Уравнение дипептида из аминоуксусной кислоты
Пептиды – семейство веществ, молекулы которых построены из двух и более остатков аминокислот, соединенных в цепь пептидными (амидными) связями —С(О)NН- .
Пептиды можно рассматривать как продукты конденсации двух или более молекул аминокислот.
Число пептидов, которые могут быть построены из 20 природных аминокислот, огромно.
Две молекулы аминокислоты могут реагировать друг с другом с отщеплением молекулы воды и образованием продукта, в котором фрагменты связаны пептидной связью –СО-NH- .
Образование дипептидов
Две аминокислоты образуют дипептид:
Образование трипептидов
Молекула дипептида, подобно аминокислотам, содержит аминогруппу и карбоксильную группу и может реагировать еще с одной молекулой аминокислоты:
Полученное соединение называется трипептидом.
Процесс наращивания пептидной цепи может продолжаться неограниченно и приводит к веществам с очень высокой молекулярной массой (белкам).
Формулы пептидов обычно записываются так, что свободная аминогруппа находится слева, а свободная карбоксильная группа – справа. Основная часть пептидной цепи построена из повторяющихся участков –СН-СО-NН- и боковых групп R, R’ и т.д.
Структуру пептидов, содержащих большое число остатков аминокислот, записывают в сокращенном виде с использованием обозначений.
Например, строение молекулы вазопрессина – пептида, построенного из 9 аминокислотных остатков, можно изобразить следующим образом:
Структурная формула вазопрессина
Эту же структуру можно изобразить в сокращенном виде с использованием трехбуквенных и однобуквенных обозначений аминокислот:
В этом пептиде остатки цистеина связаны дисульфидными мостиками. Правый конец цепи содержит амидную группу –СО-NН2 вместо карбоксильной.
Номенклатура
При составлении названия дипептида сначала называют аминокислоту, у которой в образовании дипептида участвует группа –СООН. В тривиальном названии этой кислоты последняя буква «н» заменяется буквой «л». Затем прибавляют без изменений тривиальное название аминокислоты, у которой в образовании дипептида участвует группа –NH2.
Любой дипептид имеет свободные амино- и карбоксильную группы и поэтому может взаимодействовать еще с одной молекулой аминокислоты, образуя трипептид. Таким же путем получают тетрапептиды и т.д.
Биологическое значение
Многие пептиды проявляют биологическую активность. Простейший из них – трипептид глутатион, который относится к классу гормонов – веществ, регулирующих процессы жизнедеятельности. Этот гормон построен из остатков глицина, цистеина и глутаминовой кислоты.
Некоторые пептиды (окситоцин, вазопрессин, инсулин) имеют огромное биологическое значение, являются важными гормонами.
Вазапрессин и окситоцин содержат 9 аминокислотных остатков.
Вазопрессин вырабатывается гипофизом и стимулирует сокращение кровеносных сосудов, повышает кровяное давление, а окситоцин стимулирует выделение молока молочными железами.
Инсулин – биологически важный пептид, который построен из двух цепей, состоящих из 21 и 30 α-аминокислотных остатков, которые связаны между собой дисульфидными мостиками. Вырабатывается поджелудочной железой и снижает содержание сахара в крови.
Химические свойства
Основное свойство пептидов – способность к гидролизу. При гидролизе происходит полное или частичное расщепление пептидной цепи и образуются более короткие пептиды с меньшей молекулярной массой или α-аминокислоты, составляющие цепь.
Анализ продуктов полного гидролиза позволяет установить аминокислотный состав пептида. Полный гидролиз происходит при длительном нагревании пептида с концентрированной соляной кислотой.
Последовательность аминокислот в цепи может быть установлена путем частичного гидролиза пептида. Для этого необходимо последовательно, одну за другой, отщеплять аминокислоты от одного из концов цепи и устанавливать их структуру.
Гидролиз пептидов может происходить в кислой или щелочной среде, а также под действием ферментов. В кислой и щелочной средах образуются соли аминокислот.
Ферментативный гидролиз важен тем, что протекает селективно, т.е. позволяет расщеплять строго определенный участки пептидной цепи. Селективный гидролиз может протекать и под действием неорганических реагентов. Так, бромистый циан (BrCN) расщепляет полипептидную цепь только по пептидной связи, образованной карбоксильной группой метионина.
Напишите уравнения реакций образования трипептидов: а) из аминоуксусной кислоты; б) из аминоуксусной кислоты, аланина и цистеина.
Ваш ответ
Похожие вопросы
- Все категории
- экономические 43,299
- гуманитарные 33,630
- юридические 17,900
- школьный раздел 607,256
- разное 16,836
Популярное на сайте:
Как быстро выучить стихотворение наизусть? Запоминание стихов является стандартным заданием во многих школах.
Как научится читать по диагонали? Скорость чтения зависит от скорости восприятия каждого отдельного слова в тексте.
Как быстро и эффективно исправить почерк? Люди часто предполагают, что каллиграфия и почерк являются синонимами, но это не так.
Как научится говорить грамотно и правильно? Общение на хорошем, уверенном и естественном русском языке является достижимой целью.
Уравнение дипептида из аминоуксусной кислоты
Напишите уравнение реакции образования дипептида из молекул аминоуксусной и 2-аминопропановой кислот. Сколько изомерных дипептидов может образоваться при этом? Укажите пептидную связь.
В реакции может образоваться 2 изомерных дипептида.
Пептидная связь –СО–NH–.
http://www.soloby.ru/1388194/%D1%83%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F-%D0%BE%D0%B1%D1%80%D0%B0%D0%B7%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%8F-%D1%82%D1%80%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%BF%D1%82%D0%B8%D0%B4%D0%BE%D0%B2-%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D1%83%D0%BA%D1%81%D1%83%D1%81%D0%BD%D0%BE%D0%B9-%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D1%83%D0%BA%D1%81%D1%83%D1%81%D0%BD%D0%BE%D0%B9
http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/3e09f9e3-6554-e853-37f1-2ca436ba66a1/00119986004751445.htm