Уравнение алкилирования бензола действием пропена

Химические свойства аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: C_nH_2n–6 при n ≥ 6.

Химические свойства аренов

Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.

Для ароматических углеводородов характерны реакции:

• присоединения,
• замещения,
• окисления (для гомологов бензола).

Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.

1. Реакции присоединения

Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.

1.1. Гидрирование

Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).

При гидрировании бензола образуется циклогексан:

При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:

1.2. Хлорирование аренов

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

2. Реакции замещения

2.1. Галогенирование

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl₃, FeBr₃).

При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl₃ образуется хлорбензол:

Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr₃ . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.

Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:

Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300 о С) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.

Например, при хлорировании этилбензола:

2.2. Нитрование

Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).

При этом образуется нитробензол:

Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:

Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):

2.3. Алкилирование ароматических углеводородов

• Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

• Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

• Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

2.4. Сульфирование ароматических углеводородов

Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO₃ в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:

3. Окисление аренов

Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.

3.1. Полное окисление – горение

При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания аренов в общем виде:

При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

3.2. О кисление гомологов бензола

Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.

При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.

Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:

Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:

Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.

Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:

При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:

Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:

4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце

Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.

Типы заместителей в бензольном кольце

В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-толуол, либо пара-толуол.

5. Особенности свойств стирола

Стирол (винилбензол, фенилэтилен) – это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.

Общая формула гомологического ряда стирола: C_nH_2n-8.

Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова.

При полимеризации стирола образуется полистирол:

Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:

При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:

При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:

Алкилирование бензола пропиленом. Глава 6

«Как же часто, сталкиваясь с разного рода обстоятельствами, мы относим это к серии необъяснимых случайностей. А так ли это на самом деле?
Взять, хотя бы, встречу с таким человеком, как Петрович. Случайна ли она, или это результат, неподвластной нашему сознанию, серии закономерностей?», — подумал Аркадий Ильич. Он устало прикрыл глаза, расслабился, и память тут же, услужливо выдала картинку из далёкого прошлого.
Аркадий Наумов мечтал стать врачом. После школы он сдал вступительные экзамены в медицинский институт, но не прошёл по конкурсу. В то время мед институт считался престижным учебным заведением. Конкурс – 6 человек на место. Наумов «недобрал» нужное количество баллов. Четвёрка по химии оказала решающее значение. Чтобы не терять время зря, он сдал без труда вступительные экзамены в Химико – механический техником. Вполне здраво рассудив, что несколько лет жизни не имеют решающего значения, заодно получит дополнительные знания по химии, что было на тот момент самым важным.
Базовая основа – это фундамент, на котором впоследствии, кирпичик за кирпичиком, будет строиться вся дальнейшая карьера, в области медицины, или, может, биологии. Впрочем, окончательно, на тот момент он, так и не определился.
Но прежде нужно было разобраться, как следует с химией. Данное учебное заведение давало возможность детально освоить пять направлений в этой области: неорганическая, органическая, физколлоидная, аналитическая, а так же курс химической технологии.
Наумов старался. Много времени проводил в лабораториях, практически закрепляя полученные знания. Экспериментировал. Радовался, когда что – то из намеренного удавалось, и не особо огорчался если что – то не получалось. Знал наверняка, что главное всё впереди. Чтобы царствовать в волшебном мире атомов и молекул, нужно какое – то время побыть в роли подданного.
Как это обычно и бывает, не все студенты были столь упёртыми как Наумов. Его считали на курсе одним из лучших, но были и такие, для которых учёба была сродни обязательной трудовой повинности.
Лекции по аналитической химии читал профессор, Яков Аронович Розеншталь. Каким ветром его занесло в данное заведение, было загадкой для всех. Получить «зачёт» по теме у этого преподавателя считалось «высшим пилотажем». Яков Аронович имел обыкновение задавать дополнительные вопросы. И даже если студент был подготовлен на «отлично», преподаватель неизменно загонял его в угол своим интеллектом.
— Менделеев знал химию на 3 балла, я – на 2 с минусом, а вы едва ли дотягиваете до единички, милейший. И только из уважения к вашей зачётной книжке. Запомните, только из уважения к вашей зачётной книжке. — вкрадчивым голосом, медленно и чётко произнося каждое слово, расписывался в зачётке. Всем своим видом давая понять, что оказывает великое одолжение

Студенты, что называется, сторицей платили Якову Ароновичу за пренебрежение к себе. Приклеили ему кличку Кудрявый», вероятно за обилие гениальных мыслей, круживших в его совершенно лысой голове.
Что же из себя представлял Профессор. В общих чертах – ничего особенного: невысокого роста, среднего телосложения, эдакий, гриб – боровичок. Но достаточно было встретиться с взглядом этого человека – общее впечатление сразу менялось. Встречаются в природе такие люди, которых смело можно охарактеризовать «человек – глаза». Яков Аронович был одним из таких.
Профессор строго придерживался правил здорового образа жизни. Никогда не пользовался общественным транспортом. До места работы, весной и осенью добирался на велосипеде, зимой – строго на лыжах. Независимо от погодных условий. И ему было абсолютно наплевать, что о нём скажут и подумают.
Имелось и разумное, всеобщее объяснение такому пристрастию. Жена Якова Ароновича моложе на 28 лет.
Как и у всех, без исключения, имелся у Профессора и маленький изъян. Он совершенно не разбирался в лицах людей. Особенно это касалось лиц женского пола. Прежде чем приступить к занятиям, Яков Аронович окидывал своим взглядом – рентгеном аудиторию, найдя нужный «объект» женского рода, коротко приказывал:

— Вы, вы и вы – немедленно умываться!

«Неугодные» студентки уходили на водные процедуры. Яков Аронович приступал к своим обязанностям. Через некоторое время раздавался стук в дверь:

— Яков Аронович! Можно войти? – просовывалась в дверь опоздавшая студентка.
Профессор с трудом переселялся из мира химических формул в мир реальной действительности, в течении секунды ситуация анализировалась, преподаватель довольно улыбался и констатировал:

— Ну, вот видите! Совсем другая девушка! Я всегда говорю Ольге Эдуардовне » Не надо никого вводить в заблуждение. Химии в нашей жизни и так предостаточно..»

Никто никогда не видел Ольгу Эдуардовну, но все без исключения, мысленно, её жалели и проявляли сочувствие. Особенно студентки. Если он и в жизни такой дотошный, то легче повеситься, чем жить с таким человеком. Одним словом – человек, примилейший, без всякого сомнения.

Однажды внутреннее «Я» Наумова взбунтовалось:

— Яков Аронович! У вас ко мне личная неприязнь, или имеется что – то ещё, о чём я не догадываюсь? – прямо спросил Наумов.

Преподаватель расписался в зачётке, снял очки, отложив их в сторону и устало взглянул Наумову в глаза:

— Уверяю вас, молодой человек, я понятия не имею, что вы хотите знать?

— Ну как же! – воскликнул Наумов. – Почему вы всё время меня терзаете вопросами, порой совсем не относящимися к теме, и неизменно добиваетесь поставленной цели. Вам доставляет удовольствие сам процесс, или ещё есть какие – то тайные мотивы, о которых мне неизвестно?

— Я выполняю свою работу так, как считаю нужным. И главная моя цель этой «нужности» — пробудить у вас склонность к анализу. Это первое. И ещё. Я вижу ваше стремление, и оно похвально. Меня интересует, другое. Когда же вы, наконец, зададите мне самый главный вопрос, который просто обязан задать человек, пытающийся разобраться в основах любой науки, и в частности, такой как химия.

— Какой вопрос? – удивился Наумов.

— Видите ли, юноша. Расшифровать любую химическую формулу, или создать формулу любого химического процесса – это частная задача. Настоящая задача – понять, что такое Жизнь, какова её роль во Вселенной, и какова роль химии в этом процессе, непосредственно. От вас, на данный момент, такого вопроса пока я так и не услышал.

Наумов, ничего не понимая, пожал плечами. «Профессору пора на пенсию. Видимо, начинаются необратимые процессы со здоровьем», — про себя подумал, выходя из аудитории.
Прошло 2 года, прежде чем Аркадий начал осознавать, что имел в виду Яков Аронович.
Два последующих года дали возможность окончательно сформулировать внутренние противоречия в виде ясной и чёткой мысли.

Июль месяц готовился передать эстафету августу. Стояла непривычная, для этого времени года, жара. В аудитории невыносимая духота. Члены комиссии, в основном составе состоящей из научных сотрудников различного ранга, основательно разомлев, сквозь дрёму, лениво слушали будущих молодых специалистов. И это понятно. Темы повторялись из года в год и надо сильно постараться, чтобы завалить подобное мероприятие. Все всё понимали. Вероятно по этой причине, распределение прошло на 2 дня раньше защиты. Наумову предстояло, в качестве технолога прибыть по месту будущей работы на нефтехимический комбинат в город Нижнекамск. Оставалась чистая формальность – получить на руки диплом.
_ — «Алкилирование бензола пропиленом» — бодро начал Наумов, развесив ватманы с чертежами и….процесс защиты начался.

— Достаточно, — через какое – то время взмахнул рукой один из присутствующих. – По поводу реконструкции у меня к вам вопросов нет. Есть вопрос по технике безопасности.

— Разве можно обезопасить то, что обезопасить невозможно? – вырвалось у Наумова.
Он готов был поклясться чем и кем угодно, что не собирался спорить по этому поводу с учёной братией, но, как справедливо замечено – «слово не воробей….»

— Что вы имеете в виду? – удивлённо приподнял брови один из присутствующих.

— Я хочу сказать, что любое химическое производство, в таком виде, в каком оно в настоящий момент представлено, не может отвечать правилам национальной безопасности. Да что там национальной. Обще — человеческой, вообще, — чётко произнёс Наумов.

— Вы хотите сказать, что не верите в дело, которым вам предстоит заниматься?

— Не верю. Это тупик. Рано или поздно, но к такому мнению придут все, кто не верит в это, – уверенно ответил Наумов.

Дремота с лиц членов комиссии мигом улетучилась, и вопросы посыпались, как рассыпавшийся горох из сумки бабы Мани:

— Что конкретно вас не устраивает?

— Отходы производства, очистные сооружения и ещё много чего,- вздохнул Наумов. – И самое главное, ради чего всё это. Только для того, чтобы быстрее добраться из Ленинграда во Владивосток? Ведь вреда от химических производств гораздо больше чем пользы. Неужели никто этого не видит?

— А вы предлагаете вернуться в каменный век? Странно всё это слышать от человека, решившего заниматься наукой. Научно технический прогресс шагает по планете семимильными шагами, и вдруг, такое заявление. Что же прикажите, пустить по улицам городов фаэтоны вместо автомобилей? А отходы, данного вида транспорта, куда прикажете девать?- со смехом проговорил директор Нефтекомбината.
— На поля, — ничуть не смутился Аркадий.

— Чем же вам не угодили очистные сооружения?

— Степенью очистки, разумеется. Загрязняются реки, травятся люди, — теряя терпение, перечислял студент. – И наконец, как следствие – однажды наступит, логически объяснимый, конец. Да, именно конец человеческой цивилизации, и планеты в целом.

— Ответьте, в таком случае, для чего же, например, горят факелы на Нефтеперерабатывающих заводах? Какова их цель и принцип работы?

— Факелы?! «Вечный огонь» по всему человечеству ваши факелы! – почти выкрикнул Наумов.

Он стоял, словно, под перекрёстным огнём. Боковым зрением видел, как в проёме двери стоял руководитель его проекта, крутил пальцем у виска, грозил кулаком, показывая знаками, чтобы Наумов прекратил этот балаган и шёл на выход, но в Наумова, словно бес вселился. Прекрасно понимая, что это полный провал, решил высказаться до конца, коль уж случилось.

— Минуточку, коллеги!_ поднялся председатель комиссии – директор техникума, обмахиваясь носовым платком. – Всё дело в том, что у данного студента, за несколько дней до защиты, пропали чертежи. Да, странным образом исчезли, понимаете ли. Пришлось работать в усиленном режиме, так сказать. Перегрузки, переутомления – нервные и физические , и, как следствие….Думаю, пора ему на воздух… У меня вопросов больше нет. Считаю, что вы можете быть свободны,- обратился он к Наумову.

— У меня есть вопрос к этому студенту, последний, — поглаживая рыжую бороду, произнёс учёный, сидящий напротив Наумова. — Как говорится, критикуя – предлагай. Что вы можете предложить, конкретно, по степени очистки? Есть какие — то соображения?

— Пока ответить не готов, но соображения имеются, — честно признался Аркадий.

Добирался домой Наумов на пределе своих физических возможностей. Не было ни радости от ощущения предстоящей свободы, ни огорчения от прожитых переживаний. Думать ни о чём не хотелось.
«Всё – завтра», — сказал сам себе Аркадий, как только зашёл в троллейбус. Бухнулся на свободное сидение и сразу же уснул.
Каково же было его удивление, когда на следующий день он пришёл в техникум, с полной уверенность, что не видать ему теперь диплома, как собственных ушей, а вместо этого его поздравили с успешной защитой. Мало того, через несколько дней он получил «свободный» диплом. А это было заветной мечтой любого студента того времени.

До чернобыльских событий оставалось всего 4 года.

Заветной мечте Наумова так и не удалось осуществиться. Учёным он так и не стал. Этому способствовало множество причин. Однако, в жизни есть немало других профессий, не менее важных и нужных, в чём он и убедился на собственном опыте. Но, как говорила одна бабка «Коль родился с лысиной – с нею и помрёшь». Наумов бы чуть перефразировал данное изречение «…. с нею будешь жить вечно».

АЛКИЛИРОВАНИЕ БЕНЗОЛА ПРОПИЛЕНОМ

Кумол (изопропилбензол) был впервые получен в 1841 г. [20] при перегонке /г-куминовой кислоты с гидроокисью кальция или бария. До 1942 г. кумол не имел промышленного значения, но во время второй мировой войны его стали применять как компонент авиационного бензина с высоким октановым числом и очень низкой температурой затвердевания (—96 °С).

Химия и технология пропилена

ПОЛУЧЕНИЕ ИЗОПРЕНА ИЗ ПРОПИЛЕНА

Изопрен [1—12] был впервые получе-н в 1860 г. в результате сухой перегонки каучука [13]. Вскоре после того как стало известно, что изопрен является основным элементом структуры натурального кау­чука, были предприняты …

«Сухое» окисление кумола

Третий метод [188—190] разработан Bataaf Petroleum Maats — chappij. Очищенный кислотой кумол окисляется кислородом в мед­ных башнях при 120—130 °С. Медь (в форме колец) при специальных условиях протравливается азотной кислотой. …

ТЕРМИЧЕСКАЯ ОЛИГОМЕРИЗАЦИЯ

Первые опыты по термической полимеризации пропилена [1] были проведены Ипатьевым [2], который показал, что при высоком давлении и 330—370 °С образуется полимер следующего состава в %): TOC \o «1-3» \h …

Продажа шагающий экскаватор 20/90

Цена договорная
Используются в горнодобывающей промышленности при добыче полезных ископаемых (уголь, сланцы, руды черных и
цветных металлов, золото, сырье для химической промышленности, огнеупоров и др.) открытым способом. Их назначение – вскрышные работы с укладкой породы в выработанное пространство или на борт карьера. Экскаваторы способны
перемещать горную массу на большие расстояния. При разработке пород повышенной прочности требуется частичное или
сплошное рыхление взрыванием.
Вместимость ковша, м3 20
Длина стрелы, м 90
Угол наклона стрелы, град 32
Концевая нагрузка (max.) тс 63
Продолжительность рабочего цикла (грунт первой категории), с 60
Высота выгрузки, м 38,5
Глубина копания, м 42,5
Радиус выгрузки, м 83
Просвет под задней частью платформы, м 1,61
Диаметр опорной базы, м 14,5
Удельное давление на грунт при работе и передвижении, МПа 0,105/0,24
Размеры башмака (длина и ширина), м 13 х 2,5
Рабочая масса, т 1690
Мощность механизма подъема, кВт 2х1120
Мощность механизма поворота, кВт 4х250
Мощность механизма тяги, кВт 2х1120
Мощность механизма хода, кВт 2х400
Мощность сетевого двигателя, кВ 2х1600
Напряжение питающей сети, кВ 6
Более детальную информацию можете получить по телефону (063)0416788