Свойства бензойной кислоты уравнения реакций

Бензойная кислота

Химическое название

Химические свойства

Данное вещество – одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда. Рацемическая формула Бензойной кислоты: C7H6O2. Структурная формула: C6H5COOH. Впервые была синтезирована еще в 16 веке из росного ладана, бензойной смолы, откуда и получила свое название. Это белые мелкие кристаллы, которые плохо растворяются в воде, хорошо растворимы в хлороформе, этаноле и диэтиловом эфире. Молекулярная масса вещества = 122,1 грамм на моль.

Химические свойства Бензойной кислоты. Вещество проявляет слабые кислотные свойства, достаточно легко возгоняется и перегоняется с помощью водяного пара. Вступает во все реакции, характерные для карбоксильной группы. Реакция нитрования (HNO3) протекает сложнее, чем электрофильное ароматическое присоединение в 3-ем положении. При введении заместителя, например, алкила, легче происходит замещение во второй позиции. Химическое соединение образует эфиры, амиды, бензойный ангидрид, галогенангидриды, ортоэфиры, соли.

Качественная реакция на Бензойную кислоту. Чтобы установить подлинность вещества проводят реакцию с хлоридом железа 3, FeCl3, в результате образуется плохо растворимый в воде комплексный основной бензоат железа 3, обладающий характерной желто-розовой окраской.

Получение из толуола. Чтобы Бензойную кислоту получить из толуола, необходимо воздействовать на средство сильным окислителем, например, MnO2 в присутствии катализатора – серной к-ты. В результате образуется вода и ионы Mn2+. Также толуол можно окислить перманганатом калия. Для того, чтобы провести реакцию получения Бензойной Кислоты из бензола сначала необходимо получить толуол: бензол + CH3Cl, в присутствии хлорида алюминия = толуол + соляная кислота. Также при получении вещества используют реакции гидролиза бензамида и бензонитрила; реакцию Канниццаро или реакцию Гриньяра (карбоксилирование фенилмагнийбромида).

• для калибровки калориметров, используется в качестве теплового стандарта;
• сырье для получения бензоилхлорида, фенола, бензоатных пластификаторов;
• в качестве консерванта, в чистом виде или в виде натриевых, кальциевых и калиевых солей, код E210, E212, E211, E213;
• при некоторых кожных заболеваниях и в качестве отхаркивающего средства (натриевая соль);
• в парфюмерной промышленности используют эфиры кислоты;
• нитро- и хлорбензойная кислота используется при синтезе красителей.

Фармакологическое действие

Фармакодинамика и фармакокинетика

Бензойная кислота обладает способностью блокировать ферменты и замедлять обменные процессы в грибковой клетке и в некоторых одноклеточных микроорганизмах. Предотвращает рост дрожжевых грибов, плесени и вредоносных бактерий. Через микробную клетку проникает недиссоциированная кислота, при кислом рН.

Безопасная дозировка вещества для человека составляет 5 мг на кг веса в сутки. Средство присутствуют в моче млекопитающих животных, как составная часть гиппуровой кислоты.

Показания к применению

Применяют в составе различных препаратов от микоза, трихофитии; для комплексного лечения ожогов и незаживающих ран; при лечении трофических язв и пролежней, мозолей.

Противопоказания

Побочные действия

Бензойная кислота редко вызывает побочные реакции, может ощущаться жжение и зуд в месте нанесения. Симптомы проходят со временем самостоятельно. Редко наблюдаются аллергические реакции.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Препараты с добавлением Бензойной кислоты используют наружно. Кратность применения зависит от заболевания и концентрации вещества. Препараты наносят на пораженные участки кожи, на раневые поверхности, по показания – под марлевую повязку. Лечение, как правило, продолжают до полного заживления.

Передозировка

Нет сведений о передозировке лекарством при местном использовании.

Взаимодействие

Лекарственное взаимодействие не наблюдается.

Условия продажи

Рецепт не нужен.

Особые указания

Избегать контакта вещества со слизистыми оболочками и глазами.

Если терапия средством не приносит желаемого эффекта, то рекомендуется обратиться к врачу.

Лечение ожогов большой площади проводится под наблюдением врача.

Препараты, в которых содержится (Аналоги)

Лекарства, в составе которых присутствует Бензойная кислота в качестве активного компонента: мази и раствор Ацербин, Мозойл.

Отзывы

Отзывы о применении препаратов с данным компонентом положительные. Средство обладает достаточно сильной антисептической и ранозаживляющей активностью, практически не имеет противопоказаний и не вызывает побочных действий, аллергические реакции развиваются крайне редко. Вещество активно применяют в промышленности и хим. производстве, используют в качестве консерванта.

Цена, где купить

Купить Бензойную кислоту оптом можно по цене 350 рублей за килограмм. Стоимость препарата Ацербин с данным веществом составляет порядка 380 рублей за 80 мл спрей.

Образование: Окончила Ровенский государственный базовый медицинский колледж по специальности «Фармация». Окончила Винницкий государственный медицинский университет им. М.И.Пирогова и интернатуру на его базе.

Опыт работы: С 2003 по 2013 г. – работала на должностях провизора и заведующего аптечным киоском. Награждена грамотами и знаками отличия за многолетний и добросовестный труд. Статьи на медицинскую тематику публиковались в местных изданиях (газеты) и на различных Интернет-порталах.

Бензойная кислота

Бензойная кислота
Систематическое наименование	бензойная кислота
Традиционные названия	бензойная кислота
Хим. формула	C6H5COOH
Рац. формула	C7H6O2
Состояние	твёрдая, кисловато-горький вкус
Молярная масса	122.12 г/моль
Плотность	1.32 г/см³
Т. плав.	122.4 °C
Т. кип.	249.2 °C
Т. разл.	370 °C
Т. всп.	121 °C
Т. свспл.	570 °C
Удельная теплота испарения	527 Дж/кг
Удельная теплота плавления	18 Дж/кг
pKa	4.20
Растворимость в воде	0,29 г/100 мл
Показатель преломления	1,504
Дипольный момент	1.72 Д
ГОСТ	ГОСТ 10521-78 ГОСТ 6413-77
Рег. номер CAS	65-85-0
PubChem	243
Рег. номер EINECS	200-618-2
SMILES
Кодекс Алиментариус	E210
RTECS	DG0875000
ChEBI	30746
ChemSpider	238
Токсичность	LD50 500 mg·kg−1
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бензойная кислота C₆H₅COOH — простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда.

Содержание

• 1 История
• 2 Физические свойства
• 3 Получение
• 4 Лабораторный синтез и очистка
  • 4.1 Гидролиз
  • 4.2 Реакция Канниццаро
  • 4.3 Реакция Гриньяра
  • 4.4 Окисление
• 5 История получения
• 6 Применение
  • 6.1 Калориметрия
  • 6.2 Сырьё
  • 6.3 Консервант
  • 6.4 Медицина
  • 6.5 Другие применения
• 7 Биологическое действие и влияние на здоровье человека
  • 7.1 Бензольное кольцо
  • 7.2 Карбоксильная группа
• 8 Производные
  • 8.1 Соли

История

Впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы (росного ладана), отсюда и получила своё название. Этот процесс был описан у Нострадамуса (1556), а затем у Жироламо Рушелли (1560, под псевдонимом Alexius Pedemontanus) и у Блеза де Виженера (1596).

В 1832 году немецкий химик Юстус фон Либих определил структуру бензойной кислоты. Он также исследовал, как она связана с гиппуровой кислотой.

В 1875 немецкий физиолог Эрнст Леопольд Зальковский исследовал противогрибковые свойства бензойной кислоты, которая долгое время использовалась в консервировании фруктов.

Физические свойства

Бензойная кислота — белые кристаллы, плохо растворимые в воде, хорошо — в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Бензойная кислота является, подобно большинству других органических кислот, слабой кислотой (pKa 4,21).

Чистая кислота имеет температуру плавления 122,4 °C, температуру кипения 249 °C.

Легко возгоняется; перегоняется с водяным паром, поэтому неэффективно повышать концентрацию водных растворов бензойной кислоты упариванием раствора.

Получение

Бензойную кислоту можно получить окислением толуола сильными окислителями, такими, например, как перманганат калия, оксид хрома (VI), азотная или хромовая кислота, а также декарбоксилированием фталевой кислоты.

В промышленных масштабах бензойную кислоту получают окислением толуола кислородом на катализаторе (нафтената марганца или кобальта).

Лабораторный синтез и очистка

Химический продукт — бензойная кислота — дешёв и легкодоступен. Поэтому к лабораторному синтезу профессиональные химики прибегают редко.

Демонстрационный синтез осуществляется в учебных целях.

Очистку бензойной кислоты удобно проводить перекристаллизацией из растворителя, обычно, из воды. Другие растворители пригодные для перекристаллизации: уксусная кислота (ледяная и водный раствор), бензол, ацетон, петролейный эфир и смесь этанола с водой.

Гидролиз

Бензамид и бензонитрил гидролизуются в воде в присутствии кислоты или основания до бензойной кислоты.

Реакция Канниццаро

Бензальдегид в основной среде претерпевает преобразование по реакции Канниццаро. В итоге получается бензойная кислота и бензиловый спирт.

Реакция Гриньяра

Из бромбензола по реакции карбоксилирования фенилмагнийбромида.

Окисление

Толуол или бензиловый спирт могут быть окислены подкисленным раствором перманганата калия до бензойной кислоты:

История получения

Первый производственный процесс включал в себя гидролиз бензолтрихлорида под действием гидроксида кальция в воде в присутствии железа или его солей в качестве катализатора. Образующийся бензоат кальция переводили в бензойную кислоту обработкой соляной кислотой. Продукт содержал значительное количество хлорпроизводных бензойной кислоты, поэтому не использовался в качестве пищевой добавки. В настоящее время в пищу используется бензойная кислота, получаемая синтетически.

Применение

Калориметрия

Бензойная кислота используется как вещество в качестве теплового стандарта для калибровки калориметров по температуре и теплоёмкости, так как теплота кристаллизации и плавления хорошо известны и воспроизводимы.

Сырьё

Бензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них:

• Бензоилхлорид, C₆H₅C(O)Cl, получается обработкой бензойной кислоты тионилхлоридом, фосгеном или хлоридами фосфора PCl₃ и PCl₅. C₆H₅C(O)Cl — важное исходное вещество для некоторых производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат, используемый как искусственный ароматизатор и репеллент.
• Бензоатные пластификаторы, такие как гликоль-, диэтиленгликоль- и триэтиленгликолевые эфиры, получаемые переэтерефикацией метилбензоата с соответствующим диолом. Альтернативно эти вещества получаются действием бензоилхлорида на соответствующий диол. Эти пластификаторы используются с соответствующими эфирами терефталевой кислоты.
• Фенол, C₆H₅OH, получаемый окислительным декарбоксилированием при 300—400 °C. Необходимая температура, может быть понижена до 200 °C добавлением каталитических количеств солей меди (II). Далее фенол может быть конвертирован в циклогексанол, который служит исходным веществом в синтезе нейлона.

Консервант

Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213).

Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ во многих одноклеточных микроорганизмах и грибках. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий.

В пищевые продукты её добавляют в чистом виде или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли.

Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки.

Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах.

Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от кислотности (pH) пищи.

Кислая пища, напитки, такие, как фруктовые соки, (содержащие лимонную кислоту), газированные напитки, содержащие в растворе (углекислый газ), безалкогольные напитки с (фосфорной кислотой), соленья (молочная кислота) и другие кислые пищевые продукты консервируются бензойной кислотой и её солями.

Принятые и оптимальные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0,05—0,1 %.

Медицина

Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль, — бензоат натрия — как отхаркивающее средство.

Другие применения

Эфиры бензойной кислоты (со спиртами от метилового до амилового) обладают сильным и приятным запахом и применяются в парфюмерной промышленности.

Некоторые другие производные бензойной кислоты, такие как, например, хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяются для синтеза красителей.

Биологическое действие и влияние на здоровье человека

Бензойная кислота в свободном виде и виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (около 0,05 %). Зрелые плоды некоторых видов вакциниума содержат большое количество свободной бензойной кислоты. Например, в бруснике — до 0,20 % в спелых ягодах, и в клюкве — до 0,063 %. Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena. Среди животных, бензойная кислота обнаружена в основном во всеядных или фитофагных видах, например, во внутренних органах и мускулах тундряной куропатки (Lagopus muta), также как и в выделениях самцов овцебыка или азиатского слона.

Бензойная смола содержит до 20 % бензойной кислоты и 40 % бензойных эфиров.

Бензойная кислота присутствует, как часть гиппуровой кислоты (N-бензоилглицин) в моче млекопитающих, особенно травоядных животных. Бензойная кислота хорошо всасывается, через коэнзим А связывается с аминокислотой глицином в гиппуровую кислоту и в таком виде выводится через почки. Человек выделяет около 0,44 г/л гиппуровой кислоты в день в моче и больше, если находится в контакте с толуолом или бензойной кислотой. Для человека считается безопасным потребление 5 мг/кг массы тела в день. Кошки имеют гораздо более низкую толерантность к бензойной кислоте, чем мыши и крысы. Летальная доза для кошек — 300 мг/кг массы тела. Оральная ЛД₅₀ для крыс 3040 мг/кг, для мышей 1940—2260 мг/кг.

Бензольное кольцо

Электрофильное ароматическое присоединение происходит по 3-му положению из-за электроноакцепторных свойств карбоксильной группы. Второе замещение происходит сложнее (правая часть) благодаря деактивации нитрогруппой. Наоборот, при введении электронодонорного заместителя (например, алкила), второе замещение происходит легче.

Карбоксильная группа

Все реакции, характерные для карбоксильной группы, возможны с бензойной кислотой:

• Эфиры бензойной кислоты — продукты кислотнокатализируемой реакции со спиртами
• Амиды бензойной кислоты легко доступны, используя для их синтеза активированные производные(такие как бензоилхлорид), или сочетающие реагенты используемые в пептидном синтезе такие как ДЦГК и ДМАП.
• Более активный бензойный ангидрид образуется при дегидратации уксусным ангидридом или оксидом фосфора
• Высокоактивные галогенангидриды легко получаются действием хлоридом фосфора(V) или тионилхлорида
• Ортоэфиры могут быть получены в сухих условиях реакцией бензонитрила в кислой среде со спиртами
• Восстановление до бензальдегида или бензилового спирта возможно при использовании LiAlH₄ или борогидрида натрия
• Декарбоксилирование серебряной соли может быть проведено при нагревании, бензойная кислота может быть декарбоксилирована при нагревании с сухими щёлочами или гидроксидом кальция.
• Бензойная кислота образует соли

Производные

• 2,3-дигидроксибензойная кислота (пирокатехиновая кислота)
• 2,4-дигидроксибензойная кислота (бета-резорциловая кислота)
• 2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота)
• 2,6-дигидроксибензойная кислота (гамма-резорциловая кислота)
• 3,4-дигидроксибензойная кислота (протокатехиновая кислота)
• 3,5-дигидроксибензойная кислота (альфа-резорциловая кислота)
• 3-нитробензойная кислота
• 3,5-динитробензойная кислота
• Толуиловые кислоты

Соли бензойной кислоты называются бензоатами, например:

• Бензоат аммония
• Бензоат лития
• Бензоат натрия
• Бензоат магния
• Бензоат марганца
• Бензоат меди(II)
• Бензоат ртути(II)
• Бензоат свинца(II)
• Бензоат серебра

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.