Сахароза и сульфат кобальта уравнение

Опыт 27. Реакции на гидроксильные группы дисахаридов
Реактивы и оборудование: 1%-ный раствор сахарозы, 1%-ный раствор мальтозы (или лактозы), мальтоза (безводная), 10%-ный раствор гидроксида натрия, 5%-ный раствор сульфата меди (II), ацетат натрия (без­водный), уксусный ангидрид; химические стаканы на 50 мл, лед, про­бирки.
27.1. Реакция дисахаридов с гидроксидом меди (II) в щелочной среде. В одну пробирку наливают 1 мл 1%-ного раствора сахарозы, а в другую — 1 мл 1%-ного раствора мальтозы (или лактозы). В каждую из них добавляют по 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. Растворы перемешивают, и в обе пробирки по каплям добавляют 5%-ный раствор сульфата меди (II). В обеих пробирках образуется бледно-голубой осадок гидроксида меди (II), который после встряхивания растворяется, и растворы приобретают свет­ло-синюю окраску вследствие образования комплексных сахаратов меди (II):

27.2. Ацилирование дисахаридов (тяга). В сухой пробирке сме­шивают 0,5 г безводной лактозы и 0,5 г безводного ацетата на­трия. К полученной смеси приливают 2,5 мл уксусного ангидри­да, содержимое пробирки перемешивают и нагревают 5 мин при непрерывном встряхивании. Реакционную смесь охлаждают на воздухе и выливают в стакан с водой и льдом при тщательном перемешивании:

По какому механизму идет эта реакция?

Опыт 28. Реакции дисахаридов по карбонильной группе. Сравне­ние свойств восстанавливающих и

невосстанавливающих дисахаридов
Реактивы и оборудование: 1%-ный раствор мальтозы, 1%-ный раствор лактозы, 1%-ный раствор сахарозы, реактив Фелинга, солянокислый фенилгидразин, ацетат натрия; водяные бани, химические стаканы на 100 мл, лед, предметные и покровные стекла, микроскоп, пробирки.
28.1. Окисление дисахаридов реактивом Фелинга. В три пробирки наливают по 1,5 мл 1%-ных растворов мальтозы, лактозы и сахаро­зы. В каждую пробирку добавляют по 1,5 мл реактива Фелинга, жид­кости перемешивают и нагревают верхнюю часть растворов на газо­вой горелке до начинающегося кипения. В пробирках с мальтозой и лактозой появляются оранжево-красные осадки оксида меди (I).

Схема реакции окисления мальтозы реактивом Фелинга:

Положительную реакцию с фелинговой жидкостью дают вос­станавливающие дисахариды (мальтоза и лактоза), в водных ра­створах которых вследствие таутомерных переходов имеются сво­бодные альдегидные группы. Раствор, содержащий сахарозу, при нагревании до начинающегося кипения не изменяет своей окрас­ки, так как сахароза относится к невосстанавливающим дисахаридам и не окисляется реактивом Фелинга.

Следует помнить, что длительное кипячение раствора сахарозы в щелочной среде приводит к ее расщеплению, и продукты гидро­лиза могут восстанавливать реактив Фелинга до оксида меди (I).

Напишите уравнение реакции окисления лактозы реактивом Фелинга.

28.2. Получение фенилозазонов мальтозы и лактозы. В две сухие пробирки помещают по 100 мг (на кончике шпателя) смеси солянокислого фенилгидразина и безводного ацетата натрия (1:3). За­тем в одну пробирку добавляют 1 мл 1%-ного раствора мальтозы, а в другую — 1 мл 1%-ного раствора лактозы при тщательном перемешивании. Пробирки помещают на кипящую водяную баню на 15—20 мин. При охлаждении на воздухе, а потом в стакане со льдом в реакционной смеси выпадают кристаллы фенилозазонов мальтозы и лактозы.

Напишите уравнение реакции образования фенилозазона лак­тозы.

Кристаллы фенилозазонов мальтозы и лактозы рассматривают под микроскопом. Кристаллы озазона мальтозы имеют форму игл, частично образующих сферические скопления, а кристаллы фе­нилозазона лактозы — форму пластинок, образующих розетки.

Зарисуйте кристаллы фенилозазонов мальтозы и лактозы в ра­бочий журнал.

Опыт 29. Гидролиз (инверсия) сахарозы
Реактивы и оборудование: 1%-ный раствор сахарозы, 10%-ный раствор серной кислоты, реактив Фелинга, реактив Селиванова, 10%-ный раствор гидроксида натрия, универсальная индикаторная бумага; пробирки.
В пробирку наливают 3 мл 1%-ного раствора сахарозы и 1 мл 10%-ного раствора серной кислоты. Для равномерного кипения в реакционную смесь добавляют фарфоровые кипятильники. Содер­жимое пробирки кипятят 3—5 мин, а затем охлаждают. При кипя­чении раствора сахарозы в кислой среде происходит ее гидроли­тическое расщепление:

Для доказательства гидролитического расщепления сахарозы необходимо провести реакции, подтверждающие наличие в со­держимом пробирки продуктов гидролиза. Для этого содержимое пробирки делят на две части. Первую часть раствора нейтрализуют 10%-ным раствором гидроксида натрия (контроль по универсаль­ной индикаторной бумаге), а затем добавляют равный объем ре­актива Фелинга и нагревают верхнюю часть жидкости. Наблюдают образование красного осадка оксида меди (I). Для сравнения на­гревают смесь исходного раствора сахарозы с равным объемом реактива Фелинга. Окраска раствора не изменяется. Этот опыт показывает, что в результате гидролиза сахарозы, не способной восстанавливать реактив Фелинга, образуется смесь моносахаридов, окисляющихся фелинговой жидкостью.

Со второй частью гидролизата проводят реакцию Селиванова на наличие фруктозы, входящей в состав сахарозы (см. опыт 26.1).

Опыт 30. Реакция сахарозы с сульфатами кобальта и никеля
Реактивы и оборудование: 10%-ный раствор сахарозы, 5%-ный раствор сульфата кобальта, 5%-ный раствор сульфата никеля, 5%-ный раствор гидроксида натрия; пробирки.
В две пробирки наливают по 2 мл 10%-ного раствора сахарозы и по 0,5 мл 5%-ного раствора гидроксида натрия. В одну из проби­рок добавляют несколько капель 5%-ного раствора сульфата ко­бальта, а в другую — несколько капель 5%-ного раствора сульфа­та никеля. В пробирке с сульфатом кобальта развивается фиолетовое окрашивание, а в пробирке с сульфатом никеля — зеленое.

3.3. ВЫСШИЕ ПОЛИСАХАРИДЫ
Опыт 31. Отношение полисахаридов к реактиву Фелинга
Реактивы и оборудование: 1%-ный раствор крахмала, 1%-ный раствор гликогена, реактив Фелинга, пробирки.

В две пробирки наливают по 1 мл 1%-ных растворов полисаха-Ридов: в первую — крахмала, во вторую — гликогена. Затем добав­ляют равный объем реактива Фелинга. Жидкости тщательно пере­мешивают и нагревают верхнюю часть растворов до начинающегося кипения. Цвет растворов не изменяется.

Молекулы полисахаридов содержат в своем составе большое число соединенных друг с другом при помощи гликозидных связей остатков моносахаридов. Молекулы крахмала (амилоза и амилопектин) содержат в среднем от 1000 до 300000 остатков D-глюкозы, в гликогене число остатков D-глюкозы доходит до нескольких мил­лионов. Однако в макромолекулах амилозы и амилопектина со­держится всего по одному свободному гликозидному гидроксилу, который в растворе может дать альдегидную группу, поэтому кон­центрация альдегидных групп в растворе настолько мала, что крах­мал не восстанавливает реактив Фелинга. В молекулах гликогена общее число глюкозных остатков выше, чем в молекулах амило­пектина, поэтому он, как и крахмал, не обладает восстанавлива­ющими свойствами.

Опыт 32. Взаимодействие крахмала и гликогена с иодом
Реактивы и оборудование: 1%-ный раствор крахмала, 1%-ный раствор гликогена, сильно разбавленный раствор иода в иодиде калия; пробирки.
В две пробирки наливают по 1 мл 1%-ного раствора крахмала и 1%-ного раствора гликогена и добавляют в каждую по несколько капель сильно разбавленного раствора иода в иодиде калия. В про­бирке с раствором крахмала развивается интенсивное синее окра­шивание. При нагревании этого раствора до кипения синяя ок­раска исчезает, а при охлаждении появляется вновь. Гликоген с раствором иода дает красно-бурое окрашивание.

Реакция крахмала и гликогена с иодом представляет собой слож­ный процесс. Синюю окраску с иодом дает амилоза — одна из фракций крахмала. Амилоза — полисахарид линейного строения, состоящий из остатков а, D-глюкопиранозы. Ее молекулы имеют структуру спирали, внутри которой есть свободный канал диа­метром около 5 мкм, в него внедряются молекулы иода, образуя окрашенные комплексы («соединения включения») за счет взаи­модействия с гидроксильными группами моносахаридных остат­ков. При нагревании молекулы амилозы теряют свою спиралевид­ную структуру, и окрашенные комплексы разрушаются, при ох­лаждении спиралевидная структура амилозы и, следовательно, окрашенные комплексы восстанавливаются.

Для полисахаридов с разветвленными цепями (амилопектин и гликоген) наряду с процессами образования комплексов большое значение имеет процесс адсорбции иода на поверхности боковых цепей. Если боковые цепи в молекуле гликогена короткие, то раз­вивается бурая окраска, если они длинные, то темно-красная.

Опыт 33. Гидролиз крахмала

Реактивы и оборудование: 1%-ный раствор крахмала, 10%-ный ра­створ серной кислоты, разбавленный раствор иода в иодиде калия (ра­створ Люголя), 10%-ный раствор гидроксида натрия, реактив Фелинга, универсальная индикаторная бумага; конические колбы на 100 мл, пи­петки, мерные цилиндры на 50 и 10 мл, пробирки.
В коническую колбу на 100 мл вносят 20—30 мл 1%-ного ра­створа крахмала и 5—7 мл 10%-ного раствора серной кислоты. В 8 пробирок наливают по 1 мл очень разбавленного раствора иода в иодиде калия (светло-желтого цвета), пробирки ставят в штатив. В первую пробирку вносят 1 каплю подготовленного для опыта раствора крахмала. Отмечают образовавшуюся окраску. За­тем колбу с реакционной смесью нагревают на асбестовой сетке над небольшим пламенем. Через каждые 2—3 мин отбирают пи­петкой пробы раствора и вносят в пробирки с раствором Люголя. Отмечают постепенное изменение окраски растворов при реак­ции с иодом. Вначале окраска раствора будет интенсивно синей, затем фиолетовой (амилодекстрины), далее — от красно-бурой (эритродекстрины) до оранжево-желтой и, наконец, желтой (в дальнейшем эта окраска изменяться не будет). Декстрины рас­щепляются до дисахарида мальтозы, которая гидролизуется с об­разованием конечного продукта — D-глюкозы.

Схема гидролиза крахмала:

После того как реакционная смесь перестанет давать окраску с иодом, ее кипятят еще несколько минут, охлаждают и нейтрали­зуют 10%-ным раствором гидроксида натрия (контроль по уни­версальной индикаторной бумаге). Отливают в пробирку 1—2 мл гидролизата и добавляют равный объем реактива Фелинга. Верх­нюю часть жидкости нагревают на пламени горелки до начинаю­щегося кипения. Выпадает красный осадок оксида меди (I), что свидетельствует о наличии в растворе продуктов глубокого гидро­лиза крахмала — глюкозы и мальтозы.

Напишите уравнения реакций окисления продуктов гидролиза крахмала фелинговой жидкостью.

Опыт 34. Кислотный гидролиз клетчатки

Реактивы и оборудование: концентрированная серная кислота, 10%-ный раствор гидроксида натрия, реактив Фелинга, универсальная индикаторная бумага; мелко нарезанная фильтровальная бумага, стек­лянные палочки, водяные бани, пробирки.

В сухую пробирку помещают несколько мелко нарезанных кусочков фильтровальной бумаги и приливают 1 мл концентри­рованной серной кислоты. Содержимое пробирки тщательно пе­ремешивают стеклянной палочкой до полного разрушения бу­маги и образования бесцветного вязкого раствора. После этого к нему осторожно при перемешивании по каплям добавляют 1 мл дистиллированной воды. Пробирку ставят на кипящую водяную баню. Смесь нагревают 10—15 мин при регулярном перемешива­нии. После охлаждения жидкость нейтрализуют 10%-ным раство­ром гидроксида натрия (контроль по универсальной индикатор­ной бумаге) и проводят с ней реакцию с фелинговой жидкостью (см. опыт 55.3) для обнаружения в продуктах гидролиза восста­навливающих Сахаров. Напишите уравнение реакции гидролиза целлюлозы и объяс­ните опыт.

Лабораторная работа №4

Опыт 35. Получение фурфурола и его свойства
Реактивы и оборудование: древесные опилки, разбавленная (1:1) со­ляная кислота, анилин, уксусная кислота, 1%-ный раствор нитрата се­ребра, 5%-ный раствор аммиака; обратные холодильники к пробир­кам, изогнутые газоотводные трубки, фильтровальная бумага, водяные бани, пробирки.
35.1. Пробирку заполняют на 1/10 часть сухими опилками и добавляют разбавленную (1:1) соляную кислоту (кислота должна пропитать и покрыть опилки). Пробирку закрывают пробкой с обратным воздушным холодильником и нагревают на кипящей водяной бане 10 мин. Затем холодильник меняют на пробку с изог­нутой газоотводной трубкой, пробирку закрепляют в лапке шта­тива и нагревают на газовой горелке. Отгоняют в пустую пробир­ку-приемник 1—2 мл жидкости.

Фурфурол образуется из пентозанов, которые вместе с клет­чаткой входят в состав древесины:

С полученным раствором фурфурола проводят некоторые ре­акции.

35.2. На полоску фильтровальной бумаги наносят каплю ани­лина. В это же место добавляют каплю уксусной кислоты, а затем раствора фурфурола. Появляется пятно, окрашенное в красный цвет.

35.3. В пробирку наливают 1 мл аммиачного раствора гидроксида серебра (см. опыт 22.1) и добавляют 1—2 капли раствора фурфурола. Раствор нагревают на горячей водяной бане. Выпадает черный осадок металлического серебра.

Напишите уравнение реакции взаимодействия фурфурола с аммиачным раствором гидроксида серебра. Подберите коэффици­енты методом электронного баланса.
Опыт 36. Получение «белого» индиго и кубовое крашение
Реактивы и оборудование: индиго, этанол, раствор гидросульфита натрия, 40%-ный раствор гидроксида натрия; пипетки, стеклянные палочки, кусочки белой хлопчатобумажной ткани.
К нескольким крупинкам индиго добавляют несколько ка­пель этанола и растирают стеклянной палочкой, затем прилива­ют 1—2 мл теплой воды и перемешивают. К полученной суспен­зии добавляют раствор гидросульфита натрия и несколько капель 40%-ного раствора гидроксида натрия. Реакционную смесь нагре­вают на небольшом пламени. Раствор светлеет и становится жел­то-коричневым («белое» индиго). Если цвет раствора грязно-зеле­ный, то необходимо добавить еще немного гидросульфита натрия.

Полоску белой хлопчатобумажной ткани смачивают водой, от­жимают, а затем опускают в раствор «белого» индиго. Через не­сколько минут ткань вынимают, отжимают от избытка раствора и оставляют развешенной на воздухе. Постепенно «белое» индиго окисляется кислородом воздуха, и ткань окрашивается в синий цвет:

Опыт 37. Пиридин и его свойства
Реактивы и оборудование: пиридин, 2%-ный раствор хлорида желе­за (III), 2%-ный раствор сульфата меди, насыщенный раствор пикриновой кислоты (свежеприготовленный), красная лакмусовая бумага; пробирки.
37 1. Растворимость пиридина в воде и его основные свойства. Пиридин быстро и в любых соотношениях растворяется в воде. К 1 мл пиридина приливают 5 мл воды. Каплю полученного ра­створа наносят на красную лакмусовую бумагу. Водный раствор пиридина проявляет слабые основные свойства:

К капле пиридина осторожно прибавляют концентрированную соляную кислоту. Реакционная смесь сильно разогревается, и вы­падает белый осадок. К полученному осадку приливают воду. На­блюдают его растворение.

Напишите уравнение реакции пиридина с соляной кислотой.

37.2. Образование солей пиридина. В две пробирки наливают по 1мл 2%-ных растворов хлорида железа (III) и сульфата меди и добавляют по 1—2 капли раствора пиридина, полученного в пре­дыдущем опыте. В пробирке с хлоридом железа (III) выпадает оса­док бурого цвета:

В пробирке с сульфатом меди сначала выпадает голубой осадок
гидроксида меди (II):

В избытке пиридина осадок гидроксида меди (II) быстро ра-
створяется с образованием комплексной соли ярко-синего цвета.

Опыт 38. Мочевая кислота
Реактивы и оборудование: мочевая кислота, 10%-ный раствор гидро-
ксида натрия, разбавленная соляная кислота, реактив Фелинга; про-
бирки.

Несколько кристаллов мочевой кислоты растворяют в 1—2 мл
воды. Смесь нагревают и отмечают, что даже при нагревании мо-
чевая кислота плохо растворима в воде. После охлаждения про-
бирки в нее приливают 10%-ный раствор гидроксида натрия до
полного растворения мочевой кислоты. Образуется двузамещен-
ная соль урат натрия. Необходимо отметить, что мочевая кислота
реагирует только как двухосновная кислота:
Полученный щелочной раствор урата натрия разливают на две
пробирки. В первую пробирку по каплям добавляют разбавленную

соляную кислоту. Сначала выпадают кристаллы малорастворимой
соли — кислого урата натрия, а при дальнейшем подкислении
раствора — малорастворимой в воде мочевой кислоты:

Кристаллы мочевой кислоты имеют форму удлиненных призм.

Во вторую пробирку добавляют равный объем фелинговой
жидкости. Смесь нагревают на газовой горелке. Выпадает красный
осадок оксида меди (I). Таким образом, мочевая кислота легко
окисляется даже слабыми окислителями:

Органическая химия (стр. 5 )

Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах: 1 2 3 4 5 6 7 8

Реактивы: подсолнечное масло, этилацетат (полученный в предыдущем опыте), бензол, этанол, толуол, бензин, тетрахлорметан.

Материалы, оборудование: кусочки фильтровальной бумаги, стеклянные палочки.

Ход работы: Центральную часть заранее заготовленных кусочков фильтровальной бумаги смочите подсолнечным маслом так, чтобы образовалось небольшое пятно. К центру пятна на бумаге прикоснитесь стеклянной палочкой, наполненной этилацетатом. Палочку держите перпендикулярно к бумаге. По испарении растворителя в центре окажется кружочек чистой, обезжиренной бумаги, а масло расположится на периферии расплывшегося пятна. Это указывает на то, что эфир очень хорошо растворяет подсолнечное масло и способен экстрагировать (извлекать) его из бумаги.

Аналогичные опыты проводят и с другими растворителями. Опишите ваши наблюдения по экстракции масла остальными растворителями.

Опыт № 3. Омыление жира водно – спиртовым раствором щелочи.

Ход работы: В пробирку помещают 1 мл касторового масла, 1 мл этилового спирта, 1 мл 35 % — ного раствора едкого натра. Содержимое пробирки перемешивают и нагревают на пламени спиртовки. Омыление протекает при слабом кипячении в течение 3 – 5 минут. Для выделения мыла из водно – спиртового раствора, содержимое пробирки выливают в фарфоровую чашку и при непрерывном перемешивании добавляют насыщенный раствор хлорида натрия (высаливание мыла). На поверхность в фарфоровой чашке всплывают мыла, которые затем отфильтровывают через слой марли. Образовавшийся фильтрат используют для качественной реакции на глицерин. Условно считая жир тристеаратом глицерина, напишите уравнение реакции его щелочного гидролиза. Как называется вещество, которое вы получили?

1. Какие производные карбоновых кислот называют сложными эфирами? Какие химические соединения называют восками и жирами? Являются ли природные жиры и воски индивидуальными химическими веществами.

2. Как физические свойства жиров зависят от природы углеводородного радикала, входящего в кислотный остаток?

3. Сколько граммов этилацетата можно получить из спирта массой 40 г с массовой долей 96 % и кислоты массой 60 г с массовой долей 40 %, если выход его составляет 90 % от теоретического?

Лабораторная работа № 5.

Цель: Изучить способы получения и химические свойства углеводов, сформировать умения составлять уравнения реакций с участием моно — и дисахаридов. Научиться проводить химические опыты.

Материалы и оборудование: штатив с пробирками, водяная баня, спиртовки, спички.

Реактивы: раствор глюкозы, гидрооксид натрия, сульфат меди, раствор глюкозы, известковое молоко, аммиак, раствор сахарозы, раствор мальтозы, серная кислота, соляная кислота (конц), сульфат кобальта, сульфат никеля.

Опыт № 1. Реакции на гидроксильные группы в моносахаридах.

а).Реакция моносахаридов со щелочным раствором гидроксида меди (II).

В пробирку помещает 1-2 капли 1%-ного раствора Д-глюкозы, 3-5 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия и 1 каплю 5%-ного раствора сульфата меди(11). Образующийся вначале осадок гидроксида меди (II)( какого цвета?) при встряхивании растворяется и получается прозрачный, раствор (какого цвета?) комплексного глюкозата мед(II). Сравните этот опыт с реакцией образования глицерата меди и комплексной соли двухвалентной меди с солью винной кислоты. Этот опыт повторяют с использованием 1%-ного раствора Д-фруктозы. Напишите уравнение реакции.

б). Реакция моносахаридов с раствором гидроксида кальция

К 3-5 каплям 20%-ного раствора Д-глюкозы добавляют по каплям при встряхивании известковое молоко. При этом образуется раствор глюкозата кальция. Известковое молоко добавляют в избытке, чтобы в пробирке был осадок, не исчезающий при встряхивании. Через 5 мин. отфильтровывают раствор и через него пропускают медленный ток оксида углерода(IV) из аппарата Киппа. Выпадает белый осадок (какой соли)? При длительном пропускании CO2 осадок вновь раствориться. Почему? Напишите уравнения протекающих реакций.

Опыт № 2. Реакции на карбонильные группы в моносахаридах.

а). 0кисление моносахаридов в щелочной среде гидроксидом меди (II).

В пробирке смешивают 1-2 капли 1%-ного раствора Д-глюкозы и 5-6 ка­пель 10% — ного раствора гидроксида натрия. Затем при встряхивании по каплям добавляют 5%-ный раствор сульфата меди(II) до начала появления неисчезающего осадка. К полученной смеси приливают около I мл воды так, чтобы высота слоя жидкости была 15-20 мл. Затем, держа пробирку наклонно, нагревают ее верхнюю часть до начала кипения, а нижнюю оставляют без нагрева для контроля. Что вы наблюдаете? Опыт повторяют, но с использованием I%-ного раствора Д-фруктозы.

Напишите уравнение реакции окисления, глюкозы гидроксидом меди (II).

б). Окисление моносахаридов аммиачным раствором оксида серебра.

Сначала нужно приготовить аммиачный раствор оксида серебра, (реактив Толленса). Для этого в чисто вымытой пробирке к 3-5 каплям 1%-ного раствора нитрата серебра прибавляют 2 капли 10%-ного раствора гидроксида натрия и 3-5 капель 10%-ного раствора аммиака до растворения первоначально образующемуся осадка гидроксида серебра. К полученному бесцветному раствору прибавляют 1-2 капли 1%-ного раствора Д-глюкозы, и нагревают пробирку в течение 5-10 минут на водяной бане, при температуре 7О-80 °С. Выделяющееся в результате реакций металлическое серебро выпадает либо в виде черного осадка (если пробирку во время нагревания встряхивали), либо в виде зеркального налета на стенках пробирки. Отсюда и название реакция «серебряного зеркала».

Напишите уравнения реакций получения аммиачного раствора оксида серебра и окисления Д-глюкозы до Д-глюконовой кислоты.

Опыт № 3.Реакции на гидроксильные группы дисахаридов.

а). Получение сахарата кальция.

Повторяют опыт «1б» с использованием 20 % ного раствора сахарозы, но в отфильтрованный раствор не пропускают СО2, а просто нагревают до кипения. При этом выпадает мелкокристаллический осадок сахарата кальция, который после охлаждения вновь растворяется. Напишите уравнение реакции образования моносахарата кальция.

б). Реакция дисахаридов с гидроксидом меди ( II) в щелочной среде.

Повторяют опыт «1а» с использованием 1%-ных растворов сахарозы и мальтозы. Напишите уравнение реакции образования моносахарата меди(II), получившейся при взаимодействии сахарозы с гидроксидом меди (П). Какие выводы можно сделать из опытов?

в). Гидролиз сахарозы.

Помещают в пробирку 2-3 капли I%-ного раствора сахарозы, I каплю 10%-ного раствора серной кислоты и 5-6 капель воды. Полученный раст­вор осторожно при постоянном встряхивании кипятят в течение 1-2 мин.’, охлаждают и делят на две части. К первой половине раствора прибавля­ет 5-6 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия, а затем равный объем реактива Фелинга и нагревают верхнюю часть жидкости до начинающегося кипения. Что образуется в нагретой части раствора? Объясните, почему раствор приобрел восстанавливающую способность? Напишите уравнение гидролиза сахарозы.

Ко второй части раствора гидролизата сахарозы добавляют 2 капли 1%-ного раствора резорцина, 2 капли конц. соляной кислоты и нагревают смесь до кипения (реакция Селиванова). Происходит ли изменение ок­раски раствора? На присутствие какого вещества указывает положи­тельная проба Селиванова? Для сравнения проводят реакцию Селиванова с 1%-ным раствором сахарозы.

Опыт№ 4. Цветные реакции на дисахариды.

а). Реакции сахарозы с сульфатами никеля(II) и кобальта(II).

В две пробирки наливают по 3-5 капель 10%-ного раствора сахарозы и по 1 капле 10%-ного раствора гидроксида натрия. Затем в одну пробирку добавляют 1-2 капли 5%-ного раствора сульфата кобальта(II), а в другую 5%-ного раствора сульфата никеля(.11)- Какие изменения в окраске растворов вы наблюдаете?

Лабораторная работа №6.

Цель: практически подтвердить свойста углеводов. Сформировать умения составлять уравнения реакций с участием полисахаридов. Научиться проводить химические опыты.

Материалы и оборудование: штатив с пробирками, спиртовки, асбестовая сетка, спички, вата, фильтровальная бумага.

Реактивы: крахмальный клейстер, йод в йодиде калия, серная кислота, реактив Швейцера, соляная кислота (конц), серная кислота (конц), гидросульфат натрия, сульфат меди, гидроксид натрия.

Опыт№ 1. Реакции крахмала с йодом.

В пробирку наливают 5 капель 1%-ного раствора крахмального клейсте­ра и I каплю раствора йода в иодиде калия, разбавленного водой до светло-желтого цвета. В какой цвет окрашивается раствор? Что происходит с окраской при нагревании раствора до кипения и после охлажде­ния?

Йодкрахмальная реакция применяется в химии для открытия как крахмала, так и йода.

Опыт № 2. Кислотный гидролиз крахмала.

В 7 пронумерованных пробирок наливает по 3 капли раствора йода в иодиде калия, разбавленного водой до светло-желтого цвета, и ставят их в штатив. В первую пробирку вносят 1-2 капли 1%-ного раствора крахмального клейстера и отмечают образовавшуюся окраску. Затем в коническую колбу емкостью 50 мл наливают 10 мл 10%-ного раствора серной кислоты 10 мл 1%-ного крахмального клейстера, перемешивают, нагревают на асбестовой сетке над небольшим пламенем горелки. Че­рез 30 сек. после начала кипения смеси отбирают пипеткой пробу (1-2 мин), добавляют во 2-ую пробирку, встряхивают и отмечают цвет смеси. Аналогичные отборы продолжают через каждые 30 секунд и отмечают постепенное изменение окраски растворов при реакции с йодом. После того как реакционная смесь перестанет давать окраску с йодом, смесь кипятят еще 2-3 минуты, охлаждают и нейтрализуют 10%- ным раствором гидроксида натрия. Затем в пробирке смешивают около 0.5 мл реактива Фелинга и нагревают верхнюю часть жидкости до начинающегося кипения. Какие изменения вы наблюдаете? Напишите уравнение реакции гидролиза крахмала. Объясните, почему в процессе гидролиза изменяется окраска гидролизата с йодом.

Углеводы. Фармацевтический анализ углеводов

» data-shape=»round» data-use-links data-color-scheme=»normal» data-direction=»horizontal» data-services=»messenger,vkontakte,facebook,odnoklassniki,telegram,twitter,viber,whatsapp,moimir,lj,blogger»>

УГЛЕВОДЫ

Углеводы составляют обширную группу природных веществ, выполняющих в растительных и животных организмах разнообраз­ные функции. Углеводы получают главным образом из раститель­ных источников. Это связано с тем, что углеводы являются первич­ными продуктами фотосинтеза, осуществляемого растениями из оксида углерода и воды. Углеводы представляют своеобразный мост между неорганическими и органическими соединениями.

Название – «углеводы» возникло потому, что многие представите­ли этого класса имеют общую формулу С_n(Н₂О)_m, и формально мо­гут быть отнесены к «гидратам углерода».

Наиболее значимым ЛС данной группы является глюкоза. К груп­пе углеводов относятся также сахароза, лактоза, галактоза и крах­мал (табл. 11).

Требования НД к качеству глюкозы как лекарственному сред­ству соответствуют требованиям к химически чистым веществам. Характерными физическими свойствами глюкозы являются следующие: – определённая форма крупных или мелких кристаллов, опти­ческая активность с сильно выраженным вращением плоскости поляризации (удельное вращение 10% раствора глюкозы +52,3°), Т_пл безводной глюкозы.

Для глюкозы, которую получают в виде моногидрата, количе­ство кристаллизационной воды является показателем качества ЛС. Содержание кристаллизационной воды должно составлять 10% от массы глюкозы моногидрата.

Определение удельного вращения глюкозы имеет свои особен­ности. В свежеприготовленных растворах глюкозы происходит мутаротация (изменение во времени величины угла вращения; через определенный временной интервал эта величина становится по­стоянной).

Мутаротацию можно ускорить путем прибавления к раствору глюкозы раствора аммиака (не более 0,1%). Если определять угол вращения глюкозы сразу после ее растворения и без прибавления к раствору аммиака, то этот показатель составит +109,16° и конечно­го значения +52,3° достигнет только через несколько часов.

Явление мутаротации объясняется тем, что при растворении глю­козы, которая в кристаллическом состоянии находится в какой-либо одной циклической форме, образуется ее альдегидная форма, через которую получаются аномерные циклические формы глюкозы: α и β – формы, различающиеся расположением полуацетального гидро­ксила относительно 1-го углеродного атома. Для α -D-глюкозы вели­чина угла вращения составляет +109,6°, а для β-D-глюкозы +20,5°. Конечное значение угла вращения соответствует состоянию равно­весия между α- и β – формами, которые через альдегидную форму в растворе превращаются друг в друга:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Глюкоза и галактоза относятся к моносахаридам, сахароза и лактоза — к олигосахаридам, крахмал — к полисахаридам. Моноса­хариды, являясь веществами с двойственными функциями, вступа­ют во многие реакции, характерные для спиртов и карбонильных соединений (альдегидов). Олигосахариды и полисахариды подвер­гаются гидролизу (ферментативному или кислотному) с образова­нием соответствующих моносахаридов.

Реакции на спиртовые гидроксилы

Как многоатомные спирты глюкоза, галактоза, сахароза и лак­тоза (подобно этиленгликолю и глицерину) способны взаимодей­ствовать с меди (II) гидроксидом с образованием комплексных со­единений синего цвета (химизм – см. с. 100).

Лекарственные вещества группы углеводов способны также к реакциям этерификации.

Реакции на альдегидную группу

Окисление, В зависимости от условий окисления моносахариды превращаются в различные продукты, В щелочной среде моносаха­риды окисляются под воздействием таких мягких окислителей, как реактивы Толленса и Фелинга (химизм – см. с, 107). С реактивом Толленса проходит реакция «серебряного зеркала», которая харак­терна для альдегидов. Следовательно, в эту реакцию моносахариды вступают в своей открытой (альдегидной) форме.

С реактивом Фелинга моносахариды образуют Сu₂О красно-оран­жевого цвета. И в этом случае моносахарид реагирует в открытой форме за счет альдегидной труппы. Обе реакции используются для обнаружения моносахаридов (например, глюкозы) в биологичес­ких жидкостях (кровь, моча).

Гликозиды и другие производные углеводов, не содержащие по- луацет:шьного гидроксила., не могут переходить в альдегидную форму и поэтому не обладают восстанавливающей способностью и не дают реакций с указанными реактивами.

В нейтральной среде окислению подвергается только альдегид­ная группа. При этом образуются альдоновые кислоты, которые в кислой среде, отщепляя воду, превращаются в лактоны.

Образование озазонов. При нагревании моносахаридов с фенил- гидразином сахара превращаются в кристаллические соединения, плохо растворимые в воде, — озазоны. На 1-й стадии образуется фенилгидразон, который перегруппировывается в ходе внутримо­лекулярной окислительно-восстановительной реакции в моноимин 1,2-дикарбонильного соединения. Из последнего образуется озазон:

Озазоны — кристаллические вещества желтого цвета с четкой Т_пл Реакция образования озазонов широко используется для установле­ния подлинности сахаров, а также для выделения их из смесей.

АНАЛИЗ ИНДИВИДУАЛЬНЫХ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕЩЕСТВ

Глюкоза (декстроза)

Подлинность. ФС в качестве испытания подлинности приводит ре­акцию окисления глюкозы реактивом Фелинга (химизм — см. с. 107).

Известны и другие чувствительные и специфические реакции на глюкозу, не включенные в НД. Так, преобразование глюкозы в ме- тилфурфурол является чувствительной реакцией, которая основана на получении фурфурола из глюкозы при действии концентриро­ванных серной или хлороводородной кислот с одновременным вза­имодействием фурфурола с каким-либо фенолом (резорцином, ти­молом, а-нафтолом) или ароматическим амином:

С меди (II) сульфатом глюкоза при подщелачивании (без нагре­вания!) образует растворимый фиолетово-синий комплекс; при сто­янии раствора происходит окислительно- восстановительная реак­ция с выделением Сu₂О. Таким образом, одновременно доказывается наличие и альдегидной, и спиртовых функциональных групп.

Регламентируется также определение удельного вращения. Из­мерение угла вращения проводят после прибавления к испытуемо­му раствору 2 капель раствора аммиака для предотвращения мутаротации.

Чистота, Статья ГФ на глюкозу включает стандартные испыта­ния: прозрачность и цветность раствора, кислотность, присутствие хлоридов, сульфатов, кальция, бария, декстрина, мышьяка. Раство­ры для инъекций дополнительно проверяют на пирогенность.

Количественное определение. ГФ не регламентирует количествен­ное определение субстанции. В препаратах глюкозы, в частности в растворах для инъекций, глюкозу определяют поляриметрически.

Сахароза

Сахароза является невосстанавливающим дисахаридом (олиго­сахаридом), так как образование гликозидной связи произошло за счет полуацетальных гидроксилов глюкозы и фруктозы. Поэтому сахароза не окисляется (в обычных условиях) реактивами Толленса и Фелинга. Сахароза — самый распространенный дисахарид, глав­ный источник углеводов в пище человека. В фармации сахарозу применяют в виде сиропа — средство для улучшения вкуса.

Подлинность. Как многоатомный спирт сахароза образует с ра­створом кобальта (И) нитрата в присутствии эквивалентного коли­чества натрия гидроксида комплекс фиолетового цвета.

Британская фармакопея (2001) регламентирует регистрацию ИК- спектра, а также ТСХ с использованием в качестве свидетелей стан­дартного образца сахарозы и других дисахаридов.

Чистота. Определение проводят так же, как у глюкозы.

Количественное определение не проводят.

Лактоза

Подлинность. У лактозы гликозидная связь образована между полуацетальным и спиртовым (С₄) гидроксилами, поэтому подлин­ность лекарственного вещества доказывают прибавлением при на­гревании реактива Фелинга. В результате выпадает кирпично-крас­ный осадок меди (I) оксида (химизм — см. с. 107).

Чистота, Определение проводят так же, как у глюкозы.