Реакция селиванова на фруктозу уравнение реакции

Реакция Селиванова на фруктозу

D-фруктоза — это самый сладкий из моносахаридов – присутствует в плодах и фруктах, но особенно много ее (до 50%) в пчелином мёде.

Методика.В пробирку помещают крупинку сухого резорцина, 2 капли концентрированной соляной кислоты и 1 мл раствора фруктозы. Жидкость осторожно нагревают до начала кипения. Постепенно появляется красное окрашивание.

При длительном кипячении проводят данную реакцию с глюкозой (или сахарозой).

1. Что образуется при взаимодействии реактива Селиванова с фруктозой? Допишите соответствующие уравнения реакций.

а)	Енолизация фрагмента С-1—С-2	Образование изомерных карбонильных соединений
б)		…………..

2. Можно ли данную реакцию использовать как качественную на кетозы?

3. Почему при длительном кипячении возможно слабая положительная реакция с глюкозой и сахарозой?

. Общая реакция углеводов с (реакция Молиша)

Нафтол —1

Методика. В 4-е пробирки наливают по 1 мл воды и добавляют немного (0,1-0,2 г) исследуемого углевода: (1. глюкозы, 2. сахарозы, 3. крахмала, 4. целлюлозы – кусочек фильтровальной бумаги). Затем в каждую пробирку осторожно по стенке наливают по 1 мл концентрированной серной кислоты / , тяжелый слой которой располагается внизу, а наверху будет находиться смесь раствора углевода с . На границе раздела двух фаз образуется- фиолетовое кольцо, указывающее на наличие углеводов в растворе.

1. Почему реакция Молиша является общей качественной реакцией для всех углеводов?

Дисахариды (свойства сахарозы и лактозы)

. Отношение лактозы и сахарозык реактиву Фелинга, т.е. наличие или отсутствие восстанавливающей способности.

Методика. В две пробирки наливают по 2 мл реактива Фелинга. Затем в первую пробирку наливают около 1,5 мл раствора лактозы, во вторую наливают такой же объем раствора сахарозы. Растворы в пробирках перемешивают (встряхиванием) и ставят на кипящую баню (или подогревают поочередно верхние части пробирок на горелке). Через 2-3 мин пробирки вынимают из бани и наблюдают за изменением окраски. При нагревании пробирок на бане или на горелке в 1-й пробирке (лактоза) наблюдается изменение цвета до кирпично-красного, раствор во 2-й пробирке (сахароза) остается неизмененным.

а) Лактоза .

1. Какую конфигурацию имеет аномерный атом углерода в остатке D-галактопиранозы?

Лактоза (циклическая пулуацетальная форма)	Лактоза (оксикарбонильная форма)	Лактобионовая кислота

2. Какой из моносахаридных остатков в молекуле лактозы способен к цикло-оксо-таутомерии?

3. Объясните причину наличия восстанавливающих свойств у лактозы?

б) Сахароза .

1. Какую конфигурацию имеют аномерные атомы углерода в остатках D-фруктозы и D-глюкозы, входящих в состав молекулы сахарозы?

2. Почему сахароза не способна к цикло-оксо-таутомерии?

3. Объясните причину отсутствия восстанавливающих свойств у сахарозы.

4. Будет ли мутаротировать свежеприготовленный водный раствор сахарозы?

5. Почему свободная D-глюкоза дает положительную пробу Троммера, а D-глюкозный остаток в сахарозе этой пробы не дает?

. . Гидролиз сахарозы

Методика. Налейте в пробирку 0,5 мл раствора сахарозы, добавьте 5 капель раствора HCI (или H₂SO₄) и смесь нагрейте. Чтобы раствор не выбросило, держите пробирку наклонно и все время встряхивайте. Нагревайте 1-2 мин. Затем раствор разделите на две части.

1) К одной добавьте крупинку резорцина, две капли концентрированной HCI и слегка нагрейте (реакция Селиванова). При нагревании до кипения замечается отчетливое красное окрашивание.

2) К другой части прилейте каплю раствора соли меди и избыток щелочи (она нужна и для нейтрализации кислоты, которая взята для гидролиза и образования гидроксида меди) до образования светло-синего раствора, после чего нагрейте его.

1. На присутствие, какого вещества указывает положительная проба Селиванова? Сделайте вывод о строении молекулы сахарозы.

Уравнение реакции гидролиза сахорозы:

Сахароза

Полисахариды

.Качественная реакция на крахмал

Методика. В пробирку поместите 1-2 мл 0,5% крахмального клейстера и 1 каплю разбавленного раствора йода в КI. Раствор окрашивается в синий цвет. Нагрейте раствор, он обесцвечивается; при охлаждении окраска восстанавливается.

1. Какой дисахарид является структурной единицей амилозы? Какой тип гликозидной связи осуществляется в этом дисахариде между остатками D-глюкозы?

1. Какую конформацию имеет полисахаридная цепь амилозы?

2. Чем объясняется образование окрашенного комплекса амилозы с йодом?

. Кислотный гидролиз крахмала

Сравнивая условия кислотного и ферментативного гидролиза крахмала, можно отметить: ферментативный гидролиз по сравнению с кислотным проходит значительно быстрее и при более мягких условиях (не требуется высокая температура).

Углеводы, поступившие в организм с пищей расщепляются в пищеварительном тракте до моносахаридов при действии группыамилолитических ферментов –гликозидаз,которые всасываются через слизистую оболочку кишечника в кровь.

В ЖКТ гидролиз крахмала происходит по схеме:

Методика. В пробирку поместите 5 капель 0,5%-го крахмального клейстера. Добавьте 1 каплю 10%-го раствора и поместите пробирку в кипящую водяную баню. Смесь становится прозрачной примерно через 20 мин. Пипеткой нанесите 1 каплю гидролизата на предметное стекло и добавьте 1 каплю раствора йода, разбавленного водой до светло-желтой окраски. Если йодкрахмальная проба отрицательна (отсутствие синего окрашивания), добавьте в пробирку- 10%-й раствор (для нейтрализации кислоты и создания щелочной среды) до создания щелочной среды. Затем добавьте 1 каплю 2%-го раствора и осторожно нагрейте пробирку до кипения. Окраска раствора изменяется на желто -оранжевую.

1. О каких изменениях в структуре крахмала свидетельствует отрицательная йодкрахмальная проба?

2.О чем свидетельствует положительная проба Троммера (или Фелинга) с продуктами гидролиза крахмала?

Уравнения реакций гидролиза крахмала:

3.Можно ли на основании положительной пробы Троммера заключить, что продуктом гидролиза является глюкоза?

Опыт 1. Доказательство наличия гидроксильных групп в моно- и дисахаридах

К 1 мл раствора хлорида кальция добавляют 0,5 мл раствора гидроксида натрия и приливают раствор глюкозы до растворения первоначально образовавшегося осадка. Содержимое пробирки взбалтывают.

В пробирке смешивают 1 мл раствора глюкозы, 1 мл раствора гидроксида натрия и 2 капли раствора сульфата меди (II). Содержимое пробирки взбалтывают.

Аналогичные опыты проводят с раствором фруктозы, сахарозы и лактозы.

Полученные растворы сахаратов меди оставляют для следующего опыта.

Вопросы и задания:

1. Составьте уравнение образования сахарата кальция.

2. Что наблюдаете при взаимодействии гидроксида меди (II) с сахаридами? Напишите соответствующие уравнения реакций.

3. Можно ли данные реакции отнести к качественным на сахара?

Опыт 2. Окисление моно- и дисахаридов

К полученным в опыте 1 щелочным растворам сахаратов меди добавляют по 0,5 мл воды, встряхивают содержимое пробирок и осторожно нагревают верхнюю часть пробирок не доводя до кипячения.

Помещают в чистую обезжиренную пробирку 1 каплю раствора

нитрата серебра, добавляют в нее 2 капли раствора гидроксида натрия и

по каплям (3–4 капли) раствора аммиака до растворения образующегося

осадка оксида серебра (I). В полученный раствор вносят 1 каплю раствора глюкозы и осторожно нагревают пробирку без кипячения до начала побурения раствора.

Аналогичные опыты с гидроксидом диамминсеребра (I) проводят и

с другими углеводами: фруктозой, сахарозой и лактозой.

Вопросы и задания:

1. Что происходит при нагревании сахаратов меди? Напишите уравнения реакций. У каких растворов изменений не наблюдается? Почему?

2. У каких углеводов отсутствует положительная реакция «серебряного зеркала» и почему?

3. Какие из углеводов можно назвать восстанавливающими, а какие не восстанавливающими? Какую функциональную группу определяют данной реакцией?

Опыт 3. Реакция Селиванова на фруктозу

В пробирку помещают крупинку сухого резорцина, 2 капли концентрированной соляной кислоты и 1 мл раствора фруктозы. Жидкость осторожно нагревают до начала кипения. Постепенно появляется красное окрашивание. При длительном кипячении проводят данную реакцию с глюкозой и сахарозой.

Вопросы и задания

1. Что образуется при взаимодействии реактива Селиванова с фруктозой?

2. Можно ли данную реакцию использовать как качественную на кетозы?

3. Почему при длительном кипячении возможна слабая положительная реакция с глюкозой и сахарозой?

Опыт 4. Изучение гидролиза сахарозы

В пробирке смешивают 0,5 мл раствора сахарозы, 2 капли раствора соляной кислоты и 0,5 мл воды. Смесь осторожно нагревают в пламени спиртовки в течение 30 секунд, не допуская выброса раствора из пробирки. Смесь делят на две пробирки.

Первую часть раствора нейтрализуют по каплям раствором гидроксида натрия и добавляют 0,5 мл раствора сульфата меди (II). Верхнюю часть пробирки осторожно нагревают до кипения.

Ко второй части гидролизата добавляют крупинку резорцина и 2–3 капли концентрированной соляной кислоты. Нагревают до кипения.

Для сравнения проводят холостой опыт. Водный раствор сахарозы кипятят без добавления соляной кислоты и проводят реакцию с гидроксидом меди (II) и Селиванова.

Вопросы и задания

1. Что доказывает реакция с гидроксидом меди (II)? Положительна ли реакция Селиванова?

2. Объясните результаты опыта без добавления соляной кислоты.

Опыт 5. Кислотный гидролиз крахмала

В пробирку наливают 2 мл крахмального клейстера и добавляют 2 мл раствора серной кислоты. Смесь нагревают до кипения и через равные промежутки времени (2 минуты) пипеткой отбирают пробы раствора (по 0,5 мл) в 5–6 пробирок. В охлажденные пробы добавляют по 1–2 капли раствора йода в йодистом калии. Нагревание раствора прекращают, когда проба раствора с йодом становится слабо-желтой (не изменяет цвета).

После охлаждения с гидролизатом проводят качественную реакцию на глюкозу так же, как в опыте 4.

Вопросы и задания

1. Что образуется при добавлении йода к крахмалу? Составьте схему взаимодействия.

2. По какой схеме гидролизуется крахмал? Изменяют ли продукты гидролиза окраску раствора йода?

3. Приведите формулу мальтозы и уравнение ее гидролиза. Обладает ли мальтоза восстанавливающими свойствами?

Опыт 6. Гидролиз целлюлозы

В фарфоровую ступку помещают небольшой кусочек ваты (или фильтровальной бумаги), приливают 0,5 мл концентрированной серной кислоты и растирают вату (бумагу) пестиком до получения густой кашицы. Если необходимо, добавляют еще несколько капель кислоты.

В ступку наливают 10–15 мл воды, растворяют в ней кашицу и выливают раствор в стаканчик. Полученный раствор кипятят около 10 минут.

Гидролизат проверяют на присутствие глюкозы – реакция с гидроксидом меди (II).

Вопросы и задания:

1. Приведите строение и составьте схему гидролиза целлюлозы.

2. Обладает ли целлюлоза восстанавливающими свойствами?

В общем выводе о работе ответьте на следующие вопросы:

1. Почему возникло название класса «углеводы»? На какие группы они делятся?

2. Какие функциональные группы входят в состав углеводов? Как это доказать?

3. Какими свойствами отличаются моно-, ди- и полисахариды?

4. Какие продукты обнаруживаются при гидролизе сахарозы? крахмала? целлюлозы? Какой вывод можно сделать о строении данных соединений?

Лабораторная работа № 8

АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ

ЦЕЛЬ РАБОТЫ: познакомиться с основными химическими свойствами аминокислот. Изучить качественные реакции на белок.

Реактивы и материалы: 1%-ный раствор глицина; 0,2%-ный раствор метилового красного; оксид меди (II); 0,2 н раствор гидроксид натрия; 2 н раствор соляной кислоты; водный раствор белка; концентрированный раствор гидроксида натрия; азотная кислота (ρ = 1,4 г/см 3 ); кристаллический и 10%-ный раствор сульфата меди (II); ацетат натрия; 1%-ный раствор хлорида железа (III); 40%-ный раствор формальдегида; этанол; 10%-ный раствор ацетата свинца; белая шерсть.

Оборудование: набор пробирок, спиртовка.