Пропаналь реакция медного зеркала уравнение

Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ

Представьте себе запах свежеиспеченной булочки с ванилью… ммм! Вкуснотища!

Когда этот ароматизатор добавляют в выпечку, слюнки текут!

А знаете, что из себя представляет ванилин?

Структурная формула:

Вот эта группа в самом верху молекулы — -HС=O — карбонильная группа. Вещества, в составе которых присутствует такая группа, называются альдегидами, и зачастую, пахнут они очень приятно…

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным органическим соединениям.
Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых имеется группа >С=О (карбонил или оксогруппа).

Номенклатура:

Альдегиды: называют радикал, затем окончание «аль»:

• метаналь H₂C=O , или формальдегид (тривиальное название), муравьиный альдегид
• этаналь СH₃-CH=O , или ацетальдегид, уксусный альдегид

Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома С:

• 2-метил — пропаналь (CH₃)₂CHCH=O

Кетоны: название радикала, потом окончание «он»:

• пропанон (СH₃)₂C=O — Ацетон

Изомерия альдегидов:

— изомерия углеродного скелета

— межклассовая изомерия (альдегиды \ кетоны)

— изомерия положения функциональной группы

Химические свойства:

Здесь все как всегда 🙂 Есть химические реакции по радикалу R, есть реакции по функциональной группе. В данном курсе мы рассмотрим основные реакции по карбонильной группе

1. Восстановление: альдегиды при восстановлении образуютпервичные спирты ,
   кетоны — вторичные спирты.

• Окисление: альдегиды окисляются до карбоновых кислот — группа -СOH превращается а группу -COOHВсе реакции — качественные на карбонильную группу!

Реакция «серебряного зеркала»

Реакция «медного зеркала»

Кетоны в такие реакции не вступают. У них идет «жесткое окисление» — разрыв связи С-С

Получение альдегидов и кетонов

• Из спиртов реакцией окисления: из первичных спиртов образуются альдегиды, из вторичных — кетоны

• Гидратация алкинов— реакция Кучерова. Обязательное условие — присутствие соли ртути (2+) в качестве катализатора:

Чтобы получить кетон, надо просто взять любой другой гомолог ацетилена.

В самом начале лекции мы говорили про ваниль.

Почти все альдегиды и кетоны имеют интересные запахи:

(С₆Н₅)₂С=О — бензофенон — запах герани;

СН₃(СН₂)₇С(Н)=О — запах апельсина, цитрусовых;

С₆Н₅С(Н)=О — бензальдегид — запах горького миндаля;

В парфюмерии есть даже такой термин — «альдегидная нотка»!

Самыми известными цветочно-альдегидными ароматами считаются:

Arpege от Lanvin (1925)
Madame Rochas (1960)
Climat Lancome (1967)
Hermes Caleche (1961)
First Van Cleef & Arpels (1976)
из последнего Dia Amouage (2002)
и, конечно, Chanel #5 Eau Premiere.

• в ЕГЭ это вопрос А16 — Характерные химические свойства альдегидов
• в ГИА (ОГЭ) это B2— Пер­во­на­чаль­ные сведения об ор­га­ни­че­ских веществах: кис­ло­род­со­дер­жа­щих веществах

Обсуждение: «Альдегиды и кетоны»

В 6 вопросе в одну стадию этаналь можно получить как из ацетилена реакцией Кучерова, так и из этилена вакер-процессом!

Это ЕГЭ-шный вариант вопроса части А, в которых зачастую игнорируются реакции окисления. Они проявляются уже только в части С

Альдегиды

Альдегиды — летучие жидкости органического состава, являющиеся продуктом неполного окисления спиртов. Карбонильная группа в молекулах альдегидов связана с одним атомом водорода и одной группой R.

Не часто встречаются в природе в отдельном виде, но, несомненно, играют важную роль в физиологических процессах растений и животных. Общая формула альдегидов C_nH_2nO.

Многие альдегиды имеют специфический запах. Высшие альдегиды, в особенности непредельные, используются в пищевой промышленности и парфюмерии.

Номенклатура и изомерия альдегидов

Названия альдегидов формируются путем добавления суффикса «аль» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь и т.д.

Вы можете встретить их молекулярные формулы, где группа OH записана наоборот — HO. Например: метаналь — HCHO, этаналь — CH₃CHO, пропаналь — C₂H₅CHO. Это делают специально для того, чтобы их было легче отличить от спиртов.

Многие альдегиды имеют тривиальные названия. Наиболее известные: метаналь — формальдегид, этаналь — ацетальдегид. Замечу, что формалином называется 40% раствор формальдегида.

Для альдегидов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия с кетонами.

Получение альдегидов и кетонов

• Окисление спиртов

Важно заметить, что при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных спиртов — кетоны. Окисление с помощью оксида меди относится к лабораторным способам получения альдегидов.

Этот способ также просто осуществить в лабораторных условиях. При пиролизе (нагревании без доступа кислорода) кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот возможно получение кетонов.

В присутствии катализатора и при нагревании спиртов от гидроксогруппы и прилежащего к ней атома углерода отщепляется по атому водорода. В результате образуется карбонильная группа.

Реакцией Кучерова называют гидратацию алкинов в присутствии солей двухвалентной ртути.

В результате такой реакции ацетилен превращается в уксусный альдегид. Все остальные его гомологи: пропин, бутин, пентин и т.д. превращаются в соответствующие кетоны.

Для получения альдегида два атома галогена должны находиться у первичного атома углерода, для получения кетонов — у вторичного.

В результате такого гидролиза образуются двухатомные спирты, в которых две OH-группы прилежат к одному атому углерода. Такие соединения неустойчивы и распадаются на карбонильное соединение (альдегид или кетон) и воду.

В промышленности окислением метана при температуре 500 °C и в присутствии катализатора получают формальдегид.

В прошлой теме, посвященной фенолам, мы касались данного способа. В результате такой реакции образуется не только фенол, но и ацетон.

Химические свойства альдегидов и кетонов

Запомните, что для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по карбонильной группе. Это является важным отличием альдегидов от карбоновых кислот, для которых реакции присоединения не характерны.

Для понимания механизма реакции важно вспомнить об электроотрицательности. В карбонильной группе кислорд, как более электроотрицательный элемент, тянет электронную плотность на себя от углерода. На атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд (δ-), а на атоме углерода частичный положительный (δ+).

Основы школьного курса физики подсказывают, что отрицательный заряд притягивает положительный: именно так и будет происходить при присоединении различных молекул к карбонильной группе альдегидов и кетонов.

Реакция гидрирования альдегидов происходит по типу присоединения, сопровождается разрывом двойной связи в карбонильной группе. Гидрирование альдегидов приводит к образованию первичных, а гидрирование кетонов — вторичных спиртов.

В результате полного окисления, горения, образуется углекислый газ и вода.

Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот в лабораторных условиях. Это осуществляется с помощью известной реакции серебряного зеркала. Данная реакция является качественной для альдегидов.

Кетоны, в отличие от альдегидов, в реакции окисления не вступают.

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли

Важно заметить, что при окислении метаналя, образовавшаяся муравьиная кислота тут же окисляется до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду. Это связано с интересным фактом — наличием альдегидной группы у муравьиной кислоты.

Окисление также возможно другим реагентом — гидроксидом меди II. Эта реакция также относится к качественным для альдегидов, в результате образуется кирпично-красный осадок оксида меди I.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.