Пропионовая кислота с хлоридом фосфора 5 уравнение

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Урок 27. Химические свойства карбоновых кислот

Рассмотрим химические свойства карбоновых кислот на примере уксусной кислоты.

Направления реакций карбоновых кислот

1. Карбоновые кислоты диссоциируют в водном растворе с отщеплением протонов Н + , обусловливающих кислую среду раствора:

Водные растворы карбоновых кислот изменяют окраску индикаторов и являются электролитами. По сравнению с сильными минеральными кислотами (H₂SO₄, HNO₃, HCl) – это слабые кислоты.

2. Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами (примерно от Li до Fe в ряду напряжений металлов), выделяя водород:

3. Кислоты реагируют с основными оксидами:

4. Кислоты реагируют с основаниями:

5. Кислоты реагируют с аммиаком на холоду с образованием солей аммония:

Соли аммония карбоновых кислот термически неустойчивые соединения, при нагревании они отщепляют воду и превращаются в амиды кислот:

При нагревании амидов с водоотнимающими средствами (например, с пентаоксидом фосфора Р₂О₅) образуются нитрилы карбоновых кислот:

6. Карбоновые кислоты реагируют с солями более слабых и летучих кислот:

7. Кислоты RCOOH реагируют со спиртами R’OH (реакция этерификации) с образованием сложных эфиров RCOOR’. Это обратимая реакция:

8. Кислоты реагируют с хлоридами фосфора РСl₃, РСl₅, а также с тионилхлоридом SOCl₂, обменивая гидроксильную группу на атом хлора:

9. Вследствие электроноакцепторного влияния карбоксильной группы СООН атомы водорода при углероде в -положении довольно подвижные и могут замещаться на атомы хлора или брома:

Муравьиная кислота НСООН по химическим свойствам несколько отличается от других карбоновых кислот. Так, для нее неизвестны хлорангидрид и ангидрид. В присутствии водоотнимающих средств (PCl₅, SOCl₂, H₂SO₄ (конц.)) муравьиная кислота отщепляет воду с выделением оксида углерода(II):

Из-за наличия в молекуле Н–СООН альдегидного протона муравьиная кислота легко окисляется, в частности дает реакцию «серебряного зеркала»:

Ангидриды карбоновых кислот RC(O)–O–C(O)R получают взаимодействием галогенангидридов с солями карбоновых кислот:

Задача. Для нейтрализации смеси двух соседних членов гомологического ряда двухосновных предельных карбоновых кислот потребовалось 333 мл раствора гидроксида бария с концентрацией 0,09 моль/л, при этом образовалась смесь солей общей массой 7,31 г. Определите, какие вещества входили в состав смеси и в каком количестве.

Решение

Запишем два уравнения реакций дикарбоновых кислот с гидроксидом бария в общем виде:

Здесь М₁ = а – молярная масса первой дикарбоновой кислоты и М₂ = а + 14 – молярная масса высшего гомолога (+СН₂) этой кислоты.
Молярные массы бариевых солей первой и второй кислот равны соответственно (г/моль):

М = а + 137 – 2 и М = а + 14 + 137 – 2.

Количество вещества низшего гомолога дикарбоновой кислоты обозначено х моль. Такие же количества вещества = х моль других участвующих в реакции (1) веществ – Ва(ОН)₂ и (СН₂)_n(СОО)₂Ва. Аналогично в реакции (2):

(НООС(СН₂)_n+1СООН) = (Ва(ОН)₂) = ((СН₂)_n+1(СОО)₂Ва) = у моль.

Рассчитаем количество вещества гидроксида бария в объеме V = 333 мл (1/3 л) раствора с концентрацией c_мол = 0,09 моль/л:

(Ва(ОН)₂) = c_мол•V = 0,09•1/3 = 0,03 моль.

Расход основания Ва(ОН)₂ в реакциях (1) и (2) равен:

В реакции (1) масса полученной соли:

m₁ = •М = х•(а + 135).

В реакции (2) масса образующейся соли:

Подставляя х = 0,03 – у, решим это уравнение относительно у:

Дальнейшее решение осуществляем подбором вариантов значений молярной массы М = а возможных дикарбоновых кислот:

М = 90 г/моль

М = 118 г/моль

НООССН2СООН, М = 104 г/моль

Если М = а = 90, то у = (3,26 – 0,03•90)/14 = 0,56/14 = 0,04 моль, что не соответствует условию задачи, где х + у = 0,03 моль.

Если М = а = 104, то у = (3,26 – 0,03•104)/14 = 0,01 моль.
Такое решение:
а = 104 г/моль, т.е. кислоты – малоновая НООССН₂СООН (х = 0,02 моль) и янтарная НООССН₂СН₂СООН (у = 0,01 моль) – удовлетворяет всем требованиям.

Следующий гомолог: М = а = 118 г/моль не подходит, т.к. тогда количество вещества у = (3,26 – 0,03•118)/14 = –0,02 моль – отрицательная величина.

Ответ. В состав смеси входили кислоты НООССН₂СООН (0,02 моль) и НООССН₂СН₂СООН
(0,01 моль).

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Составьте уравнения реакций бензойной кислоты С₆Н₅СООН со следующими реагентами:
а) КОН; б) Аl; в) СаО; г) Na₂CO₃; д) NH₃ (водн.). (Реакции протекают с замещением протона карбоксильной группы.)

2. Запишите уравнения реакций бензойной кислоты, в которых происходит расщепление связи
С–ОН в карбоксильной группе. Используйте реагенты: а) РСl₅; б) SOCl₂; в) пропанол-1 в присутствии минеральной кислоты НСl.

3. Составьте уравнения реакций, с помощью которых изобутановую кислоту (СН₃)₂СНСООН можно превратить в следующие соединения: а) изобутират натрия (СН₃)₂СНСООNa;
б) этилизобутират (сложный эфир); в) изобутирилхлорид (СН₃)₂СНС(О)Сl; г) изобутирамид
(СН₃)₂СНС(О)NH₂.

4. Составьте уравнения реакций: а) декарбоксилирование бензойной кислоты С₆Н₅СООН до бензола под действием горячего раствора КМnО₄; б) восстановление бензольного кольца бензойной кислоты (Н₂, Ni, 20 °С, 1 атм) с образованием циклогексанкарбоновой кислоты;
в) бромирование бензойной кислоты в метаположение бензольного кольца под действием Вr₂ в присутствии Fe; г) нитрование бензойной кислоты в метаположение при действии смеси концентрированых кислот НNO₃/H₂SO₄.

5. Неизвестная кислота может быть либо орто-нитробензойной кислотой (t_пл = 147 °С), либо орто-аминобензойной (антраниловой) кислотой (t_пл = 146 °С). При нейтрализации 0,201 г образца этой кислоты расходуется 12,4 мл раствора щелочи с концентрацией 0,098 моль/л NaOH. Какая это кислота?

6. К 24,4 г смеси уксусной и муравьиной кислот прибавили 227,3 мл 10%-го раствора гидроксида натрия (плотность – 1,1 г/мл). Для связывания избытка щелочи с образованием кислой соли потребовалось 2,8 л (н.у.) оксида серы(IV). Определите состав исходной смеси кислот.

7. После прокаливания натриевой соли пропионовой кислоты RCOONa получен белый остаток, растворимый в воде. Этот остаток изменяет окраску влажного красного лакмуса в синий цвет и реагирует с разбавленной соляной кислотой с выделением пузырьков газа. Какой возможный состав остатка? Напишите уравнение реакции термического разложения натриевой соли пропионовой кислоты во влажном воздухе.

Ответы на упражнения к теме 2

Урок 27

1.

а) С₆Н₅СООН + КОН С₆Н₅СООК + Н₂О;
б) 6С₆Н₅СООН + 2Аl 2(С₆Н₅СОО)₃Аl + 3Н₂;
в) 2С₆Н₅СООН + СаО (С₆Н₅СОО)₂Са + Н₂О;
г) 2С₆Н₅СООН + Na₂CO₃ 2С₆Н₅СООNa + H₂O + CO₂;
д) С₆Н₅СООН + NH₃ С₆Н₅СООNН₄.

2.

3.

4.

5. Найдем количество вещества NaOH в объеме V = 12,4 мл (0,0124 л) раствора с молярной концентрацией c_мол(NaOH) = 0,098 моль/л:

(NaOH) = c_мол•V = 0,098•0,0124 = 1,215•10 –3 моль.

Количества веществ одноосновной кислоты RCOOH и щелочи NaOH, расходуемые в реакции нейтрализации, одинаковые, т.е. (RCOOH) = 1,215•10 –3 моль. Значит, молярная масса неизвестной кислоты М(RCOOH) = m/ = 0,201/1,215•10 –3 = 165 г/моль.
Молярные массы возможных кислот следующие:

Ответ. орто-Нитробензойная кислота.

6. Масса NaOH, содержащегося в заданном объеме V = 227,3 мл с концентрацией c(NaOH) = 10% и плотностью = 1,1 г/мл, составляет:
m(NaOH) = c(%)(NaOH)••V/100(%) = 10•1,1•227,3/100 = 25 г.

Избыток щелочи (m*) найдем из уравнения реакции:

В реакции со смесью кислот НСООН и СН₃СООН израсходовалось 20 г NaOH.
Обозначим количества веществ уксусной кислоты и муравьиной кислоты:

(СН₃СООН) = у моль, (НСООН) = z моль.

Запишем уравнения реакций:

Расход количества вещества щелочи в реакциях (1) и (2) такой же, как у кислот. Зная общую массу смеси кислот (m(смеси) = 24,4 г) и расход щелочи (20 г), составим систему двух уравнений с двумя неизвестными:

Решая систему, найдем: у = 0,1 моль, z = 0,4 моль.

По массе это составляет:

m(CH₃COOH) = 0,1•60 = 6 г,
m(HCOOH) = 0,4•46 = 18,4 г.

Концентрация в процентах по массе:

Ответ. Состав исходной смеси кислот – 6 г (24,6%) СН₃СООН и 18,4 г (75,4%) НСООН.

7. Уравнение реакции термического разложения натриевой соли пропионовой кислоты во влажном воздухе:

Белый остаток после прокаливания – это сода Na₂CO₃. В воде сода растворяется и гидролизуется:

Образующаяся щелочь NaOH окрашивает красный лакмус в синий цвет.

Сода реагирует с кислотой НСl с выделением газа СО₂:

Уксусной кислоты с хлоридом фосфора 5. Химические свойства

Карбоновые кислоты образуют разнообразные производные (сложные эфиры, ангидриды, амиды и др.), которые участвуют во многих важных реакциях. Общая формула производных карбоновых кислот:

где ацильный радикал может быть связан с остатками (Х ) спирта, аммиака, карбоновой кислоты и других соединений, образуя соответствующие производные.

4.2.2.1 ГАЛОГЕНАНГИДРИДЫ – (ацилгалогениды) кислот рассматривают функциональные производные, которые получаются замещением ОН -группы карбоксила на галоген. Простейшие галогенангидриды карбоновых кислот представляют собой жидкости с резким запахом. Они энергично реагируют с водой, образуя соответствующие карбоновые кислоты. Вследствие малой подвижности ОН -группы в карбоксиле это замещение осуществляют при взаимодействии карбоновых кислот с галогенидами фосфора или хлористым тионилом как более сильными нуклеофилами.

1. Взаимодействие с хлоридом фосфора (V):

2. Взаимодействие с тионилхлоридом:

Характеристика реакционной способности. Галогенангидриды относятся к соединениям с высокой реакционной способностью. Они легко обменивают галоген на нуклеофильные группы, поскольку на реакционном центре (С -атоме карбонильной группы) имеется дефицит электронов, эти превращения могут быть отнесены к S N реакциям.

Для ацилгалогенидов характерна большая полярность связей, что вызвано электроноакцепторным действием атома галогена.

Электронная плотность на углеродном атоме карбоксильной группы сильно занижена. Ацилгалогениды обладают сильными электрофильными свойствами.

Химические свойства. Хлорангидриды применяются в качестве ацилирующих средств для введения ацильного радикала в различные классы органических соединений.

1. Гидролиз:

5. Получение пероксидов ацилов. Перекись ацила образуется при взаимодействии растворов хлористого ацетила в эфире или пентане с пероксидом водорода и гидроксидом натрия или с пероксидами металлов (пероксидами натрия или бария):

6. Реакции с алкоголятом натрия и ацетатом серебра:

4.2.2.2 АНГИДРИДЫ КИСЛОТ –ангидриды кислот можно рассматривать как продукты межмолекулярной дегидратации кислот. Однако реакция дегидратации протекает только в жестких условиях, и чаще всего ангидриды получают реакцией ацилирования солей карбоновых кислот хлорангидридами, при этом может быть получен и смешанный ангидрид.

Ангидриды карбоновых кислот – бесцветные жидкости или кристаллические вещества. Ангидриды низших карбоновых кислот – жидкости с резким запахом, кипящие при температуре более высокой, чем соответствующие им кислоты. Ангидриды плохо растворимы в воде. Водный раствор уксусного ангидрида медленно гидролизируется.

Ацидолиз карбоновых кислот:

1. Использование ангидридов как ацилирующих средств. Ангидриды, как и галогенангидриды, обладают большой химической активностью, являются хорошими ацилирующими средствами (часть 1, глава 8.5.2, часть 2, глава 2, 3.3, часть 3, глава 1), вступая в те же реакции, что и галогенангидриды, однако менее энергично:

4.2.2.3 АМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ – функциональные производные кислот, в которых гидроксил карбоксильной группы замещен на аминогруппу. У амидов в аминогруппе атомы водорода могут быть замещены на углеводородные радикалы. В таком случае их называют N -алкил- или N -ариламидами. Амиды также можно рассматривать как производные аммиака, у которого атом водорода замещен на ацильный остаток.

Амиды представляют собой бесцветные кристаллические вещества или жидкости, растворяющиеся в воде и органических растворителях. Амиды, в молекулах которых имеются связи N–Н , ассоциированы вследствие образования межмолекулярных водородных связей и имеют более высокие температуры кипения.

В амидной группе связи делокализованы благодаря плоскому строению и наличию n ,π -сопряженной системы. Это приводит к перерас­пределению электронной плотности: на атоме азота электронная плотность по сравнению с аммиаком и аминами понижается, а на углеродном атоме по сравнению с альдегидами и кетонами повышается. Амиды с низкой молекулярной массой высокополярны и хорошо растворимы в воде. Их часто используют в качестве растворителей.

В молекулах амидов осуществляется значительное взаимодействие между НЭП атома азота и π -электронной системой двойной связи С=О . Образуется сопряженная система связей, изменяются природа связей С–N и С–О и распределение электронной плотности. В результате связь С–N становится короче, а связь С=О несколько длиннее по сравнению с несопряженными соединениями:

Сравнение основных свойств аминов и амидов. Основность амидов меньше, чем у аммиака и алифатических аминов. В молекуле амида есть два основных центра электрофильной атаки – атомы азота и кислорода, к которым может присоединяться протон. На атоме азота электронная плотность понижена и более выгодной является атака протона по кислороду, при которой сохраняется стабильная сопряженная система связей.

Амиды, содержащие N – H связи, обладают слабокислыми свойствами, но являются более сильными кислотами, чем аммиак. В водном растворе амиды дают нейтральную реакцию. Однако, при взаимодействии с активными металлами амиды, содержащие N – H связи, отщепляют протон, так как при этом образуется стабилизированный делокализацией отрицательного заряда амид-анион.

потеря сопряженной системы

сопряженная система сохраняется

У циклических амидов (имидов) кислотность выражена более ярко, так как атом азота находится под влиянием двух карбонильных групп.

По сравнению с аминами амиды карбоновых кислот являются слабыми основаниями ввиду сильного взаимодействия неподеленной электронной пары атома азота с карбонильной группой.

Способы получения амидов

CH3COOH + PCl5 = CH3COCl(ацтилхлорид) + POCl3(хлороокись фосфора) + HCl. Вы находитесь на странице вопроса «написать уравнение реакции. а)пропиловой кислоты с гидроксидом натрия б)уксусная кислота с хлоридом фосфора (5) в). Текст доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike ; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. Вопросы — лидеры Кто знает или сможет создать очень вонючий и стойкий запах, которым можно было побрызгать или помазать и запах не провет 1 ставка. Материал из Википедии — свободной энциклопедии. Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганический оснований гидроксид, карбонат или ацетат натрия — реакция Шоттена-Баумана либо третичных аминов пиридинтриэтиламин — модификация Айнхорна активируют ацетилхлорид за счёт образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl. Взаимодействие с хлоридом фосфора V: Вследствие электроноакцепторного влияния карбоксильной группы СООН атомы водорода при углероде в -положении довольно подвижные и могут замещаться на атомы хлора или брома:. Методы синтеза В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора треххлористым или пятихлористым фосфором: Органическая плз помогите вн koko channel Ученикзакрыт 6 лет назад Дополнен 6 лет. По сравнению с аминами амиды карбоновых кислот являются слабыми основаниями ввиду сильного взаимодействия неподеленной электронной пары атома азота с карбонильной группой. Обозначим количества веществ уксусной кислоты и муравьиной кислоты:. Амиды представляют собой бесцветные кристаллические вещества или жидкости, растворяющиеся в воде и органических растворителях. В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора треххлористым или пятихлористым фосфором:. Ирина Рудерфер Высший разум 6 лет назад при взаимодействии уксусной кислоты с металлическим натрием: Подскажите, как решить данные неравенства 1 ставка. Общая формула производных карбоновых кислот:

1. Роял рц точка biz;
2. Реакция взаимодействия хлорида фосфора(V) и уксусной кислоты;
3. крестная мать кокаина cocaine godmother;
4. Ацетилхлорид;
5. Кристалы в Феодосии;
6. Ответы@сайт: Опять химия:(Органическая плз помогите (вн);
7. Купить методон в Волжском;
8. Закладки россыпь в Выборге.

Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу. Белый остаток после прокаливания — это сода Na 2 CO 3. Запишите уравнения реакций бензойной кислоты, в которых происходит расщепление связи С-ОН в карбоксильной группе. Хлорангидриды получают действием хлорида фосфора V на кислоты: Обозначим количества веществ уксусной кислоты и муравьиной кислоты:. В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора треххлористым или пятихлористым фосфором:. При нагревании амидов с водоотнимающими средствами например, с пентаоксидом фосфора Р 2 О 5 образуются нитрилы карбоновых кислот:.

Химические свойства. Получение

Ацетилхлорид — это Что такое Ацетилхлорид?

Ацетилхлорид

А. С 2 Н 5 СОН Б. НСООН

В. С 2 Н 5 СООСН 3 Г. СН 3 ОН

2. Напишите уравнения реакция:

A. Этанола с пропионовой кислотой

Б. Окисления муравьиного альдегида гидроксидом меди (II).

B. Этилового эфира Уксусной кислоты с гидроксидом натрия.

СН 4 → С 2 Н 2 → СН 3 СОН → СН 3 СООН → (CH 3 COO) 2 Mg.

4. Рассчитайте массу кислоты, полученной при нагревании 55 г 40% -го раствора этаналя с избытком гидроксида меди (II)

Самостоятельная работа по теме «Кислородсодержащие органические соединения» 11 класс

1. Определите классы соединений, дайте названия веществ, формулы которых:

А. СН 2 ОН-СНОН-СН 2 ОН Б. С 6 Н 5 -СН 2 ОН

В. СН 3 ОСН 3 Г. СН 3 СОО СН 3

A. Пропионовой кислоты с гидроксидом натрия.

Б. Уксусной кислоты с хлоридом фосфора (5).

B. Гидролиза пропилового эфира уксусной кислоты (пропилэтаноата).

Укажите их тип, условия осуществления и назовите исходные вещества и продукты реакций.

3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения по

СН 4 → СН 3 С1 → СН 3 ОН → НСОН → НСООН.

Укажите условия осуществления реакций и названия всех веществ.

4. Вычислите массу 60%-й уксусной кислоты, затраченной на нейтрализацию 120 г 25% -го раствора гидроксида натрия.

Самостоятельная работа по теме «Кислородсодержащие органические соединения» 11 класс

1. Определите классы соединений, дайте названия веществ, формулы которых:

А. С 3 Н 7 СООН. Б. С 2 Н 5 ОН

В. НСООСН 3 . Г. С 6 Н 5 ОН.

2. Напишите уравнения реакций:

A. Муравьиной кислоты с оксидом магния.

Б. Межмолекулярной дегидратации спирта пропанол-1.

B. Гидролиза тристеаринового жира.

Укажите их тип, условия осуществления и назовите исходные вещества и продукты реакций.

3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения

С 2 Н 6 →С 2 Н 5 Вr → С 2 Н 5 ОН → СН 3 СОН →СН 3 СООН.

Укажите условия осуществления реакций и названия всех веществ.

4. Вычислите массу металлического серебра, полученного при окислении 600 г 40% -го

раствора формалина избытком аммиачного раствора оксида серебра.

Способы получения . 1 . Окисление альдегидов и первичных спиртов — общий способ получения карбоновых кислот. В ка­честве окислителей применяются />K М n О 4 и K 2 С r 2 О 7 .

2 Другой общий способ — гидролиз галогензамещенных угле­водородов, содержащих, три атома галогена у одного атома уг­лерода. При этом образуются спирты, содержащие группы ОН у одного атома углерода — такие спирты неустойчивы и отщепля­ют воду с образованием карбоновой кислоты:/>

3 . Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов) — это важный способ, позволяющий наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Дополнительный атом угле­рода вводят в состав молекулы, используя реакцию замещения галогена в молекуле галогенуглеводорода цианидом натрия, например:/>

СН 3 -В r + NaCN → CH 3 — CN + NaBr .

Образующийся нитрил уксусной кислоты (метилцианид) при на­гревании легко гидролизуется с образованием ацетата аммония:

CH 3 CN + 2Н 2 О → CH 3 COONH 4 .

При подкислении раствора выделяется кислота:

CH 3 COONH 4 + HCl → СН 3 СООН + NH 4 Cl .

4 . Использование реактива Гриньяра по схеме:/>

Н 2 О
R — MgBr + СО 2 → R — COO — MgBr → R — COOH + Mg (OH ) Br

5 . Гидролиз сложных эфиров:/>

R — COOR 1 + КОН → R — COOK + R ‘ OH ,

R — COOK + HCl → R — COOH + KCl .

6 . Гидролиз ангидридов кислот:/>

(RCO ) 2 O + Н 2 О → 2 RCOOH .

7 . Для отдельных кислот существуют специфические спосо­бы получения./>

Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода ( II ) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и об­работкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бу­тана кислородом воздуха:

2С 4 Н 10 + 5 O 2 → 4СН 3 СООН + 2Н 2 О.

Для получения бензойной кислоты можно использовать окис­ление монозамешенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:

5С 6 Н 5 -СН 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 = 5С 6 Н 5 СООН + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O .

Кроме того, бензойную кислоту можно получить из бензальдегида с помощью реакции Канниццаро . В этой реакции бензальдегид обрабатывают 40-60%-ным раствором гидроксида натрия при комнатной температуре. Одновременное окисление и восстано­вление приводит к образованию бензойной кислоты и соответ­ственно фенилметанола (бензилового спирта):

Химические свойства . Карбоновые кислоты — более силь­ные кислоты, чем спирты, поскольку атом водорода в карбок­сильной группе обладает повышенной подвижностью благодаря влиянию группы СО. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:/>

RCOOH RCOO — + Н +

Тем не менее из-за ковалентного характера молекул карбоно­в ых кислот указанное выше равновесие диссоциации достаточно сильно сдвинуто влево. Таким образом, карбоновые кислоты — это, как правило, слабые кислоты. Например, этановая (уксусная) кислота характеризуется константой диссоциации К а = 1,7*10 -5 . />

Заместители, присутствующие в молекуле карбоновой кисло­ты, сильно влияют на ее кислотность вследствие оказываемого ими индуктивного эффекта . Такие заместители, как хлор или фенильный радикал оттягивают на себя электронную плотность и, следовательно, вызывают отрицательный индуктивный эффект (-/). Оттягивание электронной плотности от карбоксильного ато­ма водорода приводит к повышению кислотности карбоновой кислоты. В отличие от этого такие заместители, как алкильные группы, обладают электронодонорными свойствами и создают положительный индуктивный эффект, +I. Они понижают кислот­ность. Влияние заместителей на кислотность карбоновых кислот наглядно проявляется в значениях констант диссоциации K a для ряда кислот. Кроме того, на силу кислоты оказывает влияние наличие сопряженной кратной связи.

Карбоновые кислоты Формула K a

Пропионовая CH 3 CH 2 COOH 1,3*10 -5

Масляная CH 3 CH 2 CH 2 COOH 1,5*10 -5

Уксусная CH 3 COOH 1,7*10 -5

Кротоновая CH 3 — CH = CH — COOH 2,0*10 -5

Винилуксусная CH 2 =CH-CH 2 COOH 3,8*10 -5

Акриловая CH 2 =CH-COOH 5,6*10 -5

Муравьиная HCOOH 6,1*10 -4

Бензойная C 6 H 5 COOH 1,4*10 -4

Хлоруксусная CH 2 ClCOOH 2,2*10 -3

Тетроновая CH 3 — C ≡ C — COOH 1,3*10 -3

Дихлоруксусная CHCl 2 COOH 5,6*10 -2

Щавелевая HOOC — COOH 5,9*10 -2

Трихлоруксусная CCl 3 COOH 2,2*10 -1

Взаимное влияние атомов в молекулах дикарбоновых кислот приводит к тому, что они являются более сильными, чем одноос­новные.

2. Образование солей. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. Они реагируют с активными метал­лами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кис­лот:

2 RCOOH + М g → (RCOO ) 2 Mg + Н 2 ,

2 RCOOH + СаО → (RCOO ) 2 Ca + Н 2 О,

RCOOH + NaOH → RCOONa + Н 2 О,

RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + Н 2 О + СО 2 .

Карбоновые кислоты — слабые, поэтому сильные минераль­ные кислоты вытесняют их из соответствующих солей:

CH 3 COONa + HCl → СН 3 СООН + NaCl .

Соли карбоновых кислот в водных растворах гидролизованы:

СН 3 СООК + Н 2 О СН 3 СООН + КОН.

Отличие карбоновых кислот от минеральных заключается в возможности образования ряда функциональных производных.

3 . Образование функциональных производных карбоновых кис­лот. При замещении группы ОН в карбоновых кислотах различ­ными группами (/>X ) образуются функциональные производные кислот, имеющие общую формулу R -СО- X ; здесь R означает алкильную либо арильную группу. Хотя нитрилы имеют другую общую формулу ( R — CN ), обычно их также рас­сматривают как производные карбоновых кислот, поскольку они могут быть получены из этих кислот.

Хлорангидриды получают действием хлорида фосфора ( V ) на кислоты:

R-CO-OH + РС l 5 → R-CO- Cl + РОС l 3 + HCl .