Реакция троммера для глюкозы уравнение

Опыт 4. Обнаружение моносахаридов реактивом Толленса

МОНОСАХАРИДЫ

Цель работы. Сопоставить свойства альдоз и кетоз, познакомиться с их качественными реакциями.

Опыт 1. Проба Троммера на глюкозу

Здесь последовательно осуществляются две качественные реакции на глюкозу: (а) доказательство наличия в молекуле глюкозы нескольких ОН-групп по образованию синего раствора гликоната меди (II) и (б) доказательство наличия в молекуле глюкозы альдогруппы, — реакция «медного зеркала».

(а) Качественная реакция на a-гликольный фрагмент

В большой пробирке смешивают 1 мл 1 %-го раствора глюкозы и 0,5 мл 10 %-го раствора гидроксида натрия. Затем по каплям добавляют 5 %-й раствор CuSO₄. Образующийся вначале голубой осадок гидроксида меди(II) при встряхивании растворяется и получается синий прозрачный раствор сахарата меди:

2 СuOH ® Cu₂O¯ + H₂O

(б) Окисление моносахаридов гидроксидом меди(II) – качественная реакция на альдогруппу (проба Троммера)

К полученному в предыдущем опыте раствору глюкозата меди(II) добавьте воды (до высоты слоя жидкости в пробирке

3/4 высоты пробирки), перемешайте. Пробирку сильно наклоните и грейте только в верхней части раствора (см. рис. 7). Нагрейте до кипения, но не кипятите (при кипячении начнет разлагаться нерастворившийся осадок Cu(OH)₂ с образованием черного CuO, что «затемнит» внешний эффект). Через несколько секунд нагретая часть раствора изменит цвет на оранжево-желтый – образуется осадок CuOH. При избытке щелочи или более длительном нагреве может образоваться желто-красный осадок Cu₂O.

Cu 2+ из состава сахарата восстанавливается до Cu 1+ (в составе CuOH или Cu₂O), а глюкоза окисляется до глюконовой кислоты:

Опыт 2. Эпимеризация кетозы в альдозу

Фруктоза, не имеющая альдогруппы, тем не менее, тоже дает положительную пробу Троммера. Это обусловлено явлением эпимеризации – стереоизомеризацией кетозы в альдозу при нагреве в щелочной среде. Этот процесс проходит через стадию “енолизации” (образования ендиола):

Восстановительная способность фруктозы (кетозы) связана с предварительным ее превращением (эпимеризацией) в альдозу, которая, собственно, и дает положительную реакцию Троммера.

Опыт с фруктозой проводится аналогично опыту 1, только требует более длительного нагревания. Напишите реакцию образования фруктоната меди (II) (взаимодействия Cu(OH)₂ с фруктозой).

Опыт 3. Обнаружение моносахаридов реактивом

Фелинга

Реактивом Фелинга легко окисляются как альдозы, так и кетозы.

В две пробирки наливают по 1 мл 1 %-го раствора глюкозы и фруктозы. В каждую из них добавляют по 1 мл реактива Фелинга. Содержимое пробирок тщательно перемешивают и нагревают верхнюю часть раствора до начинающегося кипения (или на водяной бане в течение 5 мин). В обоих пробирках в верхней части жидкости появляется желтый осадок гидроксида меди(I) CuOH, переходящий в красно-оранжевый осадок оксида меди(I) Cu₂O. Цвет нижней части пробирок не изменяется.

Опыт 4. Обнаружение моносахаридов реактивом Толленса

(реакция “серебряного зеркала ”)

В две чистые и сухие пробирки наливают по 2-3 мл реактива Толленса (получение – см. стр.13). В одну из них добавляют 1-2 мл 1 %-го раствора глюкозы, а во вторую – столько же 1 %-го раствора фруктозы. Пробирки нагревают на водяной бане (70-80 °С) 10 минут. (Во время нагревания пробирки нельзя встряхивать, иначе серебро выпадет в виде черного осадка.)

Металлическое серебро выделяется на стенках обеих пробирок в виде зеркального налета.

Объясните, почему кетоны не дают реакцию серебряного и медного зеркала, а кетозы дают такую реакцию?

Указания к лабораторной работе №13.

Тема: Углеводы. Моносахариды.

Опыт №1. Реакция Троммера.

Ход исследования: В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы добавляют 2-3 капли 10% едкого натра NaOH и по каплям добавляют 5% раствор сульфата меди до образования легкой неисчезающей мути. Пробирку осторожно нагревают, сначала появляется желтое окрашивание жидкости, а затем образуется желтый или кирпично-красный осадок. В реакции Троммера окислителем является гидрат окиси меди Cu(OH)₂, который при восстановлении постепенно переходит в гидрат закиси меди, а затем в закись меди. Химизм реакции:

Укажите, какие свойства проявляет в этой реакции глюкоза.

Сделать вывод о проделанной работе.

Опыт №2. Реакция Фелинга.

Реакция Фелинга является видоизменением реакции Троммера и отличается от нее тем, что для окисления глю­козы применяют реактив Фелинга, в состав которого входят сульфат меди (II) CuSO₄, сегнетова соль и NaOH. В этом реак­тиве медь находится в виде соединения с сегнетовой солью, благодаря чему гидрат окиси меди не выпадает в осадок.

Ход исследования: В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы, добавляют 3-5 капель реактива Фелинга и нагревают. Появляется желтое окрашивание, затем образуется желтый или кирпично-красный осадок.

Реакция протекает аналогично реакции Троммера. Запишите уравнения реакции. Укажите, какие свойства проявляет глюкоза в этой реакции. Сделайте вывод о проделанной работе.

Опыт №3. Реакция Селиванова на фруктозу.

Ход исследования: В пробирку вносят 5-6 капель фруктозы и добавляют 2-3 капли реактива Селиванова (0,5 г резорцина в 100 мл 20% соляной кислоты). Содержимое пробирки кипятят 2-3 минуты или нагревают в кипящей водяной бане в течение 5-7 минут. Постепенно образуется вишнево-красное окрашивание.

Кетогексозы при нагревании с соляной кислотой или серной теряют три молекулы воды с образованием продукты конденсации вишнево-красного цвета.

Сделать вывод о проделанной работе.

Опыт №4. Реакции на пентозы

Ход исследования: В пробирку вносят щепотку древесных опилок или соломы, в которых содержатся полисахариды – пентозаны. Опилки или солому смачивают концентрированной соляной кислотой после чего добавляют несколько кристалликов флороглюцина. Появляется малиново-красное окрашивание. Пентозаны, содержащиеся в опилках и соломе, под влиянием соляной кислоты расщепляются до пентоз. Пентозы под действием соляной кислоты теряют воду и образуют фурфурал.

Пентозаны → пентоза → фурфурол + флороглюцин → малиновое окрашивание

Фурфурол с флороглюцином дает продукт конденсации малинового цвета.

Опыт №1. Изучение восстанавливающих свойств дисахаридов.

Ход исследования: В три пробирки раздельно вносят по 5-6 капель 1% раствора сахарозы, мальтозы и лактозы. Затем со всеми тремя растворами проделывают реакцию Фелинга и отмечают в таблице 1, какие дисахариды восстанавливают гидроксид меди.

Реакция Фелинга является видоизменением реакции Троммера и отличается от нее тем, что для окисления глю­козы применяют реактив Фелинга, в состав которого входят сульфат меди (II) CuSO₄, сегнетова соль и NaOH. В этом реак­тиве медь находится в виде соединения с сегнетовой солью, благодаря чему гидрат окиси меди не выпадает в осадок.

В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы, добавляют 3-5 капель реактива Фелинга и нагревают. Появляется желтое окрашивание, затем образуется желтый или кирпично-красный осадок.

Объяснить причину разного отношения дисахаридов к реактиву Фелинга. Записать формулы оксо-формы восстанавливающих дисахаридов

Сделать вывод о проделанной работе.

Опыт №2. Реакция Селиванова с дисахаридами.

Ход исследования: В три пробирки раздельно вносят по 5-6 капель 1% растворов сахарозы, мальтозы, лактозы и проделывают с этими растворами реакцию Селиванова. В пробирку вносят 5-6 капель фруктозы и добавляют 2-3 капли реактива Селиванова (0,5 г резорцина в 100 мл 20% соляной кислоты). Содержимое пробирки кипятят 2-3 минуты или нагревают в кипящей водяной бане в течение 5-7 минут. Постепенно образуется вишнево-красное окрашивание.

Кетогексозы при нагревании с соляной кислотой или серной теряют три молекулы воды с образованием продукты конденсации вишнево-красного цвета.

Сравнивают полученные результаты и делают вывод, в каких дисахаридах содержится фруктоза. Результаты исследований, произведенных с дисахаридами, заносят в таблицу 1 и делают заключение о свойствах дисахаридов. Положительный результат реакции обозначают знаком (+), а отрицательный знаком (-)

Записать формулу дисахарида, содержащего фруктозу. Сделать вывод о проделанной работе

Опыт №3. Кислотный гидролиз (декстринизация) крахмала.

Ход исследования: В пробирку наливают около 3 мм 1% раствора крахмала, добавляют около 1 мм 10% раствора серной кислоты и оставляют в кипящей водяной бане. Через 2-3 мин. после начала нагревания на водяной бане стеклянной палочкой берут одну каплю жидкости из пробирки и смешивают ее с каплей взятой другой палочкой реактива Люголя на стекле с подложенным под него листом белой бумаги. Последующие пробы проделывают через каждую минуту. Отмечают, какое при этом образуется окрашивание, и сразу записывают полученный результат в таблицу 2. Взятие проб продолжают до тех пор, пока последние капли гидролизата не перестанут изменять цвет реактива Люголя. Затем оставшуюся в пробирке жидкость охлаждают, нейтрализуют по лакмусу 10% раствором щелочи и проделывают реакцию Фелинга (занятие №13) Наблюдают образование кирпично–красного осадка закиси меди. По полученным данным составляют таблицу цветного ряда декстринов.

При гидролизе крахмал распадается на ряд промежуточных продуктов. В целом гидролиз крахмала можно выразить следующей схемой:

Цветной ряд декстринов, образующихся при гидролизе крахмала:

Крахмал с йодом дает синее окрашивание

Амилодекстрины – с йодом дают окрашивание от сине-фиолетового до темно-фиолетового

Флаводекстрины — с йодом дают желто-оранжевое окрашивание

Эритродекстрины — с йодом дают окрашивание от красно-бурого до красно- оранжевого

Опыт 3. Реакция Троммера

Качественные реакции на углеводы

Опыт 1. Реакция Подобедова-Молиша

Чувствительной реакцией на углеводы является реакция с α-нафтолом.

Принцип метода: при дегидратации углеводов образуются фурфурол и 5-оксиметилфурфурол, которые конденсируясь с 2 моль сульфинированного α-нафтола, дают триарилметановый хромоген, который окисляется серной кислотой в окрашенное хиноидное соединение.

Ход работы: В пробирку берут 1 мл раствора углевода или крупинку твердого вещества, растворенного в 1 мл воды. Добавляют 2 капли 10%-ного раствора α-нафтола и по стенке пробирки осторожно(!) приливают 2 мл конц. серной кислоты. На границе двух жидкостей образуется кольцо красно-фиолетового цвета.

Опыт 2. Нафторезорциновая проба Толленса

Принцип метода: Нафторезорцин окрашивает углеводы в различные цвета: глюкоза, манноза, галактоза дают сине-зеленую окраску; рамноза — фиолетовую; арабиноза и ксилоза — темно-синюю; уроновые кислоты, для обнаружения которых часто применяется эта реакция, окрашивают эфирный (бензольный) слой в фиолетовый цвет.

Ход работы К 5—6 мл испытуемого раствора прибавляют 1 мл 1%-ного спиртового раствора нафторезорцина и такой же объем концентрированной соляной кислоты. Смесь осторожно нагревают до кипе­ния и кипятят 1 мин. Затем охлаждают и взбалтывают с эфиром или бензолом.

Опыт 3. Реакция Троммера

Принцип метода: Моносахариды в щелочной среде восстанавливают оксид меди (II) в оксид меди (I), а сами окисляются до альдоновых кислот. Восстанавливающими свойствами обладают также некоторые дисахариды — мальтоза, лактоза и целлобиоза, молекулы которых имеют по одной свободной карбонильной группе.

Ход работы: В пробирку наливают 1—2 мл раствора глюкозы и равный объем 10%-ного раствора гидроксида натрия. К смеси прибавляют при встряхивании по каплям 5%-ный раствор сульфата меди до появления неисчезающей мути гидроксида меди (II). Осторожно нагревают верхнюю часть содержимого пробирки. Появляется желтое окрашивание [гидроксид меди (I)], переходящее в красное [оксид меди (I)], что указывает на положительную реакцию Троммера

Дата добавления: 2015-05-08 ; просмотров: 329 ; Нарушение авторских прав