Щавелевая кислота из ацетилена уравнение реакции

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Составьте уравнения реакций по следующей схеме, отражающей генетическую связь между органическими и неорганическими веществами:

Ответ:

При сильном нагревании карбонат кальция разлагается на оксид кальция и оксид углерода (IV):

Оксид кальция при высокой температуре реагирует с углем с образованием карбида кальция:

При действии на карбид кальция воды получается ацетилен:

Этиловый спирт из ацетилена можно получить в две стадии. При гидрировании ацетилена в присутствии катализатора образуется этилен:

При присоединении к этилену воды в присутствии кислот образуется этиловый спирт.

При окислении этилена раствором перманганата калия образуется этиленгликоль:

При окислении этиленгликоля образуется щавелевая кислота:

Ацетилен в присутствии сульфата ртути (II) присоединяет воду, образуется уксусный альдегид (реакция Кучерова):

При окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота:

Из трех молекул ацетилена может образоваться молекула бензола (реакция тримеризации):

При действии на бензол смеси концентрированной азотной кислоты и концентрированной серной кислоты происходит замещение атома водорода на нитрогруппу и образуется нитробензол:

Нитробензол можно восстановить в аминобензол (анилин):

Из этана в две стадии можно получить этанол. При хлорировании этана образуется хлорэтан:

При действии на хлорэтан водного раствора щелочи происходит замещение атома хлора на гидроксильную группу и образуется этанол.

При реакции этанола с пропионовой кислотой образуется этилпропионат (этиловый эфир пропионовой кислоты):

При сгорании этилпропионата образуется оксид углерода (IV). Молекулярная формула этилпропионата C5H10O2.

Оксид кальция при высокой температуре реагирует с углем с образованием карбида кальция:

При действии на карбид кальция воды получается ацетилен:

При хлорировании этана образуется хлорэтан:

При реакции хлорэтана с хлорметаном в присутствии натрия образуется пропан:

Из пропана в две стадии можно получить гексан. При хлорировании пропана образуется смесь изомеров – 1-хлорпропана и 2-хлорпропана. Изомеры имеют разные температуры кипения и их можно разделить перегонкой.

При взаимодействии 1-хлорпропана с натрием образуется гексан:

При взаимодействии 1-хлорпропана с натрием образуется гексан:

Бензол можно получить также при дегидрировании циклогексана:

г) Составьте уравнения реакций согласно второму форзацу учебника «Химия-11»:

При горении угля образуется оксид углерода (IV):

При реакции оксида углерода с гидроксидом кальция образуется оксид углерода (IV):

При сильном нагревании карбонат кальция разлагается на оксид кальция и оксид углерода (IV):

Оксид кальция образуется также при реакции кальция с кислородом:

При реакции кальция с водой образуется гидроксид кальция:

При реакции кальция с соляной кислотой образуется хлорид кальция:

Из хлорида кальция можно получить кальций электролизом расплава:

При реакции кальция или оксида кальция с углеродом при высокой температуре образуется карбид кальция:

При реакции карбида кальция с водой образуется ацетилен:

Ацетилен можно получить также из метана:

При разложении метана образуется также углерод:

Синтез-газ можно получить, пропуская водяной пар через раскаленный уголь:

Синтез-газ получают также из смеси метана и кислорода при нагревании в присутствии катализатора. При этом протекают следующие реакции: часть метана сгорает с образованием оксида углерода (IV) и воды.

Затем образовавшиеся вода и оксид углерода (IV) взаимодействую с оставшимся метаном:

Из синтез-газа можно получить уксусный альдегид при помощи следующей последовательности реакций:

При пропускании синтез-газа над катализатором образуется метанол:

При действии на метанол хлороводорода в присутствии серной кислоты образуется хлорметан (метилхлорид):

При взаимодействии хлорметана с натрием образуется этан (реакция Вюрца):

Из этана в две стадии можно получить этанол. При хлорировании этана образуется хлорэтан:

При действии на хлорэтан водного раствора щелочи происходит замещение атома хлора на гидроксильную группу и образуется этанол.

Этанол окисляется оксидом меди при нагревании в уксусный альдегид:

При гидрировании ацетилена в присутствии катализатора образуется этилен:

Наоборот, при дегидрировании ацетилена образуется этилен:

При присоединении к этилену воды в присутствии кислот образуется этиловый спирт.

При сильном нагревании этилового спирта с серной кислотой происходит дегидратация и образуется этилен:

Ацетилен в присутствии сульфата ртути (II) присоединяет воду, образуется уксусный альдегид (реакция Кучерова):

При окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота:

При восстановлении уксусного альдегида образуется этиловый спирт:

При реакции уксусной кислоты с этиловым спиртом образуется этилацетат:

При горении этилацетата образуется оксид углерода (IV):

Из этилового спирта в присутствии катализаторов образуется 1,3-бутадиен:

При полимеризации бутадиена получается синтетический каучук.

Ацетилен димеризуется с образованием винилацетилена.

При присоединении к винилацетилену хлороводорода образуется 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен), при полимеризации которого образуется хлоропреновый каучук.

При тримеризации ацетилена образуется бензол:

При реакции бензола с бромэтаном в присутствии катализатора образуется этилбензол (алкилирование бензола):

При дегидрировании этилбензола образуется винилбензол (стирол):

При полимеризации стирола образуется полистирол:

Решебник по химии за 11 класс (Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман, 2000 год),
задача №1
к главе «Глава VII. Генетическая связь органических и неорганических веществ».

Химические свойства алкинов

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Химические свойства алкинов

Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.

Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкенов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).

1. Реакции присоединения

Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С ≡ С и связи С–Н:

Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С , поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.

Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С ≡ С с разрывом π-связей.

1.1. Гидрирование

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO₃, Pb(CH₃COO)₂) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

1.2. Галогенирование алкинов

Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl₄).

Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкинов

Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.

При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

1.4. Гидратация алкинов

Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II).

Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.

Гидратация алкинов протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова.

1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация

Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:

Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):

Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n (M – это молекула мономера)

… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

2. Окисление алкинов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

2.1. Горение алкинов

Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.

Уравнение сгорания алкинов в общем виде:

2.2. Окисление алкинов сильными окислителями

Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.

При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО₂. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.

Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН₃–C ≡ , поэтому образуется уксусная кислота:

При окислении 3-метилпентина-1 перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:

При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.

Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.

Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:

В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:

Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.

3. Кислотные свойства алкинов

Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp 2 и sp 3 -гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.

Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н + , т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).

При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):

Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).