Уксусный ангидрид уксусная кислота уравнение реакции

Ангидридами называют производные карбоновых кислот, у которых атом водорода карбоксильной группы замещен на ацильную группу.

Классификация. Номенклатура

Ангидриды являются продуктами дегидратации карбоновых кислот. Различают линейные и циклические ангидриды карбоновых кислот:

Линейные ангидриды, в молекулу которых входят остатки разных кислот, в том числе и минеральных, называются смешанными ангидридами.

Названия ангидридов образуют из тривиальных названий соответствующих кислот:

Способы получения

1. Дегидратация карбоновых кислот

Линейный ангидриды можно получить из карбоновых кислот при взаимодействии с сильными водоотнимающими реагентами (P₂O₅, ангидрид трифторуксусной кислоты С₄F₆O₃).Циклические ангидриды получают отщеплением воды от дикарбоновых кислот при их нагревании:

2. Взаимодействием галогенангидридов с солями карбоновых кислот

Линейные ангидриды получают взаимодействием хлорангидридов с натриевыми или калиевыми солями карбоновых кислот:

3. Взаимодействие карбоновых кислот с кетенами

Ангидриды получают при взаимодействии карбоновых кислот с кетенами:

Данный метод используется в промышленности для получения уксусного ангидрида.

Первый представитель гомологического ряда – ангидрид муравьиной кислоты – нестабилен.

Физические свойства

Ангидриды карбоновых кислот представляют собой бесцветные жидкости или кристаллические вещества. Низшие представители гомологического ряда обладают раздражающим запахом. Ангидриды карбоновых кислот малорастворимы в воде и медленно с ней реагируют.

Характеристика реакционной способности

Ангидриды карбоновых кислот, подобно галогенангидридам, являются весьма активными электрофильными реагентами . Связи в молекулах ангидридов карбоновых кислот сильно поляризованы.

Ангидриды карбоновых кислот имеют менее выраженный электрофильный характер, чем галогенангидриды, но проявляют большую электрофильность по сравнению с карбоновыми кислотами, поскольку у них атом кислорода, проявляющий +М-эффект, приходится на две ацильные группы:

Ангидриды карбоновых кислот легко реагируют с различными нуклеофильными реагентами и используются для введения в их структуру ацильных групп.

Химические свойства

1. Взаимодействие с водой (гидролиз)

При взаимодействии с водой ангидриды медленно гидролизуются с образованием соответствующих кислот:

2. Взаимодействие с аммиаком (аммонолиз)

При взаимодействии линейных ангидридов с аммиаком, первичными или вторичными аминами образуются амиды карбоновых кислот:

Циклические ангидриды реагируют с аммиаком и первичными аминами с образованием неполных амидов дикарбоновых кислот, которые при нагревании циклизуются в имиды:

3. Взаимодействие со спиртами (алкоголиз)

При обработке линейных ангидридов спиртами образуются сложные эфиры:

Циклические ангидриды реагируют со спиртами с образованием неполных (кислых) эфиров дикарбоновых кислот:

4. Реакции α-водородного атома

Как и в случае карбоновых кислот, в молекулах ангидридов атомы водорода при α-углеродных атомах подвижны. С участием связи С-Н в α-положении ангидриды карбоновых кислот в присутствии оснований (соли карбоновых кислот, третичные амины) вступают в реакцию конденсации с ароматическими альдегидами, образуя ненасыщенные аренкарбоновые кислоты.

5. Образование ароматических кетонов

При взаимодействии ангидридов с аренами в присутствии хлорида алюминия образуются кетоны (реакция Фриделя-Крафтса):

Отдельные представители

Уксусный ангидрид (CH₃CO)₂O — бесцветная жидкость с резким запахом (т.кип.140 0 С), раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывает ожоги кожи. С водой медленно реагирует, образуя уксусную кислоту, растворяется в этаноле, эфире, бензоле, уксусной кислоте.

Применяется в качестве ацетилирующего реагента в производстве ацетилцеллюлозы, винилацетата, диметилацетамида, лекарственных средств (ацетилсалициловой кислоты и др.).

Фталевый ангидрид — белое кристаллическое вещество (т.пл.130,8 0 С), легко возгоняется, растворим в этаноле. Обладает свойствами ароматических соединений. Легко реагирует с фенолами и их производными.

Используют в синтезе лекарственных препаратов (фталазол, фтазин и др.), в производстве алкидных смол, пластификаторов, красителей.

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Уксусный ангидрид: свойства, получение и применение

Ангидриды карбоновых кислот – это продукты дегидратации их молекул. Для этих биосоединений характерна изомерия радикалов. При наименовании ангидридов карбоновых кислот чаще всего используют историческую номенклатуру (например, ангидрид уксусной кислоты, малеиновый ангидрид и т.д.). В процессе добавления к карбоновым кислотам водоотнимающих средств (как правило, оксида фосфора) происходит их дегидратация, в результате чего образуются ангидриды карбоновых кислот.

Уксусный ангидрид: получение

Указанное соединение может мыть получено несколькими способами. Для его синтеза чаще всего используют оксид фосфора, который является очень сильным водоотнимающим средством. Существуют также и другие способы синтеза этого ангидрида. Например, уксусный ангидрид можно получить при воздействии фосфатного ангидрида на ацетатную кислоту. В процессе охлаждения по каплям прибавляют одну частицу СН3СОС1 к одной частице обезвоженного и тщательно высушенного ацетатно-кислого натрия. Полученную смесь умеренно нагревают, а синтезированный уксусный ангидрид отгоняют на песчаной бане, после чего очищают перегонкой. В результате проведенной работы получают сильно пахнущую ацетатной кислотой жидкость.

Уксусный ангидрид, а также низкомолекулярные вещества – жидкости с острым запахом, практически не растворимые в воде, хорошо растворимы во многих органических веществах. Следует отметить, что ангидриды высших карбоновых кислот (особенно предельных) – твердые вещества без запаха. Температура их кипения значительно выше по сравнению с соответствующими карбоновыми кислотами.

Уксусный ангидрид: химические свойства

Данное соединение часто используется для получения многих представителей разных классов органических веществ методами органического синтеза. При взаимодействии ангидридов с водой получают две молекулы соответствующей кислоты.

Амонолиз ангидридов приводит к образованию амидов и аммонийных солей соответствующих карбоновых кислот. Реакции алколиза используются для получения с ангидридов сложных эфиров.

Ацетатный ангидрид используют в качестве дегидрирующего и ацетилирующего агента в процессе производства ацетилцелюлозы, винилацетата, медикаментов, диметилацетамида, красителей, ароматических веществ и т.п. Ацетатный альдегид раздражает дыхательные пути, глаза, а также вызывает ожоги кожи.

Ацетатцеллюлозу получают вследствие действия на клетчатку ацетатного ангидрида в присутствии катализатора (сульфатная кислота). При неполном ацетилировании получают моно- и диацетаты целлюлозы. Ди- и триацетаты целлюлозы применяются в производстве ацетатного шелка. Для этого их растворяют в смеси ацетона и этанола (85:15) или в чистом ацетоне. Получается вязкий раствор, который продавливают через специальные фильтры. Тоненькие полоски раствора подсыхают и превращаются в нити, которые и используются для производства разных видов пряжи синтетических волокон.

В промышленных целях используются и другие виды ангидридов. Малеиновый ангидрид – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, а также в ацетоне, плавится при 52,85 °С. Как правило, это вещество получают из малеиновой кислоты. Применяется в процессе производства пестицидов, полиэфирных и алкидных смол. Фталевый ангидрид получают вследствие окисления нафталена. Последний используется для синтеза стимуляторов роста, инсектицидов, а также некоторых медикаментов. Фталевый ангидрид – кристаллическое вещество с температурой плавления 128 °С. Указанный ангидрид используется для получения фенолфталеина (индикатор и медикамент). Этот ангидрид используется для изготовления репеллентов (диметилфталата).

источники:

http://acetyl.ru/o/a29ka21j.php

http://fb.ru/article/44710/uksusnyiy-angidrid-svoystva-poluchenie-i-primenenie