Химические свойства алкинов
Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.
Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.
Химические свойства алкинов
Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.
Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкенов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).
1. Реакции присоединения
Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С ≡ С и связи С–Н:
Энергия связи, кДж/моль | Длина связи, нм | |
С – С | 348 | 0,154 |
С ≡ С | 814 | 0,120 |
С – Н | 435 | 0,107 |
Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С , поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.
Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С ≡ С с разрывом π-связей.
1.1. Гидрирование
Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.
Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан. |
При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO3, Pb(CH3COO)2) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.
Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1. |
1.2. Галогенирование алкинов
Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).
При взаимодействии с алкинами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь. |
Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан. |
Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)
Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.
1.3. Гидрогалогенирование алкинов
Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.
Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан. |
При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.
При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. |
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен. |
1.4. Гидратация алкинов
Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II).
Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.
Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид. |
Гидратация алкинов протекает по ионному (электрофильному) механизму.
Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова.
Например, при гидратации пропина образуется пропанон (ацентон). |
1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация
Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:
Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):
Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).
nM → Mn (M – это молекула мономера)
Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения. |
… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…
2. Окисление алкинов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
2.1. Горение алкинов
Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.
Уравнение сгорания алкинов в общем виде:
Например, уравнение сгорания пропина: |
2.2. Окисление алкинов сильными окислителями
Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.
При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.
Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:
Окисляемый фрагмент | KMnO4, кислая среда | KMnO4, H2O, t |
R-C ≡ | R-COOH | -COOMe |
CH ≡ | CO2 | Me2CO3 (MeHCO3) |
При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН3–C ≡ , поэтому образуется уксусная кислота:
При окислении 3-метилпентина-1 перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:
При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.
Например, при окислении бутина-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента R–C ≡ , поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия |
Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.
Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:
В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:
Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.
3. Кислотные свойства алкинов
Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp 2 и sp 3 -гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.
Гибридизация: | sp | sp 2 | sp 3 |
Число s-орбиталей | 1 | 1 | 1 |
Число p-орбиталей | 1 | 2 | 3 |
Доля s-орбитали | 50% | 33% | 25% |
Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н + , т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств.
Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–C ≡ C–H проявляют слабые кислотные свойства, атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов. |
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.
Например, ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия. |
Например, пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия. |
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).
При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы. |
Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).
Свойства хлороводорода, способы получения
Хлороводород — что это такое, формула
Хлороводород — это бесцветный газ с резким неприятным запахом.
Формула: HCl
Строение его молекулы определяет название соединения. Атомы хлора и водорода соединены ковалентной полярной связью.
Физические и химические свойства
- Тяжелее воздуха.
- Соединение хорошо растворяется в воде. Раствор хлороводорода в воде называют соляной кислотой.
- Хлороводород может менять агрегатное состояние под воздействием температуры. При -85,1°C образуется бесцветная жидкость, а при -114,22°C он переходит в твердое (кристаллическое) состояние.
- Имеет способность поглощать пары воды из воздуха, поэтому при высокой влажности дымится.
- Молярная масса 36,4606 г/моль.
- Плотность равна 1,477 г/л, в газообразном состоянии при 25 °C.
- Температура плавления −114,22 °C.
- Температура кипения −85,1 °C.
- Температура разложения 1500 °C.
Раствор хлороводорода в воде называют соляной кислотой. Процесс растворения можно описать с помощью следующего уравнения реакции:
H C l + H 2 O → H 3 O + + C l —
При растворении хлороводорода выделяется большое количество теплоты.
Соляную кислоту относят к сильным одноосновным кислотам. Соединение активно вступает в химические реакции со следующими веществами:
- металлы, расположенные в ряду напряжений с левой стороны от водорода;
- основные и амфотерные оксиды;
- основания;
- соли.
В результате такого взаимодействия формируются соли соляной кислоты — хлориды:
M g + 2 H C l → M g C l 2 + H 2 ↑
F e O + 2 H C l → F e C l 2 + H 2 O
Хлориды можно часто встретить в природном мире. Вещества широко применяются в современной промышленности. В качестве примеров можно привести галит N a C l и сильвин K C l . В распространенных случаях хлориды обладают высокой степенью растворимости в воде и способны полностью диссоциировать на ионы в водных растворах (являются сильными электролитами). Слабой растворимостью отличаются следующие соединения:
- хлорид свинца ( I I ) P b C l 2 ;
- хлорид серебра A g C l ;
- хлорид ртути ( I ) H g 2 C l 2 ;
- хлорид меди ( I ) C u C l .
Свойства
В присутствии сильных окислителей или в процессе электролиза хлороводород способен проявлять свойства восстановителя, при этом окисляясь с выделением газообразного хлора:
M n O 2 + 4 H C l → M n C l 2 + C l 2 ↑ + 2 H 2 O
В условиях повышенной температуры происходит окисление хлороводорода кислородом в присутствии катализатора, роль которого играет хлорид меди ( I I ) C u C l 2 :
4 H C l + O 2 → 2 H 2 O + 2 C l 2 ↑
Концентрированная соляная кислота взаимодействует с медью, что сопровождается образованием комплекса одновалентной меди:
2 C u + 4 H C l → 2 H [ C u C l 2 ] + H 2 ↑
Смесь, в состав которой входят три объемные части концентрированной соляной кислоты и одна объемная часть концентрированной азотной кислоты, носит название «царская водка». Данная смесь способна растворять золото и платину.
«Царская водка» характеризуется высокой окислительной способностью, что объясняется наличием в составе смеси хлористого нитрозила N O C l и хлора, находящихся в равновесии с исходными веществами:
4 H + + 3 C l — + N O 3 — → N O C l + C l 2 + 2 H 2 O
За счет большого содержания хлорид-ионов в растворе происходит связывание металла. В результате образуется хлоридный комплекс, что является причиной его растворения:
3 P t + 4 H N O 3 + 18 H C l → 3 H 2 [ P t C l 6 ] + 4 N O + 8 H 2 O
В процессе присоединения хлороводорода к серному ангидриду происходит образование хлорсульфоновой кислоты H S O 3 C l :
S O 3 + H C l → H S O 3 C l
Хлороводород вступает в реакции присоединения по кратным связям в органических соединениях (электрофильное присоединение):
R — C H = C H 2 + H C l → R — C H C l — C H 3
R — C ≡ C H + 2 H C l → R — C C l 2 — C H 3
Взаимодействие с основаниями
Соляная кислота взаимодействует практически со всеми основаниями. При этом протекают реакции ионного обмена, в результате которых получают соль и воду:
- с гидроксидом натрия: H C l + N a O H → N a C l + H 2 O ;
- с гидроксидом меди: 2 H C l + C u ( O H ) 2 → C u C l 2 + 2 H 2 O ;
При смешении соляной кислоты с аммиаком протекает реакция присоединения. В результате взаимодействия образуется соль в виде хлорида аммония. Уравнение реакции будет выглядеть так:
H C l + N H 3 → N H 4 C l
Соляная кислота также вступает в реакцию с амфотерными гидроксидами, которые в данном случае проявляют основные свойства. Взаимодействие с гидроксидом цинка:
2 H C l + Z n ( O H ) 2 → Z n C l 2 + 2 H 2 O
Способы получения, область применения
Лабораторный способ получения хлористого водорода заключается в реакции концентрированной серной кислоты с твердым хлоридом натрия (поваренной солью) в условиях повышенной температуры:
N a C l + H 2 S O 4 → N a H S O 4 + H C l ↑
Хлороводород синтезируют с помощью гидролиза ковалентных галогенидов, к примеру, хлорида фосфора(V), тионилхлорида S O C l 2 , и гидролиза хлорангидридов карбоновых кислот:
P C l 5 + H 2 O → P O C l 3 + 2 H C l
R C O C l + H 2 O → R C O O H + H C l
Устаревший промышленный способ получения хлористого водорода заключался в методике Леблана. В процессе реакции твердый хлорид натрия взаимодействует с концентрированной серной кислотой.
В современной промышленности хлороводород производят с помощью прямого синтеза из простых веществ:
H 2 + C l 2 ⇄ 2 H C l + 184 , 7 к Д ж
В промышленных масштабах хлористый водород производят на специальных установках путем сжигания водорода в хлоре. Причем водород попадает в пламя в небольшом избытке. Тогда весь объем подаваемого хлора реагирует, и на выходе получается продукт более высокого качества.
Газообразный хлороводород практически не используется из-за его физических и химических характеристик. Широкое применение находит соляная кислота:
- Металлургия. Вещество используют, как средство для очистки руд. Может также применяться для удаления ржавчины и производства паяльной кислоты, необходимой в области точного машиностроения.
- Производство бытовой химии.
- Медицина. Кислота применяется в смеси с пепсином в качестве лекарства от пониженной кислотности желудка.
- Пищевая промышленность. Регулятор кислотности (пищевая добавка Е 507 ) .
Техника безопасности
При попадании хлороводорода в дыхательные пути может наступить сильное удушье. А его водный раствор высокой концентрации вызывает химические ожоги. Поэтому работать с хлористым водородом и соляной кислотой следует только в маске (респираторе), защитных перчатках и очках.
При вдыхании газа необходимо немедленно вывести пострадавшего на воздух и при необходимости сделать искусственное дыхание. В случае проглатывания соляной кислоты требуется промывание желудка.
Если кислота попала на кожу, пораженный участок следует промыть водой и обработать слабым раствором соды, который нейтрализуют кислоту. В случае попадания на слизистые оболочки после промывания нужно закапать глаза, нос или горло раствором новокаина и дикаина с адреналином.
Составить уравнение реакции : а)между бутеном — 1 и бромоводородом : б)гидрирования бутадиена1, 3 : в)присоединения хлороводорода к пропину(1 стадии)?
Химия | 10 — 11 классы
Составить уравнение реакции : а)между бутеном — 1 и бромоводородом : б)гидрирования бутадиена1, 3 : в)присоединения хлороводорода к пропину(1 стадии).
(руководствуясь правилом Марковникова.
) назовите образующиеся вещества.
A) CH2 = CH — CH2 — CH3 + HBr = CH3 — CH(Br) — CH2 — CH3 (2 — бромбутан)
б) CH2 = CH — CH = CH2 + H2 = CH3 — CH2 — CH = CH2 (бутен — 1) (по положениям 1, 2) CH2 = CH — CH = CH2 + H2 = CH3 — CH = CH — CH3 (бутен — 2) (по положениям 1, 4) CH2 = CH — CH = CH2 + 2H2 = CH3 — CH2 — CH2 — CH3 (бутан)(если избыток водорода)
в) CH3 — C≡CH + HCl = CH3 — C(Cl) = CH2 (2 — хлорпропен)
CH3 — C≡CH + 2HCl = CH3 — C(Cl)2 — CH3(2, 2 — дихлорпропан).
Напишите реакцию между пропином — 1 и след?
Напишите реакцию между пропином — 1 и след.
Веществами а)водород б)хлороводород в)водой.
Какие вещества присоединятся к пропену в соответствии с правилом марковникова?
Какие вещества присоединятся к пропену в соответствии с правилом марковникова.
Рассчитайте массу полученного вещества и определите его название , если, подчиняясь правилу Марковникова, с 4гр бромоводорода вступил в реакцию пропии(н)?
Рассчитайте массу полученного вещества и определите его название , если, подчиняясь правилу Марковникова, с 4гр бромоводорода вступил в реакцию пропии(н)?
(в реации учавствовала одна молекула бромоводорода).
Напишите уравнение реакций присоединения к 2 — метил — бутадиена — 1, 3 с водородом, бромом, бромоводородом?
Напишите уравнение реакций присоединения к 2 — метил — бутадиена — 1, 3 с водородом, бромом, бромоводородом.
Уравнения реакций взаимодействия пропина с водородом, бромом, бромоводородом?
Уравнения реакций взаимодействия пропина с водородом, бромом, бромоводородом.
Помогите пожалуйтса, очень срочно!
Какие вещества присоединятся к пропену в соответствии с правилом марковникова?
Какие вещества присоединятся к пропену в соответствии с правилом марковникова?
1 — кислород 2 — вода 3 — бром 4 — водород 5 — иодоводород 6 — бромоводород.
Какие из веществ : пропан?
Какие из веществ : пропан.
Бензол, бутадиен — 1, 3, пропин вступают в реакцию с бромной водой?
Напишите уравнения реакций и назовите полученные вещ — ва.
Руководствуясь реакцией гидрирования ацетилена, составьте уравнение реакции взаимодействия его с хлором и хлороводородом?
Руководствуясь реакцией гидрирования ацетилена, составьте уравнение реакции взаимодействия его с хлором и хлороводородом.
Закончить уравнения реакций пропин + хлороводород ?
Закончить уравнения реакций пропин + хлороводород .
В соответствии с каким правилом протекают данные реакции?
Составить уравнение реакции присоединения Br2 к бутену — 2?
Составить уравнение реакции присоединения Br2 к бутену — 2.
На этой странице сайта, в категории Химия размещен ответ на вопрос Составить уравнение реакции : а)между бутеном — 1 и бромоводородом : б)гидрирования бутадиена1, 3 : в)присоединения хлороводорода к пропину(1 стадии)?. По уровню сложности вопрос рассчитан на учащихся 10 — 11 классов. Чтобы получить дополнительную информацию по интересующей теме, воспользуйтесь автоматическим поиском в этой же категории, чтобы ознакомиться с ответами на похожие вопросы. В верхней части страницы расположена кнопка, с помощью которой можно сформулировать новый вопрос, который наиболее полно отвечает критериям поиска. Удобный интерфейс позволяет обсудить интересующую тему с посетителями в комментариях.
Ню = м / М = 108, 5 / 217(эт М) = 0, 5ню = v / vm, следовательно V = ню * вм = 0, 5 * 22, 4 = 11, 2.
Оксиген, азот и натрий ковалентный неполярный, все остальные полярные.
Ионная ионная металлическая ковалентная полярная ковалентная полярная ковалентная не полярная ковалентная не полярная.
1) 2Al + 6HCl — > 2AlCl3 + 3H2 / AlCl3 — соль 2) 2Li + 2HOH — > 2LiOH + H2 / LiOH — основание 2LiOH — > Li2O + H2O / Li2O — оксид ме (гидроксид лития особенный и способен к раздражению).
Я невпевнений але Ba(oh)2 + H2So4 = baso4 + h2o.
X1 = C2H2 X2 = C2Na2 X3 = CH3COOH.
Реакции есть на фотографии.
M(CO) = 50 * 56 / 100 = 28г M(CO) = 28г / моль nCO) = 28 / 28 = 1моль CuO + CO = Cu + CO2 nCuO : nCO = 1 : 1 n(CuO) = 1моль количество вещества оксида меди равно = 1моль.
Ответ никакая относительная площадь.
2P + 3Cl2 — — — — >2PCl3 p ^ < 3 + >\ : \ : \ : \ : \ : \ : 2 \ \ 2cl + 2e ^ <2>— > 2cl <> ^ < - >\ : \ : \ : \ : 3″ alt = » p ^ <0>— 3e ^ < - >— > p ^ < 3 + >\ : \ : \ : \ : \ : \ : 2 \ \ 2cl + 2e ^ <2>— > 2cl <> ^ < - >\ : \ : \ : \ : 3″ a..
http://wika.tutoronline.ru/himiya/class/9/svojstva-hlorovodoroda-sposoby-polucheniya
http://himia.my-dict.ru/q/2934822_sostavit-uravnenie-reakcii-amezdu-butenom-1/