Расставьте стехиометрические коэффициенты в уравнении гидрирования арена

Арены (ароматические углеводороды)

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: C_nH_2n–6 при n ≥ 6.

Строение аренов

Рассмотрим подробно строение молекулы бензола. В ней присутствуют три двойные связи С=С, три одинарные связи С–C и шесть одинарных связей С–Н.

Структурная формула бензола:

Сокращенная структурная формула бензола:

Каждый из шести атомов углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp 2 -гибридизации.

Каждый атом углерода в молекуле бензола связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы равны 120 0 :

Соответственно, на самом деле все связи между атомами углерода в молекуле бензола одинаковой длины (0,140 нм), что соответствует промежуточному значению между одинарной и двойной (полуторная связь).

Соответственно, в молекуле бензола между углеродными атомами нет обычных одинарных и двойных связей, а все они выравнены (делокализованы).

Гомологический ряд аренов

Простейший представитель гомологического ряда аренов — бензол:

Ближайший гомолог бензола – толуол (метилбензол):

Еще один представитель гомологического ряда бензола – этилбензол:

Изопропилбензол (кумол):

Номенклатура аренов

Первый представитель гомологического ряда аренов — бензол:

Ближайший гомолог бензола – толуол (метилбензол):

При составлении названия ароматического соединения за главную цепь принимают молекулу бензола. Если в ароматическом кольце несколько заместителей, то атомы углерода бензольного кольца нумеруются: в направлении, где больше заместителей, от самого главного заместителя (чем больше атомов углерода в радикале, тем он старше).

Если в молекуле бензола присутствуют два заместителя, то также используют систему специальных приставок:

• орто— (о-)если заместители расположены у соседних атомов углерода в бензольном кольце (1,2-положения);
• мета— (м-)заместители расположены через один атом углерода (1,3-положения);
• пара— (п-)заместители расположены на противоположных сторонах кольца (1,4-положения).

1,2-Диметилбензол	1,3-Диметилбензол	1,4-Диметилбензол
орто-Диметилбензол	мета-Диметилбензол	пара-Диметилбензол

Для названия многих производных бензола используют тривиальные названия:

Структурная формула	Системное название	Тривиальное название
	Метилбензол	Толуол
	1,2-Диметилбензол	орто-Ксилол
	Изопропилбензол	Кумол

Названия радикалов, содержащих ароматическое кольцо:

Фенил	Бензил

Изомерия аренов

Структурная изомерия

Для гомологов бензола характерна структурная изомерия .

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

• Изомерия углеродного скелета в боковой цепи характерна для ароматических углеводородов, которые содержат три и более атомов углерода в боковой цепи.

Изопропилбензол	Пропилбензол

• Изомерия положения заместителей характерна для аренов, которые содержат два и более заместителей в бензольном кольце.

Изопропилбензол	Пропилбензол

Химические свойства аренов

Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.

Для ароматических углеводородов характерны реакции:

• присоединения,
• замещения,
• окисления (для гомологов бензола).

Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.

1. Реакции присоединения

Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.

1.1. Гидрирование

Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).

При гидрировании бензола образуется циклогексан:

При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:

1.2. Хлорирование аренов

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

2. Реакции замещения

2.1. Галогенирование

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl₃, FeBr₃).

При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl₃ образуется хлорбензол:

Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr₃ . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.

Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:

Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300 о С) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.

Например, при хлорировании этилбензола:

2.2. Нитрование

Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).

При этом образуется нитробензол:

Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:

Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):

2.3. Алкилирование ароматических углеводородов

• Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

• Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

• Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

2.4. Сульфирование ароматических углеводородов

Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO₃ в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:

3. Окисление аренов

Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.

3.1. Полное окисление – горение

При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания аренов в общем виде:

При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

3.2. О кисление гомологов бензола

Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.

При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.

Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:

Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:

Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.

Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:

При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:

Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:

4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце

Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.

Типы заместителей в бензольном кольце

В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-хлортолуол, либо пара-хлортолуол.

5. Особенности свойств стирола

Стирол (винилбензол, фенилэтилен) – это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.

Общая формула гомологического ряда стирола: C_nH_2n-8.

Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова.

При полимеризации стирола образуется полистирол:

Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:

При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:

При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:

Получение аренов

1. Реакция Вюрца-Фиттига

Хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. При этом образуется смесь продуктов, одним из которых является толуол:

2. Дегидроциклизация алканов

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

3. Дегидрирование циклоалканов

При дегидрировании циклогексана и его гомологов при нагревании в присутствии катализатора образуется бензол или соответствующие гомологи бензола.

4. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

Взаимодействие бензоата натрия с гидроксидом натрия в расплаве протекает аналогично реакции получения алканов по реакции Дюма с образованием бензола и карбоната натрия:

5. Алкилирование бензола и его гомологов

• Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

• Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

• Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

6. Тримеризация ацетилена

При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол.

При тримеризации пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.

7. Получение стирола

Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:

Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):

Стехиометрические расчёты

Содержание:

Одним из важнейших химических понятий, на котором основываются стехио­метрические расчёты, является химическое количество вещества. Количество некоторого вещества X обозначается n(X). Единицей измерения количества вещества является моль.

Моль – это количество вещества, в котором содержится 6,02·10 23 молекул, атомов, ионов или других структурных единиц, из которых состоит вещество.

На странице -> решение задач по химии собраны решения задач и заданий с решёнными примерами по всем темам химии.

Стехиометрические расчёты

Стехиометрическими расчетами называют нахождение значений количества, масс и объемов веществ (реагентов и продуктов), участвующих в химических реакциях. Формульное количество вещества B (nB) и масса этого вещества (mB) связаны между собой соотношением.

Решение задач по уравнениям химических реакций

Вспомните! Уравнения химических реакций. Закон сохранения массы вещества. Составление и решение пропорции

По уравнениям химических реакций можно решать множество количественных задач. Мы остановимся на расчетных задачах по нахождению массы (m) и числа молей продуктов реакции по известной массе участвующих в реакции веществ.

Решение задач осуществляется по следующему алгоритму:

Внимательно прочитать и коротко записать условие задачи.

Составить уравнение соответствующей химической реакции.

В соответствии с коэффициентами вычислить количество , молярную массу (M), массу (m) веществ и записать эти данные под формулами этих веществ в уравнении.

Данные по условию задачи и искомые величины (х) записать над формулами этих веществ.

Составить пропорцию и найти неизвестную величину (х).

Записать ответ.

Задача 1. Сколько граммов хлорида натрия образуется при взаимодействии 92 г натрия с хлором?

Ответ: 234 г NаCl.

Задача 2. Сколько молей углекислого газа образуется при горении 36 г углерода?

Ответ: 3 моля

Задача 3. Вычислите массу цинка (Zn), который должен взаимодействовать с соляной кислотой с выделением 10 г водорода.

Ответ: 325 г Zn.

Задача 4. Рассчитайте количество веществ оксида меди (CuO) и углекислого газа, полученных при разложении 5 г малахита а также их массу.

Расчет количества вещества:

Расчет по уравнению реакции:
а) 1 моль (м-т) : 2 моля (CuO) = 0,0225 моль (м-т) : х моль (CuO)
х = 0,045 моль (CuO)

Ответ: 0,045 моль CuO, 3,6 г CuO.
0,0225 моль 0,99 г

Закон авогадро и молярный объем газов

Какие газы вы знаете? Что такое плотность?

Многие химические вещества существуют в газообразном состоянии, например и др. Встречаются также сложные газообразные вещества: метан углекислый газ сернистый газ хлороводород HCl, сероводород и др. Газообразные вещества подчиняются физическим законам, о которых вы знаете из курса физики. Состояние газообразных веществ характеризуется температурой, давлением и объемом.
Объем газов зависит от температуры и давления. При постоянном давлении и температуре расстояния между молекулами газообразных веществ примерно одинаковы.
Из курса физики вам известно понятие «плотность»

Отсюда:

В таблице 8 приведены некоторые величины, характеризующие известные вам газы.

Рассчитаем объем 1 моля каждого газа (при н.у.):

Как видно из этих расчетов, объемы одного моля различных газов при нормальных условиях (н. у.), т. е. при температуре 0°С и давлении 1 атм (101,3 кПа), примерно одинаковы и составляют 22,4 л. При стандартных условиях (t = 25°С, p = 101,3 кПа) молярный объем составляет 24 л. Эта величина называется молярным объемом и обозначается (рис. 20). Молярным объемом газов называют отношение объема газа (V) при н. у. к
количеству вещества

В 1 моль любых веществ, в том числе и газах, содержится одинаковое число молекул, которое называется числом Авогадро моль

В равных объемах газов, взятых при одинаковых условиях, содержится одинаковое число молекул. Этот закон был сформулирован итальянским ученым Авогадро в 1811 году.

Плотностью газа при н. у. называется отношение молярной массы газа на молярный объем.

Плотность газа при нормальных условиях:

Доказательство закона Авогадро

Найдите число молекул и массы кислорода и углекислого газа объемом 50 л, взятых при нормальных условиях (н. у.).

Число молекул равных объемов (50 л) газов, взятых при одинаковых условиях (н. у.), одинаково.

Расчет масс газов.

Массы газов разные.

Определение плотности газов

Найдите плотности кислорода и углекислого газа при нормальных условиях.

Нахождение объема, числа молекул, количества вещества по известной массе газа и обратные задачи

а) Определите объем, число молекул, количество вещества 8,8 г углекислого газа при н. у.

б) Рассчитайте массу, количество вещества и число молекул 67,2 л кислорода при н. у.

в) Рассчитать объем, массу, число молекул в 0,5 моль аммиака (н. у.).

г) Определите объем (н. у), массу и количество вещества сернистого газа числом молекул

Нормальные и стандартные условия, молярный объем, число и закон Авогадро.

Относительная плотность газов

Кроме плотности веществ, в химии часто применяют понятие относительная плотность.

Относительной плотностью (D) одного газа по отношению к другому газу называется отношение масс газов, взятых в равных объемах при одинаковых условиях.

Часто относительную плотность различных газов определяют по отношению к водороду или воздуху.

По формулам относительных плотностей можно рассчитать значение молярной массы газов.

Нахождение относительной плотности

Рассчитайте относительные плотности кислорода и углекислого газа по водороду и воздуху

Расчет молярных масс газов по относительным плотностям газов

Рассчитать молярные массы газов, если известны относительные плотности:

Расчет массы неизвестного газа по значению относительной плотности

Рассчитайте массу 50 л (н. у.) неизвестного газа, если относительная плотность этого газа по воздуху равна 0,586. Какова относительная плотность по водороду?

Закон объемных отношений

Напишем уравнение реакции между газообразными веществами, когда в результате реакции также образуется газ:

Отношение количеств реагирующих и образовавшихся веществ выглядит следующим образом: 2 : 1 : 2. Теперь возьмем отношение объемов этих газов при нормальных условиях:

Как видим, отношения объемов газов соответствуют отношениям коэффициентов перед формулами веществ в уравнении.

При одинаковых условиях объемы реагирующих газов и газообразных продуктов реакции относятся между собой как небольшие целые числа. Это закон объемных отношений Гей-Люссака.

Из рассмотренных примеров можно сделать вывод, что при решении задач удобно пользоваться коэффициентами, т.к. они в уравнениях химических реакций указывают объемные отношения веществ.

Определите объем кислорода, необходимого для окисления 60 л оксида серы (IV) до оксида серы (VI) по уравнению:

Закон объемных отношений.

• 1. Моль — мера количества вещества. В 1 моль любого вещества содержится число Авогадро структурных единиц (6,02-1023).
• 2. Молярная масса вещества (М) численно равна относительной молекулярной массе (Мг).
• 3. Расчеты по химическим уравнениям производятся на основе закона сохранения масс веществ.
• 4. В равных объемах газов, взятых при одинаковых условиях, содержится одинаковое число молекул. (Закон Авогадро.)
• 5. Относительной плотностью одного газа по отношению к другому газу (Dy(X)) называется отношение масс газов, взятых в равных объемах при одинаковых условиях.
• 6. Объемы реагирующих газообразных веществ относятся между собой и к объемам образующихся газообразных продуктов, как небольшие целые числа, равные коэффициентам в уравнении химической реакции. (Закон объемных отношений Гей-Люссака.)
• 7. При нормальных условиях (н. у.) любой газ занимает 22,4 л. Эта величина называется молярным объемом (У = 22,4 л/моль).

Услуги по химии:

Лекции по химии:

Лекции по неорганической химии:

Лекции по органической химии:

Присылайте задания в любое время дня и ночи в ➔

Официальный сайт Брильёновой Натальи Валерьевны преподавателя кафедры информатики и электроники Екатеринбургского государственного института.

Все авторские права на размещённые материалы сохранены за правообладателями этих материалов. Любое коммерческое и/или иное использование кроме предварительного ознакомления материалов сайта natalibrilenova.ru запрещено. Публикация и распространение размещённых материалов не преследует за собой коммерческой и/или любой другой выгоды.

Сайт предназначен для облегчения образовательного путешествия студентам очникам и заочникам по вопросам обучения . Наталья Брильёнова не предлагает и не оказывает товары и услуги.

Расстановка коэффициентов в уравнении онлайн

Рекомендации по пользованию сервисом

1) Для того,чтобы расставить расставить коэффициенты в уравнении химической реакции онлайн вставьте уравнение и нажмите «Уравнять»

2) Символы химических элементов следует записывать строго в том виде, в котором они фигурируют в таблице Менделеева. Т.е. первая буква в обозначении символа любого химического элемента должна быть заглавной, а вторая строчной. Например, символ химического элемента марганца следует записать как Mn, но не ни в коем случае как mn и mN;

3) Изредка возникают ситуации, когда формулы реагентов и продуктов записаны абсолютно верно, но коэффициенты все равно не расставляются. Такое может возникать в тех случаях, если коэффициенты в уравнении могут быть расставлены двумя или более способами. Наиболее вероятно возникновение такой проблемы с реакциями окисления органических веществ при которых рвется углеродный скелет. В таком случае попробуйте заменить неизменяемые фрагменты органических молекул на какой-нибудь произвольный символ, например радикал фенил C₆H₅ можно обозначить как Ph или X. Например, следующее уравнение:

не будет сбалансировано, так как возможна разная расстановка коэффициентов. Однако, введя обозначение C₆H₅ = Ph, расстановка коэффициентов происходит корректно:

Примечание

В уравнении допускается для разделения формул реагентов от формул продуктов использовать как знак равенства (=), так и стрелку (→), а также случайная запись отдельных букв символов химических элементов не латиницей, а кириллицей в случае их идентичного написания, как, например, символов C, H, O, P.

В случае, если программа оказалась полезной для Вас вы можете поделиться ссылкой на нее с друзьями в социальных сетях (кнопка внизу).