Толуолом и хлором напишите уравнения
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ |
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.
A | Б | В | Г |
А) Толуол с хлором при наличии катализатора (FeCl3) вступают в реакцию электрофильного замещения (преимущественно в орто— и пара-положения):
.
Таким образом, условию под буквой А соответствует ответ под цифрой 6 (хлортолуол).
Б) Толуол с хлором при действии света вступают в реакцию радикального замещения в боковой цепи (метильном радикале):
.
Таким образом, условию под буквой Б соответствует ответ под цифрой 1 (хлористый бензил).
В) Бензол и водород в присутствии катализатора вступают в реакцию присоединения (гидрирования):
.
Таким образом, условию под буквой В соответствует ответ под цифрой 2 (циклогексан).
Г) Бензол с метанолом при наличии катализатора вступают в реакцию алкилирования (электрофильного замещения в бензольном кольце):
.
Таким образом, условию под буквой Г соответствует ответ под цифрой 3 (толуол).
Толуолом и хлором напишите уравнения
Все реакции толуола (метилбензола) можно подразделить на два типа: реакции, затрагивающие бензольное кольцо и реакции, затрагивающие метильную группу.
Реакции замещения
1. Реакции с участием бензольного кольца
Метилбензол вступает во все реакции замещения, в которых участвует бензол, и проявляет при этом более высокую реакционную способность, реакции протекают с большой скоростью.
Метильный радикал, содержащийся в молекуле толуола, является ориентантом I рода, поэтому в результате реакций замещения в бензольном ядре получаются орто- и пара- производные толуола или при избытке реагента – трипроизводные общей формулы:
а) галогениерование
При избытке галогена можно получить ди- и три-замешенные производные в соответствии с правилами ориентации:
б) нитрование
Например, при нитровании толуола С6Н5CH3 (70°С) происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола:
Здесь ярко проявляется взаимное влияние атомов в молекуле на реакционную способность вещества. С одной стороны, метильная группа СH3 (за счет +I-эффекта) повышает электронную плотность в бензольном кольце в положениях 2, 4 и 6 и облегчает замещение именно в этих положениях:
С другой стороны, под влиянием бензольного кольца метильная группа СH3 в толуоле становится более активной в реакциях окисления и радикального замещения по сравнению с метаном СH4.
в) сульфирование
г) алкилирование
2. Реакции с участием боковой цепи
Метильная группа в метилбензоле может вступать в реакции, характерные для алканов:
Это объясняется тем, что на лимитирующей стадии легко (при невысокой энергии активации) образуется радикал бензил ·CH2-C6H5. Он более стабилен, чем алкильные свободные радикалы (·СН3, ·СH2R), т.к. его неспаренный электрон делокализован за счет взаимодействия с π- электронной системой бензольного кольца:
Реакции присоединения
а) гидрирование
Реакции окисления
а) горение
б) неполное окисление
В отличие от бензола его гомологи подвергаются окислению легче предельных углеводородов. При этом окислению подвергаются лишь радикалы, связанные с бензольным кольцом, в случае толуола — метильная группа. Мягкие окислите (MnО2) окисляют ее до альдегидной группы, более сильные окислители (KMnO4) вызывают дальнейшее окисление до кислоты:
Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO4 при нагревании).
Любой гомолог бензола с одной боковой цепью окисляется KMnO4 и другим сильным окислителем в бензойную кислоту:
Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:
Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: толуолCl2,свет→Х1NaOH(водн.)→Х2KMnO4,H2SO4→C6H5COOHNa→X3NaOH(тв.)→сплавлениеX4 При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ
Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
1) $Cl_2 →↖
2) $+ NaOH_ <(водн.)>→ NaCl +$
3) $5C_6H_5CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 → 5C_6H_5COOH + 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 11H_2O$
4) 2 $+ 2Na → H_2 + 2$
5) 2 $+ NaOH_ <(тв.)>→↖
http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/areny/ximicheskie-svojstva-toluola.html
http://ege-today.ru/ege/himiya/3775/