Спирты
Спирты — кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.
Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда — метанол — CH3OH. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n+1OH.
Классификация спиртов
По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH — гликоли), трехатомными (3 группы OH — глицерины) и т.д.
Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).
Номенклатура и изомерия спиртов
Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.
Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.
Получение спиртов
- Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи
Помните, что в реакциях галогеналканов со сПИртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) — алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.
Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.
В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.
Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.
Получение этанола брожением глюкозы
В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.
В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы — образуется двухатомный спирт (гликоль).
Химические свойства спиртов
Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии — кислотные.
Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.
Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.
Реакция с галогеноводородами
Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.
В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.
Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.
Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный — образуются алкены.
Названия простых эфиров формируются проще простого — по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:
- Диметиловый эфир — CH3-O-CH3
- Метилэтиловый эфир — CH3-O-C2H5
- Диэтиловый эфир — C2H5-O-C2H5
Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.
Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.
Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.
Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее — до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются «тупиковой ветвью развития» и могут только снова стать вторичными спиртами.
Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.
Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Спирты
О чем эта статья:
Спирты — это большая группа химических соединений, производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу ОН − .
Гидроксильная группа является функциональной группой спиртов.
Классификация спиртов
Спирты классифицируют по различным признакам: по количеству гидроксильных групп; по типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа; а также по строению углеводородного радикала.
По количеству гидроксогрупп
По этому признаку выделяют одноатомные и многоатомные спирты.
У одноатомных спиртов одна группа ОН−. Пример — этиловый спирт (этанол):
У многоатомных — несколько групп ОН − .
Например, предельный двухатомный спирт этиленгликоль (этандиол):
Трехатомный спирт глицерин:
Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т. д.).
По типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа
Выделяют первичные, вторичные и третичные спирты. Показали примеры каждого вида спиртов в таблице.
По строению углеводородного радикала
По строению углеводородного радикала спирты бывают:
Номенклатура спиртов
По систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC)
Спиртам дают название по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, которая показывает положение гидроксильной группы. Для того, чтобы правильно определить, с каким по счету атомом углерода соединена гидроксильная группа, необходимо учитывать следующие правила:
Выбрать самую длинную углеводородную цепь, в состав которой входит гидроксильная группа. Таким образом устанавливают число атомов углерода и соответственно формируют название.
Нумерацию длинной цепи осуществляют с того края, к которому ближе расположена гидроксильная группа.
Местоположение гидроксогруппы в названии определяют написанием цифры после суффикса -ол.
Если в составе спирта присутствуют другие функциональные группы, то нумерация углеродного скелета начинается с того края, где расположена старшая функциональная группа. В таком случае перед названием указывают цифрой, от какого атома углерода идет ответвление.
Радикально-функциональная номенклатура
По такому способу название спирта формируется от названия радикала с добавлением слова «спирт». Например:
СH3—OH — метанол или метиловый спирт;
C2H5OH — этанол или этиловый спирт;
Тривиальная номенклатура
Тривиальные названия были даны спиртам по источнику природного получения. Например, метанол называют древесным спиртом, а этанол — винным спиртом. Показали некоторые тривиальные названия спиртов в таблице:
Получение спиртов. Применение
Получение спиртов
I. В промышленности
1. Из водяного газа (получение метанола – древесный спирт)
2. Брожение глюкозы (получение этанола)
C 6 H 12 O 6 дрожжи → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
3. Гидратация алкенов
II. В лаборатории
Взаимодействие галогеналканов R-Г с водными растворами щелочей
CH 3 Cl + NaOH t, водн.р-р.→ CH 3 OH + NaCl (р. обмен)
ПРИМЕНЕНИЕ
Метанол СН 3 ОН – используют как растворитель, в производстве муравьиной кислоты, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.
Этанол С 2 Н 5 ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.
http://skysmart.ru/articles/chemistry/spirty
http://www.sites.google.com/site/himulacom/%D0%B7%D0%B2%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%BA-%D0%BD%D0%B0-%D1%83%D1%80%D0%BE%D0%BA/10-%D0%BA%D0%BB%D0%B0%D1%81%D1%81-%D1%82%D1%80%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%B9-%D0%B3%D0%BE%D0%B4-%D0%BE%D0%B1%D1%83%D1%87%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F/%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%83%D1%87%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5-%D1%81%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82%D0%BE%D0%B2-%D0%BF%D1%80%D0%B8%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5