Смесь бензола и стирола обесцветила бромную воду массой 500 г (массовая доля Br2 в бромной воде равна 3,2%). При сгорании смеси
Ваш ответ
решение вопроса
Похожие вопросы
- Все категории
- экономические 43,296
- гуманитарные 33,622
- юридические 17,900
- школьный раздел 607,203
- разное 16,830
Популярное на сайте:
Как быстро выучить стихотворение наизусть? Запоминание стихов является стандартным заданием во многих школах.
Как научится читать по диагонали? Скорость чтения зависит от скорости восприятия каждого отдельного слова в тексте.
Как быстро и эффективно исправить почерк? Люди часто предполагают, что каллиграфия и почерк являются синонимами, но это не так.
Как научится говорить грамотно и правильно? Общение на хорошем, уверенном и естественном русском языке является достижимой целью.
Химические свойства аренов
Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.
Общая формула: CnH2n–6 при n ≥ 6.
Химические свойства аренов
Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.
Для ароматических углеводородов характерны реакции:
- присоединения,
- замещения,
- окисления (для гомологов бензола).
| Из-за наличия сопряженной π-электронной системы молекулы ароматических углеводородов вступают в реакции присоединения очень тяжело, только в жестких условиях — на свету или при сильном нагревании, как правило, по радикальному механизму |
| Бензольное кольцо представляет из себя скопление π-электронов, которое притягивает электрофилы. Поэтому для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения атома водорода у бензольного кольца. |
Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.
1. Реакции присоединения
Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.
1.1. Гидрирование
Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).
При гидрировании бензола образуется циклогексан:
При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:
1.2. Хлорирование аренов
Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.
При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).
Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.
Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.
| Например, при хлорировании толуола на свету образуется бензилхлорид |
| Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»). |
| Например, этилбензол реагирует с хлором на свету |
2. Реакции замещения
| Реакции замещения у ароматических углеводородов протекают по ионному механизму (электрофильное замещение). При этом атом водорода замещается на другую группу (галоген, нитро, алкил и др.). |
2.1. Галогенирование
Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3).
При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl3 образуется хлорбензол:
Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr3 . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.
Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:
| Гомологи бензола содержат алкильные заместители, которые обладают электронодонорным эффектом: из-за того, что электроотрицательность водорода меньше, чем углерода, электронная плотность связи С-Н смещена к углероду. На нём возникает избыток электронной плотности, который далее передается на бензольное кольцо. |
| Поэтому гомологи бензола легче вступают в реакции замещения в бензольном кольце. При этом гомологи бензола вступают в реакции замещения преимущественно в орто— и пара-положения |
| Например, при взаимодействии толуола с хлором образуется смесь продуктов, которая преимущественно состоит из орто-хлортолуола и пара-хлортолуола |
Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.
При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300 о С) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.
| Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»). |
Например, при хлорировании этилбензола:
2.2. Нитрование
Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).
При этом образуется нитробензол:
| Серная кислота способствует образованию электрофила NO2 + : |
Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.
В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:
Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):
2.3. Алкилирование ароматических углеводородов
- Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3 и др.) с образованием гомологов бензола.
| Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола |
- Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.
| Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола |
| Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола) |
- Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.
| Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды |
2.4. Сульфирование ароматических углеводородов
Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO3 в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:
3. Окисление аренов
Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.
3.1. Полное окисление – горение
При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания аренов в общем виде:
При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.
3.2. О кисление гомологов бензола
Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.
При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.
Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:
Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:
Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.
| При окислении других гомологов бензола всегда остаётся только один атом С в виде карбоксильной группы (одной или нескольких, если заместителей несколько), а все остальные атомы углерода радикала окисляются до углекислого газа или карбоновой кислоты. |
| Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в серной кислоте образуются бензойная кислота и углекислый газ |
| Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в нейтральной кислоте образуются соль бензойной кислоты и карбонат |
Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:
При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:
Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:
4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце
Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.
| Заместители подразделяют на две группы в зависимости от их влияния на электронную плотность ароматической системы: электронодонорные (первого рода) и электроноакцепторные (второго рода). |
Типы заместителей в бензольном кольце
| Заместители первого рода | Заместители второго рода |
| Дальнейшее замещение происходит преимущественно в орто— и пара-положение | Дальнейшее замещение происходит преимущественно в мета-положение |
| Электронодонорные, повышают электронную плотность в бензольном кольце | Электроноакцепторные, снижают электронную плотность в сопряженной системе. |
|
|
| Например, толуол реагирует с хлором в присутствии катализатора с образованием смеси продуктов, в которой преимущественно содержатся орто-хлортолуол и пара-хлортолуол. Метильный радикал — заместитель первого рода. |
В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-толуол, либо пара-толуол.
| Например, при бромировании нитробензола в присутствии катализатора преимущественно образуется мета-хлортолуол. Нитро-группа — заместитель второго рода |
5. Особенности свойств стирола
Стирол (винилбензол, фенилэтилен) – это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.
Общая формула гомологического ряда стирола: CnH2n-8.
| Молекула стирола содержит заместитель с кратной связью у бензольного кольца, поэтому стирол проявляет все свойства, характерные для алкенов – вступает в реакции присоединения, окисления, полимеризации. |
Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова.
| Например, при гидратации стирола образуется спирт: |
| Стирол присоединяет бром при обычных условиях, то есть обесцвечивает бромную воду |
При полимеризации стирола образуется полистирол:
Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:
При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:
При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:
Некоторые темы органической химии для подготовки к ЕГЭ
Задание 25. Качественные реакции (подробно)
1. Как распознать алкены и стирол (в случае стирола в реакции вступает только двойная связь боковой цепи, а не бензольное кольцо)
1) + Br2 (бромная вода) → обесцвечивание раствора (реакция протекает в обычных условиях)
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br
2) + KMnO4 (водный раствор) → обесцвечивание раствора, образование осадка MnO2 бурого цвета:
Раствор перманганат калия фиолетового цвета. В результате реакции окраска исчезает, образуется осадок MnO2 бурого цвета.
2. Как распознать алкины
1) + Br2 (бромная вода) → обесцвечивание раствора (реакция протекает в обычных условиях):
C2H2 + 2Br2 → CHBr2-CHBr2
2) + KMnO4 (водный раствор) → обесцвечивание раствора, образование осадка MnO2 бурого цвета:
3C2H2 + 8KMnO4 → 3K2C2O4 + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O (K2C2O4 — соль щавелевой кислоты)
3) + [Ag(NH3)2]OH → выпадение осадка в случае концевой тройной связи:
4) + Металл → выпадение осадка и выделение водорода в случае концевой тройной связи
3. Как распознать бензол
1) Бензол горит коптящим пламенем из-за большого содержания углерода.
Благодаря устойчивой ароматической системе бензол не вступает в реакции с водным раствором Br2 и раствором KMnO4.
4. Как распознать одноатомные спирты
1) + CuO → наблюдаем выделение металлической меди:
CH3-CH2-OH + CuO → CH3-CHO + Cu + H2O (t, окисление спиртов до альдегидов)
2) + Na → наблюдаем выделение газа:
2C2H5-OH + 2Na → 2C2H5-ONa + H2
С основаниями одноатомные спирты не взаимодействуют.
5. Как распознать многоатомные спирты
1) + Cu(OH)2 → растворение голубого осадка и появление ярко-синей окраски раствора:
С щелочами многоатомные спирты не взаимодействуют.
6. Как распознать фенолы
1) + Br2 → выпадение белого осадка 2,4,6-трибромфенола
2) + FeCl3 → раствор фиолетового цвета
7. Как распознать альдегиды
1) + [Ag(NH3)2]OH → восстановление металлического серебра
2) + Cu(OH)2 → выпадение осадка Cu2O кирпично-красного цвета
8. Как распознать карбоновые кислоты
1) раствор лакмуса → изменение окраски на красную
2) + Na2CO3/NaHCO3  → выделение газа CO2
9. Как распознать соли высших карбоновых кислот
1) + HCl (любая сильная кислота) → появление хлопьев нерастворимых высших кислот
10. Как отличить муравьиную кислоту от уксусной
Муравьиная кислота содержит и альдегидную группу тоже, следовательно, возможны реакции, характерные альдегидам:
1) + [Ag(NH3)2]OH → восстановление металлического серебра и выделение газа (так как кислота окисляется до CO2)
2) + Cu(OH)2 → выпадение осадка Cu2O кирпично-красного цвета и выделение газа (так как кислота окисляется до CO2).
11. Как распознать низшие амины
1) раствор лакмуса → изменение окраски на синюю (так как среда раствора щелочная)
1) раствор фенолфталеина → изменение окраски на малиновую
12. Как распознать анилин
1) + Br2 → выпадение белого осадка 2,4,6-триброманилина
13. Как распознать белок
1) + HNO3 → желтое окрашивание (ксантопротеиновая реакция)
2) + Cu(OH)2 → фиолетовое окрашивание (биуретовая реакция)
14. Как распознать глюкозу C6H12O6
1) + Cu(OH)2 → растворение голубого осадка и появление ярко-синей окраски раствора (реакция на несколько гидроксильных групп)
2) + Cu(OH)2 → при нагревании образуется осадок Cu2O красного цвета (реакция на альдегидную группу)
3) + [Ag(NH3)2]OH → восстановление металлического серебра
15. Как распознать крахмал
http://chemege.ru/ximicheskie-svojstva-areny/
http://chemrise.ru/theory/organic/25full