Алкены. Получение, химические свойства и применение алкенов
Разделы: Химия
Тема урока: Алкены. Получение, химические свойства и применение алкенов.
Цели и задачи урока:
- рассмотреть конкретные химические свойства этилена и общие свойства алкенов;
- углубить и конкретизировать понятия о ?-связи, о механизмах химических реакций;
- дать первоначальные представления о реакциях полимеризации и строении полимеров;
- разобрать лабораторные и общие промышленные способы получения алкенов;
- продолжить формирование умения работать с учебником.
Оборудование: прибор для получения газов, раствор КМnO4, этиловый спирт, концентрированная серная кислота, спички, спиртовка, песок, таблицы «Строение молекулы этилена», «Основные химические свойства алкенов», демонстрационные образцы «Полимеры».
I. Организационный момент
Мы продолжаем изучение гомологического ряда алкенов. Сегодня нам предстоит рассмотреть способы получения, химические свойства и применение алкенов. Мы должны охарактеризовать химические свойства, обусловленные двойной связью, получить первоначальные представления о реакциях полимеризации, рассмотреть лабораторные и промышленные способы получения алкенов.
II. Активизация знаний учащихся
- Какие углеводороды называются алкенами?
- Каковы особенности их строения?
- В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода, образующие двойную связь в молекуле алкена?
Итог: алкены отличаются от алканов наличием в молекулах одной двойной связи, которая обуславливает особенности химических свойств алкенов, способов их получения и применения.
III. Изучение нового материала
1. Способы получения алкенов
Составить уравнения реакций, подтверждающих способы получения алкенов
– крекинг алканов C8H18 ––> C4H8 + C4H10; (термический крекинг при 400-700 o С)
октан бутен бутан
– дегидрирование алканов C4H10 ––> C4H8 + H2; (t, Ni)
бутан бутен водород
– дегидрогалогенирование галогеналканов C4H9Cl + KOH ––> C4H8 + KCl + H2O;
хлорбутан гидроксид бутен хлорид вода
калия калия
– дегидрогалогенирование дигалогеналканов
– дегидратация спиртов С2Н5ОН ––> С2Н4 + Н2О (при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты)
Запомните! При реакиях дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования и дегалогенирования нужно помнить, что водород преимущественно отрывается от менее гидрогенизированных атомов углерода (правило Зайцева, 1875 г.)
2. Химические свойства алкенов
Характер углерод – углеродной связи определяет тип химических реакций, в которые вступают органические вещества. Наличие в молекулах этиленовых углеводородов двойной углерод – углеродной связи обуславливает следующие особенности этих соединений:
– наличие двойной связи позволяет отнести алкены к ненасыщенным соединениям. Превращение их в насыщенные возможно только в результате реакций присоединения, что является основной чертой химического поведения олефинов;
– двойная связь представляет собой значительную концентрацию электронной плотности, поэтому реакции присоединения носят электрофильный характер;
– двойная связь состоит из одной — и одной -связи, которая достаточно легко поляризуется.
Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов
а) Реакции присоединения
Запомните! Реакции замещения свойственны алканам и высшим циклоалканам, имеющим только одинарные связи, реакции присоединения – алкенам, диенам и алкинам, имеющим двойные и тройные связи.
Запомни! Возможны следующие механизмы разрыва -связи:
а) если алкены и реагент – неполярные соединения, то -связь разрывается с образованием свободного радикала:
б) если алкен и реагент – полярные соединения, то разрыв -связи приводит к образование ионов:
в) при соединении по месту разрыва -связи реагентов, содержащих в составе молекулы атомы водорода, водород всегда присоединяется к более гидрированному атому углерода (правило Морковникова, 1869 г.).
б) реакция окисления
Лабораторный опыт. Получить этилен и изучить его свойства ( инструкция на столах учащихся)
Инструкция по получению этилена и опытов с ним
1. Поместите в пробирку 2 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл спирта и небольшое количество песка.
2. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте в пламени спиртовки.
3. Выделяющийся газ пропустите через раствор с перманганатом калия. Обратите внимание на изменение цвета раствора.
4. Подожгите газ у конца газоотводной трубки. Обратите внимание на цвет пламени.
– алкены горят светящимся пламенем. (Почему?)
C2H4 + 3O2 ––> 2CO2 + 2H2O (при полном окислении продуктами реакции являются углекислый газ и вода)
Качественная реакция: «мягкое окисление (в водном растворе)»
– алкены обесцвечивают раствор перманганата калия (реакция Вагнера)
При более жёстких условиях в кислой среде продуктами реакции могут быть карбоновые кислоты, например (в присутствии кислот):
Запомните главное!
1. Непредельные углеводороды активно вступают в реакции присоединения.
2. Реакционная активность алкенов связана с тем, что — связь под действием реагентов легко разрывается.
3. В результате присоединения происходит переход атомов углерода из sp 2 – в sp 3 — гибридное состояние. Продукт реакции имеет предельный характер.
4. При нагревании этилена, пропилена и других алкенов под давление или в присутствии катализатора их отдельные молекулы соединяются в длинные цепочки – полимеры. Полимеры (полиэтилен, полипропилен) имеют большое практическое значение.
3. Применение алкенов (сообщение учащегося по следующему плану).
1 – получение горючего с высоким октановым числом;
2 – пластмасс;
3 – взрывчатых веществ;
4 – антифризов;
5 – растворителей;
6 – для ускорения созревания плодов;
7 – получение ацетальдегида;
8 – синтетического каучука.
III. Закрепление изученного материала
Домашнее задание: §§ 15, 16, упр. 1, 2, 3 стр. 90, упр. 4, 5 стр. 95.
Алкены
Алкены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С.
Наличие двойной связи между атомами углерода очень сильно меняет свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкенов.
Гомологический ряд алкенов
Все алкены имеют некоторые общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкены, которые отличаются на одну или несколько групп –СН2–, называют гомологами. Такие алкены образуют гомологический ряд.
Самый первый представитель гомологического ряда алкенов – этен (этилен) C2H4, или СH2=СH2.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь.
Название алкена | Формула алкена |
Этилен (этен) | C2H4 |
Пропилен (пропен) | C3H6 |
Бутилен (бутен) | C4H8 |
Пентен | C5H10 |
Гексен | C6H12 |
Гептен | C7H14 |
Октен | C8H16 |
Нонен | C9H18 |
Общая формула гомологического ряда алкенов CnH2n.
Первые четыре члена гомологического ряда алкенов – газы, начиная с C5 – жидкости.
Алкены легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.
Строение алкенов
Рассмотрим особенности строения алкенов на примере этилена.
В молекуле этилена присутствуют химические связи C–H и С=С.
Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С=С – двойная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, вторая π-связь. Атомы углерода при двойной связи образуют по три σ-связи и одну π-связь. Следовательно, гибридизация атомов углерода при двойной связи в молекулах алкенов – sp 2 :
При образовании связи σ-связи между атомами углерода происходит перекрывание sp 2 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании π-связи между атомами углерода происходит перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода:
Три sp 2 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому три гибридные орбитали атомов углерода при двойной связи в алкенах направлены в пространстве под углом 120 о друг к другу:
Изображение с сайта orgchem.ru
Это соответствует плоско-треугольному строению молекулы.
Например, молекуле этилена C2H4 соответствует плоское строение. |
Изображение с сайта orgchem.ru
Молекулам линейных алкенов с большим числом атомов углерода соответствует пространственное строение.
Например, в молекуле пропилена присутствует атом углерода в sp 3 -гибридном состоянии, в составе метильного фрагмента СН3. Такой фрагмент имеет тетраэдрическое строение и располагается вне плоскости двойной связи. |
Изображение с сайта orgchem.ru
Изомерия алкенов
Для алкенов характерна структурная и пространственная изомерия.
Структурная изомерия
Для алкенов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Например. Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С4Н8 — бутен-1 и метилпропен |
Бутен-1 | Метилпропен |
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкены являются межклассовыми изомерами с циклоалканами. Общая формула и алкенов, и циклоалканов — CnH2n.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н6 — пропилен и циклопропан |
Пропилен | Циклопропан |
Изомеры с различным положением двойной связи отличаются положением двойной связи в углеродном скелете.
Например. Изомеры положения двойной связи, которые соответствуют формуле С4Н8 — бутен-1 и бутен-2 |
Бутен-1 | Бутен-2 |
Пространственная изомерия
Для алкенов характерна пространственная изомерия: цис-транс-изомерия и оптическая.
Алкены, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров. В молекуле алкена должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).
Цис-транс-изомерия обусловлена отсутствием вращения по двойной связи у алкенов.
Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.
Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, это цис-изомеры. Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по разные стороны от плоскости двойной связи, это транс-изомеры.
Например. Для бутена-2 характерна цис- и транс-изомерия. В цис-изомере м етильные радикалы CH3 располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, в транс-изомере — по разные стороны. |
цис-Бутен-2 | транс-Бутен-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Цис-транс-изомерия не характерна для тех алкенов, у которых хотя бы один из атомов углерода при двойной связи имеет два одинаковых соседних атома.
Номенклатура алкеновВ названиях алкенов для обозначения двойной связи используется суффикс -ЕН.
При этом правила составления названий (номенклатура) для алкенов в целом такие же, как и для алканов, но дополняются некоторыми пунктами: 1. Углеродная цепь, в составе которой есть двойная связь, считается главной. 2. Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода при двойной связи получили наименьший номер. Нумерацию следует начинать с более близкого к двойной связи конца цепи. 3. В конце молекулы вместо суффикса АН добавляют суффикс ЕН и указывают наименьший номер атома углерода при двойной связи в углеродной цепи. 4. Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия:
Радикалы, содержащие двойную связь, также носят тривиальные названия:
Химические свойства алкеновАлкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов. Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:
Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С: Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам. Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение). 1. Реакции присоединенияДля алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена. 1.1. ГидрированиеАлкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).
1.2. Галогенирование алкеновПрисоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).
Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму. 1.3. Гидрогалогенирование алкеновАлкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.
При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
1.4. ГидратацияГидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму. Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.
1.5. ПолимеризацияПолимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера). nM → Mn (M – это молекула мономера)
2. Окисление алкеновРеакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода). В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое. 2.1. Каталитическое окислениеКаталитическое окисление протекает под действием катализатора.
2.2. Мягкое окислениеМягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается. В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи. При этом образуются двухатомные спирты (диолы).
2.2. Жесткое окислениеПри жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом. Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2. Поэтому можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:
При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота: При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются углекислый газ и кетон: При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).
Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления. 2.3. Горение алкеновАлкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды. В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:
3. Замещение в боковой цепиАлкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы. При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500 о С или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.
4. Изомеризация алкеновПри нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.
Получение алкенов1. Дегидрирование алкановПри дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.
При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2: Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3: 2. Крекинг алкановКрекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью. Крекинг бывает термический и каталитический. Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха. При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия). 3. Дегидрогалогенирование галогеналкановГалогеналканы взаимодействуют с щелочами в спиртовом растворе. При этом происходит дегидрогалогенирование – отщепление (элиминирование) атомов водорода и галогена от галогеналкана.
При отщеплении галогена и водорода от некоторых галогеналканов могут образоваться различные органические продукты. В таком случае выполняется правило Зайцева.
4. Дегидратация спиртовПри нагревании спиртов (выше 140 о С) в присутствии водоотнимающих веществ (концентрированная серная кислота, фосфорная кислота) или катализаторов (оксид алюминия) протекает дегидратация. Дегидратация — это отщепление молекул воды. При дегидратации спиртов образуются алкены.
Дегидратация более сложных молекул также протекает по правилу Зайцева.
5. Дегалогенирование дигалогеналкановДигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у соседних атомов углерода, реагируют с активными металлами с образованием алкенов. Как правило, для отщепления используют двухвалентные активные металлы — цинк или магний.
6. Гидрирование алкиновГидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов. При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO3, Pb(CH3COO)2) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.
7. Гидрирование алкадиеновГидрирование алкадиенов протекает в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением. При присоединении одной молекулы водорода к дивинилу образуется смесь продуктов (бутен-1 и бутен-2): Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции.
При полном гидрировании дивинила образуется бутан: Получение и свойства алкеновСпособы получения и свойства алкенов имеют существенные отличия по сравнению с алканами. Двойная связь в составе углеродной цепи алкенов очень реакционноспособна, поэтому они охотно вступают в реакции присоединения, в отличие от алканов, для которых характерны реакции замещения. Далее подробно рассмотрим способы получения, физические и химические свойства алкенов. Физические свойства алкеновФизические свойства алкенов, такие как температура плавления и кипения немного ниже температуры кипения соответствующих алканов. Первые представители данного класса с C1по C4 — газообразные вещества, практически не имеющие запаха, C5-C17 – жидкости с резким запахом, более 17 атомов углерода – твердые вещества. Растворимость. Они плохо растворимы в воде, и хорошо растворимы в органических соединениях. Их плотность меньше плотности воды. Алкены-неполярные соединения, практически нерастворимые в воде и растворимые в органических растворителях. Они менее плотные, чем вода. Температура плавления и кипения. Температура кипения/плавления увеличивается прямо пропорционально относительной молекулярной массы соединения. В таблице представлены некоторые физические характеристики алкенов, а на рисунке зависимость температур их кипения/плавления от числа углеродных атомов. Устойчивость алкенов. В целом цис-алкен менее устойчив, чем его стерео транс-изомер. Это обусловлено нестабильностью цис-изомера вследствие влияния стерического фактора. Получение алкеновАлкены получают следующими способами: 1.Термический крекинг алканов. При Т=450-700°С разложение алканов приводит к образованию более низкомолекулярных алканов и алкенов: 2.Дегидрирование алканов. Реакция протекает в присутствии катализаторов Pt, Pd, Ni, Fe, Cr2O3, Fe2O3, ZnO при Т 3.Неполное гидрирование алкинов в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd) при T 4.Реакция отщепления (элиминирование) – дегидратация, дегалогенирование, дегидрогалогенирование.
При протекании реакций элиминирования с участием спиртов и моногалогеналканов отщепление атома водорода происходит от менее гидрогенизированного атома углерода (т.е. того атома углерода, который соединен с наименьшим числом атомов водорода). Это правило известно, как правило Зайцева. Химические свойства алкеновХимические свойства алкенов обусловлены наличием двойной связи, которая состоит из сильной сигма (σ) связи и слабой пи (π) связи. Типичные реакции алкенов протекают с разрывом этой более слабой π-связи и формированием двух σ-связей. При взаимодействии электофильного агента (E + ) с алкеном образуется очень реакционноспособный карбкатион, который очень быстро присоединяет нуклеофильный агент (Nu — ): 1 стадия – образование карбкатиона протекает медленно: 2 стадия – присоединение нуклеофила протекает очень быстро: Реакции присоединения1.Гидрирование алкенов в присутствии платинового или никелевого катализатора. Реакция является экзотермической. 2.Галогенирование алкенов в инертном растворителе, например, четыреххлористый углерод. Алкены реагируют с галогенами с образованием дигалоалканов. Реакционная способность галогенов уменьшается в ряду: хлор > бром > йод. Для обнаружения двойной углерод-углеродной связи используют бром. При добавлении к алкену 5% раствора брома в тетрахлорметане, последний обесцвечивается, что указывает на наличие двойной связи в молекуле. 3.Гидрогалогенирование алкенов концентрированными водными растворами галогенводородов. Реакционная способность растет в ряду HI > HBr > HCl. Симметричные алкены дают только один продукт из-за эквивалентности двух атомов углерода. В несимметричных алкенах добавление галогенводорода происходит таким образом, что атом галогена (отрицательная часть молекулы) присоединяется к атому углерода, который соединен с меньшим количеством атомов водорода (т.е. наименее гидрогенезированный). Это правило известно как правило Марковникова (1869 г.): Однако в некоторых случаях присоединение галогенводорода происходит против правила Марковникова. Например, в присутствии кислорода и пероксидов проявляется пероксидный эффект: Присоединение против правила Марковникова может также идти в случае наличия в молекуле алкена электронноакцепторных групп, например, -СООН, –СN, –CHal3 (Hal–галоген), –C(O)–R, –COOR, –NO2, –N=O, –SO3H и т.п.: 4.Гидратация алкенов в присутствии разбавленных кислот и катализатора. Например, при пропускании смеси этена и пара над фосфорной кислотой и кремнеземом под давлением 65 атм, а при 300С получают этанол. 5.Сульфирование алкенов концентрированной серной кислотой протекает в соответствии с правилом Марковникова: 6.Гипогалогенирование алкенов происходит по правилу Марковникова: 7.Алкилирование алкенов в кислой среде: 8.Присоединение альдегидов алкенами (реакция Принса): Изомеризация алкеновПолимеризация алкеновПолиприсоединение — это процесс, с помощью которого большое количество молекул одного вида объединяются (без выделения простых молекул, таких как НHal, Н2О и т.д.) для образования гигантской молекулы, называемой полимером. Алкены подвергаются полимеризации при нагревании под давлением в присутствии подходящих катализаторов. Например, при нагревании этена до 1000 о С под давлением 1000 атм. в присутствии кислорода получают полиэтилен. Реакции окисленияОкисление алкенов происходит легко, но продукт окисления зависит от окисляющего агента. Существует множество вариантов окисления алкенов. Рассмотрим основные из них:
Более высокомолекулярные алкены, содержащие длинную С-С цепь, обладают алкан-подобной структурой. Вследствие этого они могут вступать в реакции замещения подобно алканам. Применение алкановГде применяются представители ненасыщенных соединений -алкены? Этилен — ценное сырье для химического производства. Из него получают стирол, винилхлорид, этанол, уксусный альдегид, уксусную кислоту, и также дихлорэтан. Полимеризацией алкенов получают различные полимеры, смазочные материалы и резиновые изделия. В среднем мировое производство полиэтилена составляет 100 миллионов тонн в год. В промышленных объемах из пропилена получают полипропилен. Кроме того, пропилен — стартовый материал для производства окиси, изопропилового спирта, кумола, бутиральдегида, глицерина. Бутены, главным образом, необходимы производстве полиизобутилена, метилэтилкетона, бутилкаучука, изопрена. Изобутилен — превосходное химическое сырье для производства третичного бутанола, бутилкаучука, а также изопрена. Применяется при алкилировании фенолов для изготовления сурфактантов (особые вещества, покрывающие альвеолы легких). Сополимеры с бутенами используются в качестве изолятора и добавок для масел. Высшие алкены используются не только в производстве полимерных материалов, но также и в производстве высших органических спиртов. источники: http://chemege.ru/alkeny/ http://zadachi-po-khimii.ru/organic-chemistry/poluchenie-i-svojstva-alkenov.html |