Распознавание этилового спирта уравнение реакции

Опыты по химии. Одноатомные спирты

Постановка опытов и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Физические свойства спиртов

Одноатомные спирты, содержащие в своем составе до десяти атомов углерода, в обычных условиях — жидкости. Спирты, в составе которых 11 атомов углерода и более — твердые тела. Этиловый, бутиловый и изоамиловый спирт – жидкости.

Посмотрим, как спирты растворяются в воде. В три пробирки нальем по нескольку миллилитров спиртов и прибавим к ним подкрашенную воду. Спирты имеют плотность меньше единицы, поэтому они образуют верхний слой. При взбалтывании пробирок происходит полное растворение этилового спирта, частично растворяется бутиловый спирт, почти не растворяется изоамиловый спирт. Краситель из водного раствора переходит в спирты. С повышением молекулярной массы и увеличением углеводородного радикала растворимость спиртов в воде уменьшается.

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок, стаканы.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями.

Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом

Спирты взаимодействуют с галогеноводородами. В прибор для получения галоидоалканов наливаем смесь этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Прибавим к смеси вначале несколько капель воды, а затем – бромид натрия. В верхнюю часть прибора, холодильник, нальем воды и добавим кусочки льда. Нагреем колбу. Через некоторое время начинается реакция. Бромид натрия реагирует с серной кислотой с образованием бромоводорода.

NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr

Бромоводород реагирует с этиловым спиртом с образованием бромэтана.

HBr 2Н5ОН = C2H5Br + H2O

Бромэтан — легкокипящая жидкость. Бромэтан испаряется, пары поступают в холодильник, где бромэтан конденсируется. Капли бромэтана падают в приемник. На дне приемника собирается тяжелая маслянистая жидкость – бромэтан.

Оборудование: прибор для получения галоидоалканов, штатив, шпатель, горелка, стакан, мерная пробирка

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и кислотами.

Взаимодействие этилового спирта с металлическим натрием

При взаимодействии спиртов с натрием образуются газообразный водород и соответствующие алкоголяты натрия. Приготовим пробирки с метиловым, этиловым и бутиловым спиртами. Опустим в пробирку с метиловым спиртом кусочек металлического натрия. Начинается энергичная реакция. Натрий плавится, выделяется водород.

2СН3ОН + 2 Na = 2 CH3ONa + H2

Опустим натрий в пробирку с этиловым спиртом. Реакция идет немного медленней. Выделяющийся водород можно поджечь. По окончании реакции выделим этилат натрия. Для этого опустим в пробирку стеклянную палочку и подержим ее над пламенем горелки. Избыток спирта испаряется. На палочке остается белый налет этилата натрия.

2Н5ОН + 2 Na = 2 C2H5ONa + H2

В пробирке с бутиловым спиртом реакция с натрием идет еще медленнее.

4Н9ОН + 2 Na = 2 C4H9ONa + H2

Итак, с удлинением и разветвлением углеводородного радикала скорость реакции спиртов с натрием уменьшается.

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, пинцет, скальпель, фильтровальная бумага.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и щелочными металлами.

Горение спиртов

Нальем понемногу этилового, бутилового и изоамилового спиртов в фарфоровые чашки. Поднесем к чашкам горящую лучину. Этиловый спирт быстро загорается и горит голубоватым, слабосветящимся пламенем. Бутиловый спирт горит светящимся пламенем. Труднее загорается изоамиловый спирт, он горит коптящим пламенем. С увеличением молекулярной массы одноатомных спиртов повышается температура кипения и возрастает светимость их пламени.

Оборудование: огнезащитная прокладка, фарфоровые чашки, лучина.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями.

Каталитическое окисление этанола

Окисление этилового спирта кислородом воздуха происходит очень легко в присутствии оксида хрома (III). В фарфоровую чашку поместим кусочек ваты, смоченный спиртом. Подожжем вату. Осторожно насыпаем на горящую вату оксид хрома. Пламя гаснет. Но оксид хрома начинает раскаляться. Реакция окисления спирта протекает с выделением энергии. Продукт реакции окисления спирта — уксусный альдегид.

2СН3-СН2-ОН + О2 = 2CH3 COH + 2H2O

Оборудование: фарфоровая чашка, шпатель.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и концентрированными кислотами. После демонстрации осторожно разбавить содержимое чашки водой, нейтрализовать щелочью.

Качественная реакция на этанол

Чувствительной реакцией на этиловый спирт является так называемая йодоформная проба: образование характерного желтоватого осадка йодоформа при действии на спирт йода и щелочи. Этой реакцией можно установить наличие спирта в воде даже при концентрации 0,05%. Отберем пробу раствора и добавим раствор Люголя. Раствор Люголя содержит иод (1 часть иода, 2 части иодида калия, 17 частей стерильной дистиллированной воды). При охлаждении раствора появляется желтая взвесь йодоформа, при высоких концентрациях спирта выпадает желтый осадок йодоформа.

С2Н5ОН + 6 NaОН + 4 I2 = CHI3 +HCOONa + 5 NaI + H2O

Оборудование: пробирки, зажим пробирочный, горелка.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с нагревательными приборами.

Окисление этанола (тест на алкоголь)

Реакцию окисления спиртов сильными окислителями используют для установления факта алкогольного опъянения.

Приготовим трубку для определения алкоголя. Для этого разотрем в ступке хромовый ангидрид (оксид хрома (VI)) с небольшим количеством серной кислоты. Получается паста красного цвета. Нанесем пастой полосу на стенках трубки. Трубку соединим с прибором, подающим смесь воздуха с парами этилового спирта. Через некоторое время красная полоса в трубке зеленеет. Спирт окисляется в уксусный альдегид, а окислитель оксид хрома превращается в сульфат хрома (III), имеющий зеленую окраску.

Оборудование: фарфоровая чашка и ступка, трубка стеклянная, резиновые трубки, газометр или аспиратор

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями.

Окисление этилового спирта кристаллическим перманганатом калия

Очень энергично протекает реакция этилового спирта с перманганатом калия в присутствии концентрированной серной кислоты. В стеклянный цилиндр наливаем серную кислоту. Осторожно, по стенке приливаем этиловый спирт. Образуются два слоя жидкости. Сверху — этиловый спирт, снизу — серная кислота. В цилиндр бросаем немного кристаллического перманганата калия. Через некоторое время на границе раздела спирта и кислоты возникают вспышки и слышатся щелчки. При попадании кристаллов перманганата калия в серную кислоту образуется марганцевый ангидрид (оксид марганца (VII)) — очень сильный окислитель. Он взаимодействует с этиловым спиртом. При этом образуется уксусный альдегид.

СН3-СН2-ОН + [О] = CH3 COH + H2O

Оборудование: цилиндр, шпатель.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и концентрированными кислотами. После демонстрации осторожно разбавить содержимое водой, нейтрализовать щелочью.

Окисление этилового спирта оксидом меди (II)

В прибор для окисления спиртов нальем немного этилового спирта. Присоединим к газоотводной трубке прибор для подачи воздуха. Раскалим в горелке медную спираль и поместим ее в прибор. Подадим в прибор ток воздуха. Медная спираль в приборе продолжает быть раскаленной, так как начинается окисление спирта. Продукт окисления спирта — уксусный альдегид.

СН3-СН2-ОН + СuO = CH3 COH + Cu + H2O

Альдегид обнаруживаем, пропуская через фуксинсернистую кислоту выходящие из прибора газы. Под действием альдегида фуксинсернистая кислота приобретает фиолетовую окраску. Покажем, что медная спираль раскалена. Извлечем спираль из прибора и поднесем к ней спичку. Спичка загорается. Мы убедились в том, что при окислении одноатомных спиртов образуются альдегиды.

Оборудование: прибор для окисления спирта, резиновые трубки, горелка, газометр или аспиратор.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и нагревательными приборами.

Окисление этилового спирта раствором перманганата калия

Спирты легко окисляются раствором перманганата калия. В пробирку с этиловым спиртом прильем немного подкисленного раствора перманганата калия. Осторожно подогреем пробирку. Раствор постепенно обесцвечивается. В данных условиях этиловый спирт окисляется, превращаясь в уксусный альдегид.

СН3-СН2-ОН + [О] = CH3 COH + H2O

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и нагревательными приборами.

Этанол: химические свойства и получение

Этанол C2H5OH или CH3CH2OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия спиртов

Структурная изомерия

Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3
Этиловый спиртДиметиловый эфир
СН3–CH2–OH CH3–O–CH3

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, этанол реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат :

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир:

4. Окисление этанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя.

Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания этанола:

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

Получение этанола

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Например, при гидрировании этаналя образуется этанол

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Этиловый спирт. Химико-токсикологический анализ

» data-shape=»round» data-use-links data-color-scheme=»normal» data-direction=»horizontal» data-services=»messenger,vkontakte,facebook,odnoklassniki,telegram,twitter,viber,whatsapp,moimir,lj,blogger»>

Этиловый спирт. Химико-токсикологический анализ

Этиловый спирт (этанол, метилкарбинол, винный спирт) С2Н5ОН – бесцветная легкоподвижная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом; т. кип. 78,39 °С.

Смешивается с водой, спиртами, диэтиловым эфиром, глицерином, хлороформом, ацетальдегидом, бензином и др.; образует азеотропную смесь водой (95,6 % по массе этанола, т. кип. 78,15 °С).

Этиловый спирт применяют в лакокрасочной и фармацевтической промышленности, в производстве кинофотоматериалов, товаров бытовой химии и др.

Является сырьём в производстве диэтилового эфира, хлороформа, ацетальдегида, уксусной кислоты, этилацетата и др. В медицине этиловый спирт применяют для дезинфекции, как поверхностное сосудорасширяющее средство, коагулянт белка, в том числе при лечении ожогов. Значительная часть этилового спирта идет на изготовление спиртных напитков.

Этиловый спирт чрезвычайно гигроскопичен, при концентрации выше 70 % (по объёму) прижигает кожу и слизистые оболочки; при приёме внутрь угнетает центры торможения мозга, вызывает опьянение, при многократном употреблении – алкоголизм.

Этиловый спирт. Качественное обнаружение

1. Реакция этерификации (образование этилацетата)

Ощущается запах этилацетата, который появляется более отчетливо, если содержимое пробирки вылить в 20-25 кратный объем воды.

Чувствительность реакции 15-20 мг.

Чувствительность реакции 3 мг.

3. Реакция образования йодоформа

I2 + 2NaOH = NaOI + NaI + H2O

CH3CHO + 3NaOI = CI3CHO + 3NaOH

CI3CHO + NaOH = CHI3 + HCOONa

При охлаждении раствора образуются кристаллы йодоформа в виде шестиугольников и звездочек.

Реакция не специфична, ее дает ацетон.

Чувствительность реакции 0,04 мг.

Предварительная проба на этанол в биологической жидкости (моча) проводится аналогично описанной выше пробе для метанола.

Реакция имеет отрицательное судебно-химическое значение.

Спирты, включенные в обязательный круг судебно-химического исследования при проведении общего анализа: метанол, этанол, пропанол, бутанол, амиловый. Токсикологическое значение спиртов связано с их широким применением в народном хозяйстве и в быту.

По физическим свойствам спирты – летучие жидкости и поэтому для их изолирования применяют метод перегонки с водяным паром. При этом учитывают взаимную растворимость изолируемого спирта и водяного пара. При исследовании токсических спиртов методом ГЖХ для изолирования в этом случае используют метод микродиффузии.

В последние годы наблюдается значительный рост числа интоксикаций, обусловленных употреблением спиртных напитков и суррогатов алкоголя. Это связано с резким повышением уровня алкоголизации населения, ростом количества некачественных спиртных напитков и употреблением с целью опьянения технических спиртсодержащих жидкостей.

Смертельные отравления алкоголем и его суррогатами прочно занимают первое место и почти в 3 раза превышают по количеству летальных исходов следующие за ними интоксикации наркотиками.

Спирты оказывают свое токсическое действие в первую очередь на ЦНС. Все спирты являются ядами ЦНС, так как обладают наркотическим действием и ослабляют процессы возбуждения.

Метиловый спирт избирательно поражает зрительный нерв и сетчатку глаз, что в 50% случаев приводит к слепоте. Обладает кумулятивными свойствами. Смертельная доза от 30 до 100 г, наступление слепоты возможно от принятия 7-8 г чистого спирта.

При отравлении метанолом латентный период составляет 3-4 дня, но иногда смерть наступает очень быстро, в течении 30 минут, причем состояния опьянения при этом может и не быть.

Амиловый спирт обладает наркотическим действием поражая ЦНС, а также сильным местным раздражающим действием, вызывая некроз слизистых оболочек. Смертельная доза при приеме внутрь 10-15 г. При судебно-химическом исследовании органов трупа наводящим указанием является специфический запах изоамилового спирта, исходящий от биологического материала.

Этиловый спирт при приеме внутрь (острая интоксикация) вызывает вначале возбуждение, а затем угнетение и паралич ЦНС. Относится к веществам наркотического действия и вызывает пристрастие – алкоголизм. Наркотический эффект этанола зависит от скорости всасывания (резорбции), фазы интоксикации (стадии резорбции и элиминации), от концентрации в крови, толерантности.

При длительном воздействии (хроническая интоксикация) на организм этанол может привести к тяжелым функциональным расстройствам нервной систем (алкогольные психозы – «белая горячка»: бред, галлюцинации с устрашающими видениями), вызвать поражение органов пищеварения, сердечно-сосудистой системы, жировое перерождение печени (цирроз) и т.д. Известно, что алкоголь влияет на потомство, приводя к рождению детей с умственными и физическими недостатками.

В последнее время обнаружено мощное токсическое воздействие этанола на биоритмы человека. При нарушении нормального хода этих биологических часов происходит рассогласование суточных ритмов – так называемая ресинхронизация, при этом у человека падает умственная и физическая работоспособность, нарушается сон, аппетит, изменяется обмен веществ.

Исследования установили очень важный факт: вызываемые алкоголем нарушение психофизиологического состояния человека сохраняются и после полного выведения спирта из организме. Только на третьи сутки после приема алкоголя восстанавливаются разрушенные им суточные биоритмы.

Смертельная доза этанола при однократном приеме составляет 4-12 г на килограмм массы тела, то есть для взрослого человека она составляет около 300 мл чистого 96% спирта (без учета толерантности).

Алкогольная кома развивается при концентрации спирта в крови 3 г/л (3%>), абсолютно смертельная концентрация в крови – 5-6 г/л (5-6 %).

Спирты. Токсикокинетика

Всасывание (резорбция). В организм спирты попадают через желудочно-кишечный тракт и легкие. Всасывание начинается быстро, уже во рту и пищеводе, но основная масса спирта всасывается в желудке или кишечнике. Спирты всасываются по средством простой диффузии, когда молекулы спирта транспортируются в кровь в неизмененном виде.

Скорость всасывания зависит от концентрации и количества принятого спирта, от степени и характера наполнения желудка и кишечника. При приеме натощак максимальная концентрация этанола в крови наблюдается через 40-80 мин ( в среднем около 1 часа), при полном желудке – через 1,5-2,5 часа.

Транспорт (распределение). Через кровь спирты распространяется по органам и тканям, обильно снабжаемым кровью, и концентрируется в тканях пропорционально содержанию в них воды. Наибольшие количество спирта содержатся в биологических жидкостях (кровь, моча, спинномозговая жидкость) и головном мозге.

Несколько меньше его в тканях, мышцах, и минимальное количество – в жировой ткани. Небольшие количества этилового спирта могут присутствовать в биоматериале вследствие естественных процессов при гниении крови и других органов трупа.

Метаболизм (биотрансформация). После всасывания спирты подвергаются в организме процессам биотрансформации в основном через окисление до соответствующих альдегидов и кислот, конечными продуктами превращения которых являются СО2 и Н2О.

Так, метанол окисляется до формальдегида, а затем до муравьиной кислоты:

Этанол на 90% и более окисляется до ацетальдегида и уксусной кислоты:

Катализирует процесс фермент алькогольдегидрогеназа (АДГ), акцептором Н2 служит коэнзим никотинамид-аденин-динуклеотид (НАД).

Этот процесс протекает в основном в печени, меньше в легких, почках, мышечной ткани. У хронических алкоголиков процессы биохимического окисления спирта протекают, кроме того, в мышцах с помощью фермента каталазы, поэтому такие люди выносят большие дозы алкоголя.

Скорость метаболизма зависит, главным образом, от времени, очень незначительно – от концентрации спирта. У взрослого человека скорость метаболизма спирта около 10 мл/час, суточный метаболизм – 400-500 мл.

Метанол окисляется в организме значительно медленнее, его можно обнаружить в крови на 3-4 день после смерти.

Выделение (элиминация) спирта протекает по механизму простой диффузии и происходит через легкие, кожу, почки, кишечник, слюнные железы в виде метаболитов. Только 10% этанола выделяется в неизмененном виде, из них 7% – через легкие, 2-2,5% – почками.

Спирты. Объекты исследования и пробоподготовка

Наиболее важными объектами для судебно-химической экспертизы служат:

  • кровь
  • моча
  • ткани мозга
  • легких
  • печени
  • почек
  • глубокие мышцы бедра.

Желудок не может быть взят в качестве объекта исследования, так как возможно образование спирта естественным путем при брожении углеводов или при гнилостных процессах его содержимого.

Содержание эндогенного алкоголя в крови находится в пределах 0,008-0,4%. При диагностике состояния алкогольного опьянения в наркологической практике объектами служат выдыхаемый воздух, слюна, кровь, моча.

Правила отбора проб для исследования на спирты

При отборе жидких биологических сред у живых лиц также необходимо соблюдать определенные требования, а именно:

1. Моча отбирается в сухой стерильный флакон «под пробку». Флакон тотчас же закрывают пробкой. Отбор пробы мочи должен производиться в условиях, исключающих подмену или замену ее другими жидкостями.

2. Слюна отбирается в стерильный сухой флакон из-под пенициллина в количестве 5 мл и тут же закрывается пробкой.

3. Перед отбором пробы крови в сухой стерильный флакон из-под пенициллина закапывают 1-2 капли гепарина или 0,8 мл 3,8%-го раствора натрия цитрата и встряхиванием флакона смачивают его стенки.

4. Кровь в количестве 5 мл отбирается пункцией кубитальной вены при строгом соблюдении асептических условий самотеком во флакон, обработанный гепарином или цитратом. Флакон тотчас же закрывают стандартной резиновой пробкой, фиксируют пробку и содержимое флакона перемешивают.

Кожа в месте пункции предварительно обрабатывается раствором сулемы 1:1000 или риванолом 1:500. Дезинфекция кожи спиртом, эфиром, настойкой йода не допускается.

5. У всех флаконов с отобранными пробами фиксируют пробки алюминиевыми колпачками с помощью приспособления для обжима колпачков, обеспечивающего герметизацию флакона, и ставят их в холодильник. В случае герметизации другим способом флаконы должны быть опечатаны.

На каждый флакон наклеивается этикетка с указанием номера пробы (по регистрационной книге), даты, времени забора пробы, фамилии освидетельствуемого, фамилии медицинского работника, подготовившего пробу.

6. Биосреды должны исследоваться позднее суток с момента их отбора. Допускается их хранение в холодильнике при температуре -4° С в течение 5 суток.

Спирты. Обнаружение и определение

Спирты. Количественное определение
Спирты. Количественное определение спиртов базируется на их общих реакциях: окислении до альдегидов и образовании сложных эфиров.

Из всех спиртов, имеющих токсикологическое значение, только этиловый подлежит обязательному количественному определению при судебно-химических исследованиях.

Это обусловлено следующими причинами:

  • чрезвычайно широкое распространение и особое токсикологическое значение этанола, о чем уже говорилось,
  • возможность естественного образования этанола в организме, а именно: при брожении и гниении сахаристых веществ в желудке, при бактериальном распаде белковых веществ, при метаболическом превращении высших спиртов.

В судебно-химической практике для количественного определения этанола используют методы, основанные на окислении его до ацетальдегида и образовании сложного эфира с азотистой кислотой – этилнитрита. Известно много методов, в том числе химических, но в настоящее время наибольшее значение приобрели наиболее чувствительные и точные современные методы – биохимический и инструментальный (метод ГЖХ). На их рассмотрении мы и остановимся.

Спирты. Метод биохимический (энзимный, ферментативный, метод АДГ) был разработан в 1951г. Бюхером и Родецки и применяется, в основном, в зарубежных лабораториях. Метод основан на реакции окисления этанола до ацетальдегида под действием фермента алкогольдегидрогеназы (АДГ).

Акцептором водорода в реакции служит дифосфопиридин-нуклеотид (ДПН), восстановленная форма которого обладает характерным светопоглощением при длине волны 366 нм. Измеряя оптическую плотность продукта реакции, можно рассчитать содержание этанола в исследуемом объекте, т.к. количество восстановленной формы ДПН, т.е. его оптическая плотность, пропорциональны количеству этанола. Расчет ведут по калибровочному графику, построенному по растворам этанола с известной концентрацией.

Судебно-химическая оценка метода.
Метод чувствителен (0,1-0,2%) на уровне естественного содержаний этанола в организме, специфичен, позволяет проводить серийные анализы, однако требует специального оборудования и особо чистых ферментов (АДГ и ДПН), в связи с чем в нашей стране не нашел применения.

Спирты. Метод газожидкостной хроматографии (ГЖХ) основан на переведении этанола в более летучее соединение – этиловый эфир азотистой кислоты (этилнитрит). Прежде, чем перейти к описанию этого метода, рассмотрим основные его теоретические положения и аппаратурное оформление и остановимся на преимуществах его перед химическими методами анализа.

ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
Этиловый спирт в химико-токсикологическом отношении

Этиловый спирт и его суррогаты: свойства, механизм действия на организм человека. Токсичность. Распространенность отравлений.
Проблемы и распространенность алкоголизма. Экспертиза алкогольного опьянения. Клиника отравлений этиловым спиртом. Клиническая диагностика опьянения.

Этиловый спирт. Токсикокинетика. Экспертная оценка содержания этанола при химико-токсикологическом исследовании внутренних органов и биожидкостей. Объекты исследования. Правила отбора пробы у живых лиц и трупного материала.
Методы анализа, применяемые в диагностике алкогольного опьянения и судебно-химической экспертизе: предварительные пробы, химические и биохимические методы.

Из группы летучих ядов наибольшее токсикологическое значение имеют одноатомные спирты с общей формулой:

С nН 2n+1ОН, где С nН 2n+1 = R

R: СН3 – метиловый спирт
С2Н5 – этиловый спирт
С3Н7 – пропиловый спирт
С4Н8 – бутиловый спирт
С5Н11 – амиловый спирт (изоамиловый)

По физическим свойствам спирты представляют собой бесцветные прозрачные жидкости с характерным запахом (особенно изоамиловый), их плотность d


источники:

http://chemege.ru/etanol/

http://farmf.ru/lekcii/etilovyj-spirt-ximiko-toksikologicheskij-analiz/