Составьте уравнение реакции гидролиза уксусноэтилового эфира

Сложные эфиры: способы получения и свойства

Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.

Сложные эфиры – это органические вещества, в молекулах которых углеводородные радикалы соединены через карбоксильную группу -СОО-, а именно R1-COOH-R2.

Общая формула предельных сложных эфиров: СnH2nO2

Классификация сложных эфиров

По числу карбоксильных групп:

  • сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула CnH2nO2.
Например, метилформиат
  • сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.
Например, тристеарат глицерина

  • Сложные эфиры многоосновных органических кислот.

Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот CnH2n-2O4

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.

Название сложного эфираТривиальное названиеФормула эфира
МетилметаноатМетилформиатHCOOCH3
ЭтилметаноатЭтилформиатHCOOC2H5
МетилэтаноатМетилацетатCH3COOCH3
ЭтилэтаноатЭтилацетатCH3COOC2H5
ПропилэтаноатПропилацетатCH3COOCH2CH2CH3

Химические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот или в присутствии щелочей.

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H2O = R-COOH + R’-OH

Например , при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

Например , при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

2. Переэтерификация

Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH3 + R’-OH = R-COOR’ + CH3-OH

3.Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.

Например, этилбензоат восстанавливается литийалюминийгидридом до бензилового спирта и этанола

Получение сложных эфиров

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами

При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.

Получение и гидролиз уксусно-этилового эфира

Теоретические основы:

Сложные эфиры предельных одноатомных спиртов и предельных низкомолекулярных кислот, имеющие запах фруктов, цветов, ягод, применяются в производстве фруктовых эссенций, они бесцветны и легче воды.

Плохо растворимы в воде, хорошо растворимы в органических соединениях (растворителях). О

Уксусно –этиловый эфир ( СН3 – С ) имеет освежающий запах.

Уксусноизоамиловый эфир имеет запах груш, образуются сложные эфиры в результате реакции этерификации – взаимодействие кислоты и спирта в

Присутствии небольшого количества минеральной кислоты:

R – C + НО – R R – C + H2O

\ \

Реакция этерификации обратима.

Реакция обратная этерификации – гидролиз, омыление.

Омыление можно производить как в кислой так и в щелочной среде:

R – C + Н-ОН R – C + R -OH

СН3 – C + Н2О СН3 – C + С2Н5ОН

Алгоритм выполнения:

В пробирку налить 1 мл этилового спирта и 1 мл уксусной кислоты, 1 мл концентрированной серной кислоты. Смесь осторожно взболтать и нагреть на водяной бане в течение 3-5 минут. После этого, чтобы отделить эфир от смеси, добавить такое же количество насыщенного раствора хлорида натрия. Смесь растворяется в воде, а эфир собирается на поверхности в виде слоя. Обратить внимание на своеобразный и приятный запах эфира /техническое название его – туалетный уксус/. Химизм процесса сокращенно можно записать так:

СН3 – C + НО – С2Н5 СН3 – C + H2O

Снять пипеткой с поверхности жидкости эфир и перенести его в чистую пробирку. Добавить 1 мл раствора щелочи и нагревать на водяной бане, время от времени взбалтывая жидкость. Обратить внимание на то, что запах эфира исчезает, а образовавшиеся продукты реакции хорошо растворяются в воде. Составьте уравнения реакции и дайте объяснение наблюдаемым явлениям.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Please wait.

We are checking your browser. gomolog.ru

Why do I have to complete a CAPTCHA?

Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.

What can I do to prevent this in the future?

If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.

If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.

Another way to prevent getting this page in the future is to use Privacy Pass. You may need to download version 2.0 now from the Chrome Web Store.

Cloudflare Ray ID: 6df78bcecc40fadf • Your IP : 85.95.188.35 • Performance & security by Cloudflare


источники:

http://mydocx.ru/7-57584.html

http://gomolog.ru/reshebniki/10-klass/eremin-2019/16/5.html