Получение метилэтилового эфира уравнение реакции

3. Напишите уравнения реакций получения: а) метанола из водяного газа; б) 2-хлорпропана из пропанола-2; в) метил-этилового эфира из соответствующих спиртов.

3. Напишите уравнения реакций получения: а) метанола из водяного газа; б) 2-хлорпропана из пропанола-2; в) метил-этилового эфира из соответствующих спиртов.

Решебник по химии за 10 класс (А.М.Радецкий, 1999 год),
задача №3
к главе «Тема VI. Спирты и фенолы. Работа 1 Предельные одноатомные спирты. Вариант 3».

Выделите её мышкой и нажмите CTRL + ENTER

Большое спасибо всем, кто помогает делать сайт лучше! =)

Нажмите на значок глаза возле рекламного блока, и блоки станут менее заметны. Работает до перезагрузки страницы.

Получение простых эфиров

Вы будете перенаправлены на Автор24

Общие методы получения простых эфиров

К общим методам получения простых эфиров относятся:

• реакция А. Вильямсона;
• межмолекулярная дегидратация спиртов;
• алкоксимеркурирование алкенов.

Синтез А. Вильямсона заключается в обработке алкогалятов калия или натрия галоидными соединениями, алкилсульфатами или алкилсульфонатами и имеет вид:

Из двух радикалов один $R$ переходит в эфир из молекулы спирта, а второй $R’$ переходит из молекулы галогеналкана. Наилучший выход эфира можно получить, если $R’$ является первичным радикалом. В этом случае реакция идет по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения $S_N2$, например:

Например, получение метилэтилового эфира из этилята натрия:

Синтез А. Вильямсона пригоден только для первичных $RX$, так как трет-алкоголят-ионы очень объемистые.

Межмолекулярной дегидратацией первичных спиртов в присутствии кислых катализаторов можно получить симметричные простые эфиры, например, получение диметилового эфира из метанола:

Готовые работы на аналогичную тему

Для других спиртов с дегидратацией конкурирует образование алкенов. Но при определенных условиях можно получить простой эфир:

Межмолекулярная дегидратация спиртов не применяется для получения эфиров фенолов, так как гидроксил в этих соединениях прочно связан. Спирты с реакционноспособным гидроксилом, например, бензгидрол $(C_6H_5)_2CHOH$ или бензиловый спирт $C_6H_5CH_2OH$, очень легко этерифицируются.

В зависимости от строения спирта, дегидратация протекает по $S_N1$- или $S_N2$-механизму замещения. Реакция межмолекулярной дегидратации является хорошим методом получения смешанных спиртов, если группа $R$-первичная, а $R’$- третичная.

Специфическим катализатором при получении простых эфиров из аллиловых спиртов является платинохлористоводородная кислота.

Межмолекулярная дегидратация имеет практическое значение для получения эфиров низших спиртов, особенно этилового эфира.

Реакцию этерификации можно осуществить в условиях гетерогенного катализа, пропуская пары спирта над $Al_2O_3$, $ThO_2$, $TiO_2$, $W_2O_5$ или над квасцами при температуре 135-140$^\circ$С. В этой реакции применяют те же реактивы, что и для получения этилена. Однако будет иным соотношение исходных веществ и более низкая температура.

Алкоксимеркурирование алкенов начинается с атаки двойной связи олефина катионом $^+HgOCOCH_3$, в результате образуется интермедиат в виде меркуриониевого катиона, в последствии раскрывающегося в результате нуклеофильной атаки спирта по наиболее замещенному углеродному атому:

При синтезе эфиров, имеющих вторичный или третичный алкил, применяют трифторацетат ртути (I), реакция протекает в спирте:

Простые эфиры можно получить метилированием спиртов с помощью диазометана. Эта реакция дает особенно хорошие результаты в случае незатрудненных первичных и вторичных спиртов. Реакция протекает в присутствии кислого катализатора $HBF_4$ или $BF_3$ (кислоты с нуклеофильными анионами не применяют). Реакция протекает с образованием промежуточного иона метил-диазония $^+$.

Примеры использования метода А. Вильямсона

В основном синтез А. Вильямсона применяют для получения эфиров фенола.

Например: получение анизола (метилового эфира фенола) из фенолята натрия и йодистого метила:

Подобным образом можно получить фенетол $C_6H_5OC_2H_5$ — этиловый эфир фенола.

Йодистые алкилы можно заменить соответствующими сульфатами, которые обладают подобной реакционной способностью.

Методом А. Вильямсона можно получить ароматические эфиры, но реакция при этом будет протекать тяжелее в результате пониженной реакционной способности галоидного атома, связанного с ароматическим ядром.

Окись дифенила — дифениловый эфир можно получить при нагревании сухого фенолята натрия с бромбензолом до 210$^\circ$С в присутствии катализатора порошка меди

Получение замещенных эфиров

Например, необходимо получить дивиниловый эфир $CH_2=CH-O-CH=CH_2$.

Для образования дивинилового эфира нужно получить двойную углерод-углеродную и эфирную связь. Лучшим методом получения ненасыщенного эфира является дегидрогалогенирование галогенэфира.

Пути получения эфира с двумя хлорэтильными группами ($ClCH_2CH_2-$):

Хлорирование эфира. Однако хлорирование диэтилового эфира не дает нужного продукта, а полихлорирование эфира ведет к накоплению атомов хлора в одной этильной группе.

Превращение хлорсоединения в эфир. Хлорэтиловый эфир можно синтезировать дегидратацией хлорэтилового спирта

Несимметричный эфир можно получить по реакции Вильямсона, например, получение фенил-n-нитробензилового эфира

Эфир получают в результате взаимодействия фенолята натрия с n-нитробензилхлоридом. Фенолят натрия образуется при действии раствора гидроксида натрия на фенол. n-Нитробензилхлорид получают свободнорадикальным хлорированием n-нитротолуола, который образуется при нитровании толуола.

Получи деньги за свои студенческие работы

Курсовые, рефераты или другие работы

Автор этой статьи Дата последнего обновления статьи: 17 04 2021

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.