Составьте уравнения реакций дегидрирования этилена

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Напишите, пожалуста, уравнения реакций : дегидрирования этилена дегидратации этилового спирта?

Химия | 10 — 11 классы

Напишите, пожалуста, уравнения реакций : дегидрирования этилена дегидратации этилового спирта.

C2H4 — &gt ; (t, Ni) — &gt ; C2H2 + H2

C2h5OH — (Cu, t) — &gt ; CH3 — Coh + H2.

Расчитать массу этилена, которая получится при дегидратации этилового спирта массой 23гр?

Расчитать массу этилена, которая получится при дегидратации этилового спирта массой 23гр.

Напишите уравнения реакций межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации этилового спирта?

Напишите уравнения реакций межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации этилового спирта.

Назовите конечные продукты и условия протекания реакции.

Небольшая задачка Сколько литров этилена (н?

Небольшая задачка Сколько литров этилена (н.

У. ) выделится при дегидратации 50г 96% — го этилового спирта?

Помогите написать уравнение реакции хлорирования бензола и уравнение реакции дегидратации этилового спирта?

Помогите написать уравнение реакции хлорирования бензола и уравнение реакции дегидратации этилового спирта?

Напишите уравнение реакций восстановление уксусного альдегида водородом пропионовой кислоты с этиловым спиртом межмолекулярной дегидратации спирта пропанол — 1?

Напишите уравнение реакций восстановление уксусного альдегида водородом пропионовой кислоты с этиловым спиртом межмолекулярной дегидратации спирта пропанол — 1.

ПОЖАЛУЙСТА?

В реакцию дегидратации вступает 19, 17 г 96% — ного раствора этилового спирта.

Какой объем этилена при этом можно получить?

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения этиловый спирт — этилен — этиленгликоль?

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения этиловый спирт — этилен — этиленгликоль.

Каков объем этилена который образуется при дегидрировании 13, 8 г этилового спирта?

Каков объем этилена который образуется при дегидрировании 13, 8 г этилового спирта.

Помогите пожалуйста?

Составьте уравнение реакций : этиловый спирт — этилен — этан — хлорэтан — этиловый спирт — уксусная кислота.

Как осуществить следующие превращения : этиловый спирт → этилен → этин → бензол → хлорбензол Напишите уравнения реакций, указав условия их осуществления?

Как осуществить следующие превращения : этиловый спирт → этилен → этин → бензол → хлорбензол Напишите уравнения реакций, указав условия их осуществления.

Перед вами страница с вопросом Напишите, пожалуста, уравнения реакций : дегидрирования этилена дегидратации этилового спирта?, который относится к категории Химия. Уровень сложности соответствует учебной программе для учащихся 10 — 11 классов. Здесь вы найдете не только правильный ответ, но и сможете ознакомиться с вариантами пользователей, а также обсудить тему и выбрать подходящую версию. Если среди найденных ответов не окажется варианта, полностью раскрывающего тему, воспользуйтесь «умным поиском», который откроет все похожие ответы, или создайте собственный вопрос, нажав кнопку в верхней части страницы.

1) Петролейный эфир — это не чистое вещество, а смесь алифатических углеводородов, в основном алканов С₅ — С₆. А) Если петролейный эфир нитровать по Коновалову (в паровой фазе при высокихтемпературах азотной кислотой невысокой концентрации), то полу..

Поднести к горлышку концентрированую соляную кислоту, если не появился белый дымок значит посуда герметична.

1 — з 2 — а 3 — б 4 — в _______________.

MnO2 + FeO2 = они не реагируют.

F, D F — Сульфид железа— бинарное неорганическое соединение железа и серы : Сульфид железа(II)— FeS D — Состав воздуха может меняться : в крупных городах содержание углекислого газа будет выше, чем в лесах ; в горах пониженное содержание кислорода, в..

Восстановители — металлы Окислители — галогены.

Восстановители — металлы, водород, уголь, оксид углерода(2), сероводород H2S, аммиак NH3, соляная кислота HCL Окислители — Галогены, перманганат калия KMnO4.

1)Mg + S = MgS(сульфид магния), реакция присоединения 2)Mg + 2HCl + MgCl2 + H2(ХЛОРИД МАГНИЯ), РЕАКЦИЯ ЗАМЕЩЕНИЯ 3)2Mg + O2 = 2MgO(ОКСИД МАГНИЯ), РЕАКЦИЯ ПРИСОЕДИНЕНИЯ 4)BaO + H2O = Ba(OH)2(ГИДРОКСИД БАРИЯ), РЕАКЦИЯ ПРИСОЕДИНЕНИЯ 5)S + O2 = SO2(СЕРНИ..

MgS MgHCl MgO2 BaO2 + H2O SO2 SO3 + H2O BaBr + H2O.

Да. Правильно. Мой брат с этого писал и пятерка. Так что смело списывай))).

Химические свойства этилена уравнения реакций

Химические свойства этилена

История открытия этилена

Этилен впервые был получен немецким химиком Иоганном Бехером в 1680 году при действии купоросного масла (H2SO4) на винный (этиловый) спирт (C2H5OH).

Вначале его отождествляли с «горючим воздухом», т. е. с водородом. Позднее, в 1795 году этилен подобным же образом получили голландские химики Дейман, Потс-ван-Трусвик, Бонд и Лауеренбург и описали под названием «маслородного газа», так как обнаружили способность этилена присоединять хлор с образованием маслянистой жидкости — хлористого этилена («масло голландских химиков»), (Прохоров,1978).

Изучение свойств этилена, его производных и гомологов началось с середины XIX века. Начало практического использования этих соединений положили классические исследования А.М. Бутлерова и его учеников в области непредельных соединений и особенно создания Бутлеровым теории химического строения. В 1860 году он получил этилен действием меди на йодистый метилен, установив структуру этилена.

В 1901 году Дмитрий Николаевич Нелюбов выращивал горох в лаборатории, В Санкт-Петербурге, но семена давали искривленные, укороченные проростки, у которых верхушка была согнута крючком и не сгибалась. В теплице и на свежем воздухе проростки были ровные, рослые, и верхушка на свету быстро распрямляла крючок. Нелюбов предложил, что фактор, вызывающий физиологический эффект, находится в воздухе лаборатории.

В то время помещения освещали газом. В уличных фонарях горел тот же газ, и давно было замечено, что при аварии в газопроводе стоящие рядом с местом утечки газа деревья преждевременно желтеют и сбрасывают листья.

Осветительный газ содержал разнообразные органические вещества. Чтобы удалить примесь газа, Нелюбов пропускал его через разогретую трубку с оксидом меди. В «очищенном» воздухе проростки гороха развивались нормально. Для того чтобы выяснить, какое именно вещество вызывает ответ проростков, Нелюбов добавлял различные компоненты светильного газа по очереди, и обнаружил, что добавка этилена вызывает:

1) замедление роста в длину и утолщение проростка,

2) «не разгибающуюся» апикальную петельку,

3) Изменение ориентации проростка в пространстве.

Эта физиологическая реакция проростков была названа тройным ответом на этилен. Горох оказался настолько чувствительным к этилену, что его стали использовать в биотестах для определения низких концентрациях этого газа. Вскоре было обнаружено, что этилен вызывает и другие эффекты: листопад, созревание плодов и т.д. Оказалось, что этилен способны синтезировать сами растения, т.е. этилен является фитогормоном (Петушкова,1986).

Физические свойства этилена

Этиле́н — органическое химическое соединение, описываемое формулой С2H4. Является простейшим алкеном (олефином).

Этилен – бесцветный газ со слабым сладким запахом плотностью 1,178 кг/м³ (легче воздуха), его вдыхание оказывает наркотическое действие на человека. Этилен растворяется в эфире и ацетоне, значительно меньше — в воде и спирте. При смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь

Затвердевает при –169,5°C, плавится при таких же температурных условиях. Кипит этен при –103,8°C. Воспламеняется при нагревании до 540°C. Газ хорошо горит, пламя светящееся, со слабой копотью. Округленная молярная масса вещества — 28 г/моль. Третий и четвертый представители гомологического ряда этена — тоже газообразные вещества. Физические свойства пятого и следующих алкенов отличаются, они являются жидкостями и твердыми телами.

Получение этилена

Основные способы получения этилена:

— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;

— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

Сl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

— дегидратация этилена при его нагревании с серной кислотой (t >150˚ C) или пропускании его паров над катализатором

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O;

— дегидрирование этана при нагревании (500С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

CH3-CH3 → CH2 = CH2 + H2↑.

Химические свойства этилена

Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.

1. Галогенирование(электрофильное присоединение) — взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300С), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.

2. Гидрогалогенирование — взаимодействие этилена с галогенводородами (HCl, HBr) с образование галогенпроизводных алканов:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

3. Гидратация — взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола:

CH2 = CH2 + H2О → CH3-CH2-ОН.

Среди реакций электрофильного присоединения выделяют присоединение хлорноватистой кислоты(1), реакции гидрокси- и алкоксимеркурирования (2, 3) (получение ртутьорганических соединений) и гидроборирование (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. Среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. Например,

2ON-CH = CH2 + HCN →2ON-CH2-CH2-CN.

4. окисление. Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений. В результате образуется этиленгликоль

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 +4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2MnO2 + 2KOH.

При жестком окислении этилена кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200С в присутствии CuCl2 и PdCl2 приводит к образованию ацетальдегида:

CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O.

5. гидрирование. При восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. Реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

6. Этилен вступает в реакцию полимеризации. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

n CH2 = CH2 = -(-CH2-CH2-)n-.

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

8. Димеризация. Димеризация — процесс образования нового вещества путём соединения двух структурных элементов (молекул, в том числе белков, или частиц) в комплекс (димер), стабилизируемый слабыми и/или ковалентными связями.

Применение

Этилен используют в двух основных категориях: в качестве мономера, из которого построены большие углеродные цепи, и в качестве исходного материала для других двух-углеродных соединений. Полимеризации — это повторяющиеся объединения множества мелких молекул этилена в более крупные. Этот процесс происходит при высоких давлениях и температурах. Области применения этилена многочисленны. Полиэтилен – это полимер, который используется особенно массово в производстве упаковочных пленок, проволочных покрытий и пластиковых бутылок. Еще одно применение этилена в качестве мономера касается формирования линейных α-олефинов. Этилен является исходным материалом для приготовления ряда двух-углеродных соединений, таких как этанол (технический спирт), окись этилена (антифриз, полиэфирные волокна и пленки), ацетальдегида и винил хлорида. Кроме этих соединений, этилен с бензолом образует этилбензол, который используется в производстве пластмасс и синтетического каучука. Рассматриваемое вещество является одним из простейших углеводородов. Однако свойства этилена делают его биологически и хозяйственно значимым.

Свойства этилена дают хорошую коммерческую основу для большого количества органических (содержащих углерод и водород) материалов. Одиночные молекулы этилена могут быть соединены вместе для получения полиэтилена (что означает много молекул этилена). Полиэтилен используется для изготовления пластмасс. Кроме того, он может быть использован для изготовления моющих средств и синтетических смазочных материалов, которые представляют собой химические вещества, используемые для уменьшения трения. Применение этилена для получения стиролов актуально в процессе создания резины и защитной упаковки. Кроме того, он используется в обувной промышленности, особенно это касается спортивной обуви, а также при производстве автомобильных покрышек. Применение этилена является коммерчески важным, а сам газ является одним из наиболее часто производимых углеводородов в глобальном масштабе.

Этилен используется в производстве стекла специального назначения для автомобильной промышленности .

Дата добавления: 2017-04-14; просмотров: 2471 | Нарушение авторских прав

Получение циклоалканов.

1. Каталитическое гидрирование ароматических углеводородов:

С6Н6 + 3Н2 C6H12.

2. Дегалогенирование дигалогеноалканов с помощью цинка, магния или натрия (в основном для получения малых циклов):

АЛКЕНЫ

Фрагмент молекулы, содержащий двойную связь, плоский, углы между связями равны 120°С. Если каждый атом углерода при двойной связи имеет разные заместители, то для соединения существует геометрическая изомерия. Кроме того, для алкенов существует изомерия углеродного скелета и изомерия положения кратной связи.

Физические свойства. Алкены, содержащие от двух до четырех атомов углерода – газы, остальные – жидкости.

Химические свойства. Прочность p-связи значительно меньше прочности s-связи, поэтому кратная связь в молекулах алкенов легко разрывается и гибридизация атомов углерода изменяется от sp2- до sp3-. Основными видами химических реакций алкенов являются реакции электрофильного присоединения (гетеролитический механизм разрыва связей), полимеризации и окисления по двойной связи.

Реакции присоединения(по электрофильному механизму, АЕ)

1. Галогенирование: CH2=CH2 + Br2 ® CH2Br–CH2Br

(обесцвечивание бромной воды – водного раствора брома – является качественной реакцией соединений с двойными и тройными связями).

При повышении температуры выше 500оС при галогенировании алкенов идут реакции замещения, а не присоединения:

СН3-СН=СН2 + Br2540°CСН3-СBr=СН2 + HBr

2. Гидрирование и дегидрирование:

CH2=CH2 + H2 CH3–CH3

(переход алкенов в алканы);

CH2=CH–СН2–СН3 CH2=CH–СН=СН2

(переход в алкадиены)

3. Гидрогалогенирование:

СH3–CH=CH2 + HBr ® CH3–CHBr–CH3

(реакция идет по правилу Марковникова: водород присоединяется по двойной связи к наиболее гидрированному атому углерода).

В присутствии пероксида водорода и других пероксидных соединений механизм реакции меняется на радикальный и реакция гидрогалогенирования идет против правила Марковникова (эффект Хараша):

СН3-СН=СН2 + HCl Н2О2 СН3-СН2-СН2Cl (АR)

4. Гидратация:

СH3–CH=CH2+H2О CH3–CH(ОН)–CH3

(получение спиртов, реакция идет по правилу Марковникова).

5. Поглощение алкенов серной кислотой:

Реакции окисления

СnH2n + 1,5nO2 ® nCO2 + nH2O (горение);

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ® 3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2¯ + 2KOH

(мягкое окисление перманганатом калия в нейтральной среде);

5СH3–CH=CH–CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 ®

® 10CH3COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O;

5 + 8KMnO4 + 12H2SO4 ®

® 5 + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 17H2O

(жесткое окисление перманганатом калия в кислой среде).

Реакции полимеризации

n(CH3–СH=CH2)

Полимер – макромолекула, состоящая из большого числа повторяющихся звеньев – мономеров. Число повторений мономеров в цепи (n) носит название «степень полимеризации»). В процессе полимеризации обычно получают смесь макромолекул с различными степенями полимеризации, поэтому полимеры характеризуются не фиксированной температурой плавления, а плавятся в интервале температур.

Реакции полимеризации связаны с разрывом двойных связей в молекулах мономеров.

Получение алкенов.

1. Крекинг алканов: С8H18C4H10 + C4H8.

2. Дегидрирование алканов:

CH3–CH3CH2=CH2 + H2.

3. Дегидратация спиртов (водород уходит от наименее гидрированного атома углерода – правило Зайцева):

СН3–СН(ОН)–СН2–СН3 СН3–СН=СН–СН3 + Н2О.

4. Дегидрогалогенирование моногалогеналканов:

CH3–CH3Cl + KOH CH2=CH2 + KCl + H2O.

5. Дегалогенирование дигалогеналканов:

CH2Br–CHBr–CH3 + Mg (или Zn) CH2=CH–CH3 + MgBr2 (или ZnBr2).

Алкадиены

Алкадиены характеризуются наличием двух двойных связей. В зависимости от их взаимного расположения они делятся на следующие типы:

а). Аллены (1,2-диены), соединения общей формулы RRC=C=CR»R», содержащие рядом стоящие (кумулированные) двойные связи.

Напишите уравнения реакций отражающие химические свойства этилена

Электронное строение кумулированных двойных связей в алленах предусматривает sp2-электронное состояние для обоих крайних атомов углерода.

Центральный атом углерода имеет sp-гибридизацию. Поэтому вся исходящая от него система связей линейна; обе p-связи и концевые заместители расположены во взаимно перпендикулярных плоскостях:

Вследствие этого взаимное влияние заместителей минимально, а при несимметричном замещении для алленов характерна оптическая изомерия.

В природе соединения с тремя кумулированными двойными связями (бутатриены) обнаружены в растениях семейства Compositae.

б). Изолированные диены,соединения общей формулы R-HC=CH-(CH2)n-HC=CH-R, в которых двойные связи разделены одной или несколькими метиленовыми группами (СН2). При этом двойные связи практически не взаимодействуют между собой и изолированные алкадиены проявляют классические свойства алкенов.

в). Сопряженные диены,в которых две двойные связи разделены одной простой: R–HC=CН–HC=CH–R. В диеновых углеводородах все четыре атома углерода сопряженной системы имеют sp2-гибридизацию и лежат в одной плоскости. p-Связи также располагаются в одной плоскости и частично перекрываются, то есть формируют единое p-электронное облако (сопряжены):

Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис—транс-изомерию.

Дата добавления: 2016-11-02; просмотров: 398;

ПОСМОТРЕТЬ ЕЩЕ:

Циклоалканы – углеводороды, в которых все атомы замкнуты в общий цикл. Рассмотрение межклассовых изомеров циклопентана. Химическое исследование реакций дегалогенирования алканов и гидрирования бензолов. Основные химические свойства циклоалканов.

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Понятие, основные физические и химические свойства циклоалканов как насыщенных моноциклических углеводородов, алициклических соединений. Исследование примеров данных соединений: бензола, циклогексана: их схемы и элементы, применение и побочные действия.

презентация [158,7K], добавлен 05.02.2014

Циклоалканы – органические соединения

История открытия циклоалканов, их номенклатура, строение, изомерия, свойства, значение в жизни человека, а также общая характеристика методики их получения. Особенности межклассовой изомерии алкенов. Принципы дегалогенирования дигалогенопроизводных.

реферат [589,7 K], добавлен 30.11.2010

Предельные углеводороды (алканы)

Понятие алканов (насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения), их систематическая и рациональная номенклатура. Химические свойства алканов, реакции радикального замещения и окисления. Получение и восстановление непредельных углеводородов.

реферат [46,2 K], добавлен 11.01.2011

Алифатические предельные углеводороды и их строение

Особенности строения предельных углеводородов. Номенклатура углеводородов ряда метана. Химические свойства предельных углеводородов, их применение. Структурные формулы циклопарафинов (циклоалканов), их изображение в виде правильных многоугольников.

контрольная работа [151,2 K], добавлен 24.09.2010

Строение и свойства алканов

Источники алканов в природе: природный газ, минеральное углеводородное сырье. Последовательность соединений алканов — гомологический ряд. Порядок соединения атомов и структурная изомерия алканов. Рост количества изомеров с ростом числа углеродных атомов.

презентация [500,4 K], добавлен 14.02.2011

Химия алканов нефтей

Общие представления о алканах и их строение, физические свойства. Содержание алканов в нефтях. Основные методики исследования алканов. Применение алканов в органической геохимии. Образование алканов, приемы их использования при исследовании нефтей.

реферат [255,5 K], добавлен 04.05.2012

Алканы. Предельные углеводороды

Гомологический ряд метана.

Химические свойства этилена

Строение молекулы метана. Углы между всеми связями. Физические свойства алканов. Лабораторные способы получения. Получение из солей карбоновых кислот. Тип гибридизации атомов углерода в алканах. Структурная изомерия алканов.

презентация [1,5 M], добавлен 08.10.2014

Ароматические углеводороды: общая характеристика. Номенклатура и изомерия, физические и химические свойства ароматических углеводородов. Механизм реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в ароматическом ряду. Применение аренов, их токсичность.

реферат [1,2 M], добавлен 11.12.2011

Понятие, общая характеристика и предназначение процесса каталитического риформинга. Химические основы процесса риформинга: превращение алканов, циклоалканов, аренов. Катализаторы и макрокинетика процесса. Промышленные установки каталитического процесса.

курсовая работа [1,2 M], добавлен 13.10.2011

Что такое алкены, строение молекулы, физические и химические свойства. Выбор главной цепи, нумерация атомов главной цепи, формирование названия. Структурная изометрия. Химические свойства этилена, классификация способов получения, сфера применения.

презентация [279,2 K], добавлен 20.12.2010

«Циклопарафины. Состав, строение, изомерия»

Циклоалканы (Циклопарафины)

Циклоалканы – это ненасыщенные углеводороды, в молекулах которых имеется замкнутое кольцо из углеродных атомов.

В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины).

Общая формула гомологического ряда циклоалканов Cn H2n , то есть циклоалканы изомерны этиленовым углеводородам. Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

По своему строению молекулы органическогих соединений различают на соединения с открытой цепью и циклические. Циклы могут быть построены либо только из атомов углерода (карбоциклы), либо могут включать в себя атомы других элементов (гетероциклы). В свою очередь, циклические соединения бывают предельными, непредельными и ароматическими.

Молекулы циклоалканов имеют скелет, построенный в виде цикла из только sp3 -гибридных атомов углерода. Для образования названия циклоалканов необходимо к названию соответствующего предельного углеводорода добавить приставку «цикло». Так, наименьший из возможных циклоалканов – циклопропан, за ним следует циклобутан, затем циклопентан и т.д.

Положения заместителей указывают, нумеруя атомы цикла, причем атому с наиболее старшим заместителем присваивается номер 1. В дизамещенных циклоалканах заместители могут располагаться по одну (цис-) или по разные стороны плоскости кольца (транс-).

Молекулы циклоалканов могут состоять из двух и более циклов. Бициклические углеводороды следует различать по способу соединения (аннелирования) циклов. Если два цикла имеют лишь один общий атом углерода, соединения называют спироциклическими. Названия таких бициклов образуют, добавляя приставку «спиро» к названию соответствующему гомолога алкана. После приставки в квадратных скобках указывают две цифры, обозначающие число атомов углерода, расположенных по каждую сторону от узлового С-атома. Нумерацию атомов начинают с меньшего цикла, последним номером обозначают узловой атом.

В другом способе аннелирования циклы имеют два общих атома углерода. Это – так называемые мостиковые циклоалканы. Названия таких соединений начинается с указания количества циклов приставками бицикло-, трицикло-, затем указываются три цифры, обозначающие число углеродных атомов каждого мостика, связанного с узловыми атомами. В конце пишется название соответствующего алкана. Нумеруют атомы, начиная с одного узлового и передвигаясь по большему (главному) циклу к другому узловому С-атому. Иногда указывают дополнительные координаты мостика.

1. Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий – нафтены ). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 Н10 – С7 Н14

2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:

(вместо металлического натрия используется также порошкообразный цинк).

Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения. Например, для синтеза 1,3-диметилциклопентана следует использовать 1,5-дигалоген – 2,4-диметилпентан:

Существуют и другие методы получения циклоалканов. Так, например, циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.

Для циклопарафинов, начиная с C4 H8 , характерны некоторые виды структурной изомерии, связанные:

a) с числом углеродных атомов в кольце – например,

(этилциклопропан), (метилциклобутан);

b) с числом углеродных атомов в заместителях –

(1-метил-2-пропилциклопентан), (1,2-диэтилциклопентан)

c) с положением заместителя в кольце –

(1,1-диметилциклогексан), (1,2-диметилциклогексан)

Для циклоалканов характерна также межклассовая изомерия с алкенами.

При наличии двух заместителей в кольце у разных углеродных атомов возможна геометрическая цис-транс-изомерия, начиная с C5 H10 , и оптическая изомерия. Оптическая изомерия проявляется в том случае, если молекула не имеет плоскости симметрии.

Цис-транс-изомерия в циклических соединениях

При наличии двух заместителей в циклических соединениях также возможна цис-транс-изомерия. Метильные группы в приведенных примерах могут располагаться по одну сторону плоскости кольца (такой изомер называется цис-изомером) и по разные стороны (такой изомер называется транс-изомером).

Естественно, что при наложении друг на друга моделей цис- и транс- изомеров они не совмещаются. Взаимные изомеризации требуют разрыва цикла с последующим его замыканием или разрыва связи заместителя с углеродным атомом цикла и образованием новой связи с другой стороны цикла.

Следует отметить, что в циклических соединениях возможно возникновение не только цис-транс-, но и зеркальной изомерии.

Химические свойства этилена. Формула этилена

При наложении модели молекулы цис-изомера с одинаковыми заместителями и ее зеркального отражения они совмещаются, в то время как таковое невозможно для цис-изомера с различными заместителями. Для транс-изомеров совмещение модели молекулы и ее зеркального отражения невозможно как при одинаковых, так и различающихся заместителях.

Циклобутан, циклопентан и их конформации

Циклические соединения – это такие органические соединения, в которых углеродные атомы составляют замкнутые цепи, т.е. циклы. Простейшими представителями таких соединений являются циклопарафины или циклоалканы.

Прочность связей в циклических соединениях зависит от числа атомов, участвующих в образовании цикла. Она определяется степенью его напряженности, обусловленной изменением валентных углов атомов цикла и отклонением этих атомов от нормального направления.

Для циклопропана межъядерные углы составляют 60º, как в равностороннем треугольнике, для циклобутана – 90º, как в квадрате, а в циклопентане – 108º, как в правильном пятиугольнике. Нормальный валентный угол для атома углерода – 109,5º. Поэтому при расположении в названных соединениях всех атомов углерода в одной плоскости уменьшение валентных углов составляет в циклопропане – 49,5º, в циклобутане – 19,5º, в циклопентане – 1,5º.

Чем больше отклонение валентного угла от нормального, тем более напряжены и, следовательно, непрочны циклы. Однако в отличие от циклопропана циклобутан и циклопентан имеют неплоские циклы. Один из атомов углерода непрерывно выходит из плоскости. Циклобутан существует в виде неплоских «сложенных» конформаций. Циклопентан характеризуется конформацией «конверт». Таким образом, обсуждаемые циклы находятся в колебательном движении, приводящем к уменьшению «заслоненности» атомов водорода у соседних углеродных атомов и снижению напряжения.

Циклогексан и его конформации

Для циклогексана, как правильного шестиугольника, межъядерные углы составляют 120º. Если бы молекула циклогексана имела плоское строение, то отклонение от нормального валентного угла атома углерода составляло: 109,5º-120º = 10,5º.

Однако циклогексан и большие циклы имеют неплоское строение. В рассматриваемой молекуле циклогексана сохраняются обычные валентные углы при условии его существования в двух конформациях «кресла» и «ванны». Конформация «кресла» менее напряжена, поэтому циклогексан существует преимущественно в виде конформеров I и III, причем цикл претерпевает непрерывную инверсию (inversio – с латинского переворачивание, перестановка) с промежуточным образованием конформера II:

ось симметрии II III I

Двенадцать связей C–H, которые имеются у циклогексана в конформации «кресла», делятся на два типа. Шесть связей направлены радиально от кольца к периферии молекулы и называются экваториальными связями (e – связи), остальные шесть связей направлены параллельно друг другу и оси симметрии и называются аксиальными (a – связи). Три аксиальные связи направлены в одну сторону от плоскости цикла, а три – в другую (имеется чередование: вверх-вниз).

Физические свойства циклоалканов закономерно изменяются с ростом их молекулярной массы. Пpи ноpмальных условиях циклопpопан и циклобутан – газы, циклоалканы С5 Н10 – С16 Н32 – жидкости, начиная с С17 Н34 , – твердые вещества. Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответвующих алканов. Это связано с более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными взаимодействиями циклических структур.

Глава 6. ЦИКЛОАЛКАНЫ

Насыщенные углеводороды, в которых атомы углерода замкнуты в цикл. Общая формула углеводорода с одним циклом CnH2n . Электронные орбитами атомов углерода в циклоалканах находятся в состоянии sp3 -гибридизации.

Все циклоалканы- бесцветные, малорастворимые в воде, горючие вещества. При обычных условиях C3H6, C4H8- газы, С5Н10,С6Н12- жидкости

Структурная изомерия циклоалканов свящзана с различной величиной циклов, видом и строением заместителей и их расположением:

циклогексан метилциклопентан пропилциклопропан

6.1.Получение циклоалканов

1. Общий способ получения циклоалканов и их производных – действие металлов (Na, Zn, Mg) на дигалогенпроизводные алканов при нагревании

2. Циклогексан и его производные получают гидрированием бензола:

6.2.Химические свойства циклоалканов

1. Малые циклы (С3-С4), вследствие специфики строения вступают в реакции присоединения с разрывом С-С связи в цикле,циклы с большим числом атомов углерода сходны по химическим свойствам с алканами. Малые циклыприсоединяют галогены, галогеноводороды, водород ( циклобутан не присоединяет галогеноводороды, только водород и галогены)

б) Окисление происходит с разрывом цикла.

Например, при окислении циклобутана образуется бутандиовая кислота.

2 C — 10 ē = 2 C процесс окисления

Mn + 5 ē = Mn процесс восстановления

2. Большие циклы ( n>5) с HaI2 реагируют без разрыва цикла, с галогеноводородами в реакции не вступают, нагревание в присутствии никеля приводит к реакциям дегидрирования, при этом образуются ненасыщенные циклические соединения

6.3.Примеры решения задач

Пример 18.

При хлорировании 70 г циклоалкана, в молекуле которого содержится 40 е, было получено монохлорпроизводное массой 83,6 г. Определить выход реакции галогенирования и массовые доли веществ, в полученной жидкой органической смеси.

Решение:

1) Общая формула циклоалканов СnH2n

В одном атоме углерода содержится 6 е, в атоме водорода 1е, в молекуле СnH2n n(е)= 6n+2n=8n

Составляем уравнение: 8n= 40; n=5,

следовательно, циклоалкан С5Н10 — циклопентан

2) Монохлорпроизводное образуется в реакции хлорирования без разрыва цикла

3) Определяем количество вещества циклоалкана:

M (C5H10) = 70г/моль

М (С5Н9Сl) = 104,5 г/моль

n(С5Н10) = m (C5H10)/M(C5H10) = 70/70= 1моль

4) Определяем количество вещества монохлорпроизводного, полученного практически n( С5Н9Сl) = 83,6/104,5 = 0,8 моль

5) Выход в реакции (η ) определяется как отношение количества вещества, полученного практически n(пр) к количеству вещества рассчитанному по уравнению химической реакции (теоретически) n( теор)

η = n(пр) / n(теор) = 0,8: 1 = 0,8 (80%)

6) Таким образом, в жидкой органической смеси после реакции будут находиться хлорциклопентан и непрореагировавший циклопентан:

m ( C5H9Cl) = 83,6 г(по условию) и

n( С5Н10) ост = 1,0-0,8 = 0,2 моль m ( C5H10) ост = 0,2 ∙ 70 =14 г

m (смеси) = 83,6 +14 = 97,6 г

7) Массовая доля циклохлорпентана

ω(С5Н9Сl) = m(C5H9Cl) /m (cм) = 83,6:97,6 = 0,857 (85,7%)

массовая доля оставшегося циклопентана

ω (С5Н10) = m( C5H10) / m (см) = 14 : 97,6 = 0,147 ( 14,7%)

Ответ: ω(С5Н9Сl) = 85,7% ; ω (С5Н10) = 14,7%

Пример 19.

Газовая смесь состоит из пропана, СО2, циклопропана. Выделить каждый компонент газовой смеси в чистом виде.

Решение:

1) В газовой смеси находится углекислый газ, который, в отличие от углеводородов, вступает в реакции со щелочами. Пропустим смесь через избыток раствора гидроксида кальция

СО2 + Са(ОН)2 СаСО3↓ +Н2О

Оставшаяся газовая смесь содержит С3Н6 и С3Н8.

Для того чтобы выделить СО2 в чистом виде, отфильтруем осадок и прокалим:

СаСО3 CaO +CO2

Соберем в пробирку выделившийся газ, получим CO2 в чистом виде

2) Оставшуюся газовую смесь пропустим через избыток раствора бромной воды

C3H6 + Br2(aq) CH2−CH2−CH3

Непрореагировавший газ соберём в пробирку. Получим С3Н8 в чистом виде

3) .На оставшуюся жидкость действуем избытком Zn, при нагревании

CH2−CH−CH3 + Zn C3H6 + ZnBr2

Выделившийся газ соберём в пробирку, получим циклопропан в чистом виде.

Пример 20.

Среди перечисленных веществ выберете гомологи и изомеры: метилциклобутан, циклобутан, пентен-1, бутен-2, метилбутан, метилпропан.

Решение:

Поскольку, гомологами называтся вещества, отличающиеся друг от друга на одну или несколько гомологических единиц (-СН2-) и имеющие сходное строение и свойства, выберем среди перечисленных веществ гомологи:

2) CH3−CH2−CH − CH3 ; CH3 −CH −CH3 ;

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав, но различное строение.

и СH3−CH=CH−CH3

2) ; и СH3−CH2 −CH2−CH=CH2

6.4.Задачи и упражнения для самостоятельного решения

171. С какими перечисленными реагентами будет вступать в реакцию метилциклобутан:

бром, гидроксид натрия, натрий, вода, водород, кислород, бромоводород. Напишите уравнения, укажите условия протекания реакций.

172. Напишите структурные формулы всех дибромпроизводных алканов, из которых при нагревании с натрием может быть получен

1,2-диметил-3-этилциклопропан. Один из них назовите по систематической номенклатуре. Приведите уравнения соответствующих реакций.

173.Напишите структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре все дихлорпроизводные алканов, из которых при нагревании с цинком может быть получен

Приведите уравнения соответствующих реакций.

174. В продуктах реакции гидрирования циклоалкана был обнаружен

2-метилбутан. Напишите структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре все циклоалканы, которые могли бы дать подобный результат.

175. Приведите структурные формулы всех циклоалкенов, в молекуле которых находится 46 электронов. Приведите формулы двух других углеводородов, в молекуле которых будет на 2 е больше.

176.Газовая смесь состоит из пропана, пропина и циклопропана. Выделите каждый компонент газовой смеси в чистом виде.

177.Смесь состоит из 1,6-дибромгексана, циклогексана, циклогексена. Получите максимальное количество чистого циклобромгексана. Приведите уравнения реакций, укажите условия протекания реакций.

178. Идентифицируйте вещества, находящиеся в пробирках без этикеток: а) циклогексан, циклогексен и пентин-1; б) этан, циклопропан, пропин;

в) углекислый газ, ацетилен, метан, циклопропан.

179.Смесь метана, этена и циклопропана имеет плотность по гелию 7,125. К 4 л этой смеси добавили 4 л водорода и пропустили над нагретым платиновым катализатором. При этом объем смеси уменьшился до 5 л. Определите объемные доли газов в исходной смеси.

180.Через бромную воду с массовой долей брома 20 % пропустили 3 л смеси этана и циклопропана с плотностью по водороду 19. Определите, какая масса раствора брома была обесцвечена этой смесью.

181.При гидрировании некоторого циклоалкана массой 11,2 г требуется 4,48 л водорода (н.у.). Напишите структурную формулу исходного циклоалкана.

182.При горении предельного циклического углеводорода образовалось 3,60 г воды. Вычислите массу углекислого газа, которая образуется при этом.

183.15 г смеси гексана, циклогексана и циклогексена обесцветили 76,8 г раствора брома в тетрахлорметане с массовой долей брома 10%. Определите массовую долю циклогексена в смеси.

184.При пропускании 2,24 л ( н.у.) смеси этена, циклобутана и бутана через бромную воду прореагировало 40 г раствора с массовой долей брома 20%. Плотность газовой смеси по водороду равна 24,3. Определите состав смеси углеводородов ( в %% по объёму).

185.Рассчитайте массу раствора бромной воды с массовой долей брома 4%, которая может прореагировать с 10 л ( н.у.) смеси углеводородов, содержащей ( в %% по объёму): 16,4% этана, 33,6% этина и 50% метилциклопропана.

186.Рассчитайте, как изменится масса склянки с бромной водой после пропускания через неё 22,4 л газовой смеси, состоящей из пропана, циклопропана и углекислого газа. Плотность газовой смеси равна

187.Для сгорания циклоалкана требуется в 4,5 раза больший объем кислорода, чем объем исходного углеводорода (при одинаковых условиях). Какая масса этого углеводорода сгорела, если масса осадка, образовавшегося при пропускании продуктов реакции через избыток раствора гидроксида бария, составила 1,97 г?

188.При бромировании 92 г метилциклогексана образовалось 108 г монобромпроизводного.

Физические и химические свойства этилена

Определите выход реакции галогенирования и массовые доли веществ в полученной жидкой органической смеси

Глава 7. АРЕНЫ

Аренами называются циклические непредельные углеводороды с системой сопряженных π -связей. Общая формула аренов СхН2х-6, где х≥6. Простейшим ареном является бензол С6Н6. Структурная формула бензола ранее описывалась шестичленным циклом с 3-мя двойными связями (т.н. формула Кекуле).

Сейчас принято изображать структуру бензола шестиугольником с внутренним кольцом, отражающим существование единой циклической сопряженной системы из 6 р-электронов, хотя допускается и использование формулы Кекуле, помня, однако, что она не вполне соответствует реальному строению бензола.

Если изобразить молекулу бензола как бы «в профиль», то получится что-то вроде сэндвича, где вытянутые овалы соответствуют верхней и нижней областям кольцевой π- электронной системы («вид на бублик сбоку»). Отрезок прямой отвечает проекции плоскости из 6 атомов углерода, связанных σ-связями. Цикл является плоским, так как все атомы углерода в бензоле имеют гибридизацию sp2.

Проекция плоского цикла Отрицательно заряженные облака из 6 σ-

связей С-С сопряженных π—электронов

Так как «овалы» заряжены отрицательно (ведь заряд электронов отрицателен), то отрицательные частицы или отрицательно заряженные фрагменты молекул не могут приблизиться к бензольному кольцу из-за электростатического отталкивания одноименных зарядов. Подойти к молекуле бензола могут т.н. электрофильные частицы — положительные ионы (NO2+) или электроположительные фрагменты молекул. Поэтому

для бензола и аренов в большей степени характерны реакции электрофильного замещения. Кроме этого типа реакций можно назвать реакции радикального замещения, окисления(у гомологов бензола), У бензола – реакции радикального присоединения.

Ближайшим гомологом бензола является толуол (метилбензол) С6Н5СН3 , у которого изомеров нет.

Для следующего гомолога С8Н10 насчитывается уже 4 изомера. Один из них –этилбензол С6Н5С2Н5,

а три других — изомеры диметилбензола С6Н4(СН 3)2, так называемые ксилолы.

орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол

1,2-диметилбензол 1,3- диметилбензол 1,4-диметилбензол

Изомеров пропилбензола –пять:(н-пропилбензол С6Н5С3Н7, изопропилбензол (кумол) С6Н5СН(СН3)2 и др.) Существуют 3 изомера триметилбензола С6Н3(СН3)3, формулы которых предлагается изобразить самостоятельно.

Важным производным бензола является стирол, который, вообще говоря, не относится к аренам, так как имеет в боковой цепи двойную связь.

Физические свойства аренов

Арены плохо растворимы в воде, хорошо — в органических растворителях, Сами являются хорошими растворителями органических и некоторых неорганических веществ. Плотность их меньше, чем у воды, следовательно, в смесях с водой слой арена будет сверху, а водный – снизу. Температуры кипения относительно невысокие: у бензола 80оС, а у толуола 110оС. Арены имеют характерный, достаточно неприятный запах. Легко воспламеняются, горят ярким, но сильно коптящим пламенем.

7.1.Получение аренов

1. Дегидроциклизация(ароматизация) природныхнеразветвленных алканов с цепью, содержащей от 6 и выше атомов углерода -основной промышленный способ.При нагревании над катализатором (Cr2O3 или Pt) происходит замыкание цикла и одновременное отщепление водорода.

Если исходным алканом является н-гептан, то получится толуол:

2. Дегидрирование циклогексана и его производных над платиновым катализатором —другой промышленный способ:

3. Циклотримеризация ацетиленанад раскалённым активированным углём — самая старая реакция получения бензола:

4. Гомологи бензола получают каталитическим алкилированиембензола алкенами или галогеналканами. Более подробно этот тип реакций будет разобран при изложении химических свойств аренов.

5. Лабораторный способ получения бензола, очень похожий на способ получения легких алканов, при котором соли органических кислот сплавляются с твердыми щелочами. Так, при сплавлении натриевой соли бензойной кислоты с гидроксидом натрия образуется бензол.

6.Еще одна реакция получения аренов в лаборатории весьма сходна с реакцией Вюрца. Она носит название реакция Вюрца-Фиттига и описывает образование гомологов бензола при обработке натрием галогенпроизводных бензола и галогеналканов

Правила ориентации в бензольном кольце

Данный эффект относится к многочисленным производным бензола. Заместители, в зависимости от вида содержащихся в них атомов, способны влиять на распределение электронной плотности в бензольном кольце. Несколько упрощая ситуацию, влияние заместителей можно свести к 2-м основным случаям.

Существуют заместители, увеличивающие электронную плотность в бензольном кольце (ориентантыI рода, электронодонорные заместители). К ним относятся: алкильные радикалы — СН3,- С2Н5,- ОН, -NН2.

Ориентанты 1 рода облегчают дальнейшее замещение в бензольном кольце

Замещение идет в орто- и пара- положения. К ориентантам 1 рода относятся также галогенные группы — Cl и -Br , но они затрудняют дальнейшее замещение.

Так, толуол алкилируется в присутствии катализатора AlCl3 с образованием смеси о- и п- ксилолов:

Наибольшей активностью обладают гидроксильная и аминная группы. Например, при обработке фенола (гидроксибензола) бромной водой происходит замещение водорода бромом и по орто- и по пара- положениям:

Другой вид заместителей – электроноакцепторных, уменьшающих электронную плотность в бензольном кольце – относят к ориентантамIIрода(нитрогруппа -NO2, карбоксильная -COOH, альдегидная -HCO и некоторые другие). Уменьшение электронной плотности происходит во всем бензольном кольце. В меньшей степени это относится к мета-положению, куда и направляется электрофильная частица.

При наличии ориентанта II рода дальнейшее замещение затрудняется.

В качестве примера приведем реакцию галогенирования нитробензола:

7.2.Химические свойства аренов

Шесть р-электронов бензольного кольца образуют единую устойчивую замкнутую π-систему, что делает ароматические соединения более стабильными и химически менее активными. Поэтому для аренов более характерны реакции электрофильного замещения при которых сохраняется ароматичность.

Необходимо отметить, что химические свойства гомологов бензола несколько отличаются от свойств самого бензола. Так, несмотря на явную непредельность структуры, бензол не реагирует с водой, галогеноводородами, бромной водой, водным раствором перманганата калия.

©2015 arhivinfo.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.

Гомологический ряд циклоалканов

№ п/п	Название	Формула	Т пл., °С	Т кип., °С	Плотность, г/см3
Циклопропан (Триметилен) Циклобутан (Тетраметилен) Циклопентан (Пентаметилен) Циклогексан (Гексаметилен) Циклооктан (Октаметилен)