Этанол: химические свойства и получение
Этанол C2H5OH или CH3CH2OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .
Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.
Строение этанола
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации. |
В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.
Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:
Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.
Изомерия спиртов
Структурная изомерия
Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3 |
Этиловый спирт | Диметиловый эфир |
СН3–CH2–OH | CH3–O–CH3 |
Химические свойства этанола
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
1. Кислотные свойства
Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды. |
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).
Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода . |
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
Например, этилат калия разлагается водой: |
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
Например, этанол реагирует с бромоводородом. |
2.2. Взаимодействие с аммиаком
Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин. |
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты): |
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат : |
3. Реакции замещения группы ОН
В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.
3.1. Внутримолекулярная дегидратация
При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: |
В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.
3.2. Межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир: |
4. Окисление этанола
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя. Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота |
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.
Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида |
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.
Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота |
4.4. Горение спиртов
Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
Например, уравнение сгорания этанола: |
5. Дегидрирование этанола
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.
Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь |
Получение этанола
1. Щелочной гидролиз галогеналканов
При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол |
2. Гидратация алкенов
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт. |
3. Гидрирование карбонильных соединений
Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.
Например, при гидрировании этаналя образуется этанол |
4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.
Acetyl
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H + | Li + | K + | Na + | NH4 + | Ba 2+ | Ca 2+ | Mg 2+ | Sr 2+ | Al 3+ | Cr 3+ | Fe 2+ | Fe 3+ | Ni 2+ | Co 2+ | Mn 2+ | Zn 2+ | Ag + | Hg 2+ | Pb 2+ | Sn 2+ | Cu 2+ | |
OH — | Р | Р | Р | Р | Р | М | Н | М | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | — | — | Н | Н | Н | |
F — | Р | М | Р | Р | Р | М | Н | Н | М | М | Н | Н | Н | Р | Р | Р | Р | Р | — | Н | Р | Р |
Cl — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Р | М | Р | Р |
Br — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | М | Р | Р |
I — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | М | ? |
S 2- | М | Р | Р | Р | Р | — | — | — | Н | — | — | Н | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
HS — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | М | Н | ? | — | Н | ? | Н | Н | ? | М | М | — | Н | ? | ? |
HSO3 — | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO4 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | Р | Н | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | М | — | Н | Р | Р |
HSO4 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? |
NO3 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
NO2 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | Р | М | ? | ? | М | ? | ? | ? | ? |
PO4 3- | Р | Н | Р | Р | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
CO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | Н | Н | Н | Н | Н | ? | Н | ? | Н |
CH3COO — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р | Р | — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
SiO3 2- | Н | Н | Р | Р | ? | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? | ? | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? |
Растворимые (>1%) | Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Урок «Химические свойства спиртов» |
Вложение | Размер |
---|---|
himicheskie_svoystva_spirtov.docx | 22.39 КБ |
Предварительный просмотр:
Комплекс уроков с использованием модульной технологии при изучении химии в 10 классе (физико-химический профиль)
Химические свойства спиртов
Сдвоенный урок с использованием модульной технологии.
Цели: в результате изучения темы учащиеся должны распознавать типы уравнений реакций, уметь составлять уравнения химических реакций, характеризовать и обосновывать химические свойства спиртов, называть продукты химических реакций, уметь проводить химические опыты, уметь решать расчетные задачи.
Оборудование и реактивы: глицерин, гидроксид натрия, сульфат меди, пробирки, спиртовка, держатели пробирок, средства защиты.
^ Номер учебного элемента
Учебный материал с указанием заданий
Руководство по усвоению учебного материала
Цель: Изучить химические свойства спиртов, закрепить умения составлять уравнения химических реакций, умения решать расчетные задачи.
Внимательно прочитайте цель урока
Проверка домашнего задания
Цель: Проверить уровень знаний учащихся о физических свойствах спиртов, о функциональной группе и классификации спиртов.
^ Выполните тестовые задания:
1.В каком из веществ существуют межмолекулярные водородные связи?
А)пропанол- 1; б) пропен
В) 2 – метилпропан; г) пропин
^ 2.Метанол при н.у. представляет собой:
А) газ б) жидкость
В) твердое вещество
3.Способность спиртов к образованию водородных связей приводит к:
А) уменьшению их температуры кипения
Б) увеличению растворимости в воде
В) возникновению окраски вещества
Г) понижению растворимости вещества в воде
^ 4.Какой спирт обладает большей растворимостью в воде:
А) бутиловый; б) октиловый
5. Какой спирт лучше растворим в воде:
А) пентанол – 1 б) пентадиол -1,2
^ 6) Какой спирт обладает более высокой температурой кипения:
А) бутиловый; б) октиловый
7) Для превращения галогеналкена в спирт на него необходимо подействовать:
Б)водным раствором щелочи
В) спиртовыфм раствором щелочи
Г) водным раствором кислоты
^ 8.Гидролиз галогеналканов протекает под действием:
Б)водного раствора кислоты
В)спиртового раствора щелочи
Г) водного раствора щелочи
^ 9)При увеличении давления в системе: С 2 Н 4 (г) + Н 2 О (г) = С 2 Н 5 ОН (г) в 3 раза скорость реакции:
б)уменьшится в 4 раза
в) увеличится в 4раза
г) увеличится в 2 раза
^ 10. Метанол в промышленности получают из:
Обсудите результаты работы. Сверьте правильные ответы с вашими, правильный ответ – 1 балл;
^ 11.Напишите структурные формулы спиртов и укажите группы, к которым эти спирты относятся (одноатомные, предельные, ароматические ит.д.)
ПЕНТЕН -4- ДИОЛ- 1,2
Сосчитайте количество правильных ответов, оцените свою работу:
10-13 баллов — «отлично»
9-10 баллов – «хорошо»
7-8 баллов –«удовлетворительно»
Менее 7 баллов «не удовлетворительно»
Работайте индивидуально, правильные ответы записывайте в тетрадях. По окончании работы проверьте правильность выполнения тестов.
Максимальная оценка за работу по УЭ -1 – 13 баллов.
Цель: Изучить реакции замещения спиртов, составить уравнения реакции.
^ А) реакции замещения:
— взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами.
Запишите уравнение химической реакции взаимодействия этилового спирта с натрием.
Аналогично запишите уравнения химических реакций спирта с кальцием, с калием.
-взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами – реакция этерификации,
запишите уравнение образования сложного эфира, приведенного в учебнике,
назовите вещества, вступающие в химическую реакцию и вещества, образовавшиеся в результате реакции.
— взаимодействие спиртов с галогенводородами, запишите уравнение в тетрадь.
Выполните задание: Составьте уравнения реакций взаимодействия пропанола-2 (изопропилового спирта) с натрием и бромоводородом.
Назовите продукты реакции и укажите условия их осуществления.
Прочитайте текст в учебнике О.С.Габриеляна на с 157,
работайте с учебником, делайте необходимые записи в тетрадях.
Максимальный балл за выполнения задания – 3 балла
Цель: Изучить реакции отщепления спиртов, составить уравнения реакции.
^ Б) реакции отщепления:
— Межмолекулярная дегидратация спиртов – отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:.
^ Запишите уравнение образования простого эфира.
Напишите название простого эфира.
Аналогично напишите уравнение реакции образования диметилового эфира.
— внутримолекулярная дегидратация: отщепление молекулы воды от молекулы спирта.
Запишите уравнение реакции образования этена из этилового спирта.
Прочитайте текст в учебнике О.С.Габриеляна на с. 160,
работайте с учебником, делайте необходимые записи в тетрадях.
С 386-387 «Пособие по химии» Г. П. Хомченко (образование эфиров)
Максимальный балл выполнения задания – 2 балла
Цель: Изучить реакции окисления спиртов, составить уравнения реакции.
^ В) реакции окисления:
— горение. Запишите уравнение реакции горения этилового и метилового спиртов.
-Изучите текст в учебнике и запишите уравнение реакции взаимодействия спиртов с окислителями: перманганатом калия или дихроматом калия
^ Г) реакции дегидрирования
-дегидрирование первичных спиртов происходит с образованием альдегидов
-дегидрирование вторичных спиртов происходит с образованием кетонов.
Запишите уравнения химических реакций
Прочитайте текст в учебнике О.С.Габриеляна на с. 159,
работайте с учебником, делайте необходимые записи в тетрадях.
Максимальный балл за выполнения задания – 4 балла
Цель: Изучить качественную реакцию на многоатомные спирты, составить уравнение реакции.
^ Качественная реакция на многоатомные спирты
Изучите качественные реакции на многоатомные спирты.
Взаимодействие с Сu(ОН) 2 приводит к образованию ярко-синих комплексных соединений. Одноатомные спирты в эту реакцию не вступают.
Выполните тестовые задания
1.Для спиртов характерны реакции:
А)замещения б) элиминирования
В) окисления г) все предыдущие ответы
^ 2.С какими из перечисленных веществ в соответствующих условиях может реагировать этанол:
А) вода б) кислород в) калий
Г) калий д) этен е) бромоводород
Ж) уксусная кислота
^ 3.Расположите указанные вещества в порядке усиления кислотных свойств: 1) вода, 2) серная кислота, 3) метанол.
А) 1,3,2; б) 2,1,3; в) 3,1,2; г) 3,2,1
4.При взаимодействии 2,3г натрия на 100мл пропанола-1 (плотность 0,8 г/см 3 ) выделится водород объемом:
А) 3,0л, б) 2,24л в) 1,50л г) 1,12л
5.Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения пропанола равна:
А)14, б) 21, в) 25, г)50.
Прочитайте пункт 19.2.»Химические свойства многоатомных спиртов», с.126-127, «Органическая химия» В. Ф. Травеня. Работайте индивидуально, правильные ответы записывайте в тетрадях. По окончании работы проверьте правильность выполнения тестов.
Максимальный балл выполнения задания – 5 баллов
Цель: Провести химическую реакцию взаимодействия глицерина с гидроксидом меди (II).
Запишите наблюдения, сформулируйте вывод о проделанной реакции в тетрадях для практических работ.
Соблюдайте правила техники безопасности, запишите результаты и наблюдения опыта в тетрадях для практических работ. Максимальный балл за выполнения задания – 5 баллов
1. Какая масса пропилата натрия может быть получена при взаимодействии пропанола — 1 массой 15 г с натрием массой 9,2 г?
2. При нагревании предельного одноатомного спирта массой 12г с концентрированной серной кислотой образовался алкен массой 6,3 г. Выход продукта составил 75%.Определите формулу исходного спирта.
3. Составьте уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:
А) этанол —— этилен ——-Х ———этанол
Б) СН 4 —— У —— СН 3 ОН ——СН 3 – О- СН 3
В) пропанол – 1 ——- Х 1 ——Х 2 ——- 2,3- диметилбутан
Назовите вещества: Х, У, Х 1 , Х 2
Работайте в тетрадях, максимальный балл за выполнения задания – 15 баллов
Подведение итогов урока
Прочитайте цель урока.
Достигли ли вы цели урока? В какой степени?
Оцените свою работу на уроке. Если по итогам урока вы набрали
40 -47 балла, то получаете оценку «5»;
35 — 40 баллов – оценку «4»
30 — 35 — баллов «3»
менее 30 баллов — оценку «2»
Если за работу на уроке вы получили оценку «5», то вы освобождаетесь от домашнего задания.
Если вы испытывали затруднения, допускали много ошибок, прочитайте еще раз параграф в учебнике: «Химические свойства спиртов».
К следующему уроку подготовьте сообщение о применении спиртов.
по окончании работы сдайте тетради на проверку учителю.
- Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях 10 класс, О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов, Е.Е.Остроумова, 2004 год
- Органическая химия 10 класс, О.С.Габриелян, И.Г.Остроумова, А. А. Карцова, 2007 год
- Пособие для поступающих в ВУЗы, Г.П. Хомченко, 2008 год
- Сборник задач для поступающих в ВУЗы, Г.П. Хомченко, И. Г. Хомченко, 2005 год
- Органическая химия, для учащихся школ с углубленным изучением химии, под редакцией В. Ф. Травеня, 2005 год
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
Никитина Н.Н. МОУ «Лицей №47» г. Саратов. Урок по теме: «Химические свойства спиртов»
Урок по теме » Химические свойства спиртов» — для учащихся профильного класса. .
Химия 10 класс. План урока и презентация «Химические свойства спиртов»
Программа по химии О. С. Габриеляна. Тема №3 «Кислородосодержащие органические соединения и их природные источники»Тема урока: Химические свойства этанола. Рассматриваются вопросы: физические св.
ПЛАН-КОНСПЕКТ УРОКА «Химические свойства спиртов»
обучить и систематизировать ранее полученные знания по теме «Одноатомные спирты», познакомить со свойствами многоатомных спиртов на примере глицерина.
П Р А К Т И Ч Е С К А Я Р А Б О Т А № 3. Тема: Кислородсодержащие соединения, их свойства (спирты, фенолы, альдегиды , кетоны).
Цель: закрепить и проверить усвоение знаний о спиртах, фенолах, альдегидах и кетонах.
Конспект урока по химии в 10-м классе по теме «Химические свойства спиртов и их применение»
Цель здоровьесберегающих технологий в обучении химии — это формирование из учащегося здорового полноправного члена общества, с правильным представлением о жизни, со своими взглядами и принципами. Вопр.
Методическая разработка факультативного занятия по теме «Химические свойства спиртов и фенола»
Занятие по теме «Химические свойства спиртов и фенола» рассчитано на 2 часа, проводится в 11 классе на факультативе. Состоит из теоретической, экспериментальной и практической части. Теоретическая час.
Проверочная работа по теме Химические свойства спиртов
Промежуточный контроль знаний похимические свойства спиртов.
http://acetyl.ru/o/a21t8.php
http://nsportal.ru/shkola/khimiya/library/2022/02/20/urok-himicheskie-svoystva-spirtov