Составьте уравнение первой стадии реакции присоединения хлороводорода

Химические свойства алкинов

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Химические свойства алкинов

Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.

Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкенов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).

1. Реакции присоединения

Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С ≡ С и связи С–Н:

Энергия связи, кДж/моль Длина связи, нм
С – С3480,154
С ≡ С8140,120
С – Н4350,107

Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С , поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.

Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С ≡ С с разрывом π-связей.

1.1. Гидрирование

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан.

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO3, Pb(CH3COO)2) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.

1.2. Галогенирование алкинов

Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).

При взаимодействии с алкинами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь.
Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан.

Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкинов

Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.

Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан.

При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен.

1.4. Гидратация алкинов

Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II).

Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.

Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид.

Гидратация алкинов протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при гидратации пропина образуется пропанон (ацентон).

1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация

Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:

Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):

Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → Mn (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения.

… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

2. Окисление алкинов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

2.1. Горение алкинов

Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.

Уравнение сгорания алкинов в общем виде:

Например, уравнение сгорания пропина:

2.2. Окисление алкинов сильными окислителями

Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.

При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.

Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагмент KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
R-C ≡R-COOH-COOMe
CH ≡CO2Me2CO3 (MeHCO3)

При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН3–C ≡ , поэтому образуется уксусная кислота:

При окислении 3-метилпентина-1 перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:

При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.

Например, при окислении бутина-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента R–C ≡ , поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия

Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.

Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:

В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:

Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.

3. Кислотные свойства алкинов

Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp 2 и sp 3 -гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.

Гибридизация:spsp 2sp 3
Число s-орбиталей111
Число p-орбиталей123
Доля s-орбитали50%33%25%

Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н + , т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств.

Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–C ≡ C–H проявляют слабые кислотные свойства, атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.

Например, ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия.

Например, пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).

При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы.

Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).

Свойства хлороводорода, способы получения

Хлороводород что это такое, формула

Хлороводород это бесцветный газ с резким неприятным запахом.

Формула: HCl

Строение его молекулы определяет название соединения. Атомы хлора и водорода соединены ковалентной полярной связью.

Физические и химические свойства

  1. Тяжелее воздуха.
  2. Соединение хорошо растворяется в воде. Раствор хлороводорода в воде называют соляной кислотой.
  3. Хлороводород может менять агрегатное состояние под воздействием температуры. При -85,1°C образуется бесцветная жидкость, а при -114,22°C он переходит в твердое (кристаллическое) состояние.
  4. Имеет способность поглощать пары воды из воздуха, поэтому при высокой влажности дымится.
  5. Молярная масса 36,4606 г/моль.
  6. Плотность равна 1,477 г/л, в газообразном состоянии при 25 °C.
  7. Температура плавления −114,22 °C.
  8. Температура кипения −85,1 °C.
  9. Температура разложения 1500 °C.

Раствор хлороводорода в воде называют соляной кислотой. Процесс растворения можно описать с помощью следующего уравнения реакции:

H C l + H 2 O → H 3 O + + C l —

При растворении хлороводорода выделяется большое количество теплоты.

Соляную кислоту относят к сильным одноосновным кислотам. Соединение активно вступает в химические реакции со следующими веществами:

  • металлы, расположенные в ряду напряжений с левой стороны от водорода;
  • основные и амфотерные оксиды;
  • основания;
  • соли.

В результате такого взаимодействия формируются соли соляной кислоты — хлориды:

M g + 2 H C l → M g C l 2 + H 2 ↑

F e O + 2 H C l → F e C l 2 + H 2 O

Хлориды можно часто встретить в природном мире. Вещества широко применяются в современной промышленности. В качестве примеров можно привести галит N a C l и сильвин K C l . В распространенных случаях хлориды обладают высокой степенью растворимости в воде и способны полностью диссоциировать на ионы в водных растворах (являются сильными электролитами). Слабой растворимостью отличаются следующие соединения:

  • хлорид свинца ( I I ) P b C l 2 ;
  • хлорид серебра A g C l ;
  • хлорид ртути ( I ) H g 2 C l 2 ;
  • хлорид меди ( I ) C u C l .

Свойства

В присутствии сильных окислителей или в процессе электролиза хлороводород способен проявлять свойства восстановителя, при этом окисляясь с выделением газообразного хлора:

M n O 2 + 4 H C l → M n C l 2 + C l 2 ↑ + 2 H 2 O

В условиях повышенной температуры происходит окисление хлороводорода кислородом в присутствии катализатора, роль которого играет хлорид меди ( I I ) C u C l 2 :

4 H C l + O 2 → 2 H 2 O + 2 C l 2 ↑

Концентрированная соляная кислота взаимодействует с медью, что сопровождается образованием комплекса одновалентной меди:

2 C u + 4 H C l → 2 H [ C u C l 2 ] + H 2 ↑

Смесь, в состав которой входят три объемные части концентрированной соляной кислоты и одна объемная часть концентрированной азотной кислоты, носит название «царская водка». Данная смесь способна растворять золото и платину.

«Царская водка» характеризуется высокой окислительной способностью, что объясняется наличием в составе смеси хлористого нитрозила N O C l и хлора, находящихся в равновесии с исходными веществами:

4 H + + 3 C l — + N O 3 — → N O C l + C l 2 + 2 H 2 O

За счет большого содержания хлорид-ионов в растворе происходит связывание металла. В результате образуется хлоридный комплекс, что является причиной его растворения:

3 P t + 4 H N O 3 + 18 H C l → 3 H 2 [ P t C l 6 ] + 4 N O + 8 H 2 O

В процессе присоединения хлороводорода к серному ангидриду происходит образование хлорсульфоновой кислоты H S O 3 C l :

S O 3 + H C l → H S O 3 C l

Хлороводород вступает в реакции присоединения по кратным связям в органических соединениях (электрофильное присоединение):

R — C H = C H 2 + H C l → R — C H C l — C H 3

R — C ≡ C H + 2 H C l → R — C C l 2 — C H 3

Взаимодействие с основаниями

Соляная кислота взаимодействует практически со всеми основаниями. При этом протекают реакции ионного обмена, в результате которых получают соль и воду:

  • с гидроксидом натрия: H C l + N a O H → N a C l + H 2 O ;
  • с гидроксидом меди: 2 H C l + C u ( O H ) 2 → C u C l 2 + 2 H 2 O ;

При смешении соляной кислоты с аммиаком протекает реакция присоединения. В результате взаимодействия образуется соль в виде хлорида аммония. Уравнение реакции будет выглядеть так:

H C l + N H 3 → N H 4 C l

Соляная кислота также вступает в реакцию с амфотерными гидроксидами, которые в данном случае проявляют основные свойства. Взаимодействие с гидроксидом цинка:

2 H C l + Z n ( O H ) 2 → Z n C l 2 + 2 H 2 O

Способы получения, область применения

Лабораторный способ получения хлористого водорода заключается в реакции концентрированной серной кислоты с твердым хлоридом натрия (поваренной солью) в условиях повышенной температуры:

N a C l + H 2 S O 4 → N a H S O 4 + H C l ↑

Хлороводород синтезируют с помощью гидролиза ковалентных галогенидов, к примеру, хлорида фосфора(V), тионилхлорида S O C l 2 , и гидролиза хлорангидридов карбоновых кислот:

P C l 5 + H 2 O → P O C l 3 + 2 H C l

R C O C l + H 2 O → R C O O H + H C l

Устаревший промышленный способ получения хлористого водорода заключался в методике Леблана. В процессе реакции твердый хлорид натрия взаимодействует с концентрированной серной кислотой.

В современной промышленности хлороводород производят с помощью прямого синтеза из простых веществ:

H 2 + C l 2 ⇄ 2 H C l + 184 , 7 к Д ж

В промышленных масштабах хлористый водород производят на специальных установках путем сжигания водорода в хлоре. Причем водород попадает в пламя в небольшом избытке. Тогда весь объем подаваемого хлора реагирует, и на выходе получается продукт более высокого качества.

Газообразный хлороводород практически не используется из-за его физических и химических характеристик. Широкое применение находит соляная кислота:

  1. Металлургия. Вещество используют, как средство для очистки руд. Может также применяться для удаления ржавчины и производства паяльной кислоты, необходимой в области точного машиностроения.
  2. Производство бытовой химии.
  3. Медицина. Кислота применяется в смеси с пепсином в качестве лекарства от пониженной кислотности желудка.
  4. Пищевая промышленность. Регулятор кислотности (пищевая добавка Е 507 ) .

Техника безопасности

При попадании хлороводорода в дыхательные пути может наступить сильное удушье. А его водный раствор высокой концентрации вызывает химические ожоги. Поэтому работать с хлористым водородом и соляной кислотой следует только в маске (респираторе), защитных перчатках и очках.

При вдыхании газа необходимо немедленно вывести пострадавшего на воздух и при необходимости сделать искусственное дыхание. В случае проглатывания соляной кислоты требуется промывание желудка.

Если кислота попала на кожу, пораженный участок следует промыть водой и обработать слабым раствором соды, который нейтрализуют кислоту. В случае попадания на слизистые оболочки после промывания нужно закапать глаза, нос или горло раствором новокаина и дикаина с адреналином.

Составить уравнение реакции : а)между бутеном — 1 и бромоводородом : б)гидрирования бутадиена1, 3 : в)присоединения хлороводорода к пропину(1 стадии)?

Химия | 10 — 11 классы

Составить уравнение реакции : а)между бутеном — 1 и бромоводородом : б)гидрирования бутадиена1, 3 : в)присоединения хлороводорода к пропину(1 стадии).

(руководствуясь правилом Марковникова.

) назовите образующиеся вещества.

A) CH2 = CH — CH2 — CH3 + HBr = CH3 — CH(Br) — CH2 — CH3 (2 — бромбутан)

б) CH2 = CH — CH = CH2 + H2 = CH3 — CH2 — CH = CH2 (бутен — 1) (по положениям 1, 2) CH2 = CH — CH = CH2 + H2 = CH3 — CH = CH — CH3 (бутен — 2) (по положениям 1, 4) CH2 = CH — CH = CH2 + 2H2 = CH3 — CH2 — CH2 — CH3 (бутан)(если избыток водорода)

в) CH3 — C≡CH + HCl = CH3 — C(Cl) = CH2 (2 — хлорпропен)

CH3 — C≡CH + 2HCl = CH3 — C(Cl)2 — CH3(2, 2 — дихлорпропан).

Напишите реакцию между пропином — 1 и след?

Напишите реакцию между пропином — 1 и след.

Веществами а)водород б)хлороводород в)водой.

Какие вещества присоединятся к пропену в соответствии с правилом марковникова?

Какие вещества присоединятся к пропену в соответствии с правилом марковникова.

Рассчитайте массу полученного вещества и определите его название , если, подчиняясь правилу Марковникова, с 4гр бромоводорода вступил в реакцию пропии(н)?

Рассчитайте массу полученного вещества и определите его название , если, подчиняясь правилу Марковникова, с 4гр бромоводорода вступил в реакцию пропии(н)?

(в реации учавствовала одна молекула бромоводорода).

Напишите уравнение реакций присоединения к 2 — метил — бутадиена — 1, 3 с водородом, бромом, бромоводородом?

Напишите уравнение реакций присоединения к 2 — метил — бутадиена — 1, 3 с водородом, бромом, бромоводородом.

Уравнения реакций взаимодействия пропина с водородом, бромом, бромоводородом?

Уравнения реакций взаимодействия пропина с водородом, бромом, бромоводородом.

Помогите пожалуйтса, очень срочно!

Какие вещества присоединятся к пропену в соответствии с правилом марковникова?

Какие вещества присоединятся к пропену в соответствии с правилом марковникова?

1 — кислород 2 — вода 3 — бром 4 — водород 5 — иодоводород 6 — бромоводород.

Какие из веществ : пропан?

Какие из веществ : пропан.

Бензол, бутадиен — 1, 3, пропин вступают в реакцию с бромной водой?

Напишите уравнения реакций и назовите полученные вещ — ва.

Руководствуясь реакцией гидрирования ацетилена, составьте уравнение реакции взаимодействия его с хлором и хлороводородом?

Руководствуясь реакцией гидрирования ацетилена, составьте уравнение реакции взаимодействия его с хлором и хлороводородом.

Закончить уравнения реакций пропин + хлороводород ?

Закончить уравнения реакций пропин + хлороводород .

В соответствии с каким правилом протекают данные реакции?

Составить уравнение реакции присоединения Br2 к бутену — 2?

Составить уравнение реакции присоединения Br2 к бутену — 2.

На этой странице сайта, в категории Химия размещен ответ на вопрос Составить уравнение реакции : а)между бутеном — 1 и бромоводородом : б)гидрирования бутадиена1, 3 : в)присоединения хлороводорода к пропину(1 стадии)?. По уровню сложности вопрос рассчитан на учащихся 10 — 11 классов. Чтобы получить дополнительную информацию по интересующей теме, воспользуйтесь автоматическим поиском в этой же категории, чтобы ознакомиться с ответами на похожие вопросы. В верхней части страницы расположена кнопка, с помощью которой можно сформулировать новый вопрос, который наиболее полно отвечает критериям поиска. Удобный интерфейс позволяет обсудить интересующую тему с посетителями в комментариях.

Ню = м / М = 108, 5 / 217(эт М) = 0, 5ню = v / vm, следовательно V = ню * вм = 0, 5 * 22, 4 = 11, 2.

Оксиген, азот и натрий ковалентный неполярный, все остальные полярные.

Ионная ионная металлическая ковалентная полярная ковалентная полярная ковалентная не полярная ковалентная не полярная.

1) 2Al + 6HCl — > 2AlCl3 + 3H2 / AlCl3 — соль 2) 2Li + 2HOH — > 2LiOH + H2 / LiOH — основание 2LiOH — > Li2O + H2O / Li2O — оксид ме (гидроксид лития особенный и способен к раздражению).

Я невпевнений але Ba(oh)2 + H2So4 = baso4 + h2o.

X1 = C2H2 X2 = C2Na2 X3 = CH3COOH.

Реакции есть на фотографии.

M(CO) = 50 * 56 / 100 = 28г M(CO) = 28г / моль nCO) = 28 / 28 = 1моль CuO + CO = Cu + CO2 nCuO : nCO = 1 : 1 n(CuO) = 1моль количество вещества оксида меди равно = 1моль.

Ответ никакая относительная площадь.

2P + 3Cl2 — — — — >2PCl3 p ^ < 3 + >\ : \ : \ : \ : \ : \ : 2 \ \ 2cl + 2e ^ <2>— > 2cl <> ^ < - >\ : \ : \ : \ : 3″ alt = » p ^ <0>— 3e ^ < - >— > p ^ < 3 + >\ : \ : \ : \ : \ : \ : 2 \ \ 2cl + 2e ^ <2>— > 2cl <> ^ < - >\ : \ : \ : \ : 3″ a..


источники:

http://wika.tutoronline.ru/himiya/class/9/svojstva-hlorovodoroda-sposoby-polucheniya

http://himia.my-dict.ru/q/2934822_sostavit-uravnenie-reakcii-amezdu-butenom-1/