Получите циклогексан 3 способами 3 уравнения показать

Получение циклоалканов

Циклоалканы – это предельные (насыщенные) углеводороды, которые содержат замкнутый углеродный цикл.

Общая формула циклоалканов C_nH_2n, где n≥3.

Получение циклоалканов

1. Дегидрирование алканов

Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при нагревании в присутствии металлических катализаторов образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

Дегидроциклизация алканов — важный промышленный способ получения циклоалканов.

2. Гидрирование бензола и его гомологов

При гидрировании бензола при нагревании и в присутствии катализатора образуется циклогексан:

При гидрировании толуола образуется метилциклогексан:

Этим способом можно получить только циклогексан и его гомологи с шестичленным кольцом.

3. Дегалогенирование дигалогеналканов

При действии активных металлов на дигалогеналканы, в которых между атомами галогенов находится три и более атомов углерода.

Таким образом можно синтезировать циклоалканы заданного строения, в том числе циклоалканы с малыми циклами (С₃ и С₄).

Добавить комментарий

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Циклогексан

Вы будете перенаправлены на Автор24

Циклогексан — циклоалкан с молекулярной формулой $C_6H_<12>$ (аббревиатура Cy). Циклогексан в основном используется для промышленного производства адипиновой кислоты и капролактама, которые являются предшественниками нейлона. Циклогексан представляет собой бесцветную, легко воспламеняющаяся жидкость с характерным запахом, напоминающим чистящие средства (в которых иногда используется).

Методы получения

Современное промышленное производство.

В промышленном масштабе, циклогексан получают путем гидрирования бензола. Производство циклогексана занимает около 11,4% мирового спроса на бензол. Реакция является сильно экзотермической, с $\triangle H$ (500 K) = 216.37 кДж / моль). Дегидрирование начинается при температурах выше 300$^\circ$С, что отражает благоприятную энтропию для дегидрогенизации.

В отличие от бензола, циклогексан не легко получить из природных ресурсов, таких как уголь. По этой причине, на первых этапах исследователям синтезировать циклогексан не удавалось:

В 1867 г. Бертло восстанавливал бензол с иодистоводородной кислотой при повышенных температурах.

В 1870 году Адольф фон Байер повторил реакцию и назвал продукт реакции «гексагидробезен».

В 1890 году Владимир Марковникова полагал, что он мог получить это соединение перегонкой Кавказской нефти, назвав его «гексанафтен».

Как неожиданно оказалось позже, циклогексаны, полученные методами, указанными выше («гексагидробезен» и «гексагидробезен»), имели температуру плавления на 10$^\circ$C выше, чем циклогексан полученный гидрированием бензола. Эта загадка была решена в 1895 году Марковниковым и Николаем Зелинским, когда они определили, что «гексагидробезен» и «гексагидробезен» являются метилциклопентаном, образующимся в результате неожиданной реакции перегруппировки:

В 1894 Байер синтезировал циклогексан, начиная с конденсации Дикмана пимелиновой кислоты с последующим восстановлением:

В том же году Е. Хауорте и Перкин-младший (1860-1929) получили его с помощью реакции Вюрца из 1,6-дибромгексана:

Конформация циклогексана

При помощи рентгенографии и других физических методов было доказано, что циклогексан находится в конформации кресла, полностью освобожденной от напряжения:

Проекции Ньюмена вдоль связей $C1-C2$ наглядно показывают, что валентные углы соответствуют тетраэдрическому расположению, а все углерод-водородные связи заторможены:

Конверсия цикла циклогексана

Согласованное вращение вокруг $C-C$ связей переводит одну форму конформации кресла в другую форму, идентичную ей по энергии, в которой все аксиальные атомы водорода становятся экваториальными и наоборот — все экваториальные — аксиальными. Этот процесс носит название конверсии цикла:

Готовые работы на аналогичную тему

В ходе этого перехода образуются другие, менее стабильные и потому короткоживущие экстремальные конформации циклогексана: конформация полукресла (конформация полутвист-формы), конформация твист-формы и конформация ванны:

Переход формы кресла в твист-форму протекает через промежуточную неустойчивую форму полукресла (полутвист-форму):

На рис. ниже приведена общая энергетическая диаграмма всех конформационных переходов циклогексана.

Рисунок 11. Энергетическая диаграмма конформационных переходов в циклогексане. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Изначальная конформация кресла переходит в конформацию полукресла, которая затем переходит в твист-форму (1). Затем данная твист-форма через промежуточную конформацию ванны «скручивается» в обратном направлении в другую твист-форму (2), которая далее переходит в новую конформацию полукресла (2), которая в конечном итоге переходит в конечный продукт конверсии — новое кресло (2).

Геометрически этот процесс может быть описан следующей после довательностью превращений, в которых свое положение изменяют одновременно два атома углерода:

Циклоалканы тест

Просмотр содержимого документа
«Циклоалканы тест»

1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 98.

2. Построить формулы по названиям : этилциклопропан, пропилциклобутан.

3. Показать изомеры с общим составом С4Н8.

4. Молярная масса циклоалкана, содержащего 6 атомов углерода в одной молекуле, равна в г/моль:

а). 70; б). 48; в). 86; г). 84?

5). Для циклогексана не характерна реакция:

а). присоединения; б). изомеризации; в). замещения; г). горения?

6). Какая связь характерна для алканов и циклоалканов:

а). ионная; б). ковалентная неполярная; в). водородная; г). ковалентная полярная?

7). Сумма всех коэффициентов в уравнении реакции горения циклопропана равна:

а). 11; б). 15; в). 23; г). 25?

8). При действии металлическим цинком (при нагревании) на 1, 5-дибромпентан получают:

а). циклогексан; б). пентан; в). метилциклопентан; г). циклопентан?

9.Схема превращений: метан—-ацетилен—— бензол——циклогексан———хлорциклогексан

10.Получите циклогексан 3 способами . (3 уравнения показать и назвать реакции)

1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 126.

2. Построить формулы по названиям : этилциклопропан, пропилциклобутан.

3. Показать изомеры с общим составом С5Н10.

4. Молярная масса циклоалкана, содержащего 6 атомов углерода в одной молекуле, равна в г/моль:

а). 70; б). 48; в). 86; г). 84?

5). Для циклогексана не характерна реакция:

а). присоединения; б). изомеризации; в). замещения; г). горения?

6). Какая связь характерна для алканов и циклоалканов:

а). ионная; б). ковалентная неполярная; в). водородная; г). ковалентная полярная?

7). Сумма всех коэффициентов в уравнении реакции горения циклопропана равна:

а). 11; б). 15; в). 23; г). 25?

8). При действии металлическим цинком (при нагревании) на 1, 5-дибромпентан получают:

а). циклогексан; б). пентан; в). метилциклопентан; г). циклопентан?

9.Схема превращений: метан—-ацетилен—— бензол——циклогексан———хлорциклогексан

10.Получите циклогексан 3 способами . (3 уравнения показать и назвать реакции)

1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 126.

2. Построить формулы по названиям : 1,2- диэтилциклопентан, циклогексан.

3. Показать изомеры с общим составом С3Н6.

1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 126.

2. Построить формулы по названиям : 1,3- диметилциклогексан, циклобутан, метилциклогексан , этилциклобутан, циклооктан , пропилциклобутан.

3. Показать изомеры с общим составом С3Н6.

4.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 98.

6. Показать изомеры с общим составом С3Н6.

7.В отличие от пропана, циклопропан вступает в реакцию

3.горения в кислороде

8. В отличие от пропана, циклопропан может вступать в реакцию

9.Бензол можно превратить в циклогексан реакцией

10. При действии цинка на 1,3-дибромпропан образуется

1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 126.

2. Построить формулы по названиям : 1,3- диметилциклогексан, циклобутан, метилциклогексан , этилциклобутан, циклооктан , пропилциклобутан.

3. Показать изомеры с общим составом С3Н6.

4.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 98.

6. Показать изомеры с общим составом С3Н6.

7.В отличие от пропана, циклопропан вступает в реакцию

3.горения в кислороде

8. В отличие от пропана, циклопропан может вступать в реакцию

9.Бензол можно превратить в циклогексан реакцией

10. При действии цинка на 1,3-дибромпропан образуется

1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 126.

2. Построить формулы по названиям : 1,2- диэтилциклопентан, циклогексан.

3. Показать изомеры с общим составом С3Н6.

1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 140.

2. Построить формулы по названиям : этилциклогексан , 1,1-диметилциклопропан.

3. Показать изомеры с общим составом С3Н6.

1.Определить МФ циклоалкана , если его молекулярная масса равна 112.

2. Построить формулы по названиям : 1,1- диметилциклопентан, этилциклобутан.