Реакция селиванова на кетозы уравнение реакции

Реакция Селиванова на кетозы

Взаимодействие углеводов с аммиачным раствором оксида серебра

К 1 мл 1-2 %-ного раствора сахара (глюкозы, мальтозы) добавляют 1 мл аммиачного раствора оксида серебра и пробирку помещают на несколько минут в горячую воду. Если пробирка была чистой, выделяющееся при окислении сахара металлическое серебро осаждается на стенках в виде зеркального слоя, в ином случае выпадает черный осадок.

Реакция глюкозы с фелинговой жидкостью

В пробирку наливают 1-2 мл фелинговой жидкости, прибавляют 1 мл 1 %-ного раствора глюкозы и нагревают в пламени горелки. Наблю­дается изменение окраски жидкости, выделение желтого осадка, переходящего в красный осадок оксида меди (I); глюкоза окисляется в глюконовую кислоту. Жидкость Фелинга, так же как и аммиачный раствор оксида серебра, служит для обнаружения альдегидной группы в сахарах.

Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II)
в присутствии щелочи (проба Троммера)

К 2-3 мл раствора глюкозы добавляют 1 мл разбавленного раствора гидроксида натрия и 2-3 капли раствора сульфата меди. Выделяющийся осадок гидроксида меди при встряхивании растворяется, а жидкость окрашивается в интенсивно синий цвет. При этом глюкоза, имеющая в своем составе гидроксильные группы, расположенные рядом, дает с гидроксидом меди комплексные соединения, растворимые в щелочах.

Осторожно нагревают в пламени горелки верхнюю часть жидкости до начала кипения и наблюдают изменение окраски раствора.

При избытке щелочи или более продолжительном нагревании гидроксид меди (I) может отщепить воду и образовать желто-красный осадок оксида меди (I).

Выделяющийся при восстановлении гидроксида меди (II) кислород идет на окисление глюкозы. Процесс этот очень сложный. Продуктами окисления, кроме глюконовой кислоты, являются глицериновая, гликолевая и муравьиная кислоты.

Проба Троммера используется для открытия глюкозы в моче.

Реакция Селиванова на кетозы

Характерной реакцией на кетогексозы является получение красного окрашивания при нагревании их с соляной кислотой в присутствии резорцина. Реактив Селиванова: раствор 0,1 г резорцина в смеси 10 мл воды и 10 мл конц. HCl.

К 2-3 мл раствора фруктозы приливают 2 мл реактива Селиванова и нагревают на водяной бане. Реакция Селиванова позволяет открыть фруктозу в свекловичном сахаре, т.к. в условиях реакции в присутствии HCl свекловичный сахар легко гидролизуется.

Реакция обусловлена образова­нием не­стой­кого соединения окси­метил­­фурфурола, который под влия­нием соляной кислоты конденсируется с резорцином, давая окра­шенное соединение. Реакция Селиванова характерна для кетогексоз и основана на том, что оксиметилфурфурол образуется из кетоз легче, чем из альдоз, не требуя кипячения.

Качественные реакции на моносахариды. Моносахариды (от др.- греч. μόνος единственный, лат. saccharum сахар и суффикса -ид), органические соединения, одна. — презентация

Презентация была опубликована год назад пользователемОльга Красильникова

Похожие презентации

Презентация на тему: » Качественные реакции на моносахариды. Моносахариды (от др.- греч. μόνος единственный, лат. saccharum сахар и суффикса -ид), органические соединения, одна.» — Транскрипт:

1 Качественные реакции на моносахариды

2 Моносахариды (от др.- греч. μόνος единственный, лат. saccharum сахар и суффикса -ид), органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды (от др.- греч. μόνος единственный, лат. saccharum сахар и суффикса -ид), органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом.

3 Моносахариды стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что дает начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу альдегидную или кетонную. Моносахариды стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что дает начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу альдегидную или кетонную.

4 Химические свойства Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованием внутренних гемиацеталей (в альдозах) или гемикеталей (в кетозах) в молекуле моносахарида. Глюкоза, например, легко образует полуацетали, соединяя атомы углерода С1 и С5 своим атомом кислорода О5 гидроксильной группы, чтобы сформировать 6-членное кольцо, названное пираноза. Та же реакция может иметь место между атомами С1 и С4, чтобы сформировать 5-членную фуранозу. Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованием внутренних гемиацеталей (в альдозах) или гемикеталей (в кетозах) в молекуле моносахарида. Глюкоза, например, легко образует полуацетали, соединяя атомы углерода С1 и С5 своим атомом кислорода О5 гидроксильной группы, чтобы сформировать 6-членное кольцо, названное пираноза. Та же реакция может иметь место между атомами С1 и С4, чтобы сформировать 5-членную фуранозу.

5 Реакция образования озазона Реакция образования озазонов используется для идентификации моносахаридов. Она протекает в три стадии. 1. При взаимодействии карбонильной группы монозы с фенил гидразином образуется растворимый в воде гидразон. 2. Гидразон реагирует еще с одной молекулой фенилгидразина с образованием промежуточного соединения. 3. Промежуточное соединение взаимодействует с третьей молекулой фенилгидразина. Результатом реакции является образование характерных кристаллов глюкоозазона, трудно растворимых в воде.

6 Желтый кристаллический осадок

7 Реакция Селиванова на фруктозу Вишнево-красное окрашивание При нагревании фруктозы (и других кетогексоз) с соляной кислотой образуется оксиметилфурфурол, который с резорцином дает соединение (ксантеновый краситель), окрашенное в вишнево-красный цвет. Окрашивание наблюдается в течении сек

8 Реакции на кетогруппы Реакция с карбазолом на кетозы(красное или фиолетовое окрашивание) Реакция с карбазолом на кетозы(красное или фиолетовое окрашивание) Реакция с мочевиной на фруктозу(Бирюзово-синее кольцо. Альдогексозы дают красную окраску, а рибоза и другие альдопентозы – желтую) Реакция с мочевиной на фруктозу(Бирюзово-синее кольцо. Альдогексозы дают красную окраску, а рибоза и другие альдопентозы – желтую)

9 Реакция Троммера Глюкоза в щелочной среде восстанавливает оксид меди (II) в оксид меди (I), сама окисляясь до глюконовой кислоты. При более глубоком окислении глюкозы образуются соли сахарной кислоты и ряд других соединений. Желтый осадок гидроксида меди (I) СиОН, который затем переходит в красный осадок закиси Си 2O Глюкоза в щелочной среде восстанавливает оксид меди (II) в оксид меди (I), сама окисляясь до глюконовой кислоты. При более глубоком окислении глюкозы образуются соли сахарной кислоты и ряд других соединений. Желтый осадок гидроксида меди (I) СиОН, который затем переходит в красный осадок закиси Си 2O

10 Реакция с реактивом Бенедикта Раствор приобретает зеленое, желтое, апельсиновое или красное окрашивание, в дальнейшем выпадает зеленовато- желтый или желтовато-красный осадок.

11 Реакция с реактивом Фелинга Реактив Фелинга является медным алкоголятом сегнетовой соли. Моносахариды при кипячении с фелинговым реактивом восстанавливают его до оксида меди (I), окисляясь до глюконовой кислоты.Дают красный осадок оксида меди (I)

12 Реакция с α-нафтолом или тимолом Углеводы при взаимодействии с концентрированной серной кислотой разлагаются с образованием фурфурола и 5- оксиметилфурфурола, которые конденсируются с α-нафтолом или тимолом, образуя 17 триарилметановый хромоген, а последний, окисляясь в серной кислоте, дает окрашенное хиноидное соединение. Жидкость в первой пробирке принимает красное, а во второй — фиолетово-красное окрашивание, более выраженное на границе слоев. Углеводы при взаимодействии с концентрированной серной кислотой разлагаются с образованием фурфурола и 5- оксиметилфурфурола, которые конденсируются с α-нафтолом или тимолом, образуя 17 триарилметановый хромоген, а последний, окисляясь в серной кислоте, дает окрашенное хиноидное соединение. Жидкость в первой пробирке принимает красное, а во второй — фиолетово-красное окрашивание, более выраженное на границе слоев.

14 Реакция восстановления оксида серебра (реакция «серебряного зеркала») Карбонильные группы моносахаридов восстанавливают аммиачный раствор оксида серебра до металлического серебра.Зеркальный налет металлического серебра Карбонильные группы моносахаридов восстанавливают аммиачный раствор оксида серебра до металлического серебра. Зеркальный налет металлического серебра

15 Реакция альдопентоз с β-нафтолом и серной кислотой Образующийся из пентозы фурфурол (под действием серной кислоты) конденсируется с бета-нафтолом, давая продукт синего цвета. На границе раздела появляется темно-синее кольцо. Гексозы дают желто-зеленое или коричневое окрашивание. Образующийся из пентозы фурфурол (под действием серной кислоты) конденсируется с бета-нафтолом, давая продукт синего цвета. На границе раздела появляется темно-синее кольцо. Гексозы дают желто-зеленое или коричневое окрашивание.