Получение масляной кислоты уравнения реакций

Формула масляной кислоты, свойства, риски и использование

масляная кислота, также известная как н-бутановая кислота (в системе IUPAC), это карбоновая кислота со структурной формулой CH3CH2CH2-COOH. Он классифицируется как жирная кислота с короткой цепью. Имеет неприятный запах, острый вкус и в то же время немного сладковатый (похож на эфир). Его структура показана на рисунке 1.

Он содержится особенно в прогорклом масле, сыре пармезан, сыром молоке, животных жирах, растительных маслах и рвоте. Его название происходит от греческого слова βουτυρος, что означает «масло» (contributors, 2016)..

Масляная кислота образуется в толстой кишке человека в результате бактериальной ферментации углеводов (в том числе пищевых волокон) и, предположительно, подавляет колоректальный рак.

Масляная кислота — это жирная кислота, которая встречается в форме сложных эфиров в животных жирах и растительных маслах. Интересно, что низкомолекулярные эфиры масляной кислоты, такие как метилбутират, имеют в основном приятные ароматы или ароматизаторы (Центр метаболических инноваций, S.F.).

• 1 Физико-химические свойства масляной кислоты
• 2 Реактивность и опасности
• 3 Использование и польза для здоровья
• 4 Ссылки

Физико-химические свойства масляной кислоты

Масляная кислота — бесцветная жидкость с неприятным запахом прогорклого масла. У этого также есть определенный вкус масла.

Он имеет молекулярную массу 88,11 г / моль и плотность 0,9528 г / мл при комнатной температуре. Температура его плавления составляет -5,1 ° С, а температура кипения составляет 163,75 ° С..

Соединение растворимо в воде, этаноле и эфире. Он мало растворим в четыреххлористом углероде. Это слабая кислота, что означает, что она не диссоциирует полностью, ее pKa составляет 4,82 (Национальный центр биотехнологической информации, S.F.).

Изомер 2-метилпропановой кислоты (изомасляной), (CH3) 2CHCO2H, найден как в свободном состоянии, так и в его этиловом эфире в нескольких растительных маслах. Хотя это коммерчески менее важно, чем масляная кислота (Brown, 2011).

Масляная кислота может реагировать с окислителями. Реакции накаливания происходят с триоксидом хрома при температуре выше 100 ° С. Они также несовместимы с основаниями и восстановителями. Может атаковать алюминий и другие легкие металлы (BUTYRIC ACID, 2016).

Реактивность и опасности

Масляная кислота считается легковоспламеняющимся соединением. Несовместим с сильными окислителями, алюминием и большинством других металлов, щелочами, восстановителями (Royal Society of Chemistry, 2015).

Соединение очень опасно в случае контакта с кожей (может вызвать ожоги), при проглатывании, попадании в глаза (раздражение) и вдыхании (может вызвать сильное раздражение дыхательных путей).

Распыленная жидкость или туман могут вызвать повреждение тканей, особенно слизистых оболочек глаз, рта и дыхательных путей..

Вещество токсично для легких, нервной системы, слизистых оболочек. Повторное или длительное воздействие вещества может вызвать повреждение этих органов, а также раздражение дыхательных путей, приводящее к частым приступам бронхиальной инфекции (паспорт безопасности материала масляная кислота, 2013 г.).

В случае попадания в глаза следует проверить, есть ли у жертвы контактные линзы, и снять их. Глаза жертвы следует промывать водой или физиологическим раствором в течение 20-30 минут, одновременно вызывая больницу.

В случае контакта с кожей пораженный участок следует погрузить в воду, одновременно снимая и изолируя всю загрязненную одежду. Аккуратно промойте все пораженные участки кожи водой с мылом. Медицинская помощь должна быть получена.

В случае вдыхания, вы должны оставить загрязненный участок в прохладном месте. При появлении симптомов (например, хрипы, кашель, одышка или жжение во рту, горле или в груди), обратитесь к врачу..

В случае проглатывания не следует вызывать рвоту. Если пострадавший находится в сознании и у него нет судорог, следует ввести один или два стакана воды, чтобы разбавить химическое вещество и вызвать больницу или токсикологический центр..

Если жертва находится в конвульсии или без сознания, не давайте ничего внутрь, убедитесь, что дыхательные пути жертвы открыты, и поместите жертву сбоку, опустив голову ниже тела. Необходимо немедленно обратиться к врачу.

Использование и польза для здоровья

Низкомолекулярные сложные эфиры масляной кислоты, такие как метилбутират, имеют запах и вкус, обычно приятные. Из-за этого они находят применение в качестве пищевых и парфюмерных добавок..

Бутират, конъюгированное основание масляной кислоты, может быть найдено в нескольких продуктах. Он также может быть добавлен в качестве добавки или ароматизатора в других.

Сложные эфиры масляной кислоты или бутираты используются для изготовления искусственных ароматизаторов и эссенций растительного масла. Бутиламират является основным ингредиентом абрикосового масла, а метилбутират можно найти в ананасовом масле..

Помимо использования в качестве ароматизатора, ананасовое масло также используется для стимулирования роста костей, лечения стоматологических операций и лечения простуды, ангины и острого синусита, в соответствии с производителем натуральных продуктов OCA Brazil (PULUGURTHA, 2015).

Бактерии, обнаруженные в желудочно-кишечном тракте, могут продуцировать значительные количества ферментированного бутирата, пищевых волокон и неперевариваемых углеводов. Употребление в пищу продуктов, богатых клетчаткой, таких как ячмень, овес, неочищенный рис и отруби, — это полезный способ повысить уровень бутирата.

Исследование, опубликованное в ноябрьском выпуске «Журнала питания» за ноябрь 2010 года, указывает на то, что употребление в пищу злаков в ночное время, богатых неусвояемыми углеводами, может повысить концентрацию бутирата плазмы на следующее утро..

Он добавляет, что это может быть механизм, с помощью которого цельное зерно помогает предотвратить диабет и болезни сердца.

Масляная кислота, как и бутират, образуется в толстой кишке человека как продукт ферментации волокон, и это считается фактором, объясняющим, почему диеты с высоким содержанием клетчатки защищают от рака толстой кишки..

Было рассмотрено несколько гипотез о возможном механизме этих взаимоотношений, в том числе о том, важен ли бутират для поддержания нормальной фенотипической экспрессии эпителиальных клеток или для улучшения удаления поврежденных клеток посредством апоптоза..

Другие преимущества масляной кислоты или бутирата:

Получение масляной кислоты уравнения реакций

Некоторые карбоновые кислоты встречаются в природе в свободном состоянии (муравьиная, уксусная, масляная, валериановая и др.). Однако, основным источником карбоновых кислот является органический синтез. Рассмотрим основные способы получения карбоновых кислот

Общие способы получения карбоновых кислот

1. Окисление первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей

В качестве окислителей применяют KMnO₄ и K₂Cr₂O₇.

Например:

Для окисления альдегидов используются те же реагенты, что и для спиртов.

При окислении перманганатом калия происходит обесцвечивание фиолетово-розового раствора.

При окислении дихроматом калия — цвет меняется с оранжевого на зеленый.

А также для них характерны реакции «серебряного зеркала» и окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов:

2. Гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода

В результате реакции образуются спирты, содержащие три группы ОН у одного атома углерода. Такие спирты неустойчивы и отщепляют воду с образованием карбоновой кислоты:

3. Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов)

Этот способ позволяет наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Дополнительный атом углерода вводят в состав молекулы, используя реакцию замещения галогена в молекуле галогенуглеводорода цианидом натрия:

Образующийся нитрил уксусной кислоты CH₃-CN (ацетонитрил, метилцианид) при нагревании гидролизуется с образованием ацетата аммония:

При подкислении раствора выделяется кислота:

4. Использование реактива Гриньяра (по схеме)

5. Гидролиз галогенангидридов кислот

С водой низшие хлорангидриды реагируют чрезвычайно энергично, образуя соответствующую карбоновую кислоту и соляную кислоту:

В промышленности

1. Выделяют из природных продуктов

(жиров, восков, эфирных и растительных масел)

2. Окисление алканов кислородом воздуха ( в присутствии катализаторов – солей марганца или при нагревании под давлением)

Обычно образуется смесь кислот. При окислении бутана единственным продуктом является уксусная кислота:

3. Окисление алкенов и алкинов

При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO₄ в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи:

При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты:

4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты)

Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:

В лаборатории

1. Гидролиз сложных эфиров

При кислотном гидролизе получают карбоновые кислоты и спирты (реакция обратная этерификации):

2. Из солей карбоновых кислот

3. Гидролиз ангидридов кислот

При легком нагревании с водой ангидриды образуют соответствующие карбоновые кислоты:

4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот

Специфические способы получения важнейших кислот

Способы получения НСООН

1. Взаимодействие оксида углерода (II) с гидроксидом натрия

Муравьиную кислоту получают нагреванием под давлением гидроксида натрия и оксида углерода (II) под давлением и обработкой полученного формиата натрия серной кислотой:

2. Каталитическое окисление метана

3. Декарбоксилирование щавелевой кислоты

Муравьиную кислоту можно получить при нагревании щавелевой кислоты:

Способы получения СН₃СООН

Получение уксусной кислоты для химических целей

1. Синтез из ацетилена

Данный способ получения уксусной кислоты основан на окислении уксусного альдегида, который в свою очередь получают из ацетилена по реакции Кучерова (ацетилен получают из очень доступного сырья — метана):

2. Каталитическое окисление бутана

Большое значение имеет способ получения уксусной кислоты, основанный на окислении бутана кислородом воздуха:

Процесс получения уксусной кислоты из метана является многостадийным (метан – ацетилен – уксусный альдегид – уксусная кислота). Ее получение окислениям будана сокращает число стадий, что дает большой экономический эффект.

3. Каталитическое карбонилирование метанола

Получение уксусной кислоты для пищевых целей

4. Уксуснокислое брожение этанола

Уксусную кислоту для пищевых целей получают уксуснокислым брожением жидкостей, содержащих спирт (вино. пиво):

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.