С чем взаимодействует метан уравнение

Метан: способы получения и свойства

Метан CH4 – это предельный углеводород, содержащий один атом углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, легче воды, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд метана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4, или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
МетанCH4
ЭтанC2H6
ПропанC3H8
БутанC4H10
ПентанC5H12
ГексанC6H14
ГептанC7H16
ОктанC8H18
НонанC9H20
ДеканC10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Строение метана

В молекуле метана встречаются связи C–H. Связь C–H ковалентная слабополярная. Это одинарная σ-связь. Атом углерода в метане образует четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атома углерода в молекуле метана– sp 3 :

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода

Изомерия метана

Для метана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства метана

Метан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для метана характерны только радикальные реакции.

Метан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

Для метана характерны реакции радикального замещение.

1.1. Галогенирование

Метан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

Бромирование протекает более медленно.

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование метана

Метан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в метане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании метана образуется преимущественно нитрометан:

2. Реакции разложения метана (д егидрирование, пиролиз)

При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:

Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.

3. Окисление метана

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление

  • При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

  • Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.

Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».

Получение метана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета. Реакция больше подходит для получения симметричных алканов. Получить таким образом метан нельзя.

2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия

Этот способ получения используется в лаборатории для получения метана.

3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Синтезом Фишера-Тропша можно получить метан:

5. Получение метана в промышленности

В промышленности метан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Метан химические свойства

Химические свойства метана ничем не отличаются от свойств, присущих всем веществам класса алканов. В школьном курсе химии метан изучают одним из первых веществ органики, так как он является одним из простейших представителей алканов.

В его составе один атом углерода и четыре атома водорода.

Формула метана и способы его получения

Метан в больших количествах содержится в атмосфере. Мы не обращаем внимания на нахождение этого газа в воздухе, ведь на нашем организме это никак не отражается, а вот канарейки очень чувствительны к метану.

Когда-то они даже помогали шахтерам спускаться под землю. Когда процентное содержание метана изменялась, птицы переставали петь. Это служило сигналом для человека, что он спустился слишком глубоко и нужно подниматься наверх.

Образуется метан в результате распада остатков живых организмов. Не случайно с английского methane переводится, как болотный газ, ведь он может быть обнаружен в заболоченных водоемах и каменноугольных шахтах.

Основным источником газа в агропромышленном комплексе является рогатый скот. Да, метан они выводят из организма вместе с остальными продуктами жизнедеятельности. Кстати, увеличение числа рогатого скота на планете может привести к разрушению озонового слоя, ведь метан с кислородом образуют взрывоопасную смесь.

Метан в промышленности можно получить с помощью нагревания углерода и водорода или синтеза водяного газа, все реакции протекают в присутствии катализатора, чаще всего никеля.

В США разработана целая система по добыче метана, она способна извлечь до 80% газа из природного угля. На сегодняшний день мировые запасы метана оцениваются экспертами в 260 триллионов метров кубических! Даже запасы природного газа значительно меньше.

В лаборатории метан получают путем взаимодействия карбида алюминия (неорганическое соединение алюминия с углеродом) и воды. Также с помощью гидроксида натрия, вступающего в реакцию с ацетатом натрия, более известного как пищевая добавка Е262.

Физические свойства метана

  1. Бесцветный газ, без запаха.
  2. Взрывоопасен.
  3. Нерастворим в воде.
  4. Температура кипения: -162oC, замерзания: -183°C.
  5. Молярная масса: 16,044 г/моль.
  6. Плотность: 0,656 кг/м³.

Химические свойства метана

Говоря о химических свойствах, выделяют те реакции, в которые вступает метан. Ниже они приведены вместе с формулами.

Горение метана

Как все органические вещества, метан горит. Можно заметить, что при горении образуется голубоватое пламя.

СН4 + 2O2 → СO2↑ + 2Н2O

Называется такая реакция – реакцией горения или полного окисления.

Замещение

Метан также реагирует с галогенами. Это химические элементы 17 группы в периодической таблице Менделеева. К ним относятся: фтор, хлор, бром, йод и астат. Реакция с галогенами называется – реакцией замещения или галогенирования. Такая реакция проходит только в присутствии света.

Хлорирование и бромирование

Если в качестве галогена используется хлор, то реакция будет называться – реакцией хлорирования. Если в качестве галогена выступает бром, то – бромирование, и так далее.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + НСl

CH4 + Br2 → CH3Br + НBr

Хлорирование. Низшие алканы могут прохлорировать полностью.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + НСl

CH3Cl + Cl2 → CH2Сl2 + НСl

CH2Сl2+ Cl2 → CHCl3 + НСl

CHCl3 + Cl2 → CСl4 + НСl

Точно так же метан может полностью вступать в реакцию бромирования.

CH4 + Br2 → CH3Br + Н Br

CH3Br + Br2 → CH2Br2 + НBr

CH2Br2 + Br2 → CHBr3 + НBr

CHBr3 + Br2 → CBr4 + НBr

С йодом такой реакции уже нет, а с фтором наоборот сопровождается быстрым взрывом.

Разложение

Так же этому углеводороду свойственна реакция разложения. Полное разложение:

И неполное разложение:

2СН4 → С2Н2 + 3Н2

Реакция с кислотами

Метан реагирует с концентрированной серной кислотой. Реакция носит название сульфирования и происходит при небольшом нагревании.

2СН4 + Н2SО4 → СН3SО3Н + Н2О

Окисление

Как уже было сказано, СH4 может полностью окисляться, но при недостатке кислорода возможно неполное окисление.

2СН4 + 3O2 → 2CO + 4Н2O

СН4 + О2 → С + 2Н2O

Помимо прочего для этого газа характерно каталитическое окисление. Оно происходит в присутствии катализатора. При разном соотношении моль вещества получаются разные конечные продукты реакции. В основном это:

  • спирты: 2СН4 + O2 → 2СO3OН
  • альдегиды: СН4 + O2 → НСОН + Н2O
  • карбоновые кислоты: 2СН4 + 3O2 → 2НСОOН + 2Н2O

Реакция протекает при температуре 1500°C. Данная реакция также носит название – крекинг – термическое разложение.

Нитрование метана

Существует также реакция нитрования или реакция Коновалова, названная в честь ученого, который доказал, что с предельными углеводородами действует разбавленная азотная кислота. Продукты реакции получили название – нитросоединения.

CH4 + НNО3 → СН3NO2 + H2O

Реакция проводится при температуре 140-150°C.

Дегидрирование метана

Кроме того, для метана характерна реакция дегидрирования (разложения) – отцепление атомов водорода и получения ацетилена, в данном случае.

2CН4 → C2H2 + 3Н2

Применение метана

Метан, как и остальные предельные углеводороды, широко используется в повседневной жизни. Если вы хотите посмотреть настоящее русское порно со страстными раскрепощёнными женщинами и горячими мужчинами, которые не стесняются своих криков во время оргазмов, то такой русский секс стоит поискать на https://секс-русских.tv/categories ! Тут вы найдёте порно русских на любой вкус: анал, в киску, минет, с элементами доминирования, нежный секс, разнообразные позы и многое другое, что непременно вас возбудит. Его применяют в производстве бензина, авиационного и дизельного топлива.

Используют в качестве базы для получения различного органического сырья на предприятиях. Также метан широко используется в медицине и косметологии.

Метан применяют для получения синтетического каучука, красок и шин.

Атлеты используют так называемый жидкий метан для быстрого набора массы за короткий промежуток времени.

А при хлорировании метана образуется вещество, которое в дальнейшем используется для обезжиривания поверхностей или как компонент в средствах для снятия лака. Некоторое время продукт взаимодействия метана и хлора использовали в качестве наркоза.

С чем взаимодействует метан уравнение

Члены гомологического ряда алканов имеют общие химические свойства. В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированной серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями – КМnО4 и т.п

Видеоопыт «Отношение метана к раствору перманганата калия и бромной воде»

Химическая устойчивость алканов объясняется высокой прочностью σ–связей С ─ С и С ─ Н, а также их неполярностью. Неполярные связи С ─ С и С ─ Н в алканах не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому для алканов характерны радикальные реакции (реакции замещения), в результате которых получаются соединения, где атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов.

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободно-радикальному (цепному) механизму и протекают обычно на свету или при нагревании. По этому механизму легче всего замещаются атомы водорода у третичных, затем вторичных и первичных атомов углерода. При хлорировании эта закономерность не соблюдается при T>400˚C.

Алканы относятся к углеводородам, в которых отсутствуют кратные связи. Из-за предельности алканов реакции присоединения для них нехарактерны.

Реакции замещения (разрыв связей С ─ Н)

1. Галогенирование (замещение атома водорода атомом галогена — F, Cl, Br с образованием галогеналкана).

Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному механизму, т.е. как цепь последовательных превращений с участием свободно-радикальных частиц.

Теорию цепных реакций разработал советский ученый, один из основоположников химической физики, академик Н.Н. Семенов (1896—1986), за что в 1956 г. был награжден Нобелевской премией.

Скорость реакции зависит от активности галогенов, которая уменьшается с увеличением радиуса атома.

Алканы очень активно реагируют с фтором, реакция алканов с его участием сопровождается взрывом и окислением до СF4.

Реакции хлорирования и бромирования протекают под действием света (фотохимическая цепная реакция) или при 300–400 о C.

Иодирование проходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления НI из реакции.

Низшие алканы (СН4, С2Н6, С3Н8) можно прохлорировать полностью. В молекуле метана атомы хлора могут заместить от одного до четырех атомов водорода в зависимости от соотношения реагентов

(hv — формула кванта света)

Тривиальное название трихлорметана – хлороформ.

Механизм реакции

Реакция осуществляется в три стадии:

А) Инициирование (зарождение цепи) – гомолитическое расщепление молекулы Сl2 с образованием свободных радикалов хлора:

Свободные радикалы – это атомы или группы атомов с неспаренными электронами (•Сl, •Н, •СН3…)

Б) Развитие цепи (взаимодействие радикала хлора с молекулой алкана, метильного радикала с новой молекулой хлора и т.д.):

В) Обрыв цепи (происходит при соединении двух радикалов друг с другом):

Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле:

Электронная плотность связи С – Cl смещена к более электроотрицательному атому хлора, в результате этого на нем образуется частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный заряд.

На атоме углерода в метильной группе (-СН3) создаётся недостаток электронной плотности, поэтому он оттягивает на себя электронную плотность от соседних атомов водорода, в результате этого связи С – Н становятся менее прочными и атомы водорода легче замещаются на атомы хлора.

При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайшего к заместителю:

Алканы обесцвечивают раствор брома при нагревании, вступая в реакцию радикального замещения.

Видеоопыт «Взаимодействие алканов с бромом при нагревании»

2.Нитрование (замещение атома водорода нитрогруппой – NO2 с образованием нитроалканов R-NO2). Нитрующий реагент – разбавленная азотная кислота HNO3 (НО─NО2).

Нитрование разбавленной азотной кислотой при t = 140 0 С и при повышенном или нормальном давлении — реакция М.И.Коновалова.

В результате реакции образуется смесь изомерных нитросоединений. Наиболее легко замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, наиболее трудно – у первичного:

3.Сульфирование (замещение атомов водорода сульфогруппой SO3Н с образованием алкансульфокислот RSO3Н). Сульфирующий реагент – серная кислота Н2SO4 (НО─SO3Н). Сульфирование алканов происходит при действии очень концентрированной Н2SO4 при небольшом нагревании.

Наиболее легко замещается атом водорода у третичного атома углерода:

Реакции окисления

Алканы – соединения с низкими степенями окисления углерода и в зависимости от условий реакции они могут окисляться с образованием различных соединений.

При обычных условиях алканы устойчивы к действию сильных окислителей (КМnO4, К2Сr2О7).

1. Горение (окисление кислородом воздуха при высоких температурах)

А) Полное окисление (избыток О2)

При избытке кислорода происходит полное окисление алканов до СО2, где углерод имеет высшую степень окисления +4, и воды. Горение углеводородов приводит к разрыву всех связей С–С и С–Н и сопровождается выделением большого количества тепла (экзотермическая реакция).

Низшие гомологи (метан, этан, пропан, бутан) образуют с воздухом взрывоопасные смеси, что необходимо учитывать при их использовании. С увеличением молекулярной массы алканы загораются труднее.

Видеоопыт «Взрыв смеси метана с кислородом»

Видеоопыт «Горение жидких алканов»

Видеоопыт «Горение твердых углеводородов (на примере парафина)»

Процесс горения углеводородов широко используется для получения энергии (в двигателях внутреннего сгорания, в тепловых электростанциях и т.п.).

Общий вид реакции горения алканов:

Б) Неполное окисление (недостаток О2)

При горении высших алканов ((n >>1)) при недостатке кислорода образуются продукты частичного окисления: угарный газ СО (степень окисления углерода +2), сажа (мелкодисперсный углерод, со степенью окисления 0).

Поэтому высшие алканы горят на воздухе коптящим пламенем, выделяя токсичный угарный газ, представляющий опасность для человека.

Горение метана при недостатке кислорода происходит по уравнениям:

Последняя реакция используется в промышленности для получения сажи из природного газа, содержащего 80-97% метана.

2. Каталитическое окисление

Частичное окисление алканов при относительно невысокой температуре и с применением катализаторов сопровождается разрывом только части связей С–С и С–Н и используется для получения ценных продуктов: карбоновых кислот, кетонов, альдегидов, спиртов.

Например, при неполном окислении бутана происходит разрыв связи (С2–С3) и получается две молекулы уксусной кислоты:

Этим способом в промышленности получают уксусную кислоту.

При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии катализаторов могут быть получены метиловый спирт, формальдегид и муравьиная кислота.

Высшие алканы (n>25) под действием кислорода воздуха в жидкой фазе в присутствии солей марганца превращаются в смесь карбоновых кислот со средней длиной цепи С12–С18, которые используются для получения моющих средств и поверхностно-активных веществ.

Учебный фильм «Каталитическое окисление высших парафиновых углеводородов»

Термические превращения алканов (реакции разложения)

1. Крекинг (анг. сracking — расщепление) алканов является основой переработки нефти с целью получения продуктов меньшей молекулярной массы, которые используются в качестве моторных топлив, смазочных масел, а также сырья для химической и нефтехимической промышленности.

Для осуществления этого процесса используют два способа: термический крекинг (при нагревании без доступа воздуха) и каталитический крекинг (более умеренное нагревание в присутствии катализатора).

Термический крекинг — это разрыв связей С ─ С в молекулах алканов с длинными углеродными цепями, в результате которого образуются алканы и алкены с меньшим числом атомов углерода.

Термический крекинг (пиролиз) осуществляется при температуре 450 – 700 0 С:

Крекинг н-гексана (работа Литвишко Алексея, г. Самара)

Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксидов алюминия и кремния) при температуре 500 0 С и атмосферном давлении. При этом с разрывом молекул происходит реакция изомеризации и дегидрирования.

Крекинг октана (работа Литвишко Алексея, г. Самара)

2.При нагревании метана или этана до температуры 1000 0 С начинается пиролиз – разложение на простые вещества:

Полученный этим способом углерод является достаточно чистым, в технике называется сажей и используется, например, при производстве автомобильных покрышек.

3. Конверсия метана с образованием синтез – газа (СО + Н2)

Важное значение имеет реакция взаимодействия метана с водяным паром, в результате которой образуется смесь оксида углерода (II) с водородом – «синтез-газ» (водяной газ, генераторный газ):

Эта реакция используется для получения водорода. Синтез-газ служит сырьем для получения различных углеводородов.

Реакции отщепления

1.Дегидрирование (отщепление водорода; происходит в результате разрыва связей С ─ Н; осуществляется в присутствии катализатора при повышенных температурах).

В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Pd, Ni, А1203, Сг203) при высокой температуре (400­ — 600°С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:

2. Если метан нагреть до более высокой температуры (1500 0 С) и быстро охладить, то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется этин (ацетилен):

3.Дегидроциклизация (ароматизация) — реакция дегидрирования, которая приводит к замыканию цепи в устойчивый цикл.

Алканы, содержащие в основной цепи больше 4-х атомов углерода, используются для получения циклических соединений.

Если основная цепь молекулы алкана содержит 5 (но не более) атомов углерода (н-пентан и его алкильные производные), то при температуре 300 0 С над Pt-катализатором атомы водорода отщепляются от концевых атомов углеродной цепи и образуется пятичленный цикл (циклопентан или его производные):

Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола м его производных:

Реакции перегруппировки (изомеризация)

1.Изомеризация (превращение химического соединения в его изомер):

Нормальные алканы под влиянием катализаторов и при нагревании способны превращаться в алканы с разветвленной цепью без изменения состава молекул. В этих случаях участвуют алканы, молекулы которых содержат не менее 4-х углеродных атомов:

Эта реакция является важной для производства бензина, поскольку наличие в его составе разветвленных углеводородов повышает октановое число, т.е. качество топлива.

Видеоопыт «Установление качественного состава предельных углеводородов«


источники:

http://tvercult.ru/nauka/metan-himicheskie-svoystva

http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/alkany/ximicheskie-svojstva-alkanov.html

Молекулярная формула метанаСтруктурная формула метана