Реакция ацетона с гидросульфитом натрия уравнение реакции

Характерные реакции присоединения для альдегидов и кетонов

Задание 338.
Написать уравнения реакций присоединения водорода и гидросульфита натрия к следующим соединениям: а) ацетону; б) метилпропилкетону; в) пентаналю.
Решение:
а)
1) присоединение водорода к ацетону:

При этом из кетона получается вторичный спирт.

2) присоединение гидросульфита натрия к ацетону:

Ацетон присоединяет гидросульфит натрия с образованием бисульфитного соединения.

1) присоединение водорода к метилпропилкетону:

При этом из метилпропилкетона получается вторичный спирт.

2) присоединение гидросульфита натрия к метилпропилкетоу:

Метилпропилкетон присоединяет гидросульфит натрия с образованием бисульфитного соединения.

1) присоединение водорода к пентаналю:

При этом образуется первичный спирт.

2) присоединение гидросульфита натрия к пентаналю:

При этом образуется гидросульфитное производное пентаналя.

Реакция ацетона с гидросульфитом натрия уравнение реакции

Ацетон — простейший представитель насыщенных кетонов.

Физические свойства

Ацетон (пропанон-2, диметилкетон) СН₃-СО-СН₃ — летучая бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 56 0 С.

Ацетон легче воды, смешивается с ней в любых соотношениях, хорошо растворяется спирте и эфире.

Он хорошо растворяет многие органические вещества (жиры, смолы, ацетилцеллюлозу, воск, резину и др.), поэтому является незаменимым растворителем в быту и в лакокрасочной промышленности.

Ацетон встречается в организме человека. Он является промежуточным продуктом обмена веществ. Незначительное количество ацетона, образующееся в организме человека в результате метаболических реакций, выводится вместе с мочой. У больных диабетом следы ацетона можно обнаружить в выдыхаемом воздухе.

Один из простейших и в то же время важнейших из кетонов — ацетон — впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавием в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху. До 1914 года ацетон получали практически исключительно коксованием древесины.

Токсичность ацетона

Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием, поражает центральную нервную систему. Ацетон способен накапливаться в организме, т.к. медленно выводится из организма. Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом, а также через пищевой канал и кожу.

После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень, поджелудочную железу, почки, легкие и сердце. Содержание ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови.

При вдыхании паров ацетона происходит кислородное голодание мозга. Поэтому, в помещениях, в которых происходит испарение ацетона, создается опасность отравления при вдыхании его паров.

Химические свойства

Аце­тон яв­ля­ет­ся одним из наи­бо­лее ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ных ке­то­нов.

Ацетон, как и все кетоны, не дает реакции «серебряного зеркала», не полимеризуется. В этом его отличие от альдегидов.

1. Гидрирование (восстановление)

При тех же условиях, что и формальдегид, ацетон присоединят водород:

Водород присоединяется вследствие разрыва двойной связи карбонильной группы.

2. Взаимодействие с гидросульфитом натрия

Ацетон один из немно­гих ке­то­нов об­ра­зу­ет би­суль­фит­ное со­еди­не­ние:

3. Альдольная конденсация

Под дей­стви­ем ще­ло­чей ацетон всту­па­ет в аль­доль­ную са­мо­кон­ден­са­цию, с об­ра­зо­ва­ни­ем «ацетонового» (ди­аце­то­но­во­го) спир­та:

4. Взаимодействие с синильной кислотой

Одной из наиболее важных реакций ацетона является присоединение к нему синильной кислоты с об­ра­зо­ва­ни­ем аце­тон­ци­ан­гид­ри­на:

5. Пиролиз ацетона

При нагревании выше 500 0 C ацетон распадается на кетен и метан:

6. Галоформная реакция (иодоформная реакция, или проба Люголя)

Качественная реакция на ацетон!

При взаимодействии ацетона с избытком йода в щелочной среде образуется йодоформ – желтое вещество с характерным запахом:

Аналогичные реакции идут с хлором и бромом, но только реакция с йодом приводит к нерастворимому йодоформу.

7. Взаимодействие с нитропруссидом натрия

Качественная реакция на ацетон!

Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску . При подкислении уксусной кислотой CH₃COOH окраска переходит в красно-фиолетовую :

Йодоформная реакция и реакция с нитропруссидом натрия используются для обнаружения ацетона в моче при сахарном диабете.

Получение

Ацетон получают в больших количествах различными методами: при сухой перегонке дерева, разложением ацетата кальция, окислением пропена, «кумольным» способом, окислением изопропилового спирта, гидратацией ацетилена водяным паром.

1.Кумольный способ

Данный способ получения фенола основан на окислении кумола (изопропилбензола). В качестве исходных продуктов используют бензол и пропилен.

Процесс протекает в три стадии. На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола, на второй и третьей (реакция Удриса-Сергеева) полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:

Окисление кумола — экономически выгодный метод, так как позволяет получить наряду с фенолом другой важный продукт — ацетон (на 1 кг фенола приходится 0,6 кг ацетона). В настоящее время этот метод наиболее широко используется в промышленности и позволяет производить более 80% синтетического фенола.

2. Окисление изопропилового спирта

Ацетон получают в больших количествах при окислении изопропилового спирта:

В качестве катализатора применяется медь, серебро, никель, платина и др. Воздух, насыщенный парами изопропилового спирта, пропускают над тонким слоем катализатора при температуре 400-650 0 С.

Если процесс окисления протекает в жидкой фазе, то, как побочный продукт образуется пероксид водорода:

3. Каталитическое окисление пропена кислородом воздуха

В промышленности ацетон получают прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии катализатора — смеси PdCl₂ и CuCl₂ при температуре 100 0 C:

4. Брожение крахмала

Незначительное значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами.

5. Пиролиз ацетата кальция

Ацетон можно получить пиролизом ацетата кальция:

6. Гидратация ацетилена водяным паром

Реакция протекает при 400-460 0 С над катализатором, содержащим оксиды железа и марганца:

Применение

В качестве растворителя ацетон используется в производстве красок, лаков и олифы, резины, пластмасс, красителей, взрывчатых веществ, а также в фотографии.

Ацетон применяется в производство искусственного шелка и синтетической кожи, в производстве смазочных масел, бездымного пороха, кинопленки.

В химической промышленности ацетон является промежуточным химическим соединением при производстве многих химикатов, таких как кетен, уксусный ангидрид, бисфенол А, метилметакрилат, хлороформ, изофорон, йодоформ, витамин С.

Метилметакрилат применяется, главным образом, в виде листов пластика, порошков для литья и формовки, поверхностных покрытий, эмульсионных полимеров, волокон, чернил и пленок.

Метилметакрилат также применяется в производстве материалов, известных под названием плексигласа или люцита. Они используются в зубных протезах, твердых контактных линзах, и клеях.

Метилметакрилат – мономер для синтеза полиметилметакрилата («органическое сырье»).

Присоединение гидросульфита натрия

Вы будете перенаправлены на Автор24

К карбонильной группе в качестве нуклеофильной частицы могут такжк присоединятся гидросульфит-ионы в результате чего образуются $\alpha$-оксипроизводные сульфокислот:

Атом серы имеет большую нуклеофильность, чем атом кислорода, и карбонильный электрофильный центр атакуется серой сульфит-иона $^<2^->$, который всегда присутствует в системе и является более активным по сравнению с гидросульфит-ионом $HSO_<3^->$:

Реакция присоединения гидросульфита общая как для альдегидов, так и для метилкетонов. Однако кетоны с более длинными радикалами, чем метильный, не могут присоединять гидросульфит-ионы из-за пространственного препятствия для нуклеофильных атак этим нуклеофилом. Присоединение гидросульфита по месту карбонильной группы, подобно многим реакциям, обратимый процесс, и для выхода целевого продукта присоединения следует использовать большой избыток 40%-го водного раствора гидросульфита:

В кислых или наоборот щелочных средах происходит обратная реакция, которая позволяет выделять карбонильные соединения при их идентификации:

Готовые работы на аналогичную тему

Применение гидросульфитных производных карбонильных соединений

Так как гидросульфитные производные карбонильных соединений представляют собой кристаллические вещества, то реакцию присоединения гидросульфита к ним часто используют для выделения этих карбонильных соединений из реакционной смеси. Исходные вещества могут быть легко получены при обработке гидросульфитных производных кислотами или основаниями, или например, карбонатом натрия. Из-за этого гидросульфитные производные карбонильных соединений часто используют для так называемой «консервации» карбоксильной группы, чтобы предохранить её от окисления или альдольной конденсации. Гидросульфитные производные также применяют и для получения цианогидринов при взаимодействии их с цианидом калия:

Присоединение гидрид-аниона

При применении соединений типа тетрагидроалюмината лития $LiAlH_4$ или тетрагидробората лития $LiBH_4$ ($N$-нуклеофилы) реакция присоединения происходит с перемещением гидридного аниона. В ней могут участвовать все четыре атома водорода аниона $[AlH_4]^-$:

К реакциям такого типа относят реакцию Меервейна-Понндорфа-Верлея (1926-1929 гг.) — cелективное восстановление карбонильных соединений с помощью триизопропилата алюминия в качестве донора гидрид-анионов:

В процессе восстановления образуется промежуточный комплекс между молекулами реагирующих компонентов, в котором происходит перемещение гидрид-иона от фрагмента изопропилового спирта к карбокатиону карбонильного соединения, который восстанавливается, с последующим расщеплением связи $O-A1$ и образованием молекулы спирта:

В процессе реакции одна изопропокси-группа триизопропилата алюминия окисляется до ацетона.

Присоединение галогенид-ионов

Прямого взаимодействия карбонильной группы с галогеном не происходит, но при воздействии сильных электрофилов вроде $PCl_5$ или $SF_4$, реакция проходит с начальной активацией карбонильной группы и последующей ее взаимодействием с галогенид-ионом:

Аналогично кетоны образуют геминальные галогенопроизводные:

Получи деньги за свои студенческие работы

Курсовые, рефераты или другие работы

Автор этой статьи Дата последнего обновления статьи: 24 02 2022