Получение метилового спирта из хлорметана уравнение

Получение метанола без катализаторов, высоких температур и давления

Данный метод реализуется на основе многостадийной цепной реакции хлорирования метана CH4.

Хлор получают электролизом раствора поваренной соли:

2NaCl → 2Na + + 2Cl — — электролиз → 2Na + Cl2,

в растворе вместо металлического натрия на катоде получается щёлочь и водород (NaOH и H2), а на аноде нужный нам хлор (Cl2).

Характерные особенности взаимодействия метана с хлором: реакция не идет в темноте при низких температурах, хлор взаимодействует с метаном при ультрафиолетовом облучении или при высоких температурах, реакция экзотермична — протекает с выделением тепла и без контроля может привести к взрыву.

Общая схема реакции хлорирования метана такова:

Стадии процесса:

  • I стадия Cl2 → 2Cl — (на свету) (зарождение цепи)
  • II стадия Cl — + H — CH3 → HCl + — CH3 (развитие цепи)
  • III стадия — CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl — (развитие цепи)
  • IV стадия Cl — + CH3Cl → HCl + — CH2Cl2 (развитие цепи) и т.д.
  • V стадия H3C — + — CH3 → H3C — CH3 (обрыв цепи)
  • VI стадия Cl — + — CH3 → CH3Cl (обрыв цепи)

I, II (или III, IV) и V (или VI) — последовательные стадии, II, III, IV и V, VI — параллельные.

CH3Cl — хлористый метил, используется в производстве кремнийорганических соединений. Молекулярная масса = 50,5. Внешний вид — газ (у сжиженного температура кипения = -240 o С) . Горючий газ, образует с воздухом взрывоопасные смеси.

Итак: подвергаем раствор поваренной соли электролизу (1), полученные (2) CH3Cl + HCl обрабатываются раствором щёлочи (3), NaOH — остаётся после электролиза поваренной соли, что позволяет сделать зациклить процессы в установке.

В результате получаем раствор CH3OH и NaCl:

а также гасятся излишки соляной кислоты:

HCl + NaOH → NaCl + H2O

Чтобы из водного раствора выделить метанол, его достаточно просто перегнать в обычном самогонном аппарате-дистилляторе (4). В итоге получится метиловый спирт-первак крепостью около 80 o , в чем можно убедиться при помощи спиртометра.

Функциональная схема установки

Окончательно производят ректификацию метанола-сырца, либо просто сушат негашёной известью.

Существенным недостатком этого способа получения метанола — является его огромная энергетическая затратность на электролиз (да и отходы, включая водород, просто теряются).

Однако, этот минус можно скомпенсировать — для этого потребуется автономная энергоустановка (предпочтительней дизель-генератор), работающая на метане от газовой сети (туда же скармливаются газообразные отходы и бесполезный водород).

Это естественно удорожит конечную стоимость полученного жидкого топлива, но если нет счётчиков на газовой трубе — то и нет этой проблемы, в принципе народ и электричество левым путём умеет тратить, но тут надо будет постараться, чтобы скрыть факт постоянной недостачи в несколько кВт/ч!

Немного посчитаем.

Согласно закону Фарадея, для выделения на электроде 1 моля вещества (в частности хлора Cl2) требуется пропустить через раствор 96500 кулонов электричества. Если пытаться переработать 1м 3 метана/ч, что соответствует приблизительно 44 молям/ч, в хлористый метил, нам необходимо электролизом получать порядка 22 моля Cl2 в час, что эквивалентно току электролиза в 590А.

Сколько вольт надо подавать на одну ячейку электролизера, сходу не скажу, все зависит от конструкции, но, для простоты предположим, надо 2В (реально вполне можно расчитать сопротивление идеальной ячейки из 2-х листов металла, помещенных в раствор соли). Два вольта — это величина порядка стандартных электрохимических потенциалов, но сколько точно — надо считать.

Ну, а теперь, умножаем 590А на 2В, получается — 1.18 кВт/м 3 .

Само собой еще надо учесть КПД электролизеров, а он обычно небольшой. Так что надо умножать потребляемую мощность как минимум на 2, а может и на 4.

Можно ячейки соединить последовательно, это позволит уменьшить ток, увеличив напряжение, но потребляемая мощность, естественно, останется такой же.

Можно посчитать энергетические затраты исходя из энергии образования NaCl из простых веществ, энергия разложения будет эквивалентна, плюс энергетические потери на разогрев всех электрических цепей.

Но я, наверное, этого делать не стану. Навскидку, способ кажется мне весьма энергоемким и потому малоперспективным (применительно к метанолу). Однако, если посмотреть на это дело с другой сторону, то допустим, на переработку одного кубометра метана требуется максимум 4 кВт*ч, стоит эта энергия 9 рублей, а с учётом всяких потерь и отходов, ну пусть будет 12 рублей. Один кубометр метана, примерно, соответствует 1 литру бензина (на самом деле больше, чем литр), и даже при легальном расходе электроэнергии и метана, получается всё-равно в два раза дешевле, чем стоимость литра бензина (или диз. топлива).

Метанол: химические свойства и получение

Метанол CH3OH, метиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Строение метанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства метанола

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому метанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола +64,5 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами метанола, но и между молекулами метанола и воды. Поэтому метанол очень хорошо растворимы в воде. Молекулы метанола в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Метанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия метанола

Для метанола не характерно наличие структурных изомеров – ни изомеров углеродного скелета, ни изомеров положения гидроксильной группы, ни межклассовых изомеров.

Химические свойства метанола

Метанол – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

1. Кислотные свойства метанола

Метанол – неэлектролит, в водном растворе не диссоциирует на ионы; кислотные свойства у него выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

Метанол с растворами щелочей практически не реагирует, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому метанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Метанол взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Например, метанол взаимодействует с калием с образованием метилата калия и водорода .

Метилаты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, метилат калия разлагается водой:

CH3OK + H2O → CH3-OH + KOH

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии метанола с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, метанол реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии метанола с аммиаком образуется метиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Метанол вступает в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, метанол реагирует с уксусной кислотой с образованием метилацетата (метилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, метанол взаимодействует с азотной кислотой :

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от метанола отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации метанола при температуре до 140 о С образуется диметиловый эфир:

4. Окисление метанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Метанол окисляется сначала в формальдегид, затем в углекислый газ:

Метанол → формальдегид → углекислый газ

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:

метанол

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Метанол можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Метанол окисляется до метаналя.

Например, метанол окисляется оксидом меди до муравьиного альдегида

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Метанол можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Метанол окисляется до метаналя.

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) метанол окисляется до углекислого газа.

Спирт/ Окислитель KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
Метанол СН3-ОН CO2 K2CO3
Например, при взаимодействии метанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется углекислый газ

4.4. Горение метанола

При сгорании спиртов образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания метанола:

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола образуется альдегид.

Получение метанола

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании хлорметана с водным раствором гидроксида натрия образуется метанол

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Однако получить метанол гидратацией алкенов нельзя.

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Например, при гидрировании формальдегида образуется метанол


CH2=O + H2 → CH3-OH

4. Промышленное получение метанола из «синтез-газа»

Каталитический синтез метанола из монооксида углерода и водорода при 300-400°С и давления 500 атм в присутствии смеси оксидов цинка, хрома и др.

Сырьем для синтеза метанола служит «синтез-газ» (смесь CO и H2), обогащенный водородом:

Получение метилового спирта из хлорметана уравнение

Вопрос по химии:

Напишите уравнение реакций получения спиртов из:

1)хлорметана
2)бромэтана
3)2-хлорпропана

Трудности с пониманием предмета? Готовишься к экзаменам, ОГЭ или ЕГЭ?

Воспользуйся формой подбора репетитора и занимайся онлайн. Пробный урок — бесплатно!

Ответы и объяснения 2

Знаете ответ? Поделитесь им!

Как написать хороший ответ?

Чтобы добавить хороший ответ необходимо:

  • Отвечать достоверно на те вопросы, на которые знаете правильный ответ;
  • Писать подробно, чтобы ответ был исчерпывающий и не побуждал на дополнительные вопросы к нему;
  • Писать без грамматических, орфографических и пунктуационных ошибок.

Этого делать не стоит:

  • Копировать ответы со сторонних ресурсов. Хорошо ценятся уникальные и личные объяснения;
  • Отвечать не по сути: «Подумай сам(а)», «Легкотня», «Не знаю» и так далее;
  • Использовать мат — это неуважительно по отношению к пользователям;
  • Писать в ВЕРХНЕМ РЕГИСТРЕ.
Есть сомнения?

Не нашли подходящего ответа на вопрос или ответ отсутствует? Воспользуйтесь поиском по сайту, чтобы найти все ответы на похожие вопросы в разделе Химия.

Трудности с домашними заданиями? Не стесняйтесь попросить о помощи — смело задавайте вопросы!

Химия — одна из важнейших и обширных областей естествознания, наука о веществах, их составе и строении, их свойствах, зависящих от состава и строения, их превращениях, ведущих к изменению состава — химических реакциях, а также о законах и закономерностях, которым эти превращения подчиняются.


источники:

http://chemege.ru/metanol/

http://online-otvet.ru/himia/5ceaa7aa96f4e19a296872b2