Промышленный способ получения ацетилена отражает уравнение

Получение алкинов

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Получение алкинов

1. Дегидрирование алканов

При дегидрировании алканов, содержащих от двух до трех атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

2. Пиролиз метана

Пиролиз метана – это промышленный способ получения ацетилена.

Реакцию проводят, очень быстро пропуская метан между электродами (электродуговой способ) — примерно 0,1-0,01 секунды при температуре 1500 о С.

Если процесс проводить дольше, то метан разлагается на углерод и водород:

3. Гидролиз карбида кальция

Лабораторный способ получения ацетилена – водный или кислотный гидролиз карбида кальция CaC₂.

В кислой среде образуется ацетилен и соответствующая соль:

Карбид кальция можно получить, нагревая оксид кальция с углеродом:

СаО + 3С _(изб) → СаС₂ + СО

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у одного, либо у соседних атомов углерода, реагируют с избытком спиртового раствора щелочей с образованием алкинов.

1,1-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором щелочи с образованием пропина.

5. Алкилирование соединений алкинов с металлами

Ацетилениды, пропиниды и прочие соединения алкинов с металлами реагируют с галогеналканами с образованием гомологов алкинов. При этом происходит удлиннение исходной молекулы алкина.

Добавить комментарий

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Получение и применение ацетилена

Прежде чем приступить к объяснению, где применяется ацетилен, давайте рассмотрим, как его получить.

Содержание

Получение ацетилена производят двумя основными способами:

1. из карбида кальция в результате реакции гидролиза
2. из углеводородных продуктов, содержащихся в природных газах, нефти, газах от переработки угля и торфосланцев.

На данный момент способ получения ацетилена из карбида кальция используется редко, поскольку он довольно громоздкий, дорогой и требующий затрат большого количества электроэнергии.

Поэтому на смену ему пришел способ получения ацетилена из природного газа (метана) термоокислительным пиролизом метана с кислородом (так называемый пиролизный ацетилен).

Получение ацетилена пиролизным способом

Пиролизный ацетилен получают путем сжигания метана в смеси с кислородом в реакторах при температуре 1300-1500°C. В результате чего получается смесь, которая содержит:

• ацетилен — до 8%;
• водород — 54%;
• окись углерода — 25%;
• примеси – до 13%.

При помощи растворителя (диметилформамида) из нее извлекается ацетилен концентрации 99,0-99,2%. Оставшаяся часть пиролизных газов используется для производства аммиака и других продуктов.

Также ацетилен получают путем разложения жидких горючих (нефть, керосин) действием электродугового разряда, который называется электропиролизом.

Пиролизный и электропиролизный ацетилена по своим свойствам является идентичным ацетилену, получаемому из карбида кальция, но дешевле на 30-40%.

Применение ацетилена

Ацетилен применяется при всех процессах газопламенной обработки металлов (газовой сварке и газовой резки), благодаря высокой температуре пламени, достигнуть которой при использовании других горючих не удается.

Для пайки, резки, наплавки, газопламенной закалки, металлизации, газопрессовой сварки, сварки цветных металлов и сплавов с успехом применяются газы-заменители ацетилена:

• пропано-бутановые смеси
• городской газ
• природные газы
• водород
• пары бензина
• пары керосина
• МАФ
• и др.

По химическому составу все они, за исключением водорода, представляют собой или соединения, или смеси различных углеводородов.

Правильный выбор и использование газов-заменителей позволяет добиться высокого качества сварки и резки, а при газовой резке металлов малых толщин дает более высокую чистоту резки.

Газовая сварка возможна при условии, что температура пламени в два раза превышает температуру плавления свариваемого металла. Поэтому газы-заменители температура пламени которых ниже, чем у ацетилена применяют для сварки металлов с температурой плавления ниже, чем у сталей

Для газовой резки выбор горючего газа основывается на его теплотворной способности, но необходимо учитывать, что газ при сгорании в смеси с кислородом должен образовывать пламя с температурой не ниже 2000°C.

Влияние примесей в ацетилене на качество сварного шва

Давайте остановимся еще на некоторых особенностях применения ацетилена при газовой сварке – влияние примесей на качество сварного шва. Вредное влияние имеют следующие примеси:

• сероводород
• фосфористый водород

Вышеуказанные примеси обязательно удаляются из ацетилена, не только из-за влияния на качество сварного шва, но также из-за пагубного влияния на органы дыхания и зрения сварщика (см. статью Взрывоопасность, ядовитость и самовоспламенение ацетилена).

Сероводород при сгорании образовывает серную кислоту, которая при переходе в металл сварного шва вызывает красноломкость. Установлено, что наличие сероводорода до 0,007% не оказывает вредного влияния на прочность сварного шва.

Определить наличие сероводорода в ацетилене довольно легко, необходимо поднести фильтровальную бумагу, смоченную в растворе хлористой ртути под струю ацетилена. При наличии сероводорода — бумага побелеет.

Процесс очистки от сероводорода тоже довольно простой – необходимо ацетилен пропустить через воду, в результате чего сероводород растворится в воде.

Фосфористый водород при сгорании образовывает фосфорную кислоту, которая при переходе в металл сварного шва вызывает хладноломкость. Установлено, что наличие фосфористого водорода до 0,027% не оказывает вредного влияния на прочность сварного шва.

Для определения наличия фосфористого водорода необходимо кусок фильтровальной бумаги, смоченный в десятипроцентном растворе азотнокислого серебра поднести под струю ацетилена. При содержании 0,01% фосфористого водорода бумага принимает отчетливую светло- желтую окраску, при содержании более 0,02% — бумага темнеет.

Химическим путем очистка ацетилена от фосфористого водорода производится путем пропускания через особую очистительную массу – гератоль. Гератоль представляет собой массу желтого цвета, которая в результате взаимодействия с фосфористым водородом приобретает зеленый цвет.

Применение ацетилена в химической отрасли

Помимо газопламенной обработки ацетилен используют в области химической промышленности в качестве основного исходного вещества для получения ряда важнейших продуктов органического синтеза: синтетического каучука, пластмасс, растворителей, уксусной кислоты и т. п. Далее мы рассмотрим, как ацетилен используется для получения тех или иных химических соединений.

Уксусный альдегид

Продуктом присоединения воды к ацетилену является уксусный альдегид. Впервые этот синтез был осуществлен М. Г. Кучеровым в 1881 г. Реакция протекает по уравнению:

Реакция проводится пропусканием ацетилена через сернокислый раствор соли окиси ртути при температуре 70-80°C.

Применение этой реакции явилось началом промышленного синтеза органических веществ с применением ацетилена в качестве исходного продукта.

Ацетон

При пропускании смеси ацетилена и паров воды в соотношении примерно 1:10 при температуре 430-450°C над цинк-ванадиевым катализатором происходит образование ацетона по уравнению:

Указанный процесс нашел применение в промышленных масштабах.

Хлористый винил

При взаимодействии ацетилена с хлористым водородом при 200°C над катализатором, представляющим собой двухлористую ртуть, нанесенную на активированный уголь, образуется хлористый винил по уравнению:

Винилацетат

C уксусной кислотой также в присутствии ртутных солей ацетилен образует винилацетат:

Хлористый винил и винилацетат широко применяются при производстве пластмасс.

Винилацетилен

При пропускании ацетилена через насыщенный раствор однохлористой меди и хлористого аммония при температуре 50°C образуется винилацетилен.

Реакция протекает по уравнению:

CH ? CH + CH ? CH ? CH ? C-CH ? CH₂

В результате присоединения хлороводорода к винилацетилену образуется хлоропрен, который способен к быстрой и самопроизвольной полимеризации с образованием каучука высоких технических качеств.

Химия винилацетилена нашла широкое теоретическое обобщение, что позволило значительно расширить область применения этого продукта.

При взаимодействии ацетилена со спиртами в щелочном растворе образуются простые виниловые эфиры.

Так, например, реакция между ацетиленом и этиловым спиртом протекает по уравнению:

Эта реакция была открыта А. Е. Фаворским в 1887 г.

Подводя итог всему вышенаписанному, мы установили, что ацетилен получают не только из карбида кальция, но также путем сжигания метана. При этом выяснили, что ацетилен применяют не только для газовой сварки и газовой резки, но и в химической отрасли для получения пластмасс, растворителей и т. д.

Получение алкинов

В современном мире ацетилен и его гомологи имеют большое значение. Они являются исходным веществом для многих простых и сложных органических соединений. Поэтому немаловажное значение имеет изучение возможных способов получения ацетилена и других алкинов, изучение экономической эффективности и целесообразности. Далее рассмотрим получение алкинов в лаборатории и промышленности, а также области их применения.

Получение ацетилена

1. Из карбида кальция путем нагрева в электрической печи (

2500°С) смеси негашеной извести и кокса. Полученный карбид кальция разлагают водой с образованием ацетилена (метод Велера, 1862 г.):

Из углеводородов путем их пиролиза. Обычно сырьем служат газообразные предельные углеводороды (в частности метан) или жидкие фракции нефти (прямогонные бензин, керосин):

Из элементов ацетилен можно получить пропуская вольтову дугу между угольными электродами в атмосфере водорода. В свое время Бертло так получил ацетилен. Метод не используется на практике, но исторически важен:

Из солей непредельных карбоновых кислот. В 1864 г. Кекуле получил ацетилен путем электролиза фумарата натрия:

Данный способ получения ацетилена важен только с исторической точки зрения и не имеет практического значения

Способы получения алкинов

1) Из олефинов. Получение алкинов путем последовательного присоединения к олефинам молекулы галогена и отщепления двух молекул галогенводорода при воздействии спиртового раствора щелочи:

При воздействии цинка на полигалогеналканы также образуются алкины:

2) Из кетонов. Путем воздействия хлористого фосфора на кетон (150-170°С) замещают кислород на два хлора и отщепляя от образовавшегося соединения двух молекул галогенводорода получают алкин: 3) Из солей ацетиленовых углеводородов путем их алкилирования получают алкины с большим числом углеродных атомов:

Применение алкинов

Наибольшее значение и применение среди алкинов имеют ацетилен и винилацетилен.

Большая доля производимого ацетилена идет на сварку и резку металла. Ацетиленово — кислородное пламя имеет температуру — порядка 3500°С, что позволяет легко плавить сталь.

Некоторая часть ацетилена из-за его наркотического воздействия применяется в медицинской практике (нарцилен).

Как исходное вещество ацетилен используется в производстве соединений органического синтеза и целевой химической продукции — уксусной кислоты, ацетальдегида, этанола, хлоруксусные кислоты, изопрена, винилацетилена, который далее используется при получении хлоропренового каучука и т.п.