Реакция селиванова на глюкозу уравнение реакции

Реакция Селиванова на кетозы

Взаимодействие углеводов с аммиачным раствором оксида серебра

К 1 мл 1-2 %-ного раствора сахара (глюкозы, мальтозы) добавляют 1 мл аммиачного раствора оксида серебра и пробирку помещают на несколько минут в горячую воду. Если пробирка была чистой, выделяющееся при окислении сахара металлическое серебро осаждается на стенках в виде зеркального слоя, в ином случае выпадает черный осадок.

Реакция глюкозы с фелинговой жидкостью

В пробирку наливают 1-2 мл фелинговой жидкости, прибавляют 1 мл 1 %-ного раствора глюкозы и нагревают в пламени горелки. Наблю­дается изменение окраски жидкости, выделение желтого осадка, переходящего в красный осадок оксида меди (I); глюкоза окисляется в глюконовую кислоту. Жидкость Фелинга, так же как и аммиачный раствор оксида серебра, служит для обнаружения альдегидной группы в сахарах.

Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II)
в присутствии щелочи (проба Троммера)

К 2-3 мл раствора глюкозы добавляют 1 мл разбавленного раствора гидроксида натрия и 2-3 капли раствора сульфата меди. Выделяющийся осадок гидроксида меди при встряхивании растворяется, а жидкость окрашивается в интенсивно синий цвет. При этом глюкоза, имеющая в своем составе гидроксильные группы, расположенные рядом, дает с гидроксидом меди комплексные соединения, растворимые в щелочах.

Осторожно нагревают в пламени горелки верхнюю часть жидкости до начала кипения и наблюдают изменение окраски раствора.

При избытке щелочи или более продолжительном нагревании гидроксид меди (I) может отщепить воду и образовать желто-красный осадок оксида меди (I).

Выделяющийся при восстановлении гидроксида меди (II) кислород идет на окисление глюкозы. Процесс этот очень сложный. Продуктами окисления, кроме глюконовой кислоты, являются глицериновая, гликолевая и муравьиная кислоты.

Проба Троммера используется для открытия глюкозы в моче.

Реакция Селиванова на кетозы

Характерной реакцией на кетогексозы является получение красного окрашивания при нагревании их с соляной кислотой в присутствии резорцина. Реактив Селиванова: раствор 0,1 г резорцина в смеси 10 мл воды и 10 мл конц. HCl.

К 2-3 мл раствора фруктозы приливают 2 мл реактива Селиванова и нагревают на водяной бане. Реакция Селиванова позволяет открыть фруктозу в свекловичном сахаре, т.к. в условиях реакции в присутствии HCl свекловичный сахар легко гидролизуется.

Реакция обусловлена образова­нием не­стой­кого соединения окси­метил­­фурфурола, который под влия­нием соляной кислоты конденсируется с резорцином, давая окра­шенное соединение. Реакция Селиванова характерна для кетогексоз и основана на том, что оксиметилфурфурол образуется из кетоз легче, чем из альдоз, не требуя кипячения.

Опыт 1. Доказательство наличия гидроксильных групп в моно- и дисахаридах

К 1 мл раствора хлорида кальция добавляют 0,5 мл раствора гидроксида натрия и приливают раствор глюкозы до растворения первоначально образовавшегося осадка. Содержимое пробирки взбалтывают.

В пробирке смешивают 1 мл раствора глюкозы, 1 мл раствора гидроксида натрия и 2 капли раствора сульфата меди (II). Содержимое пробирки взбалтывают.

Аналогичные опыты проводят с раствором фруктозы, сахарозы и лактозы.

Полученные растворы сахаратов меди оставляют для следующего опыта.

Вопросы и задания:

1. Составьте уравнение образования сахарата кальция.

2. Что наблюдаете при взаимодействии гидроксида меди (II) с сахаридами? Напишите соответствующие уравнения реакций.

3. Можно ли данные реакции отнести к качественным на сахара?

Опыт 2. Окисление моно- и дисахаридов

К полученным в опыте 1 щелочным растворам сахаратов меди добавляют по 0,5 мл воды, встряхивают содержимое пробирок и осторожно нагревают верхнюю часть пробирок не доводя до кипячения.

Помещают в чистую обезжиренную пробирку 1 каплю раствора

нитрата серебра, добавляют в нее 2 капли раствора гидроксида натрия и

по каплям (3–4 капли) раствора аммиака до растворения образующегося

осадка оксида серебра (I). В полученный раствор вносят 1 каплю раствора глюкозы и осторожно нагревают пробирку без кипячения до начала побурения раствора.

Аналогичные опыты с гидроксидом диамминсеребра (I) проводят и

с другими углеводами: фруктозой, сахарозой и лактозой.

Вопросы и задания:

1. Что происходит при нагревании сахаратов меди? Напишите уравнения реакций. У каких растворов изменений не наблюдается? Почему?

2. У каких углеводов отсутствует положительная реакция «серебряного зеркала» и почему?

3. Какие из углеводов можно назвать восстанавливающими, а какие не восстанавливающими? Какую функциональную группу определяют данной реакцией?

Опыт 3. Реакция Селиванова на фруктозу

В пробирку помещают крупинку сухого резорцина, 2 капли концентрированной соляной кислоты и 1 мл раствора фруктозы. Жидкость осторожно нагревают до начала кипения. Постепенно появляется красное окрашивание. При длительном кипячении проводят данную реакцию с глюкозой и сахарозой.

Вопросы и задания

1. Что образуется при взаимодействии реактива Селиванова с фруктозой?

2. Можно ли данную реакцию использовать как качественную на кетозы?

3. Почему при длительном кипячении возможна слабая положительная реакция с глюкозой и сахарозой?

Опыт 4. Изучение гидролиза сахарозы

В пробирке смешивают 0,5 мл раствора сахарозы, 2 капли раствора соляной кислоты и 0,5 мл воды. Смесь осторожно нагревают в пламени спиртовки в течение 30 секунд, не допуская выброса раствора из пробирки. Смесь делят на две пробирки.

Первую часть раствора нейтрализуют по каплям раствором гидроксида натрия и добавляют 0,5 мл раствора сульфата меди (II). Верхнюю часть пробирки осторожно нагревают до кипения.

Ко второй части гидролизата добавляют крупинку резорцина и 2–3 капли концентрированной соляной кислоты. Нагревают до кипения.

Для сравнения проводят холостой опыт. Водный раствор сахарозы кипятят без добавления соляной кислоты и проводят реакцию с гидроксидом меди (II) и Селиванова.

Вопросы и задания

1. Что доказывает реакция с гидроксидом меди (II)? Положительна ли реакция Селиванова?

2. Объясните результаты опыта без добавления соляной кислоты.

Опыт 5. Кислотный гидролиз крахмала

В пробирку наливают 2 мл крахмального клейстера и добавляют 2 мл раствора серной кислоты. Смесь нагревают до кипения и через равные промежутки времени (2 минуты) пипеткой отбирают пробы раствора (по 0,5 мл) в 5–6 пробирок. В охлажденные пробы добавляют по 1–2 капли раствора йода в йодистом калии. Нагревание раствора прекращают, когда проба раствора с йодом становится слабо-желтой (не изменяет цвета).

После охлаждения с гидролизатом проводят качественную реакцию на глюкозу так же, как в опыте 4.

Вопросы и задания

1. Что образуется при добавлении йода к крахмалу? Составьте схему взаимодействия.

2. По какой схеме гидролизуется крахмал? Изменяют ли продукты гидролиза окраску раствора йода?

3. Приведите формулу мальтозы и уравнение ее гидролиза. Обладает ли мальтоза восстанавливающими свойствами?

Опыт 6. Гидролиз целлюлозы

В фарфоровую ступку помещают небольшой кусочек ваты (или фильтровальной бумаги), приливают 0,5 мл концентрированной серной кислоты и растирают вату (бумагу) пестиком до получения густой кашицы. Если необходимо, добавляют еще несколько капель кислоты.

В ступку наливают 10–15 мл воды, растворяют в ней кашицу и выливают раствор в стаканчик. Полученный раствор кипятят около 10 минут.

Гидролизат проверяют на присутствие глюкозы – реакция с гидроксидом меди (II).

Вопросы и задания:

1. Приведите строение и составьте схему гидролиза целлюлозы.

2. Обладает ли целлюлоза восстанавливающими свойствами?

В общем выводе о работе ответьте на следующие вопросы:

1. Почему возникло название класса «углеводы»? На какие группы они делятся?

2. Какие функциональные группы входят в состав углеводов? Как это доказать?

3. Какими свойствами отличаются моно-, ди- и полисахариды?

4. Какие продукты обнаруживаются при гидролизе сахарозы? крахмала? целлюлозы? Какой вывод можно сделать о строении данных соединений?

Лабораторная работа № 8

АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ

ЦЕЛЬ РАБОТЫ: познакомиться с основными химическими свойствами аминокислот. Изучить качественные реакции на белок.

Реактивы и материалы: 1%-ный раствор глицина; 0,2%-ный раствор метилового красного; оксид меди (II); 0,2 н раствор гидроксид натрия; 2 н раствор соляной кислоты; водный раствор белка; концентрированный раствор гидроксида натрия; азотная кислота (ρ = 1,4 г/см 3 ); кристаллический и 10%-ный раствор сульфата меди (II); ацетат натрия; 1%-ный раствор хлорида железа (III); 40%-ный раствор формальдегида; этанол; 10%-ный раствор ацетата свинца; белая шерсть.

Оборудование: набор пробирок, спиртовка.

Лабораторная работа № 11

Углеводы. Качественные реакции на углеводы и их функциональные группы

Опыт № 1. Обнаружение кетоз (фруктозы) ( реакция Селиванова).

Окрашенный продукт в присутствии кетоз (фруктозы) образуется в 20 раз быстрее, чем в присутствии альдоз (например, глюкозы). Реакция используется для установления подлинности меда, содержащего значительное количество фруктозы, и исследования БАД или кондитерских изделий с фруктозой.

Методика эксперимента. В пробирку поместить 1мл 2% раствора фруктозы и добавить 2 мл реактива Селиванова, представляющего собой 0,1% раствор резорцина в 50% серной кислоты. Содержимое пробирки осторожно нагреть на спиртовке до кипения. Длительный нагрев нежелателен.

Химизм процесса. Из фруктозы под действием 50% серной кислоты образуется 5-гидроксиметилфурфурол, который образует окрашенный продукт реакции конденсации с резорцином. Обычно образуется окрашенное малиновое кольцо.

Опыт № 2. Определение глюкозы в крови.

Методика эсперимента. В пробирку вносят по 3 капли разбавленного раствора крови и 5% раствора трихлоруксусной кислоты. Смесь перемешивают и добавляют 5 капель о-толуидина. Пробирку помещают в кипящую водяную баню на 8-10 минут. Раствор приобретает зеленую окраску за счет образования продукта конденсации. Интенсивность окраски пропорциональна концентрации глюкозы в крови

Опыт№3. Качественная реакция на крахмал

Методика эксперимента. В пробирку поместить 0,5 мл 0,5% раствора крахмала и добавить туда 1 каплю сильно разбавленного раствора йода. Появляется синее окрашивание, которое исчезает при нагревании пробирки, и вновь образуется при ее охлаждении. Реакция обратима.

I₂ + (С₆Н₁₀О₅) иодокрахмал (синего цвета)

Сделайте вывод какой тепловой эффект наблюдается при образовании иодкрахмала ?

Опыт№ 4. Доказательство наличия нескольких гидроксильных групп в молекуле углеводов (проба Троммера).

Методика эксперимента. Взять две пробирки, в одну из которых добавить по 1 мл 1% раствора глюкозы, в другую — 1% р-ра сахарозы. В каждую из 2 пробирок добавить по 1 мл 10% раствора гидроксида натрия и 3-5 капель раствора сульфата меди. Встряхнуть содержимое пробирок. Углеводы за счет соседних гидроксильных групп образуют комплексное соединение синего цвета. Запишите химизм реакции.

Опыт № 5. (а) Реакция Толленса (реакция «серебряного зеркала»).

Методика эксперимента. В тщательно вымытую пробирку прилить 0,5 мл 1 % раствора нитрата серебра, добавить по каплям 10% раствор аммиака до полного растворения образующегося вначале осадка. К полученному раствору добавить1% раствора гидроксида натрия и мл 1% раствора глюкозы. Пробирку осторожно нагреть в пламени спиртовки, перемешивая содержимое. Если пробирка была обезжирена (обработана раствором спирто-эфирной смеси), то на ее стенках выделяется слой серебра (зеркало), в противном случае выпадает черный осадок. Реакция используется для изготовления елочных украшений.

Опыт №6. Окисление по Феллингу

Методика эксперимента. В пробирку прилить 2 мл раствора реактива Феллинга:

раствора Сu(ОН)₂ в сегнетовой соли (Na,K-виннокислый). Нагреть жидкость до начала кипения и добавить к ней по каплям 1-2 мл 1% раствора одного из восстанавливающих углеводов (выбрать самим). Реакцию проводить до полного исчезновения синей окраски смеси и выделения красного осадка

Проделать такой же опыт с 1% раствором сахарозы.