Реакция дегидрирования гексана уравнение реакции

Гексан: способы получения и химические свойства

Гексан C₆H₁₄ – это предельный углеводород, содержащий шесть атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд гексана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄, или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH₄
Этан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Гексан	C₆H₁₄
Гептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Строение гексана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле гексана C₆H₁₄ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Изомерия гексана

Структурная изомерия

Для гексана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Для углеводородов состава С₆Н₁₄ существуют пять изомеров углеродного скелета: н-гексан, 2-метилпентан, 3 -метилпентан, 2,2-диметилбутан, 2,3-диметилбутан

Гексан	2-Метилпентан
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃

Для пентана не характерна пространственная изомерия.

Химические свойства гексана

Гексан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для гексана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для гексана характерны радикальные реакции.

Гексан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Гексан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании гексана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании гексана образуются 1-хлоргексан, 2-хлоргексан и 3-хлоргексан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании гексана преимущественно образуются 3-бромгексан и 2-бромгексан:

1.2. Нитрование гексана

Гексан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в гексане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании гексана образуются преимущественно 2-нитрогексан и 3-нитрогексан:

2. Дегидрирование гексана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

3. Крекинг

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например, при крекинге н-гексана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

4. Окисление гексана

Гексан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

Полное окисление – горение

Гексан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения гексана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении гексана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

5. Изомеризация гексана

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Например, н-гексан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании образует 2-метилпентан, 3-метилпентан и другие изомеры.

Получение гексана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.

Гексан можно получить из 1-хлорпропана и натрия:

2. Гидрирование алкенов и алкинов

Гексан можно получить из гексена или гексина:

При гидрировании гексена-1, гексена-2 или гексена-3 образуется гексан:

При полном гидрировании гексина-1, гексина-2 или гексина-3 также образуется гексан:

3. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить гексан:

4. Получение гексана в промышленности

В промышленности гексан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Каталитическое дегидрирование алканов

Дегидрирование предельных углеводородов, принадлежащих к классу алканов, протекает при высоких температурах (до 650 °С) и в присутствии таких катализаторов, как платина, палладий, никель, железо, оксиды хрома, железа и цинка). Основными факторами, влияющими на дегидрирование алканов, являются длина цепи и температура процесса.

Дегидрирование этана, пропана и бутана протекает при температуре 500 °С в присутствии никелевого катализатора с образованием соответствующих алкенов – этена, пропена и бутена. Причем в случае дегидрирования бутана образуется смесь алкенов, состоящая из бутена-1 и бутена-2.

Если проводить дегидрирование бутана при температуре 500 — 650 °С на оксиде хрома, то можно получить бутадиен-1,3.

Одним из методов промышленного получения изобутилена – ценного сырья для нефтехимии, является дегидрирование изобутана. Процесс протекает на алюмохромовом катализаторе при температуре 550 — 600 °С.

Алканы, имеющие в своей цепи более 4-х атомов углерода, в процессе дегидрирования образуют устойчивые циклоалканы. Если в основной цепочке алкана имеется 6 и более атомов углерода (гексан, гептан, октан и т.д.), то при температуре 300 — 400 °С, платиновом катализаторе и, например, при наличии алкильных радикалов получаются только 6-членные циклы. Далее эти циклоалканы дегидрируются до более устойчивых соединений – аренов. Примером такой реакции является получение бензола из гексана.

В случае дегидрирования пентана и других алканов с пятью атомами углерода в основной цепочке образуются пятичленные циклы.

Помимо этого существует процесс дегидрирования метана по межмолекулярному механизму, который протекает при температуре 1500 °С и в качестве конечно продукта получается ацетилен.

Очень важным промышленным процессом дегидрирования является синтез мономера изопрена, из которого получают ценный изопреновый каучук. На первой стадии данного процесса происходит дегидрирование изопентана до изоамиленов при температуре 530 — 610 ºС в присутствии алюмохромового катализатора. Особенность первой стадии заключается в том, что дегидрирование осуществляется в кипящем слое катализатора, то есть когда частицы катализатора поддерживаются в парящем состоянии за счет восходящего потока воздуха. На второй стадии изоамилены дегидрируются на железокалиевом катализаторе при температуре 550 — 650 ºС в присутствии водяного пара.

Разложение гексана.

Разложение гексанола Чтобы закрыть эту главу, рассмотрим разложение гексана\гексан может быть разложен различными способами： (1)CeHu CH4 + QHio; (2)2QjHi4 — > — C12H2b + H2; (3)2СбНк — * ■ 77н16 + сбн, 2; (4) СИН | 4 6С + СПОВЭ 7Х2; (5)CeHn CbH12 + H2; (6) SBN, 4 — > — CeH, 2 (Цикл)+ H2; (7) CeHtt-> C5H9•CH3 (цикл)+ H2. (8)CeH14 CeH10 (цикл) 2H2; (9) SvN,4 — ^ SbNb4-4N2.

Стандартное сродство для каждой из этих реакций может быть рассчитано по сродству образования соединений, содержащихся в форме.Если температурная зависимость сродства для образования этих соединений известна, то стандартное сродство реакции также может быть рассчитано при различных температурах.

Температурная зависимость стандартного сродства к углеводородному пласту (калорийности), которое наблюдается в интервале температур 300-1000°К и при давлении 1 атм, принимает вид метана A®= 19050-22. 67*. Людмила Фирмаль

Насыщенность нормальная Углеводород С » Н2 » +2Ае = 10 550 + 5890l-25,2 pt + 2,2 t Этилен= -10770-10.077 Этиловый SpYa2 » двойной Связь в конечном положении= -20 321-f-5835 /? — Ф-33.20 Т-24.52 ИТ циклогексан а°= 32 000-135 б Метилциклоацетан А° — 22600-88,2 Т Циклогексен АЭ = 3300-104. 1 т. Циклогексадиен а°= — 23470-72. 97 * Бензол а°= — 179СУ-41,7 т. Из значения стандартного сродства образования легко вычислить стандартное сродство реакции(1) — (9).Читателю предоставляются подробные расчеты.Результаты расчетов приведены в таблице： Я к у банкомата (Т. П. С.）

Определение фактического равновесного состава смешанного газа в присутствии Сколько одновременных независимых реакций необходимо? Решение всех уравнений относительно молярной доли компонентов смеси, находящихся в равновесии. Например, Я.М. Buzdan, Н. М. Посмотреть Akimutin. Изв. СБ АН СССР, серия химия, JS 11、 Выпущено 3, 61(1963). (Отредактированный)） Массы Гульдберга и Vaage.So, например, если реакция при 700°К(6), 2 х cn12(Цикло^ с, Е2 к(т,п)=-= — р = 4.1•10-2 6 * 44 . Людмила Фирмаль

Образовательный сайт для студентов и школьников

Копирование материалов сайта возможно только с указанием активной ссылки «www.lfirmal.com» в качестве источника.

источники:

http://www.czl.ru/applications/degidrirovanie-alkanov/

http://lfirmal.com/razlozhenie-geksana/