Составьте уравнение реакции получения этанола из метана

Этанол: химические свойства и получение

Этанол C₂H₅OH или CH₃CH₂OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH_2n+2O.

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия спиртов

Структурная изомерия

Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

4. Окисление этанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Получение этанола

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Производство синтетического этилового спирта из природного газа метана

Производство этилового спирта из целлюлозы опилок Ссылка

Китай запустил завод по производству синтетического этилового спирта из каменного угля Мощность спиртового производства 100 000 тонн в год. Этиловый спирт (этанол) применяется в виде топлива, в химической, пищевой промышленности, а также в медицине

Дистилляция этилового спирта из бражки

Эпюрация и ректификация этилового спирта

Производство синтетического этилового спирта из природного газа метана

Производство синтетического этилового спирта из природного газа метана в промышленности реализуется следующими способами:

1) каталитической конверсией природного газа метана—> синтез-газ —-> метанол —-> этанол

3) сернокислотным и методом прямой гидратации этилена, выделенного из природного газа метана или попутных газов нефтяных месторождений или получаемых при нефтепереработке

Синтез-газ ( смесь СО + Н2 ) можно получать не только на основе угля или природного газа метана. В США и в Европе ведутся работы по газификации сельскохозяйственных отходов, древесины, водорослей и других видов биомассы методом пиролиза (термическим разложение без доступа воздуха) . Таким образом, ресурсы возобновляемого исходного сырья для получения Синтез-газа почти неограниченны, и кроме того, быстро воспроизводимы.

Метиловый спирт ( метанол ) в промышленности в основном получается из синтез-газа, образующегося в результате конверсии природного газа метана. Реакция проводится при температуре 300-600 °С и давлении 200-250 кгс/см в присутствии окиси цинка и других катализаторов: СО + Н2 ——> CH3OH

Получение метилового спирта ( метанола ) из синтез-газа изображено на упрощенной принципиальной схеме

Гомологизация метанола до этанола. Гомологизацией называется реакция, в результате которой органическое соединение превращается в свой гомолог путем внедрения метиленовой группы. В 1940 году впервые была осуществлена катализируемая оксидом кобальта при давлении 600 атм реакция метанола с синтез-газом с образованием в качестве основного продукта этанола:

Применение в качестве катализаторов карбонила кобальта Со2(СО)8 позволило понизить давление реакции до 250 атм, при этом степень превращения метанола в этанол составила 70%, а основной продукт — этанол образовывался с селективностью 40%. Побочными продуктами реакции являются ацетальдегид и эфиры уксусной кислоты. В дальнейшем были предложены более селективные катализаторы на основе соединений кобальта и рутения с добавками фосфиновых лигандов и было установлено, что реакцию можно ускорить с помощью введения промоторов — иодид-ионов. В настоящее время удалось достичь селективности по этанолу 90%. Хотя механизм гомологизации до конца не установлен, можно считать, что он близок к механизму карбонилирования метанола.

Наряду с получением этилового спирта каталитической конверсией природного газа, этиловый спирт получают и ферментативным методом.

Ферментативным методом этиловый спирт получают из сельскохозяйственного сырья (зерна, картофеля, свеклы и др.) и отходов пищевых производств (свеклосахарной мелассы, отходов виноделия). Кроме сельскохозяйственных продуктов, в качестве сырья для производства спирта используются отходы сульфитно-целлюлозного производства и продукты гидролиза и пиролиза древесины.

Химическим методом получают синтетический этиловый спирт из природных газов, содержащих этилен, и попутных газов, получаемых при нефтепереработке. В настоящее время синтетический этиловый спирт получает широкое применение. Синтетический этиловый спирт вытесняет пищевой , произведенный из сельхоз сырья (зерно, свекла, картофель), как более дешевый.

Наиболее крупным производителем синтетического этилового спирта в мире является США — 55 % общей мировой выработки. При этом доля синтетического спирта в общей выработке в США в 1974 году составляла 97%. Синтетический спирт в США вырабатывается на 7 заводах общей годовой мощностью 137,4 млн. дал.

В 1974 году выработка синтетического спирта на 10 предприятиях Бельгии, великобритании, Дании, Италии, Франции, ФРГ и Японии достигла 104,0 млн. дал.

В соответствии с семилетним планом развития народного хозяйства СССР на 1959—1965 гг. производство этилового спирта увеличилось с 158,8 млн. дал в 1958 г. до 202,68 млн. дал в 1965 г., что составило 128% к 1958 г. В 1974 г. в СССР вырабатывалось 97,4 млн. дал синтетического этилового спирта.

Производство этилового спирта из сульфитных щелоков и гидролизатов целлюлозы получило развитие в тех странах, где развита лесоперерабатывающая промышленность. Этим способом в 1974 году вырабатывался весь этиловый спирт в Швеции, Норвегии и финляндии. Некоторое количество спирта из сульфитных щелоков вырабатывалось в Канаде ( в 1967 — 23 %), в США (1963 — 3,5%), во Франции (в 1962 — 1 %).

В СССР в 1974 году было выработано 29,4 млн. дал сульфитно-гидролизного спирта или 9,7% от всего этилового спирта, вырабатываемого в стране.

Одновременно предусматривалось уменьшение производства спирта из пищевого сырья, расходуемого на технические цели, на 10% за счет его замены синтетическим этиловым спиртом, полученным из природного газа или газов от нефтепереработки.

Приведем некоторые данные, характеризующие экономическую целесообразность такой замены.

Стоимость капитальных вложений на 1 дал спирта годовой выработки в руб.

(в ценах до 1 января 1961 г.)

Кроме того, себестоимость синтетического спирта — сырца в 4 раза меньше себестоимости пищевого спирта.

Если учесть, что очистка синтетического этилового спирта различными способами увеличит себестоимость его на 50%, то и тогда она будет гораздо ниже себестоимости пищевого спирта, и экономия от замены спирта-ректификата из пищевого сырья синтетическим спиртом составит 3 руб. на 1 дал (в новых ценах).

В 1965 году было намечено выработать 100 млн. дал спирта из пищевого сырья, из них 82 млн. дал будут израсходованы на водочные изделия, вино и соки, а 18 млн. дал на другие нужды народного хозяйства. При замене только этого количества спирта синтетическим этиловым спиртом экономия составит

18 · 3,4 = 61,2 млн. руб.

Кроме того, выработка каждого декалитра синтетического спирта высвобождает 31,4 кг зерна или 86 кг картофеля.

Приведенные данные доказывают огромное значение организации производства синтетического этилового спирта из природных и попутных газов, а также отходящих газов нефтеперерабатывающих заводов.

В течение нескольких лет в СССР был введен в эксплуатацию ряд заводов по производству синтетического этилового спирта двумя методами: сернокислотным и методом прямой гидратации этилена.

Исходя из потребностей народного хозяйства и возможности замены пищевого спирта синтетическим, предусмотрена разработка проектного задания и рабочих чертежей на строительство опытной установки для получения синтетического этилового спирта, пригодного для питьевых целей, на одном из заводов синтетического спирта, а Центральному научно-исследовательскому институту спиртовой и ликеро-водочной промышленности поручено провести органолептические исследования этого спирта и разработать технологию получения из него ликеро-водочных изделий.

В течение 2-го полугодия 1959 г. в Центральный научно-исследовательский институт спиртовой промышленности для органолептических исследований поступали образцы синтетического спирта, полученного методом прямой гидратации этилена и очищенного различными способами.

Сравнительная характеристика синтетического спирта-сырца и пищевого ректификованного этилового спирта приведена в таблице 1.

Please wait.

We are checking your browser. gomolog.ru

Why do I have to complete a CAPTCHA?

Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.

What can I do to prevent this in the future?

If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.

If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.

Another way to prevent getting this page in the future is to use Privacy Pass. You may need to download version 2.0 now from the Chrome Web Store.

Cloudflare Ray ID: 6e349797492e7b47 • Your IP : 85.95.188.35 • Performance & security by Cloudflare