Промышленный способ получения ацетилена уравнение

Получение алкинов

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Получение алкинов

1. Дегидрирование алканов

При дегидрировании алканов, содержащих от двух до трех атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

2. Пиролиз метана

Пиролиз метана – это промышленный способ получения ацетилена.

Реакцию проводят, очень быстро пропуская метан между электродами (электродуговой способ) — примерно 0,1-0,01 секунды при температуре 1500 о С.

Если процесс проводить дольше, то метан разлагается на углерод и водород:

3. Гидролиз карбида кальция

Лабораторный способ получения ацетилена – водный или кислотный гидролиз карбида кальция CaC₂.

В кислой среде образуется ацетилен и соответствующая соль:

Карбид кальция можно получить, нагревая оксид кальция с углеродом:

СаО + 3С _(изб) → СаС₂ + СО

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у одного, либо у соседних атомов углерода, реагируют с избытком спиртового раствора щелочей с образованием алкинов.

1,1-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором щелочи с образованием пропина.

5. Алкилирование соединений алкинов с металлами

Ацетилениды, пропиниды и прочие соединения алкинов с металлами реагируют с галогеналканами с образованием гомологов алкинов. При этом происходит удлиннение исходной молекулы алкина.

Добавить комментарий

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Промышленный способ получения ацетилена уравнение

Ацетилен является важным исходным продуктом для производства многих органических веществ и материалов. Его получают в промышленности двумя способами.

1. Крекинг метана и его гомологов

Ацетилен получают в промышленности путем высокотемпературного крекинга метана:

или его ближайших гомологов – этана и пропана, в этом случае ацетилен образуется при более низких температурах:

Сырьем в этих способах служит природный газ или нефть.

2. Гидролиз карбида кальция

В лаборатории ацетилен получают гидролизом карбида кальция (взаимодействие с водой).

Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (негашеная известь, жженая известь, едкая известь) и кокса до 2500°С:

Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.

Гомологи ацетилена

1.Дегидрогалогенирование дигалогеналканов при действии избытка спиртового раствора щелочи.

Из дигалогеналканов, содержащих атомы галогена у двух соседних атомов углерода:

Из дигалогеналканов, содержащих два атома галогена у одного атома углерода:

2. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов)

Гомологи ацетилена можно также получить, действуя галогеналканами на соли ацетиленовых углеводородов (ацетилениды):

Получение алкинов

В современном мире ацетилен и его гомологи имеют большое значение. Они являются исходным веществом для многих простых и сложных органических соединений. Поэтому немаловажное значение имеет изучение возможных способов получения ацетилена и других алкинов, изучение экономической эффективности и целесообразности. Далее рассмотрим получение алкинов в лаборатории и промышленности, а также области их применения.

Получение ацетилена

1. Из карбида кальция путем нагрева в электрической печи (

2500°С) смеси негашеной извести и кокса. Полученный карбид кальция разлагают водой с образованием ацетилена (метод Велера, 1862 г.):

Из углеводородов путем их пиролиза. Обычно сырьем служат газообразные предельные углеводороды (в частности метан) или жидкие фракции нефти (прямогонные бензин, керосин):

Из элементов ацетилен можно получить пропуская вольтову дугу между угольными электродами в атмосфере водорода. В свое время Бертло так получил ацетилен. Метод не используется на практике, но исторически важен:

Из солей непредельных карбоновых кислот. В 1864 г. Кекуле получил ацетилен путем электролиза фумарата натрия:

Данный способ получения ацетилена важен только с исторической точки зрения и не имеет практического значения

Способы получения алкинов

1) Из олефинов. Получение алкинов путем последовательного присоединения к олефинам молекулы галогена и отщепления двух молекул галогенводорода при воздействии спиртового раствора щелочи:

При воздействии цинка на полигалогеналканы также образуются алкины:

2) Из кетонов. Путем воздействия хлористого фосфора на кетон (150-170°С) замещают кислород на два хлора и отщепляя от образовавшегося соединения двух молекул галогенводорода получают алкин: 3) Из солей ацетиленовых углеводородов путем их алкилирования получают алкины с большим числом углеродных атомов:

Применение алкинов

Наибольшее значение и применение среди алкинов имеют ацетилен и винилацетилен.

Большая доля производимого ацетилена идет на сварку и резку металла. Ацетиленово — кислородное пламя имеет температуру — порядка 3500°С, что позволяет легко плавить сталь.

Некоторая часть ацетилена из-за его наркотического воздействия применяется в медицинской практике (нарцилен).

Как исходное вещество ацетилен используется в производстве соединений органического синтеза и целевой химической продукции — уксусной кислоты, ацетальдегида, этанола, хлоруксусные кислоты, изопрена, винилацетилена, который далее используется при получении хлоропренового каучука и т.п.