Уравнение гидрирование пропена в присутствии катализатора

1. Напишите уравнения реакций: а) горения ацетилена в кислороде; б) гидратации ацетилена в присутствии катализатора; в) гидрирования пропина. Назовите продукты реакций.

1. Напишите уравнения реакций: а) горения ацетилена в кислороде; б) гидратации ацетилена в присутствии катализатора; в) гидрирования пропина. Назовите продукты реакций.

Решебник по химии за 10 класс (А.М.Радецкий, 1999 год),
задача №1
к главе «Тема III. Непредельные углеводороды (алкены, алкадиены и алкины). Работа 4 Ацетиленовые углеводороды (алкины). Вариант 2».

Выделите её мышкой и нажмите CTRL + ENTER

Большое спасибо всем, кто помогает делать сайт лучше! =)

Нажмите на значок глаза возле рекламного блока, и блоки станут менее заметны. Работает до перезагрузки страницы.

Химические свойства алкинов

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Химические свойства алкинов

Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.

Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкенов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).

1. Реакции присоединения

Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С ≡ С и связи С–Н:

Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С , поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.

Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С ≡ С с разрывом π-связей.

1.1. Гидрирование

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO₃, Pb(CH₃COO)₂) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

1.2. Галогенирование алкинов

Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl₄).

Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкинов

Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.

При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

1.4. Гидратация алкинов

Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II).

Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.

Гидратация алкинов протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова.

1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация

Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:

Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):

Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n (M – это молекула мономера)

… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

2. Окисление алкинов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

2.1. Горение алкинов

Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.

Уравнение сгорания алкинов в общем виде:

2.2. Окисление алкинов сильными окислителями

Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.

При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО₂. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.

Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН₃–C ≡ , поэтому образуется уксусная кислота:

При окислении 3-метилпентина-1 перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:

При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.

Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.

Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:

В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:

Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.

3. Кислотные свойства алкинов

Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp 2 и sp 3 -гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.

Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н + , т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).

При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):

Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).

Гидратация пропилена: уравнение реакции

Органические вещества занимают важное место в нашей жизни. Они являются основной составляющей полимеров, которые окружают нас повсюду: это и полиэтиленовые пакеты, и резина, а также множество других материалов. Полипропилен занимает в этом ряду не последнюю ступень. Он также входит в состав различных материалов и применяется в ряде отраслей, таких как строительство, имеет бытовое применение в качестве материала для пластиковых стаканчиков и прочих мелких (но не по масштабам производства) нужд. Прежде чем поговорить о таком процессе, как гидратация пропилена (благодаря которому, кстати, мы можем получить изопропиловый спирт), обратимся к истории открытия этого необходимого для промышленности вещества.

История

Как таковой даты открытия пропилен не имеет. Однако его полимер — полипропилен -был фактически открыт в 1936 году известным немецким химиком Отто Байером. Конечно, теоретически было известно, как можно получить столь важный материал, но практически сделать это не удавалось. Удалось это только в середине двадцатого века, когда немецкий и итальянский химики Циглер и Натт открыли катализатор полимеризации непредельных углеводородов (имеющих одну и более кратных связей), который впоследствии так и назвали: катализатор Циглера-Натта. До этого момента решительно невозможно было сделать так, чтобы реакция полимеризации таких веществ пошла. Были известны реакции поликонденсации, когда без воздействия катализатора вещества соединялись в полимерную цепь, образуя при этом побочные вещества. Но с непредельными углеводородами это сделать не удавалось.

Ещё одним важным процессом, связанным с этим веществом, была его гидратация. Пропилена в годы начала его применения было достаточно много. И всё это благодаря изобретённым разными нефте- и газоперерабатывающими компаниями способам излечения пропена (так иногда тоже называют описываемое вещество). При крекинге нефти он был побочным продуктом, а когда оказалось, что его производное, изопропиловый спирт, является основой для синтеза множества полезных для человечества веществ, многие фирмы, такие как BASF, запатентовали свой способ его производства и начали массовую торговлю этим соединением. Гидратация пропилена была опробована и применена раньше полимеризации, именно поэтому ацетон, пероксид водорода, изопропиламин начали производить раньше полипропилена.

Очень интересен процесс выделения пропена из нефти. Именно к нему мы сейчас и обратимся.

Выделение пропилена

На самом деле в теоретическом понимании основным способом является лишь один процесс: пиролиз нефти и попутных газов. Но вот технологических реализаций — просто море. Дело в том, что каждая компания стремится получить уникальный способ и защитить его патентом, а другие такие же компании также ищут свои способы, чтобы всё-таки производить и продавать пропен как сырьё или же превращать его в различные продукты.

Пиролиз («пиро» — огонь, «лиз» — разрушение) — химический процесс распада сложной и большой молекулы на более мелкие под действием высокой температуры и катализатора. Нефть, как известно, представляет собой смесь углеводородов и состоит из лёгких, средних и тяжёлых фракций. Из первых, самых низкомолекулярных, и получают пропен и этан при пиролизе. Проводят этот процесс в специальных печах. У самых передовых фирм-производителей этот процесс технологически различается: одни используют песок в качестве теплоносителя, другие — кварц, третьи — кокс; можно также разделить печи по их строению: бывают трубчатые и обычные, как их называют, реакторы.

Но процесс пиролиза позволяет получить недостаточно чистый пропен, так как, кроме него, там образуется огромное множество углеводородов, которые потом приходится разделять достаточно энергозатратными способами. Поэтому для получения более чистого вещества для последующей гидратации применяют также дегидрирование алканов: в нашем случае — пропана. Так же, как и полимеризация, вышеописанный процесс просто так не происходит. Отщепление водорода от молкулы предельного углеводорода происходит под действием катализаторов: оксида трёхвалентного хрома и оксида алюминия.

Ну а прежде чем перейти к рассказу о том, как происходит процесс гидратации, обратимся к строению нашего непредельного углеводорода.

Особенности строения пропилена

Пропен сам по себе — лишь второй член ряда алкенов (углеводороды с одной двойной связью). По лёгкости он уступает лишь этилену (из которого, как можно догадаться, делают полиэтилен — самый массовый полимер в мире). В обычном состоянии пропен — газ, как и его «родственник» из семейства алканов, пропан.

Но существенное отличие пропана от пропена — в том, что последний имеет в своём составе двойную связь, которая коренным образом меняет его химические свойства. Она позволяет присоединять к молекуле непредельного углеводорода другие вещества, в результате чего получаются соединения с совершенно другими свойствами, зачастую очень важными для промышленности и быта.

Пришло время поговорить о теории реакции, которой, собственно, и посвящена эта статья. В следующем разделе вы узнаете, что при гидратации пропилена образуется один из самых промышленно важных продуктов, а также то, как происходит эта реакция и какие в ней есть нюансы.

Теория гидратации

Для начала обратимся к более общему процессу — сольватации, — который включает в себя также и описанную выше реакцию. Это химическое превращение, которое заключается в присоединении молекул растворителя к молекулам растворённого вещества. При этом они могут образовывать новые молекулы, или же так называемые сольваты, — частицы, состоящие из молекул растворённого вещества и растворителя, связанных электростатическим взаимодействием. Нас интересует только первый вид веществ, ведь при гидратации пропилена преимущественно образуется именно такой продукт.

При сольватации вышеописанным способом молекулы растворителя присоединяются к растворённому веществу, получается новое соединение. В органической химии при гидратации преимущественно образуются спирты, кетоны и альдегиды, однако есть и несколько других случаев, например образование гликолей, но их мы касаться не будем. На самом деле этот процесс очень прост, но в то же время достаточно сложен.

Механизм гидратации

Двойная связь, как известно, состоит из двух видов соединения атомов: пи- и сигма-связей. Пи-связь при реакции гидратации разрывается всегда первой, так как она менее прочная (обладает меньшей энергией связи). При её разрыве образуются две вакантные орбитали у двух соседних атомов углерода, которые могут образовать новые связи. Молекула воды, существующая в растворе в виде двух частиц: гидроксид-иона и протона, способна присоединяться по разорвавшейся двойной связи. При этом гидроксид-ион присоединяется к центральному атому углерода, а протон — ко второму, крайнему. Таким образом, при гидратации пропилена преимущественно образуется пропанол 1, или изопропиловый спирт. Это очень важное вещество, так как при его окислении можно получить ацетон, массово используемый в нашем мире. Мы сказали, что он образуется преимущественно, однако это не совсем так. Надо сказать так: единственный продукт образуется при гидратации пропилена, и это — изопропиловый спирт.

Это, конечно, всё тонкости. На самом деле всё можно описать гораздо проще. И сейчас мы узнаем, как же в школьном курсе записывают такой процесс, как гидратация пропилена.

Реакция: как она происходит

В химии всё принято обозначать просто: с помощью уравнений реакций. Вот и химическое превращение обсуждаемого вещества можно описать таким способом. Гидратация пропилена, уравнение реакции которой очень простое, проходит в две стадии. Сначала разрывается пи-связь, входящая в состав двойной. Затем молекула воды в виде двух частиц, гидроксид-аниона и катиона водорода, подходит к молекуле пропилена, имеющей на данный момент два вакантных места для образования связей. Гидроксид-ион образует связь с менее гидрогенизированным атомом углерода (то есть с таким, к которому присоединено меньшее количество атомов водорода), а протон, соответственно, — с оставшимся крайним. Таким образом, получается один-единственный продукт: предельный одноатомный спирт изопропанол.

Как записать реакцию?

Сейчас мы узнаем, как химическим языком записать реакцию, отражающую такой процесс, как гидратация пропилена. Формула, которая нам пригодится: CH₂ = CH — CH₃. Это формула исходного вещества — пропена. Как можно видеть, у него есть двойная связь, обозначенная знаком «=», и именно в это место будет присоедняться вода, когда будет происходить гидратация пропилена. Уравнение реакции можно записать так: CH₂ = CH — CH₃ + H₂O = CH₃ — CH(OH) — CH₃. Гидроксильная группа в скобочках означает, что эта часть находится не в плоскости формулы, а ниже или выше. Тут мы не можем показать углы между тремя группами, отходящими от среднего атома углерода, но скажем, что они примерно равны между собой и составляют по 120 градусов.

Где это применяется?

Мы уже говорили, что получаемое в ходе реакции вещество активно используется для синтеза других жизненно важных нам веществ. Оно очень похоже по строению на ацетон, от которого отличается только тем, что вместо гидроксогруппы там стоит кетогруппа (то есть атом кислорода, соединённый двойной связью с атомом азота). Как известно, сам ацетон находит применение в растворителях и лаках, но, кроме этого, он применяется в качестве реагента для дальнейшего синтеза более сложных веществ, таких как полиуретаны, эпоксидные смолы, уксусный ангидрид и так далее.

Реакция получения ацетона

Думаем, нелишним будет описать превращение изопропилового спирта в ацетон, тем более что реакция эта не так сложна. Для начала пропанол испаряют и при 400-600 градусах по Цельсию оксиляют кислородом на специальном катализаторе. Очень чистый продукт получается при проведении реакции на серебряной сетке.

Уравнение реакции

Не будем вдаваться в подробности механизма реакции окисления пропанола в ацетон, так как он очень сложен. Ограничимся обычным уравнением химического превращения: CH₃ — CH(OH) — CH₃ + O₂ = CH₃ — C(O) — CH₃ + H₂O. Как видно, на схеме всё достаточно просто, но стоит углубиться в процесс, и мы столкнёмся с рядом трудностей.

Заключение

Вот мы и разобрали процесс гидратации пропилена и изучили уравнение реакции и механизм её протекания. Рассмотренные технологические принципы лежат в основе реальных процессов, происходящих в производстве. Как оказалось, они не очень сложны, однако имеют реальную пользу для нашей повседневной жизни.