Циклогексен kmno4 koh уравнение реакции

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Циклогексен: структура, свойства, синтез и применение

Циклогексен: структура, свойства, синтез и применение — Наука

Содержание:

В циклогексен представляет собой циклический алкен или олефин, молекулярная формула которого C₆ЧАС₁₀. Он состоит из бесцветной жидкости, не растворимой в воде и смешивающейся со многими органическими растворителями. Он легко воспламеняется и обычно содержится в каменноугольной смоле.

Циклогексен синтезируется частичным гидрированием бензола и дегидратацией спирта циклогексанола; то есть более окисленная форма. Как и другие циклоалкены, он вступает в реакции электрофильного и свободнорадикального присоединения; например, реакция галогенирования.

Этот циклический алкен (верхнее изображение) образует азеотропные смеси (не разделяемые перегонкой) с низшими спиртами и уксусной кислотой. Он не очень устойчив при длительном хранении, так как разлагается под действием солнечных лучей и ультрафиолета.

Циклогексен используется в качестве растворителя и поэтому имеет множество применений, таких как: стабилизатор высокооктанового бензина и для экстракции масла.

Но самое главное, циклогексен служит промежуточным продуктом и сырьем для получения множества очень полезных соединений, в том числе: циклогексанона, адипиновой кислоты, малеиновой кислоты, циклогексана, бутадиена, циклогексилкарбоновой кислоты и т. Д.

Структура циклогексена

Верхнее изображение показывает структуру циклогексена с моделью сфер и стержней. Обратите внимание на шестиуглеродное кольцо и двойную связь, обе ненасыщенности соединения. С этой точки зрения кажется, что кольцо плоское; но это совсем не так.

Начнем с того, что атомы углерода двойной связи имеют sp-гибридизацию 2 , что дает им геометрию тригональной плоскости. Следовательно, эти два атома углерода и соседние с ними находятся в одной плоскости; в то время как два атома углерода на противоположном конце (к двойной связи) находятся выше и ниже указанной плоскости.

Изображение ниже прекрасно иллюстрирует только что объясненное.

Обратите внимание, что черная полоса состоит из четырех атомов углерода: двух из двойной связи и других, прилегающих к ним. Открытая перспектива — это та перспектива, которую можно было бы получить, если бы зритель поместил свой глаз прямо перед двойной связью. Затем можно увидеть, что углерод находится выше и ниже этой плоскости.

Поскольку молекула циклогексена не статична, два атома углерода обмениваются: один опускается, а другой поднимается над плоскостью. Итак, вы ожидаете, что эта молекула будет вести себя.

Межмолекулярные взаимодействия

Циклогексен является углеводородом, поэтому его межмолекулярные взаимодействия основаны на лондонских силах рассеяния.

Это связано с тем, что молекула неполярна и не имеет постоянного дипольного момента, а ее молекулярная масса является фактором, который больше всего способствует сохранению ее когезии в жидкости.

Точно так же двойная связь увеличивает степень взаимодействия, поскольку она не может двигаться с такой же гибкостью, как у других атомов углерода, и это способствует взаимодействию между соседними молекулами. По этой причине циклогексен имеет немного более высокую температуру кипения (83 ° C), чем циклогексан (81 ° C).

Свойства

Химические названия

Молекулярный вес

Внешность

Запах

Точка кипения

83 ° C при 760 мм рт.

Температура плавления

точка воспламенения

-7 ºC (закрытая чашка).

Растворимость воды

Практически нерастворим (213 мг / л).

Растворимость в органических растворителях

Смешивается с этанолом, бензолом, четыреххлористым углеродом, петролейным эфиром и ацетоном. Следует ожидать, что он способен растворять неполярные соединения, такие как некоторые аллотропы углерода.

Плотность

0,810 г / см 3 при 20 ° С.

Плотность паров

2,8 (относительно воздуха, принимаемого равным 1).

Давление газа

89 мм рт. Ст. При 25 ° C.

Самовоспламенение

Разложение

Он разлагается в присутствии солей урана, под действием солнечного света и ультрафиолетового излучения.

Вязкость

0,625 мПаскаль при 25 ° C.

Теплота сгорания

3751,7 кДж / моль при 25 ° C.

Теплота испарения

30,46 кДж / моль при 25 ° C.

Поверхностное натяжение

Полимеризация

При определенных условиях он может полимеризоваться.

Порог запаха

Показатель преломления

1.4465 при 20 ° С.

pH

Стабильность

Циклогексен не очень стабилен при длительном хранении. Воздействие света и воздуха может вызвать образование пероксидов. Также несовместим с сильными окислителями.

Реакции

-Циклоалкены в основном подвергаются реакциям присоединения, как электрофильным, так и со свободными радикалами.

-Реагирует с бромом с образованием 1,2-дибромциклогексана.

-Он быстро окисляется в присутствии перманганата калия (KMnO₄).

-Он способен производить эпоксид (оксид циклогексена) в присутствии пероксибензойной кислоты.

Синтез

Циклогексен получают путем кислотного катализа циклогексанола:

Символ Δ представляет собой тепло, необходимое для ускорения выхода группы ОН в виде молекулы воды в кислой среде (-ОН₂ + ).

Циклогексен также получают путем частичного гидрирования бензола; то есть две его двойные связи добавляют молекулу водорода:

Хотя реакция кажется простой, она требует высокого давления H₂ и катализаторы.

Приложения

-Он полезен как органический растворитель. Кроме того, это сырье для производства адипиновой кислоты, адипинового альдегида, малеиновой кислоты, циклогексана и циклогексилкарбоновой кислоты.

-Он используется в производстве хлорида циклогексана, соединения, используемого в качестве промежуточного продукта при производстве фармацевтических продуктов и резиновой добавки.

-Циклогексен также используется в синтезе циклогексанона, сырья для производства лекарств, пестицидов, парфюмерии и красителей.

-Циклогексен участвует в синтезе аминоциклогексанола, соединения, которое используется в качестве поверхностно-активного вещества и эмульгатора.

-Кроме того, циклогексен можно использовать для лабораторного приготовления бутадиена. Последний компаунд используется в производстве синтетического каучука, в производстве автомобильных шин, а также в производстве акриловых пластиков.

-Циклогексен — сырье для синтеза лизина, фенола, полициклоолефиновой смолы и резиновых добавок.

-Используется как стабилизатор для высокооктанового бензина.

-Он участвует в синтезе водонепроницаемых покрытий, устойчивых к растрескиванию пленок и связующих для покрытий.

Риски

Циклогексен — не очень токсичное соединение, но при контакте с ним может вызвать покраснение кожи и глаз. Вдыхание может вызвать кашель и сонливость. Кроме того, его прием внутрь может вызвать сонливость, одышку и тошноту.

Циклогексен плохо всасывается из желудочно-кишечного тракта, поэтому серьезных системных эффектов от приема внутрь не ожидается. Максимальное осложнение — его аспирация через дыхательную систему, что может вызвать химическую пневмонию.

Ссылки

1. Джозеф Ф. Чанг и Саймон Харви Бауэр. (1968). Молекулярная структура циклогексена. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Карри Барнс. (2019). Циклогексен: опасности, синтез и структура. Исследование. Получено с: study.com
3. Моррисон Р. Т. и Бойд Р. Н. (1987). Органическая химия. (5 та Издание.). Редакция Addison-Wesley Iberoamericana.
4. PubChem. (2019). Циклогексен. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Химическая книга. (2019). Циклогексен. Получено с: chemicalbook.com
6. Сеть токсикологических данных. (2017). Циклогексен. Toxnet. Получено с: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy. (н.д.). Структурная формула циклогексена: Получено с: chemoxy.com

9 занятий для детей с синдромом Аспергера (рабочие эмоции)

Описательный обзор: характеристики, как это сделать и примеры

Задания 33 (C3) (2016). Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пояснение:

1) Окисление этилена перманганатом калия в нейтральной среде (0 0 C) приводит к образованию этиленгликоля:

2) При взаимодействии этиленгликоля с бромоводородом протекает реакция замещения, в результате которой гидроксильные группы замещаются анионами брома:

3) При воздействии на 1,2-дибромэтан, в котором атомы галогенов находятся при соседних атомах углерода (или при одном и том же атоме), спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул бромоводорода (дегидрогалогенирование) и образование тройной связи:

4) Гидратация (присоединение воды) к молекуле ацетилена приводит к образованию ацетальдегида (реакция Кучерова):

5) Окислителем альдегидов может выступать свежеосажденный гидроксид меди (II):

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пояснение:

1) Под действием катализаторов (Pt, Pd, Ni) бензол восстанавливается водородом до циклогексана:

2) Под действием света происходит замещение водорода циклогексана хлором (радикальный механизм):

3) В водном растворе щелочи протекает реакция замещения хлора на гидроксильную группу щелочи, в результате чего образуется циклогексанол:

4) Воздействие водоотнимающих средств (H₂SO₄, Al₂O₃) на одноатомные спирты при высокой температуре приводит к отщеплению молекулы воды и образованию двойной связи (образуется циклогексен):

5) Действие жестких окислителей приводит к разрыву двойной связи и раскрытию цикла циклогексена:

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пояснение:

1) Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана:

2) При нагревании метана до температуры 1500 0 C возможно образование ацетилена:

3) При пропускании ацетилена над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол:

4) Одним из способов введения заместителя в бензольное кольцо – реакция бензола с галоленпроизводным в присутствии хлорида алюминия:

5) При действии перманганата калия в среде KOH толуол окисляется до бензоата калия:

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пояснение:

1) Бромирование циклопентана:

2) Замещение брома гидроксильной группой:

4) Получение циклопентена из циклопентанола:

5) Окисление циклопентена:

6) Получение сложного эфира в кислой среде из дикарбоновой кислоты :

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пояснение:

1) Получить пара-ксилол из пара-хлортолуола можно по реакции Вюрца:

2) Хлорирование пара-ксилола (электрофильное замещение) протекает в присутствии катализатора — хлорида железа (III):

3) В результате окисления пара-ксилола избытком перманганата калия в кислой среде метильные заместители при бензольном кольце превращаются в карбоксильные группы:

4) Соль двухосновной карбоновой кислоты образуется при взаимодействии карбоксильных групп с содой:

5) Образование двух сложноэфирных групп при бензольном кольце происходит в результате следующей реакции:

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пояснение:

1) При пропускании паров этилового спирта через раскаленную медную трубку происходит окисление органического вещества, в результате чего на выходе чувствуется запах ацетальдегида:

2) В присутствии ацетальдегида гидроксид меди (II) восстанавливается до оксида меди (I), а сам альдегид окисляется до уксусной кислоты. Если реакцию проводить при медленном нагревании, оксид меди (I) образует на стенках пробирки оранжево-красный налет («медное зеркало»):

3) Соль карбоновой кислоты — ацетат кальция — можно получить в результате кислотно-основной реакции уксусной кислоты с гидроксидом кальция:

4) При нагревании ацетата кальция образуется ацетон:

5) Пропуская смесь паров ацетона и водорода над палладиевым катализатором можно получить изопропанол — происходит восстановление карбонильного соединения:

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пояснение:

1) В присутствии катализатора бутанон восстанавливается водородом до бутанола-2:

2) При температуре выше 140 o C протекает реакция внутримолекулярной дегидратации спирта, в результате которой, помимо гидроксильной группы, также отщепляется атом водорода, расположенный через один к спиртовому гидроксилу:

3) В растворе, подкисленном серной кислотой, происходит полное разрушение двойной связи и превращение атомов углерода, между которыми существовала двойная связь, в атомы углерода карбоксильной группы:

4) Соль карбоновой кислоты — ацетат натрия — получают в результате кислотно-основной реакции уксусной кислоты с гидроксидом кальция:

5) Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана (декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот — лабораторный способ получения алканов):

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пояснение:

1) При пропускании алканов над катализатором (Ni, Pd, Pt, Al₂O₃, Cr₂O₃) при высокой температуре (400-600 o C) протекает реакция дегидрирования, в результате которой отщепление молекулы водорода и образование алкена (в данном случае пропилена):

2) При взаимодействии пропилена с хлорной водой или раствором хлора в органическом растворителе (CCl₄) хлор присоединяется к алкену и образуется дигалогеналкан:

3) При воздействии на 1,2-дихлорпропан (в подобных реакциях у галогенпроизводных атомы галогенов должны находиться при соседних атомах углерода или при одном и том же атоме) спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул хлороводорода (дегидрогалогенирование) и образование тройной связи:

4) При пропускании образовавшегося в предыдущей реакции пропина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является 1,3,5-триметилбензол:

5) Метильные группы 1,3,5-триметилбензола можно окислить водным раствором перманганата калия, подкисленного серной кислотой, до карбоксильных групп:

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пояснение:

1) Реакция гидролиза сложного эфира, помимо кислот, катализируется щелочами. В этом случае гидролиз необратим, так как образующаяся кислота со щелочью образует соль:

2) При прокаливании ацетата кальция выделяется ацетон и образуется карбонат кальция:

3) При восстановлении ацетона водородом на катализаторе (Ni, Pd, Pt) образуется изопропанол:

4) По реакции внутримолекулярной дегидратации из изопропанола можно получить пропилен (реакция протекает в присутствии концентрированной H₂SO₄ и температуре более 140 o C):

5) При действии перманаганата (или дихромата) калия в кислой среде происходит окисление пропилена, в результате чего образуется уксусная кислота и выделяется углекислый газ (реакция с KMnO₄ является качественной реакцией на непредельные углеводороды, в том числе на алкены):

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пояснение:

1) Нагревание натриевой соли масляной (бутановой) кислоты (бутаноата натрия) с избытком гидроксида натрия приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию пропана:

2) Пропан вступает в галогенами на свету в реакцию свободнорадикального замещения, в результате которой атом водорода замещается на атом галогена. При взаимодействии эквимолярных количеств пропана и хлора образуется моногалогенпроизводное — 2-хлорпропан, у которого водород замещен при вторичном атоме углерода:

3) При воздействии на 2-хлорпропан спиртовым раствором щелочи отщепляется молекула хлороводорода и образуется двойная связь (реакция дегидрогалогенирования):

4) Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Данная реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова — катион водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидроксигруппа — к менее гидрированному:

5) При действии перманаганата (или дихромата) калия в кислой среде происходит окисление изопропанола, в результате чего образуется пропанон (ацетон). При этом действие окислителя, как можно заметить, направлено на тот атом углерода, который связан с гидроксильной группой:

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пояснение:

1) В результате присоединения воды к ацетилену образуется ацетальдегид (реакция Кучерова). Данная реакция имеет большое значение для промышленного синтеза кетонов и альдегидов:

2) Альдегиды способны не только восстанавливаться, но и окисляться. При действии мягких и жестких окислителей на альдегиды образуются карбоновые кислоты. При действии на ацетальдегид щелочного раствора перманганата калия образующаяся уксусная кислота реагирует со щелочью, в результате чего образуется ацетат калия, а перманганат калия восстанавливается в манганат:

3) При воздействии на ацетат калия 2-бромпропана образуются сложный эфир (изопропилацетат) и неорганическое вещество — бромид калия:

4) Реакция образования сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта является обратимой. Так, действуя на сложный эфир (в данном случае изопропилацетат) подкисленным водным раствором образуются карбоновая кислота и спирт (уксусная кислота и изопропанол соответственно):

5) При пропускании паров вторичного спирта над раскаленным оксидом меди образуется кетон:

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пояснение:

1) Пропилен вступает в бромоводородом в реакцию гидрогалогенирования. Реакция аналогично гидратации протекает по правилу В. В. Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному и находящемуся при двойной связи атому углерода, а галоген (или гидроксильная группа в случае реакции гидратации) — к менее гидрированному и также находящемуся при двойной связи другому атому углерода:

2) При щелочном гидролизе галогеналканов (в данном случае 2-бромпропана) образуется изопропанол (происходит замещение атома брома гидроксильной группой):

3) Внутримолекулярная дегидратация изопропанола происходит при его нагревании в присутствии водоотнимающих средств при более высокой температуре, чем температура межмолекулярной дегидратации, в результате чего образуется пропилен. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода, расположенных при двойной связи. В качестве водоотнимающего средства чаще всего используют концентрированную серную кислоту и температуру выше 140 o C:

4) В кислом растворе при действии перманганата калия происходит полное разрушение двойной связи алкена и превращение атомов углерода, между которыми расположена двойная связь, в атомы углерода карбоксильной группы. Поскольку двойная связи пропилена находится при первом атоме углерода, при разрыве двойной связи часть молекулы с двумя атомами углерода превращается в уксусную кислоту, а часть молекулы с одним атомом углерода — в углекислый газ через стадию образования легко окисляемой муравьиной кислоты:

5) Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров является реакцией этерификации. Данная реакция катализируется ионами водорода и является обратимой. Равновесие смещается в сторону образования сложного эфира в присутствии водоотнимающего средства и удалением эфира из реакционной смеси:

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пояснение:

1) При взаимодействии дигалогеналканов, в молекулах которых атомы галогенов расположены не при соседних атомах углерода, с щелочными металлами (Na, K, Rb, Cs) образуются предельные циклические углеводороды и галогениды щелочных металлов. Цикл замыкается между теми атомами углерода, при которых расположены атомы галогенов. Вместо щелочных металлов можно использовать цинк или магний:

2) Из-за наличия малого цикла циклопропан (как и циклобутан) является неустойчивой молекулой, и при воздействии различных реагентов (водорода, галогеноводородов, галогенов) такой цикл имеет тенденцию к раскрытию. В таких случаях протекают реакции присоединения:

3) При взаимодействии 1-хлорпропана со щелочью в спиртовом растворе образуется двойная связь в результате отщепления молекулы хлороводорода. Данная реакция протекает в соответствии с правилом Зайцева: при отщеплении галогеноводорода от вторичных и третичных галогеналканов (спиртов) атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода, который является соседним по отношению к тому атому углерода, рядом с которым находится атом галогена (гидроксильная группа):

4) В нейтральном или слабощелочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем окисляется атомы углерода, расположенные при двойной связи. Поскольку в данном случае окисление производится в нейтральном растворе, перманганат (Mn +7 ) восстанавливается до Mn +4 (MnO₂):

5) Одноатомные и многоатомные спирты способны к замещению гидроксильной группы на галоген, что приводит к образованию галогеналканов:

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пояснение:

1) Алкадиены способны присоединять водород, галогены и галогеноводороды. Особенностью присоединения к алкадиенам с сопряженными двойными связями является способность присоединять молекулы как в положении 1 и 2 (1,2-присоединение), так и в положения 1 и 4 (1,4-присоединение). Обычно присоединение происходит по концам молекулы бутадиена-1,3, π-связи разрываются, к крайним атомам углерода присоединяются атомы водорода, а свободные валентности образуют новую π-связь, т.к. в результате присоединения происходит перемещение двойной связи. При избытке водорода может быть присоединена еще одна молекула его по месту образовавшейся двойной связи:

2) Под действием раствора KMnO₄ (K₂Cr₂O₇), подкисленного серной кислотой, происходит неполное окисление молекулы бутена-2, в результате чего в молекулу вводятся 2 гидроксогруппы и образуется диол. Раствор KMnO₄ при этом обесцвечивается:

3) Реакция этерификации — реакция взаимодействия карбоновой кислоты и спирта (нуклеофильное замещение). Карбоновую кислоту подкисляют сильной минеральной кислотой, чтобы увеличить положительный заряд на атоме углерода карбоксильной группы. Это позволяет осуществить реакцию между карбоновой кислотой и спиртом — слабым нуклеофилом:

4) Все сложные эфиры подвержены гидролизу. Для ускорения гидролиза к сложному эфиру добавляют кислоту или щелочь. Наиболее быстро происходит щелочной гидролиз, называемый омылением. В результате омыления получаются спирт и соль карбоновой кислоты:

5) При взаимодействии этилового спирта с оксидом меди (II) образуются продукт окисления спирта — ацетальдегид, металлическая медь и вода:

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пояснение:

1) Под действии разбавленного водного раствора KMnO₄ в щелочной среде происходит гидроксилирование алкенов (введение гидроксигрупп) с образованием диолов (реакция Е. Е. Вагнера). Раствор KMnO₄ при этом обесцвечивается. В случае бутена-2 образуется бутандиол-2,3:

2) Для многоатомных спиртов, как и для одноатомных, характерны реакции с галогеноводородами. При взаимодействии бутандиола-2,3 с бромоводородом OH-группы последовательно замещаются атомами брома. При избытке бромоводорода происходит замещение обеих гидроксильных групп:

3) Гомологи ацетилена можно получить по реакции дегидрогалогенирования дигалогеналканов (-2HHal) действием спиртового раствора щелочи или твердой щелочи при нагревании:

4) Присоединение воды (гидратация) к алкинам является реакцией М. Г. Кучерова, ацетилен при этом образует ацетальдегид, а его гомологи — кетоны. Присоединение происходит по правилу В. В. Марковникова: при присоединении веществ типа HX, где X = Hal, OH и т.д., к непредельным углеводородам атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи, связанному с большим числом атомов водорода. В случае симметричного бутина-2 атом водорода присоединяется к одному из двух атомов углерода, расположенного при тройной связи, в результате чего образуется неустойчивый непредельный спирт — бутен-2-ол-2, который изомеризуется в бутанон:

5) Гидрирование (восстановление) бутанона приводит к образованию вторичного спирта — бутанола-2:

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пояснение:

1) Циклоалканы, подобно насыщенным углеводородам, вступают в реакции замещения, дегидрирования (отщепления водорода), разложения и окисления. В отличие от алканов для циклоалканов с напряженным циклом (цикропропанов и циклобутанов) характерны реакции присоединения с раскрытием цикла. В случае циклопропана при атаке молекулы бромоводорода связи C-C рвется, и молекула бромоводорода присоединяется к первому и третьему атомами углерода:

2) Дегидрогалогенирование моногалогеналканов (-HHal) действием твердой щелочи или ее спиртового раствора приводит к образованию непредельного углеводорода. Отщепление происходит по правилу А. М. Зайцева: при дегидрогалогенировании моногалогеналканов атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода и расположенного при соседнем атоме углерода с галоген-радикалом. Так, при дегидрогалогенировании 1-бромпропана образуется пропилен:

3) Жесткое окисление непредельных углеводородов проводят в подкисленном растворе KMnO₄ (или K₂Cr₂O₇). Обесцвечивание раствора KMnO₄ является качественной реакцией на кратные связи:

4) Взаимодействие карбоновых кислот со щелочами относится к реакциям нейтрализации, в результате которых образуется соль карбоновой кислоты:

5) При прокаливании ацетата бария выделяется ацетон и образуется карбонат бария:

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пояснение:

1) При прокаливании ацетата кальция выделяется ацетон и образуется неорганическая соль — карбонат кальция:

2) При действии водородом или комплексными гидридами металлов (натрийборгидридом NaBH₄ или литийалюмогидридом LiAlH₄) кетоны образуют вторичные спирты, альдегиды — первичные спирты. Пропуская смесь паров ацетона и водорода над катализатором (Pt, Pd, Ni), можно получить изопропанол:

3) При действии концентрированной серной кислоты при температуре более 140 o C протекает реакция внутримолекулярной дегидратации спирта. Отщепление воды происходит по правилу А. М. Зайцева: атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода и расположенного при соседнем атоме углерода с гидроксильной группой. Так, при дегидратации изопропанола образуются пропилен и вода:

4) Под действии разбавленного водного раствора KMnO₄ в щелочной среде происходит гидроксилирование пропилена (введение гидроксигрупп) с образованием диолов (реакция Е. Е. Вагнера). Раствор KMnO₄ при этом обесцвечивается. В случае пропилена образуется пропандиол-1,2:

5) При взаимодействии пропанола-1,2 с хлороводородом OH-группы последовательно замещаются атомами хлора. При избытке хлороводорода происходит замещение обеих гидроксильных групп: