Этан C2H6 – это предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд этана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана
Формула алкана
Метан
CH4
Этан
C2H6
Пропан
C3H8
Бутан
C4H10
Пентан
C5H12
Гексан
C6H14
Гептан
C7H16
Октан
C8H18
Нонан
C9H20
Декан
C10H22
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение этана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.
Например, в молекуле этана C2H6 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах двух тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода
Изомерия этана
Для этана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.
Химические свойства этана
Этан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для метана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для этана характерны радикальные реакции.
Этан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Этан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании этана сначала образуется хлорэтан:
Хлорэтан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.
1.2. Нитрование этана
Этан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в этане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании этана образуется преимущественно нитроэтан:
2.Дегидрирование этана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:
3. Окисление этана
Этан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение
Этан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении этана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Получение этана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Это один из лабораторных способов получения этана из хлорметана или бромметана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
Например , хлорметан реагирует с натрием с образованием этана:
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH→R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
При взаимодействии пропионата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется этан и карбонат натрия:
CH3–CH2 –COONa + NaOH→CH3–CH2–H + Na2CO3
3. Гидрирование алкенов и алкинов
Этан можно получить из этилена или ацетилена:
При гидрировании этилена образуется этан:
При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:
4. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
Это промышленный процесс получения алканов.
Синтезом Фишера-Тропша можно получить этан:
5. Получение этана в промышленности
В промышленности этан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.
Этилен. Углеводороды ряда этилена
Разделы: Химия
Цель: изучить строение, свойства, получение и применение этенов.
Оборудование и реактивы. Компьютер, проектор, экран, штатив с пробирками, спиртовка, лабораторный штатив, спички, этиловый спирт, Н2SO4 (конц.), кипелка (прокаленный песок), бромная вода, раствор KMnO4, образцы полиэтиленовой пленки, гранулированный полиэтилен.
Ознакомление учащихся с целью урока.
Урок начинается с повторения строения молекулы этилена и гомологического ряда этиленовых углеводородов.
Затем учащиеся выполняют задания:
1. Сопоставьте названия и состав предельных и непредельных углеводородов.
Предельные углеводороды ряда метана
Непредельные углеводороды ряда этилена
Учащиеся делают записи в тетрадях и с места объясняют результаты сравнения названий и состава углеводородов.
2.Данное вещество является изомером пентена-1.
Определите вид изомерии данного вещества:
Ученики выполняют задание, озвучивают с места ответ, обсуждают возможные ошибки.
II.Изучение нового материала
1. Лабораторный опыт. Изучение свойств полиэтилена.
Учитель формулирует цель лабораторного опыта: изучить явление пластичности и химические свойства полимера.
Учащиеся работают в парах. На экране появляется инструкция проведения лабораторного опыта.
1. Изучение явления пластичности.
Кусочек полиэтилена закрепите в держателе, подержите его над пламенем спиртовки. Стеклянной палочкой измените форму размягченного полимера, затем дайте ему остыть. Попытайтесь изменять его форму при обычной температуре.
2. Изучение химических свойств полимера.
Гранулы полиэтилена поместите в пробирку с раствором перманганата калия. Происходит ли изменение окраски раствора? Поместите кусочки полимера в пробирки, содержащие 1 миллилитр растворов серной кислоты и гидроксида натрия. Наблюдаются ли химические реакции?
На основе проделанных опытов учащиеся делают выводы о свойствах полимера. Учитель объясняет, что свойства полимера размягчаться при нагревании и в этом состоянии легко изменять свою форму, а затем сохранять ее при охлаждении называют термопластичностью.
2. История открытия непредельных углеводородов.
Учащиеся готовят к уроку сообщения об истории открытия этиленовых углеводородов. На экране появляются тезисы.
1669г. Немецкий ученый Иоганн Бехер, нагревая этиловый спирт с серной кислотой, получил неизвестный ранее газ, названный “газ Бехера”
1795г. Голландский химик И. Дейман подробно изучил “газ Бехера”. Его состав: углерод и водород, при взаимодействии с хлором превращается в маслянистую жидкость – 1,2 дихлорэтан. Так произошло название ОЛЕФИНЫ, что означает МАСЛОРОДНЫЙ.
3. Получение этилена в лаборатории. Доказательство наличия этена.
Учитель демонстрирует опыт по получению этилена в лаборатории.
На экране — уравнение реакции дегидратации этанола:
Для доказательства наличия этилена полученный газ пропускают через раствор перманганата калия, фиолетовый раствор KMnO4 обесцвечивается, при этом образуется двухатомный спирт этиленгликоль.
При пропускании этилена через бромную воду красно-бурый бром быстро обесцвечивается.
Это качественные реакции на непредельные углеводороды.
4. Получение алкенов в промышленности.
Этилен и его гомологи получают в промышленности в результате реакции дегидрирования:
5. Решение экологической задачи.
Перед учениками ставится экологическая задача: какое влияние оказывают отходы полиэтилена и его производные на окружающую среду?
Дети делают свои предположения, в результате дискуссии учащиеся приходят к выводу: отходы полиэтилена и его производные отрицательно влияют на окружающую среду, отравляя природу продуктами сгорания, вызывают гибель морских животных (зубатых китов и др.) при попадании полиэтилена внутрь организма, не разлагаются почвенными бактериями.
6.Применение этилена и его производных.
Исходя из жизненного опыта, учащимся предлагается привести примеры применения этилена и его производных. Учащиеся приводят примеры. Затем учитель подводит итог: этилен и его производные используют для ускоренного созревания плодов (помидоров, груш, дынь, лимонов и т.д.), изготовления разовой посуды, синтетического каучука, антифризов, взрывчатых веществ, пластмасс, растворителей, пакетов, полиэтиленовой пленки, получения горючего.
III. Закрепление нового материала.
Самопроверка качества усвоения материала учащимися.
По материалу урока учащимся предлагается выполнить тест. (Вопросы теста на экране).
1.В гомологическом ряду алкенов нормального строения четвертый по счету гомолог называется:
2.Укажите формулу пентена-2:
3. Пропен из пропилового спирта СН3-СН2-СН2-ОН можно получить в результате реакции:
4. Качественной реакцией на непредельные углеводороды является:
а) реакция горения;
б) взаимодействие с водородом;
в) реакция гидратации;
г) обесцвечивание бромной воды.
5. Этилен можно получить из этана в результате реакции:
Затем на экране учитель показывает правильные ответы. Учащиеся проводят самоконтроль
и выставляют оценки.
IV.Подведение итогов урока
1.Этиленовые углеводороды отличаются от предельных по составу, строению и свойствам.
2.Экспериментальным путем установлено, что этилен химически активен, а полиэтилен — инертен.
3.Изучены способы получения этилена и его гомологов.
4.Отходы полиэтилена и его производные отрицательно влияют на окружающую среду.
V. Домашнее задание
Решите экологическую проблему утилизации отходов полиэтилена и его производных.
Разработка урока по химии (10 класс) — Алкены. Этилен и его получение (дегидрирование этана, дегидратация этанола). Химические свойства этилена (горение, качественные реакции), гидратация, полимеризация. Полиэтилен, его свойства, применение.
Обращаем Ваше внимание, что в соответствии с Федеральным законом N 273-ФЗ «Об образовании в Российской Федерации» в организациях, осуществляющих образовательную деятельность, организовывается обучение и воспитание обучающихся с ОВЗ как совместно с другими обучающимися, так и в отдельных классах или группах.
«Актуальность создания школьных служб примирения/медиации в образовательных организациях»
Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику
Разработка урока по химии
Тема урока: Алкены. Этилен и его получение (дегидрирование этана, дегидратация этанола). Химические свойства этилена (горение, качественные реакции), гидратация, полимеризация. Полиэтилен, его свойства, применение.
— Изучить общую формулу, номенклатуру, физические свойства представителей гомологического ряда алкенов, их строение, химические свойства, применение.
— Повысить познавательный интерес учащихся, показать важность знания органической химии.
Информационно-методическое обеспечение: слайды, схемы, материалы коллекций, таблицы по теме урока.
Учебник: Химия. Органическая химия. 10 класс (базовый уровень). Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г., 15-е изд. — М.: 2012. — 192 с.
Характеристика деятельности учащихся: фронтальная, индивидуальная, работа у доски.
Виды контроля: Опрос.
I. Организационный момент урока
II. Актуализация знаний
Опрос по основным понятиям:
Насыщенные и ненасыщенные соединения
Алкены: формула ряда, первый представитель ряда, его свойства
Алкены — ненасыщенные углеводороды с общей формулой CnH2n, в молекулах которых имеется одна двойная связь С=С.
Особенности строения молекул
В этилене углерод находится в состоянии sp 2 — гибридизации (в гибридизации участвуют одна s и 2 p- орбитали). У каждого атома углерода в молекуле этилена – 3 гибридные sp 2 — орбитали и по одной негибридной р-орбитали. Оси гибридных орбиталей располагаются в одной плоскости, а угол между ними равен 120°.Такие орбитали каждого атома углерода пересекаются с аналогичными другого атома углерода и s- орбиталями двух атомов водовода, образуя σ -связи С-С и С-Н.
Схема образования σ-связей в молекулеэтилена
Две негибридных р-орбитали атомов углерода взаємно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно к плоскости σ -связей, образуя одну π- связь.
Схема образования π-связи в молекулеэтилена
Особенности номенклатуры алкенов
Принадлежность углеводорода к классу алкенов отражают суффиксом –ен:
Чтобы назвать алкен, соединение нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе двойная связь.
Положение двойной связи указывают в конце названия номером того атома углерода, от которого она начинается.
Изомерия строения углеродной цепи.
Изомерия положения двойной связи.
Геометрическая изомерия (цис-/транс-)
В промышленности – из природного газа и при процессах крекинга и пиролиза нефти.
Дегидратация (отщепление воды) спиртов.
Из галогенпроизводных (дегидрогалогенирование)
:
Реакции дегидрогалогенирования и дегидратации идут по правилу Зайцева:
Водород отщепляется от соседнего менее гидрированного атома углерода.
Взаимодействие с галогенами
Качественная реакция на наличие двойных связей – обесцвечивание бромной воды!
Гидратация (присоединение воды)
Реакции гидратации идут в присутствии серной или ортофосфорной кислот.
1.4 Реакция с галогенводородами (гидрогалогенирование).
Реакция с раствором перманганата калия.
Обесцвечивание раствора перманганата калия(ярко-розовая окраска) – качественная реакция на двойнуюC=Cсвязь!
Кроме раствора KMnO 4 , можно использовать другие мягкие оксилители.
Частичное оксиление кислородом воздуха.
Катализаторы катионной полимеризации – кислоты, пероксиды, например – H 2 O 2 .
Реакция полимеризации – химический процесс соединения множества исходных молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы(макромолекулы) полимера.
Полимер – высокомолекулярное соединение, молекулы которого состоят из множества одинаковых структурных звеньев.
Применение этилена – сырье для производства горючего, пластмасс, взрывчатых веществ, антифризов, растворителей, ацетальдегида, этилового спирта, синтетического каучука, уксусной кислоты и др.
Применение полиэтилена – материал для изготовления медицинского оборудования, предметов домашнего обихода, тары, пленок, клейкой ленты, деталей и др.
Решение задач и упражнений
с.43 – задачи 1,2,3
Как получают этилен: а) в промышленности, б) в лаборатории.
По аналогии с этиленом напишите уравнения реакций получения пропена: а) из пропана, б) из пропанола-1.
С помощью каких реакций можно отличить этилен от этана?
Курс повышения квалификации
Дистанционное обучение как современный формат преподавания
Сейчас обучается 956 человек из 80 регионов
Курс повышения квалификации
Педагогическая деятельность в контексте профессионального стандарта педагога и ФГОС
Курс добавлен 23.11.2021
Сейчас обучается 51 человек из 29 регионов
Курс повышения квалификации
Инструменты онлайн-обучения на примере программ Zoom, Skype, Microsoft Teams, Bandicam
Курс добавлен 31.01.2022
Сейчас обучается 33 человека из 19 регионов
Ищем педагогов в команду «Инфоурок»
Дистанционные курсы для педагогов
Самые массовые международные дистанционные
Школьные Инфоконкурсы 2022
33 конкурса для учеников 1–11 классов и дошкольников от проекта «Инфоурок»
Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:
5 569 345 материалов в базе
Другие материалы
15.06.2016
1539
0
14.06.2016
966
0
14.06.2016
1714
10
14.06.2016
988
5
14.06.2016
2047
3
14.06.2016
4207
71
14.06.2016
1024
0
Вам будут интересны эти курсы:
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.
Добавить в избранное
15.06.2016 6273
DOCX 1.3 мбайт
49 скачиваний
Рейтинг: 5 из 5
Оцените материал:
Настоящий материал опубликован пользователем Трубчанинова Наталья Игоревна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт
Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Автор материала
На сайте: 5 лет и 9 месяцев
Подписчики: 1
Всего просмотров: 8378
Всего материалов: 6
Московский институт профессиональной переподготовки и повышения квалификации педагогов
Дистанционные курсы для педагогов
663 курса от 690 рублей
Выбрать курс со скидкой
Выдаём документы установленного образца!
Учителя о ЕГЭ: секреты успешной подготовки
Время чтения: 11 минут
В Забайкалье в 2022 году обеспечат интернетом 83 школы
Время чтения: 1 минута
Тринадцатилетняя школьница из Индии разработала приложение против буллинга
Время чтения: 1 минута
Полный перевод школ на дистанционное обучение не планируется
Время чтения: 1 минута
Объявлен конкурс дизайн-проектов для школьных пространств
Время чтения: 2 минуты
У 76% российских учителей оклад ниже МРОТ
Время чтения: 2 минуты
Рособрнадзор не планирует переносить досрочный период ЕГЭ
Время чтения: 0 минут
Подарочные сертификаты
Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания, берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако администрация сайта готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов, связанных с работой и содержанием сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом администрации сайта через форму обратной связи.
Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение администрации может не совпадать с точкой зрения авторов.
:
