону сохранения массы веществ. Чаще всего такая ситуация возникает при решении заданий, связанных с расстановкой количества атомов в уравнениях окислительно-восстановительных процессов.
Под ними принято понимать превращения, протекающие с изменением степени окисления элементов. При окислении происходит процесс передачи атомом электронов, сопровождающийся приобретением им положительного заряда или ионом, после чего он становится нейтральным. При этом также происходит процесс восстановления, связанный с присоединением элементарных частиц атомом.
Для составления уравнений необходимо определить восстановитель, окислитель и число участвующих в реакции электронов. Коэффициенты же подбирают с помощью метода электронно-ионного баланса (полуреакций). Его суть состоит в установлении равенства путём уравнивания количества электронов, отдаваемых одним элементом и принимаемым другим.
Классический алгоритм
В основе решения задач этим методом — закон сохранения массы. Согласно ему, совокупная масса элементов до реакции и после остаётся неизменной. Другими словами, происходит перегруппировка частиц. Если рассматривать решение химического уравнения поэтапно, оно будет состоять из трёх шагов:
- Написания формул элементов, вступающих в реакцию с левой стороны.
- Указания справа формулы образующихся веществ.
- Уравнивания числа атомов с добавлением коэффициентов.
Перед тем как переходить к сложным соединениям, лучше всего потренироваться на простых. Например, нужно составить уравнение, описывающее взаимодействие двух сложных веществ: гидроксида натрия и серной кислоты. При таком соединении образуется сульфат натрия и вода.
Согласно алгоритму, в левой части уравнения необходимо записать реагенты, а в правой продукты реакции: NaOH + H2SO 4 → Na 2SO4 + H2O. Теперь следует уравнять коэффициенты. Начинают с первого элемента. В примере это натрий. В правой части содержится 2 его атома, а в левой один, поэтому необходимо возле реагента поставить цифру 2. Затем нужно уровнять водород. В результате получится выражение: 2 NaOH + H2SO 4 → Na2 SO4 +2H2O.
Ещё одним наглядным примером является процесс реакции тринитротолуола с кислородом. При их взаимодействии образуется: C7H5N3O6 + O2 → CO2 + H2O + N2. Исходя из того, что слева находится нечётное число атомов H и N, а справа чётное, нужно их уравнять: 2C7H5N3O6 + O2 → CO2 + H2O + N2.
Теперь становится понятным, что 14 и 10 атомов углерода и водорода должны образовать 14 долей диоксида и 5 молекул воды. При этом 6 атомов азота превратятся в 3. Итоговое уравнение будет выглядеть как 2C7H5N3O6 + 10,5O2 → 14CO2 + 5H2O + 3N2.
Перед тем как начинать тренировку по составлению уравнений, следует научиться расставлять валентность. Это параметр, равный числу соединившихся атомов каждого элемента. Фактически это способность к соединению. Например, в формуле NH3 валентность атома азота равна 3, а водорода 1.
Решение методом полуреакций
Алгоритм для решения примеров химических уравнений проще рассмотреть на конкретном задании. Пускай необходимо описать процесс окисления пирита азотной кислоты с малой концентрацией: FeS2 + HNO3. Решать этот пример необходимо в следующей последовательности:
- Определить продукты реакции. Так как кислота является сильным окислителем, сера получит максимальную степень оксидации S6+, а железо Fe3+. HNO3 может восстановиться до одного из двух состояний NO2 или NO.
- Исходя из состава ионов и правила, что вещества, переходящие в газовую форму или плохо растворимые, записываются в молекулярном виде, верным будет записать: FeS2 — Fe3+ + 2SO2−4. Гидролизом можно пренебречь.
- В записи уравнивают кислород. Для этого в левую часть добавляют 8 молекул воды, а в правую 16 ионов водорода: FeS2 + 8H20 — Fe3+ + 2SO2−4 + 16H+. Так как заряда в левой части нет, а в правой он равный +15, то серное железо должно будет отдать 15 электронов. Значит, уравнение примет вид: FeS2 + 8H20 — 15e → Fe3+ + 2SO2−4 + 16H+.
- Теперь переходят к реакции восстановления нитрата иона: NO-3 →NO. Для её составления нужно отнять у оксида азота 2 атома кислорода. Делают это путём прибавления к левой части 4 ионов водорода, а правой — 2 молекул воды. В итоге получится: NO-3 + 4H+ → NO + 2H2O.
- Полученную формулу уравнивают добавлением к левой части 3 электронов: NO-3 + 4H+ 3e → NO + 2H2O.
- Объединяют найденные выражения и записывают результат: FeS2 + 8H20 + 5NO-3 + 20H+ → Fe3+ + 2SO2−4 + 16H+ + 5NO + 10H2O.
Уравнение можно сократить на 16H + и 8H2O. В итоге получится сокращённое выражение окислительно-восстановительной реакции: FeS2 + 5NO — 3 + 4 H + = Fe3 + + 2SO 2- 4 + 5NO + 2H2O.
Такой алгоритм считается классическим, но для упрощения понимания лучше использовать способ электронного баланса. Процесс восстановления переписывают как N5+ + 3e → N2+. Степень же окисления составить сложнее. Сере нужно приписать степень 2+ и учесть, что на 1 атом железа приходится 2 атома серы: FeS2 → Fe3++ 2S6+. Запись общего баланса будет выглядеть: FeS2 + 5N5+ = Fe3+ + 2S6+ + 5N2+.
Пять молекул потратятся на окисление серного железа, а ещё 3 на образование Fe (NO3)3. После уравнения двух сторон запись реакции примет вид, аналогичный полученному с использованием предыдущего метода.
Использование онлайн-расчёта
Простые уравнения решать самостоятельно довольно просто. Но состоящие из сложных веществ могут вызвать трудности даже у опытных химиков. Чтобы получить точную формулу и не подбирать вручную коэффициенты, можно воспользоваться онлайн-калькуляторами. При этом их использовать сможет даже пользователь, не особо разбирающийся в науке.
Чтобы расстановка коэффициентов в химических уравнениях онлайн происходила автоматически, нужно лишь подключение к интернету и исходные данные. Система самостоятельно вычислит продукты реакции и уравняет обе стороны формулы. Интересной особенностью таких сайтов является не только быстрый и правильный расчёт, но и описание правил с алгоритмами, по которому выполняются действия.
После загрузки калькулятора в веб-обозревателе единственное, что требуется от пользователя — правильно ввести реагенты в специальные формы латинскими буквами и нажать кнопку «Уравнять». Иногда возникает ситуация, когда запись сделана верно, но коэффициенты не расставляются. Это происходит, если суммы в уравнении могут быть подсчитаны разными способами. Характерно это для реакций окисления. В таком случае нужно заменить фрагменты молекул на любой произвольный символ. Таким способом можно не только рассчитать непонятное уравнение, но и выполнить проверку своих вычислений.
http://www.sites.google.com/site/abrosimovachemy/materialy-v-pomos-ucenikam/distancionnoe-obucenie/10-klass/himiceskie-reakcii-v-organiceskoj-himii
http://nauka.club/khimiya/khimicheskie-uravneniya.html