Уравнение гидролиза водным раствором щелочи хлорэтана

Получение этанола (стр. 4 )

Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4

Самостоятельная работа (тема: “Одноатомные спирты”).

Какие вещества называют спиртами? (привести примеры). Какие спирты образуются в результате гидратации следующих веществ: этена, бутена-2. Осуществить превращения:

1)С2Н 5 ОН->С2Н 4 ->С2Н 5 Cl->С2Н5 ОН

2)ацетилен — >А-> этанол

4. При взаимодействии 12,8 г спирта с натрием образовалось 4,48 л водорода. Какой это спирт?

Написать общую формулу спиртов. Что такое функциональная группа? Написать уравнение гидролиза водным раствором щелочи следующих соединений: хлорэтана, 2-хлорбутана. Осуществить превращения:

1)СН 4 -> С2Н 2 -> С2Н 4 -> С2Н 5 ОН

2)этанол -> А-> этан

4. При дегидратации 12 г спирта образовался алкен и 3,6 г воды. Какой это спирт?

Объяснить образование водородных связей между молекулами спирта и влияние на физические свойства. Как получить спирты из алкенов (привести два примера). Осуществить превращение: оксид углерода (IV) – метанол – хлорметан – этан – углекислый газ. Найти молекулярную массу вещества А: пропанол-1 – А — пропанол-2 0,5 моль метанола нагрели с KBr и H2SO4 и получили 38 г бромметана. Найти выход бромметанаКак доказать, что спирты отравляюще и пагубно действуют на организм человека. Дописать уравнения и назвать вещества. СН 3 – CHCl — СН 2 — СН 3 + КОН(водн) СН 3 – CHCl — СН 2 — СН 3 + КОН(спирт) Осуществить превращения: метан – этан – этен – этанол – углекислый газ Определить молекулярную массу вещества А: этанол – А – 1,2-дихлорэтан. Какая масса этилата натрия получится при взаимодействии этанола массой 11,5 г с натрием массой 9,2 г?

Почему температура кипения спиртов намного выше, чем соответствующих углеводородов? Сколько изомерных бутиловых спиртов может образоваться из изомерных алкенов С4Н 8 при их гидратации? Написать уравнения реакций, в результате которых можно получить из метана бутадиен-1,3. Метанол массой 2,04 кг получили взаимодействием оксида углерода (11) объемом 2 м3 с водородом объемом 5 м3 (ну). Найти выход продукта реакции. Определить массу пропанола-2, взятого для реакции, если во время дегидратации пропанола-2 получили пропен, который обесцветил бромную воду массой 200 г. Массовая доля брома в бромной воде равна 3,2%.Почему нельзя физическими методами получить 100%-ный этанол из его водного раствора? Сколько изомерных третичных спиртов имеют состав. С6Н13 ОН? Написать формулы и назвать. Написать уравнения реакций, в результате которых можно получить из метана диэтиловый эфир. Какую массу бутадиена-1,3 можно получить из спирта объемом 230 л и плотностью 0,8 кг/л, если массовая доля этанола в спирте 95%? Выход продукта реакции составляет 60%. Вычислить массу добытого продукта, если выход на обеих стадиях синтеза составляет по 60%, если известно, что из пропанола-2 массой 24 г добыт 2-бромпропан, из которого синтезировали 2,3-диметилбутан.

Химические свойства спиртов

Одноатомные спирты не обладают ни щелочными, ни кислотными свойствами. Водные растворы спиртов на индикаторы не действуют.

Рассмотрим химические свойства спиртов на примере этанола. В молекуле этилового спирта СН3–СН2–ОН имеется четыре типа химических связей, различающихся полярностью: 1) Н–О;

2) С–О; 3) С–Н; 4) С–С. В результате химических превращений разрываются наиболее полярные связи Н–О, С–О и С–Н. Неполярная связь С–С в реакциях спиртов не разрывается.

1. Разрыв связи Н–О в реакции с натрием:

2. Одновременный разрыв связей Н–О и С–Н, находящихся при спиртовом атоме углерода, под действием окислителя (CuO) с отщеплением молекулы Н2О и образованием альдегида (СН3СНО):

Разрыв связи под действием нуклеофильных реагентов (ионов В– или молекул с неравномерным распределением заряда в молекуле ) в кислой среде. а) Действие кислот НСl или НВr с образованием галогеналканов:

б) Действие кислородсодержащих кислот – неорганических и органических – с образованием сложных эфиров (подробнее см. урок 29):

Модель нуклеофильного и электрофильного процессов

4. Внутримолекулярное отщепление Н и ОН от соседних атомов С в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании с образованием алкена:

5. Межмолекулярное отщепление Н и ОН от двух разных молекул спирта при умеренном нагревании в присутствии дегидратирующих агентов. Продукт реакции – простой эфир:

6. Спирты горят на воздухе с расщеплением всех связей и образованием углекислого газа и воды:

С2Н5ОН + 3О2 2СО2 + 3Н2О.

Задача. Составьте уравнения реакций пропанола-1 СН3СН2СН2ОН со следующими реагентами: а) Na; б) CuO; в) HCl в присутствии H2SO4 (конц.) при нагревании; г) H2SO4 (конц.) при 160 °С (продукт – алкен); д) H2SO4 (конц.) при 140 °С (продукт – простой эфир).

1. Составьте уравнения реакций пропанола-2 СН3СН(ОН)СН3 со следующими реагентами:

а) Na; б) CuO; в) HCl в присутствии H2SO4 (конц.) при нагревании; г) H2SO4 (конц.) при 160 °С (продукт – алкен); д) H2SO4 (конц.) при 140 °С (продукт – простой эфир).

2. Алюминий реагирует со спиртами подобно натрию. При этом происходит замещение гидроксильного водорода на металл и выделение свободного водорода Н2. Реакция протекает при нагревании около температуры кипения спирта. Составьте уравнения реакций металлического алюминия со спиртами: а) метанолом; б) этанолом.

3. Почему температуры кипения спиртов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов (С2Н5ОН, Мr = 46, tкип = 78 °С; С3Н8, Мr = 44, tкип = –42 °С)?

4. Напишите схему реакций, с помощью которых пропанол-1 можно превратить в пропанол-2.

Из спиртов ROH получают соединения многих других классов: алкилгалогениды RHal, алкены R’СН=СН2, простые эфиры RОR’, сложные эфиры R’СООR, альдегиды R’СНО, карбоновые кислоты R’СООН и т. д. Спирты используют в качестве растворителей при синтезе новых соединений, производстве лаков и красок, фармацевтических препаратов, душистых веществ, парфюмерно-косметической продукции. Этанол используют как дезинфицирующее средство, горючее в двигателях. Он идет также на изготовление алкогольных напитков.

Применение этилового спирта

Для прочного усвоения знаний по химии надо овладеть умением составлять и решать цепочки химических превращений. Решить цепочку – это значит записать уравнения реакций, соответствующие каждой стрелке схемы. В результате удается из имеющихся в наличии веществ получать новые необходимые вещества. Для решения цепочек необходимо знать:

а) способы получения веществ и б) химические свойства веществ различных классов.

Пример цепочки химических превращений в производстве этанола

Задача. Составьте уравнения реакций для цепочки превращений:

Воспользуемся удобным способом, помогающим определять реагенты, требуемые для превращения одного вещества в другое: будем находить отличие в составе двух веществ, стоящих по разные стороны от стрелки, и из химической формулы с большим числом атомов вычитать формулу с меньшим числом атомов. Так, для первой стрелки схемы:

Следовательно, чтобы превратить спирт СН3СН2ОН в алкен СН2=СН2, надо отщепить молекулу воды от молекулы спирта:

Вторая реакция схемы состоит в присоединении водорода к алкену:

Третья стрелка схемы представляет реакцию замещения водорода в алкане СН3–СН3 на хлор. Это достигается действием молекулярного хлора на алкан:

Четвертое превращение – замещение атома хлора в хлорэтане С2Н5Сl на гидроксильную группу ОН:

Пятая реакция заключается в отщеплении двух атомов водорода от молекулы спирта. На практике это означает окисление спирта кислородом [O] окислителя, т. е. связывание избыточных атомов Н в форме Н2О:

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Уравнение гидролиза водным раствором щелочи хлорэтана

Замещение галогена происходит по одному из двух возможных механизмов. Рассмотрим эти механизмы на примере замещения галогена на гидроксильную группу (гидролиз галогеноуглеводородов) в изопропилхлориде (CH₃)₂CH–Cl под действием водного раствора щелочи:
(CH₃)₂CH–Cl + :OH – (CH₃)₂CH–OH + :Cl –

Механизм I (двухстадийный)
Cтадия 1. Алкилгалогенид, отщепляя галоген (электролитическая диссоциация), превращается в карбокатион:

Cтадия 2. Карбокатион взаимодействует с нуклеофилом (донором пары электронов) с образованием конечного продукта:

Стадия 1 является лимитирующей. Поскольку в ней участвует только одна частица (молекула галогеналкана), реакция считается мономолекулярной. Данный механизм обозначается символом S_N1 (мономолекулярное нуклеофильное замещение).

Механизм II (одностадийный)

Этот механизм нуклеофильного замещения заключается в практически одновременном отщеплении галогенид-иона и присоединении гидроксид-аниона (без образования карбокатиона) и идет в одну стадию:

Этот механизм называют бимолекулярным нуклеофильным замещением и обозначают символом S_N2.

Механизм замещения зависит от строения реагентов и условий реакции. Для первичных галогеналканов предпочтительней одностадийный механизм (S_N2), а для третичных – двухстадийный (S_N1). Вторичные алкилгалогениды занимают промежуточное положение: механизм реакции зависит от условий ее проведения и может быть смешанным.

Как объяснить влияние строения галогеналкана на механизм реакции?

На лимитирующей стадии в механизме I (S_N1) происходит образование карбокатиона. Чем стабильнее этот катион, тем легче он образуется. Третичный катион R₃C + стабильнее, чем вторичный R₂CН + и, тем более, первичный RCН₂ + (три +I-эффекта алкильных групп R в третичном катионе, два – во вторичном и один – в первичном).

С другой стороны, энергия переходного состояния в одностадийном механизме II (S_N2) тем ниже, чем меньше пространственные препятствия для его достижения, т.е. чем меньше алкильных групп у атакуемого атома углерода.

источники:

http://acetyl.ru/o/a21h2.php

http://orgchem.ru/chem2/u252_1.htm