При составлении уравнения реакции отщепления галогеноводорода используют

Проверочная работа по теме: «Углеводороды», 10 класс (профильный уровень)
учебно-методический материал по химии (10 класс) по теме

Проверочная работа по теме: «Углеводороды» предназначена для учащихся 10 класса, включает 5 вариантов. Каждый вариант работы состоит из трех частей и содержит18 заданий. Часть А включает задания с выбором одного правильного ответа из четырех предложенных. Части В и С представляют собой задания со свободным ответом повышенного уровня сложности.

Скачать:

Предварительный просмотр:

УГЛЕВОДОРОДЫ

ЧАСТЬ А. Тестовые задания с выбором ответа

1. Общая формула алканов: А.С n Н 2n+2 . Б.С n Н 2n . В.С n Н 2n-2 . Г.С n Н 2n-6 .
2. Органическое вещество, молекулярная формула которого С 8 Н 10 , относится к гомологическому
   ряду: А) метана Б) этилена В) бензола Г) ацетилена
3. Соединением, в котором все атомы углерода находятся в состоянии sp 2 -гибридизации, является

А) этилбензол Б) толуол В) метилциклогексан Г) стирол

1. Изомером вещества, формула которогоСН 2 =СН—СН 2 —СН 3 , является:

А. 2-Метилбутен-2. Б. Бутен-2. В. Бутан. Г. Бутин-1.

1. Предыдущим гомологом пентадиена-1,3

является: А. Бутадиен-1,3. Б. Гексадиен-1,3. В. Пропадиен-1,2. Г. Пентан.

1. Вещество, для которого характерна реакция электрофильного замещения:

А. Бензол. Б. Бутен-1. В. Бутин. Г. Бутадиен-1,3.

1. Бензол может реагировать с…

А) бромной водой Б) бромом на свету В) разбавленной азотной кислотой

Г) концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты

1. Формула вещества X в цепочке превращений

СН 4 → X → С 2 Н 4 :

А. СО 2 . Б. С 2 Н 2 . В. С 3 Н 8 . Г. С 2 Н 6 .

1. Для получения углеводорода с более длинной углеродной цепью применяют реакцию:

А. Вюрца. Б. Зайцева. В. Кучерова. Г. Марковникова

1. Формулы веществ, вступающих в реакцию друг с другом:

А. С 2 Н 4 и СН 4 . Б. С 3 Н 8 и Н 2 . В. С 6 Н 6 и Н 2 О. Г. С 2 Н 4 и Н 2 .

1. Реактив, с помощью которого можно распознать пропин от пропана

А) азотная кислота Б) бромная вода В) вода Г) хлорид алюминия

В1(2 балла). Для метана характерно:

1) гидрирование 2) хлорирование на свету 3) дегидрирование

4) полимеризация 5) реакция Коновалова 6) крекинг

Ответ:____________ (в ответе запишите последовательность цифр)

В2 (2 балла). При полном сгорании 1 л газообразного углеводорода (н. у.) образовалось 2 л оксида углерода (IV). Углеводородом является: А. Бутан. Б. Метан. В. Пропан. Г. Этан.

ЧАСТЬ С. Задания со свободным ответом

ЧАСТЬ С. Задания со свободным ответом

С1(3 балла ). Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции:

CH = CH + KMnO 4 + H 2 SO 4 →…

Определите окислитель и восстановитель.

С2 (6 баллов). Для З-метилбутина-1 запишите не менее трех формул изомеров. Дайте название каждого вещества, укажите виды изомерии.

С3 (8 баллов ). Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения:

С → СН 4 → СН 3 Сl → С 2 Н 6 → С 2 Н 2 → С 6 Н 6 → С 6 Н 5 Сl

С 6 Н 5 СН 3 → С 6 Н 5 СООН

Дайте названия продуктов реакций. Укажите условия проведения ХР.

С4 (3 балла). Напишите уравнения реакций:
а) пропина, б) 2-метилбутена-1, в) бутадиена-1,3 c йодоводородом (одна ступень).

С5 ( 4 балла). При сжигании 37,8 г органического вещества образовалось 62,7л г оксида углерода (IV) и 37,8 г воды. Плотность этого органического вещества по водороду равна 27. Выведите молекулярную формулу углеводорода. Запишите структурную формулу. К какому классу относится

данное вещество? Перечислите виды изомерии, характерные для данного класса соединений и,

если возможно, составьте структурные формулы изомеров.

ЧАСТЬ А. Тестовые задания с выбором ответа

1 Общая формула аренов: А.С n Н 2n+2 . Б.С n Н 2n . В.С n Н 2n-2 . Г.С n Н 2n-6 .

2 Углеводород, формула которого СН 3 —С=СН 2
│
СН 3

относится к классу: А. Алканов. Б. Алкенов. В. Алкинов. Г. Аренов.

3 В молекуле какого вещества все атомы углерода находятся в состоянии sp 3 – гибридизации?

А) этана Б) бензола В) ацетилена Г) пропена

4 Изомером вещества, формула которого СН 3 —С=С—СН 3 , является:

A. Пентин-2. Б. Бутан. B. Бутен-2. Г. Бутин-1

5 Последующим гомологом бутана является:

А. Гексан. Б. Пропан. В. Пропен. Г. Пентан.

6 Вещество, для которого не характерна реакция замещения:

А. Гексан. Б. Пропан. В. Пропен. Г. Октан.

7 Хлороводород способен присоединять:

А) этан, Б) пропен, В) бензол, Г) бутан

8 Вещество X в цепочке превращений

Pt, t +HCl
C 3 H 8 → CH 2 =CH-CH 3 → X

А. 1,2-Дихлорпропан. В. 2-Хлорпропан. Б. 2,2-Дихлорпропан. Г. 1-Хлорпропан.

9 Присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам осуществляется согласно правилу:

А. Вюрца. Б. Зайцева. В. Кучерова. Г. Марковникова.

10 Формулы веществ, вступающих в реакцию друг с другом:

А. С 3 Н 8 и О 2 . Б. С 2 Н 4 и СН 4 . В. С 4 Н 10 и НС1. Г. С 6 Н 6 и Н 2 О.

11 Отличить этен от этана можно с помощью любого из реактивов :

А) бромная вода и водород В) р-р КМnО 4 и бромная вода

Б) р-р КМnО 4 и Сu(OH) 2 Г) Сu(OH) 2 и аммиачный раствор оксида серебра

В1 ( 2балла). Пропен вступает в реакции с

1) бромной водой 2) водой 3) натрием 4) азотной кислотой 5) серной кислотой 6) хлором Ответ:____________ (в ответе запишите последовательность цифр)

В2 (2 балла). При полном сгорании 3 л (н. у.) газообразного углеводорода образовалось 3 л (н. у.) оксида углерода (IV). Углеводородом является: А. Бутан. Б. Метан. В. Пропан. Г. Этан.

ЧАСТЬ С. Задания со свободным ответом

С1(3 балла ). Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции:

CH 2 = CH – CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 →…

Определите окислитель и восстановитель.

С2 (6 баллов). Для бутадиена-1,3 запишите не менее трех формул изомеров. Дайте названия каждого
вещества, укажите виды изомерии.

С3 (8 баллов). Напишите уравнения химических реакций для следующих превращений:

Н 2 О 1200 t 0 , кат. ↑ СН 3 Cl, AlCl 3 Cl 2 ,УФ

Карбид алюминия → Х1 → Х2 → бензол → Х3 → Х4

моноацетиленид серебра → 3-метилбутин-1

Дайте названия продуктов реакций.укажите условия протекания реакций.

С4 (3 балла). С какими из перечисленных веществ вступает в реакцию бензол: хлор, вода, азотная кислота,
водород, перманганат калия? Напишите уравнения возможных реакций.

С5 (4 балла). При сжигании 4,4г углеводорода получили 13,2г углекислого газа и 7,2г воды.
Относительная плотность этого вещества по воздуху 1,52. Определите молекулярную
формулу данного углеводорода. Запишите структурную формулу. К какому классу относится
данное вещество? Перечислите виды изомерии, характерные для данного класса соединений и ,
если возможно, составьте структурные формулы изомеров.

ЧАСТЬ А. Тестовые задания с выбором ответа

1. Общая формула алкинов: А.С n Н 2n+2 . Б.С n Н 2n . В.С n Н 2n-2 . Г.С n Н 2n-6 .

2. Углеводород с формулой С 6 Н 5 —СН 3 относится к классу:

А. Алканов. Б. Алкенов. В. Алкинов. Г. Аренов.

3 . В молекуле какого вещества все атомы углерода находятся в состоянии sp 2 – гибридизации?

А) этана Б) бензола В) ацетилена Г) пропена

4. Изомером вещества, формула которого СН 3 —СН—СН 2 —СН 3 ,

А. Бутан. Б. 2-Метилпропан. В. З-Метилпентан. Г. Пентан.

5 . Предыдущим гомологом вещества бутин-1 является:

А. Бутин-2. Б. Пентин-1. В. Пентин-2. Г. Пропин.

6 . Вещество, для которого характерна реакция полимеризации:

А. Бутадиен-1,3. Б. Бутан. В. Бензол. Г. Циклогексан.

7 . С каким из перечисленных веществ алканы не реагируют ни при каких условиях?

А) бром Б) азотная кислота В) бромоводород Г) озон

8. Формула вещества X в цепочке превращений:

С 2 Н 5 ОН → Х → СН 3 – СН 2 – Сl

А. С 2 Н 2 . Б. С 2 Н 4 . В. С 2 Н 6 . Г. С 3 Н 6 .

9. Присоединение воды к ацетилену называют реакцией:

А. Вюрца. Б. Зайцева. В. Кучерова. Г. Марковникова.

10 . Формулы веществ, вступающих в реакцию друг с другом:

А. С 2 Н 6 и НС1. Б. С 2 Н 4 и С1 2 . В. С 6 Н 6 и Н 2 О. Г. С 2 Н 6 и Н 2 О.

11 Реакция, отличающая алкины от алкенов, это реакция:

А) с оксидом серебра Б) с перманганатом калия Б) с бромной водой Г) с гидроксидом меди(II)

В1 (2 балла) К способам получения алкенов относят:

1. Дегидрирование алканов
2. Гидрирование бензола
3. Дегидратацию спиртов
4. Отщепление галогеноводородов от галогеналканов
5. Ароматизацию предельных углеводородов
6. Гидратацию альдегидов

Ответ:____________ (в ответе запишите последовательность цифр)

В2 (2 балла). При полном сгорании 2 л (н. у.) газообразного углеводорода образовалось 8 л (н. у.) оксида углерода (IV). Углеводородом является: А. Бутан. Б. Метан. В. Пропан. Г. Этан.

ЧАСТЬ С. Задания со свободным ответом

С1(3 балла ). Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции:

СН 3 — C = CH – CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 →…

СН 3 Определите окислитель и восстановитель.

С2 (6 баллов). Для З-метилпентена-1 запишите не менее трех формул изомеров. Дайте название каждого вещества, укажите виды изомерии.

С3(8 баллов ). Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения:

С → СН 4 → С 2 Н 2 → С 6 Н 6 → С 6 Н 5 СН 3 → С 6 Н 2 (NO 2 ) 3 СН 3 → С 6 Н 2 (NO 2 ) 3 СООН

С 6 Н 5 Br С 6 Н 6 Сl 6

Дайте названия продуктов реакций. Укажите условия проведения ХР.

С4 (3 балла). Напишите уравнения реакций:

а) этина, б) 2-метилпропена-1, в) 2-метилбутадиена-1,3 с хлороводородом (одна ступень).

Укажите условия реакций, назовите продукты реакций.

С5 (4 балла). При сжигании 11,2 г органического вещества получено 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4 г воды. Относительная молекулярная масса этого вещества равна 56. Выведите молекулярную формулу вещества. Запишите структурную формулу. К какому классу относится данное вещество? Перечислите виды изомерии, характерные для данного класса соединений и, если возможно, составьте структурные формулы изомеров

ЧАСТЬ А. Тестовые задания с выбором ответа

1. Общая формула алкенов: А.С n Н 2n+2 . Б.С n Н 2п . В.С n Н 2n-2 . Г.С n Н 2n-6 .

2. Углеводород с формулой СН=С—СН 3 относится к классу:

А. Алканов. Б. Алкенов. В. Алкинов. Г. Аренов

3. В молекуле бутана каждый атом находится в состоянии гибридизации:

а) sp б) sp 3 в) sp 3 d г) sp 2

4. Изомером вещества, формула которого

СН 2 =СН—СН=СН 2 , является:

A. 2-Метилбутадиен-1,3. Б. Бутин-1. B. Бутен-1. Г. Бутан.

5. Последующим гомологом вещества 2-метилпропан является:

А. 2-Метилбутан. Б. 2-Метилпентан. В. Бутан. Г. Пентан.

6. Вещество, для которого характерна реакция гидратации:

А. Ацетилен. Б. Бутан. В. Полиэтилен. Г. Циклобутан.

7 . Вещество, для которого характерна реакция полимеризации:

А. Бензол. Б. Бутан. В. Пентадиен-1,3. Г. Циклобутан.

8. Формула вещества X в цепочке превращений

CH 4 → C 2 H 2 → X

А. Бензол. Б. Гексан. В. Толуол. Г. Циклогексан.

9. При составлении уравнения реакции отщепления галогеноводорода используют правило:

А. Вюрца. Б. Зайцева. В. Кучерова. Г. Марковникова.

10 . Формулы веществ, вступающих в реакцию друг с другом:

А. СН 4 и Н 2 . Б. С 6 Н 6 и Н 2 О. В. С 2 Н 2 и Н 2 О. Г. С 2 Н 6 и Н 2 О.

1. Реактив, с помощью которого можно распознать пропен от пропана

А) азотная кислота Б) перманганат калия В) вода Г) хлорид алюминия

В1(2 балла) Из перечисленных ниже соединений с хлороводородом взаимодействуют:

1) Этан 2) Этилен 3)Бензол 4)Бутадиен – 1,3

Ответ:____________ (в ответе запишите последовательность цифр)

В2 (2 балла). При полном сгорании 1 л (н. у.) газообразного углеводорода образовалось 2 л оксида углерода (IV). Углеводородом является:

А. Ацетилен. Б. Метан. В. Этилен. Г. Этан.

ЧАСТЬ С. Задания со свободным ответом

С1(3 балла ). Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции:

СН 3 — CН = CH – CH 3 + KMnO 4 + H 2 O →…

Определите окислитель и восстановитель.

С2 (6 баллов). Для циклопентана запишите не менее трех формул изомеров. Дайте название каждого вещества, укажите виды изомерии.

С3 (8 баллов). Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

(изб) KOH (спирт) ,t° C акт ,t° CH 3 Cl, AlCl 3 Cl 2

С 2 Н 5 ОН → C 2 H 4 → C 2 H 4 Cl 2 → X 1 → X 2 → X 3 → X 4

Дайте названия продуктов реакций. Укажите условия проведения ХР .

С4 (2 балла). Даны вещества: бутин – 1, бензол, азотная кислота, хлор. Напишите уравнения трех
возможных реакций между этими веществами

С5 (8 баллов). При сжигании 2,15г углеводорода получили 6,6г углекислого газа и 3,15г воды. Относительная плотность этого вещества по водороду 43. Определите формулу вещества. К какому классу относится данное вещество? Перечислите виды изомерии, характерные для данного класса соединений и, если возможно, составьте структурные формулы изомеров

ЧАСТЬ А. Тестовые задания с выбором ответа

1. Общая формула алкадиенов: А.С n Н 2n+2 . Б.С n Н 2n . В.С n Н 2n-2 . Г.С n Н 2n-6 .
2. Органическое вещество, молекулярная формула которого С 8 Н 10 , относится к гомологическому ряду

А) метана Б) этилена В) бензола Г) ацетилена

3. В молекуле какого вещества все атомы углерода находятся в состоянии sp – гибридизации?

а) этана б) бензола в) ацетилена г) пропена

4 . Изомером вещества, формула которого СН 3 — СН 2 -СН =СН-СН 3 , является:

A. 3-Метилбутен-2. Б. Пентин-1. B. Бутен-1. Г. Пентан.

5 . Последующим гомологом вещества 3-метилбутин-1 является:

А. 3-Метилбутан. В. 3-Метилпентин-1

Б. 2-Метилпентин-1. Г. Гексин-1

6. Вещество, для которого характерна реакция гидратации:

А. Бутан. Б. Полипропилен. В. Циклопентан. Г. Этилен.

7. Верны ли суждения о свойствах диеновых углеводородов?

А. Изопрен обесцвечивает раствор перманганата калия.

Б. Бутадиен-1,3 не вступает в реакции полимеризации.

А) верно только А Б) верно только Б В) верны оба суждения Г) оба суждения не верны

8. В схеме превращений: СН 4 Х 1 Х 2

а) ацетилен, б) бензол, в) этанол, г) уксусный альдегид

9. Способ получения алканов, в котором число атомов углерода в продукте реакции по
сравнению с исходным веществом уменьшается, носит название реакции:

А. Вюрца. Б. Дюма. В. Кучерова. Г. Марковникова.

10. Формулы веществ, вступающих в реакцию друг с другом:

А. С 3 Н 8 и Н 2 О. Б. С 2 Н 4 и СН 4 . В. С 4 Н 10 и НС1. Г. С 6 Н 6 и НNО 3 .

11. Реакция, отличающая бутин-1 от бутена-1, это реакция:

а) с оксидом серебра б) с перманганатом калия в) с бромной водой г) с гидроксидом меди(II)

В1(2 балла) И для метана и для пропена характерны:

1) реакции бромирования 2) sp – гибридизация 3) Наличие π-связи в молекулах

4) Реакции гидрирования 5)Горение на воздухе 6)Малая растворимость в воде

Ответ:____________ (в ответе запишите последовательность цифр)

В2 (2 балла). При полном сгорании 1 л (н. у.) газообразного углеводорода образовалось 3 л оксида углерода (IV). Углеводородом является:

А. Бутан. Б. Метан. В. Пропан. Г. Этан.

ЧАСТЬ С. Задания со свободным ответом

С1(3 балла ). Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции:

С 6 Н 5 — CH 2 – CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 →…

Определите окислитель и восстановитель.

С2 (6 баллов). Для 2,3-диметилбутена-1 запишите не менее трех формул изомеров. Дайте название
каждого вещества, укажите виды изомерии.

С3 (8 баллов) NaOHтв Cl 2 , hν Br 2 ,t NaOH,cпирт H2SO4 (конц), t> 140

СН 3 СООNa → Х1 → Х 2 → С 2 Н 6 → Х3 → Х4 → X5 → CO 2

Дайте названия продуктов реакций. Укажите условия проведения ХР .

С4(3 балла) Напишите уравнения реакций:

а) пропина, б) 2-метилпропена-1, в) 3-метилпентадиена-1,3 с Н 2 О.

Укажите условия реакций, назовите продукты реакций.

С 5 (5 балла) При сжигании углеводорода массой 1,4 г образовалось 4,4 г оксида углерода (IV) и 1,8г воды. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 28. Выведите молекулярную формулу этого вещества. К какому классу относится данное вещество? Перечислите виды изомерии, характерные для данного класса соединений и, если возможно, составьте структурные формулы изомеров.

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Обществознание. ЕГЭ. Вводная контрольная работа для учащихся 11 класса (профильный уровень)

Вводная контрольная работа составлена с целью проверки знаний, полученных в 10 классе. Проверяются знания по следующим темам: Общество и общественные отношения, Человек и его деятельность, Познание, П.

к/работы по алгебре 11 класс (профильный уровень)

контрольные работы по алгебре для 11 класса (профильный уровень обучения) к учебнику Мордковича.

Контрольная работа по теме «Углеводороды», 10 класс, профильный уровень

Промежуточный контроль за 1-е полугодие, химия 10 класс, формат ЕГЭ.

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА ОБОБЩАЮЩЕГО УРОКА ПО ХИМИИ ПО ТЕМЕ «УГЛЕВОДОРОДЫ» 10 КЛАСС(базовый уровень).

Урок проводят с целью проверки и обобщения знаний учащихся по теме «Углеводороды». Кроме того учащиеся продолжают учиться работать в группе, поскольку задания составлены так, чтобы в их выполнении был.

Контрольная работа по теме «Углеводороды». 10 класс. Базовый уровень. О.С.Габриелян

Данная работа предназначена для итогового контроля по данной теме.

Контрольная работа по теме «Углеводороды» 10 класс (базовый уровень) УМК О.С.Габриеляна

Контрольная работа по теме «Углеводороды» предназначена для учащихся 10 класса, изучающих химию на базовом уровне (1 час в неделю). Работа рассчитана на 45 минут и состоит из двух частей: ча.

При составлении уравнения реакции от щепления галогеноводорода используют правило :А?

Химия | 10 — 11 классы

При составлении уравнения реакции от щепления галогеноводорода используют правило :

Твой ответ (B) Кучерова.

Для чего служит реакция Вюрца?

Для чего служит реакция Вюрца.

Реакция Вюрца на примере C4H9CL?

Реакция Вюрца на примере C4H9CL.

Реакция Кучерова?

Получить пропан по реакции Вюрца?

Получить пропан по реакции Вюрца.

Взаимодействие нацелена с водой относится к реакции : а) Коновалова б) Зинина в) Кучерова г) Вюрца?

Взаимодействие нацелена с водой относится к реакции : а) Коновалова б) Зинина в) Кучерова г) Вюрца.

Как понять реакцию Вюрца?

Как понять реакцию Вюрца?

Получите ацетофенон по реакции Кучерова?

Получите ацетофенон по реакции Кучерова.

Получите 1, 5 — гексадиен по реакции Вюрца, по реакции Гриньяра — Вюрца?

Получите 1, 5 — гексадиен по реакции Вюрца, по реакции Гриньяра — Вюрца.

Анилин из нитробензола можно получить при помощи реакции : 1) Вюрца 3) Кучерова 2) Зинина 4) Лебедева?

Анилин из нитробензола можно получить при помощи реакции : 1) Вюрца 3) Кучерова 2) Зинина 4) Лебедева.

Укажите какую реакцию принимаются получения УВ с более длинной цепью 1)вюрца 2)кучерова 3) зайцева 4)марковникова?

Укажите какую реакцию принимаются получения УВ с более длинной цепью 1)вюрца 2)кучерова 3) зайцева 4)марковникова.

Вы открыли страницу вопроса При составлении уравнения реакции от щепления галогеноводорода используют правило :А?. Он относится к категории Химия. Уровень сложности вопроса – для учащихся 10 — 11 классов. Удобный и простой интерфейс сайта поможет найти максимально исчерпывающие ответы по интересующей теме. Чтобы получить наиболее развернутый ответ, можно просмотреть другие, похожие вопросы в категории Химия, воспользовавшись поисковой системой, или ознакомиться с ответами других пользователей. Для расширения границ поиска создайте новый вопрос, используя ключевые слова. Введите его в строку, нажав кнопку вверху.

1)аг (точно оба подходят) 2)а 3)ав 4)вг 5)а 6)а 7)а 8)г 9)г 10) не понятно в сколько молярном(число).

Под кетоновыми телами подразумевают группу продуктов метаболизма, образующихся в результате обмена основных нутриентов : углеводов, жиров и белков. Последние трансформируются с образованием вещества под названием ацетил — КоА (через гликолиз, бета -..

III. Реакции отщепления галогеноводорода

1. При нагревании

СH₃-CH₂Cl HCl + CH₂=CH₂

2. Под действием спиртового раствора щелочи

СH₃-CH₃-Cl + KOH_{спиртовый}

+ /// + // + / —

H C C Cl CH₂=CH₂ + H₂o + KCl

Реакция нуклеофильного отщепления протекает по механизму Е_N2.

У третичных галоидных алкилов идет, в основном, по механизму Е_N1.

H-C-C-Cl H-C-C + H + + H₂C=C

Такие реакции обычно сопутствуют реакциям нуклеофильного замещения.

ЛЕКЦИЯ 7

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Подразделяются на три типа.

I. Галогенопроизводные винилового типа: атом галогена находится у непредельного атома углерода.

СН₂=СНCl хлористый винил

II. Галогенпроизводные аллильного типа (галоген в -положении к двойной связи).

III. Галогенпроизводные с изолированным расположением двойной связи и Hal.

В этом случае галоген не подвергается влиянию -связи и ведет себя так же, как в предельных галогеноводородах.

I. Галогенопроизводные винильного типа.

Получение

1) Присоединение одной молекулы ННal к ацетиленовым углеводородам.

СН СН + HCl СН₂=СНCl

СН₂=СН-С СН + HCl СН₂=СН-С=СН₂

2) Пиролиз полигалогенопроизводных

СН₂-СН₂ HCl + СН₂=СН-Cl

3) Действие недостатка спиртового раствора КОН на полигалогенопроизводные

СН-СН СНCl=CCl₂

Особенности свойств

1. Соединения винильного типа проявляют инертность в реакциях нуклеофильного замещения. Причина заключается в особенности электронного строения. Графически это можно показать следующим образом:

C — C p- -сопряжения

Хлор расположен через одну простую связь от двойной и имеет 3 неподеленных пары электронов. Наблюдается эффект p- -сопряжения, т.е. перекрытие р-электронной орбитали хлора с -орбиталями атома углерода. В результате часть электронного облака хлора оттягивается в сторону двойной связи и дипольный момент связи C-Сl уменьшается.

2. Реакции присоединения по двойной связи идут в соответствии с правилом Марковникова, т.к.

— + ..

СН₂=СН Сl + HCl CН₃-СНCl₂

СН₂=СН-СН₂-Сl CН₂=СН-СН₂ + Cl —

+ 12 аллильного катиона

т.е. в этом катионе положительный заряд распределен равномерно между крайними атомами углерода.

Фактическое строение мезомерного аллильного катиона следующее:

Это подтверждено исследованием строения продуктов реакции замещения хлора в хлористом аллиле методом меченых атомов,

14 12 + + +ОН — 50% СН₂=СН-СН₂-ОН

СН₂=СН-СН₂-Cl Cl — + CН₂-СН-СН₂ 50% 14

присоединение реагента происходит в равной мере по обоим концам катиона.

2. Способны к реакциям электрофильного присоединения.

Реакции присоединения ННal к хлористому аллилу происходят в соответствии с правилом Марковникова.

—

СН₂=СН СН₂-Сl + HCl CН₃-СН₂-СН₂

Перечисленные реакции используются в промышленном органическом синтезе, в частности, для получения глицерина из хлористого аллила.

CН₂-СН-СН₂ CН₂-СН-СН₂

Cl Cl Cl -3HCl ОН ОН ОН

CН₂=СН-СН₂-Сl CН₂-СН-СН₂ CН₂-СН-СН₂

Cl Cl Cl -2HCl ОН ОН ОН

СН₂=СН-СН₂ОН CН₂-СН-СН₂

Фторпроизводные предельных углеводородов

Получение

Обычные методы непригодны из-за большой активности фтора.

1) Замещение других галогенов в галогенопроизводных углеводородов на фтор при действии различных соединений фтора. Реакция Финкельштейна.

C₅H₁₁Br + AgF C₅H₁₁F + AgBr (Реакция Финкельштейна)

бромистый менее растворим, чем AgF

3ССl₄ + 2SbF₃ 3CCl₂F₂ + 2SbCl₃ (реакция Сваартса)

SbCl₃ + 3HF SbF₃ + 3HCl

(практически расходуется HF, а SbF₃ играет роль переносчика фтора)

СНCl₃ + 2HF CНClF₂ + 2HCl

2) Прямое фторирование предельных углеводородов, разбавленных азотом или СCl₄, действием фтора в присутствии катализаторов – переносчиков фтора. Образование продуктов полного фторирования – перфторуглеводородов.

2AgF + F₂ 2AgF₂

CH₄ (+NH₂) + 8AgF₂ CF₄ + 4HF + 8AgF (+N₂)

3) электрохимическое фторирование (Саймонс) – электролиз органических соединений, растворенных в безводной плавиковой кислоте.

С₇Н₁₆ + 16HF C₇F₁₆ + 16H₂

С₄Н₉COOH + 10HF C₄F₁₀ + CO₂ + 10H₂

Условия электролиза – угольный анод, стальная ванна. На аноде происходит образование свободных атомов фтора

F — — F . ,

которые действуют далее на углеродный радикал или углеводород.

4) Получение ненасыщенных полифторпроизводных путем отщепления HHal от фреонов.

СНClF₂ + CHClF₂ CF₂=CF₂

Это соединение легко полимеризуется, образуя полимерные перфторуглеводороды.

nCF₂=CF₂ (-CF₂-CF₂)_n