Уравнение гидролиза жира как доказать что образуется мыло

Уравнение гидролиза жира как доказать что образуется мыло

Известно несколько способов получения мыл.

1. Нейтрализация кислот углекислым натрием (кальцинированной содой)
2. Нейтрализация кислот гидроксидом натрия (каустической содой)

Жидкие калиевые мыла и твердые натриевые мыла получают растворением высших алифатических кислот в водных растворах едких щелочей:

1. Омыление триглицеридов гидроксидом натрия

Получение мыла основано на реакции омыления — кипячением животного сала либо растительного масла с гидроксидом натрия или калия (гидролиз сложных эфиров жирных кислот (т.е. жиров) в присутствии щелочей), в результате которого образуется трехатомный спирт глицерин и соли высших карбоновых кислот (мыло):

Прямой способ. В специальных емкостях (варочных котлах) нагретые жиры омыляют едкой щёлочью (обычно гидроксидом натрия). Для гидролиза жира в щелочной среде берется немного топленого свиного сала, около 10 мл этилового спирта и 10 мл раствора щелочи.

В результате реакции в варочных котлах образуется однородная вязкая жидкость, густеющая при охлаждении — мыльный клей, состоящий из мыла и глицерина. Содержание жирных кислот в мыле, полученном непосредственно из мыльного клея обычно 40—60 %. Такой продукт имеет название «клеевого мыла».

Косвенный способ заключается в дальнейшей обработке мыльного клея.

Варку мыла заканчивают обработкой мыльного раствора (мыльного клея) избытком щелочи или раствором хлорида натрия. В результате этого на поверхность раствора всплывает концентрированный слой мыла, называемый ядром.

Он содержит не менее 60 % жирных кислот; нижний слой — подмыльный щёлок, раствор электролита с большим содержанием глицерина. (также содержит загрязняющие компоненты, содержавшиеся в исходном сырье).

Полученное мыло называют ядровым, а процесс его выделения из раствора – отсолкой или высаливанием.

Производство хозяйственного мыла заканчивают на стадии высаливания, при этом происходит очистка мыла от белковых, красящих и механических примесей. Производство туалетного мыла проходит все стадии механической обработки. Наиболее важной из них является шлифовка, т.е. переведение ядрового мыла в раствор кипячением с горячей водой и повторным высаливанием. При этом мыло получается особо чистым и светлым.

Для улучшения некоторых характеристик хозяйственного мыла, а также для удешевления в него вводят наполнители: некоторые натриевые соли, которые при растворении в воде приводят к подщелачиванию; клеи и крахмал – способствуют пенообразованию мыльного раствора и стойкости пены, однако моющей способностью не обладают.

Особое место среди наполнителей занимает сапонин, получаемый выщелачиванием некоторых растений и прежде всего мыльного корня. Он хорошо растворяется в воде и его растворы сильно пенятся. Сапонин применяют для дорогих сортов мыла.

При использовании в качестве щёлочи каустической соды получают твердое натриевое мыло. Мягкое или даже жидкое калиевое мыло образуется, когда применяется каустический поташ.

Главное условие красящих веществ, употребляемых для подкраски туалетного мыла, — это хорошее смешивание их с мылом и отсутствие вредного влияния на кожу.

Красный цвет для прозрачного мыла получают при помощи фуксина и эозина, для непрозрачного мыла используют киноварь и сурик. Желтый цвет мылу придает экстракт куркумы и пикриновая кислота. Для получения мыла зеленого цвета применяют зеленый анилин или хромовую зеленую краску. Коричневый цвет мыла образуется из светлой или темной коричневой анилиновой краски или жженого сахара.

В промышленности вместо щелочи применяют соду, а так как жиры являются одной из главных составляющих пищи человека, то за основу берут не животные жиры, а углеводороды, входящие в состав парафинов (нефти).

Мыла полученные из синтетических кислот аналогичны по своей химической природе обычным мылам.

Биологически важные вещества

Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:

Номенклатура жиров

Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).

Существует несколько способов назвать молекулу жира.

Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

Физические свойства жиров

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз (омыление) жиров

Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

1.1. Кислотный гидролиз

Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

3. Мыло и синтетические моющие средства

При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.

Стеарат натрия – твёрдое мыло.

Стеарат калия – жидкое мыло.

Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.

Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата .

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Белки

Белки (полипептиды) – биополимеры, построенные из остатков α-аминокислот, соединенных пептидными (амидными) связями.

Образование белковой макромолекулы можно представить как реакцию поликонденсации α-аминокислот:

Макромолекулы белков имеют стереорегулярное строение, исключительно важное для проявления ими определенных биологических свойств.

Структуры белков

Первичная структура — последовательность α-аминокислотных звеньев в полипептидной цепи	Вторичная структура – спиральная структура полипептидной цепи, закрепленная водородными связями между группами N-H и С=О

Третичная структура – определенная форма спирали в пространстве, образованная с помощью дисульфидных мостиков -S-S-, водородных связей и других взаимодействий	Четвертичная структура — объединение нескольких белковых макромолекул в так называемые глобулы (бывает не у всех белков)

Химические свойства белков

Качественные реакции на белки

• Биуретовая реакция – фиолетовое окрашивание при действии на белки свежеосажденного гидроксида меди (II).

• Ксантопротеиновая реакция – желтое окрашивание при действии на белки концентрированной азотной кислоты.

Денатурация белка

Это разрушение структуры белка при нагревании, изменении кислотности среды, действии излучения, спирта, тяжелых металлов, радиации.

Пример денатурации — свертывание яичных белков при варке яиц.

Денатурация бывает обратимой и необратимой.

• При обратимой денатурации первичная структура белка не разрушается.

• Необратимая денатурация может быть вызвана образованием нерастворимых веществ при действии на белки солей тяжелых металлов — свинца или ртути.

• При необратимой денатурации происходит также гидролиз белка — необратимое разрушение первичной структуры в кислом или щелочномрастворе с образованием аминокислот или более коротких пептидных фрагментов.

Анализируя продукты гидролиза, можно установить количественный состав белков.

Углеводы

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

По числу структурных звеньев

• Моносахариды — содержат одно структурное звено.
• Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
• Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

По числу атомов углерода в молекуле

• Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
• Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
• И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

• Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
• Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Моносахариды

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула	Глюкоза C6H12O6	Фруктоза C6H12O6	Рибоза C5H10O5
Структурная формула
Классификация	гексоза альдоза в циклической форме – пираноза	гексоза кетоза в циклической форме — фураноза	пентоза альдоза в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

• Реакция «серебряного зеркала»

• Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

• Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

• Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

• Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

• Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

• Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

В более жестких условиях (например, с CH₃-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

Фруктоза

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

• Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

• Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

• Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

• Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

• Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Урок химии по теме «Жиры. Мыло». 10-й класс

Класс: 10

Презентация к уроку

Цели:

Обучающие:

• сформировать представление о жирах и мылах как о химических соединениях, изучив их химический состав и химические свойства, закрепить умения писать уравнения реакции, познакомить со способами их переработки;

Развивающие:

• совершенствовать логическое мышление, актуализировать знания о жирах из курса биологии; развить кругозор учащихся, знакомя их с применением жиров и жироподобных веществ и их производных, научить делать выводы.

Воспитательные:

• создать положительную мотивацию изучения химии через ознакомление учащихся с ролью жиров и мыла в жизни человека, проявлять творческий подход к выполнению заданий.

Методическое обеспечение урока: интерактивная доска. Слайды, содержащие информацию по новому материалу, задания для проверки первичного усвоения знаний, тестовые задания. Для эксперимента: пробирки, растительное масло, сливочное масло, маргарин, ацетон, растворы гидроксида натрия, серной кислоты, перманганата калия.

На демонстрационном столе учителя: гербарий и изображения масличных растений, животных, из которых получают жир; образцы сливочного, подсолнечного, оливкового масел, маргарин, олифа, глицерин, мыло жидкое и твердое, свеча, синтетические моющие средства. Чёрный ящик с куском мыла.

Тип урока – урок изучения нового материала – лекция, дополненная просмотром слайдов, беседа, демонстрация эксперимента, сообщения учащихся, игровой момент, тестирование.

План урока.

1. Организационный момент.

• Проверка явки учащихся

2. Актуализация знаний учащихся.

• Проверка имеющихся знаний и умений

• Подготовка к изучению новой темы.

3. Изучение нового материала.

• Из истории изучения жиров

• Состав строение, номенклатура

• Применение жиров и мыла

4. Игра “Чёрный ящик”.

5. Первичное закрепление пройденного материала.

• Решение тестовых заданий

7. Домашнее задание.

Ход урока

I. Организационный момент.

2. Актуализация знаний учащихся.

Вы знаете, что есть такое тяжелое детское заболевание – рахит. Оказывается и его профилактика и лечение не обходятся без жира, а именно, хорошо знакомого вам рыбьего жира. Что же это за вещества – жиры, которые играют в нашей жизни такую большую роль? Вот о них и пойдет речь на сегодняшнем уроке. Итак, тема урока: “Жиры. Мыла”.

Фронтальный опрос.

1. Какие вещества называются многоатомными спиртами? Приведите примеры спиртов.

2. Какие вещества называются карбоновыми кислотами? Приведите примеры высших карбоновых кислот (предельных и непредельных).

3. Какие вещества называются сложными эфирами?

4. Какие свойства характерны для сложных эфиров?

5. Что такое реакция этерификации?

3. Изучение нового материала.

Вот теперь мы можем поговорить о жирах. С жирами вы сталкиваетесь каждый день. В школьном курсе на изучение темы отводится один урок. О биологической роли жиров вы узнали в курсе “Общая биология”. На этом уроке вы получите представление о жирах и мылах как о химических соединениях, их свойствах, способах их переработки, применении. Приобретёте некоторые практические советы.

Из истории изучения жиров.

Жиры наряду с углеводами и белками являются ценным пищевым продуктом. Для здорового организма человека суточная потребность жира составляет 70-100 г. Избыток жиров в организме человека является одной из основных причин многих заболеваний, в частности, особенно сердечно — сосудистых, ожирения.

Люди очень давно научились выделять жир из натуральных объектов и использовать его в повседневной жизни. Жир сгорал в примитивных светильниках, освещая пещеры первобытных людей, жиром смазывали полозья, по которым в воду спускали суда; атлеты древней Эллады натирали растительными маслами обнаженный тела, чтобы сделать кожу более эластичной.

Химикам очень давно хотелось разобраться в том, что же собой представляет жир. Однако лишь в 1779 году великий шведский химик К. Шееле приблизился к решению этой задачи. Нагревая оливковое масло с оксидом свинца, он получил осадок и какое-то сладкое, растворимое в воде вещество. Он назвал его “жировым сахаром”. Только через 45 лет французский химик М. Шеврель определил строение этого жирового сахара и назвал его глицерином (от греч. “гликос” — сладкий). Он же доказал, что осадок представляет собой свинцовые соли так называемых жирных кислот.

Состав, строение жиров.

Жиры – это смесь сложных эфиров, образованных трехатомным спиртом (глицерином) и жирными кислотами, имеющих в углеводородном радикале от 4 до 24 атомов углерода.

Кислоты, содержащиеся в природных жирах, являются монокарбоновыми с нормальной цепью и четным числом атомов углерода (за некоторым исключением).

Из всех непредельных кислот, содержащихся в природных жирах, наиболее распространены:

• олеиновая кислота С₁₇Н₃₃СООН,
• линолевая кислота С₁₇Н₃₁СООН,
• линоленовая кислота С₁₇Н₂₉СООН.
• Из предельных кислот распространены:
• пальмитиновая кислота С₁₅Н₃₁СООН,
• стеариновая кислота С₁₇Н₃₅СООН,
• миристиновая кислота С₁₃Н₂₇СООН.

Номенклатура.

По систематической номенклатуре жиры называют триацилглицеринами. У ацилов суффикс – оил (ленолеоил, пальмитоил, стеароил и т.д.)

Классификация жиров.

Жиры можно классифицировать по составу на простые — если все ацильные остатки одинаковые, и смешанные — если ацильные остатки разные.

Жиры можно классифицировать по происхождению на животные и растительные. Растительные жиры называют маслами.

Жиры можно разделить на жидкие (большинство растительных масел, жиры рыб и морских млекопитающих) и твердые (жиры наземных животных, кокосовое масло). Жидкие жиры содержат 70-85% непредельных кислот, а твердые жиры содержат около 50 % и более предельных кислот.

Растительные жиры (масла) делят на:

— высыхающие, т.е. окисляющиеся и затвердевающие на воздухе (имеющие две или более двойные связи: льняное, маковое, конопляное масло).

— полувысыхающие, (имеющие одну-две двойные связи: подсолнечное, соевое, хлопковое масло).

— невысыхающие, (имеющие одну двойную связь: арахисовое, касторовое, оливковое, пальмовое, кокосовое масло).

Какие физические свойства жиров вы знаете и можете назвать?

Да. Жиры — это жидкие, мазеобразные или твердые вещества, легкоплавкие, нерастворимы в воде, хорошо растворимы в неполярных растворителях (ацетоне, бензине, тетрахлорметане), плохо — в низших спиртах. Не имеют точки плавления, плавятся в интервале температур, так как представляют собой смеси разных молекул. Не кипят при обычных условиях, при высоких температурах разлагаются. Эмульгируются щелочами. Плотность жиров меньше 1 г/мл.

Эксперимент: в три пробирки налить по 5 мл воды, ацетона, раствора гидроксида натрия и добавить в них по нескольку капель растительного масла. Учащиеся наблюдают, что происходит при встряхивании пробирок. После обсуждения эксперимента учащиеся записывают вывод в тетрадь о физических свойствах жиров: нерастворимы в воде, легче воды, хорошо растворяются в органических растворителях, эмульгируются щелочами.

Химические свойства жиров.

1). Каждый слышал такую фразу: при физической нагрузке человек сжигает жир. Выражение образное, но не лишено химического смысла. Мы уже вспомнили, что при расщеплении и окислении жиров в организме выделяется значительное количество энергии, необходимой для протекания жизненно важных эндотермических процессов поддержания постоянной температуры тела. Т.е жиры, как большинство органических соединений горят.

Эксперимент: в форфоровой чашке налито несколько мл растительного масла и помещен фитиль. Фитиль поджечь. Жир горит ярким сильно коптящим пламенем.

До 19в. для освещения улиц и домов использовали китовый жир и сало. Помимо того, что пищевое сырье использовалось для технических целей, это привело к массовому истреблению редких животных.

2). Двойные связи непредельных кислот, входящих в состав жира, могут быть прогидрированы в присутствии никелевых катализаторов. Продукты гидрирования известны под названием салолин, саломас. Гидрогенизацией некоторых распространенных растительных масел (арахисовое, соевое, хлопковое) получают пищевые жиры, например маргарины.

Сравните цены 1 л растительного масла и 1 кг животного жира. Твердые жиры более дорогостоящи и ценны. По химическому составу они отличаются лишь наличием двойных С = С связей в углеводородных радикалах жидких жиров.

Эксперимент: 3 капли растительного масла + 2 капли Na₂СО₃ + 2 капли раствора KMnO₄ встряхивают. Малиновая окраска исчезает. Значит произошло обесцвечивание раствора KMnO₄, что показало и доказало наличие кратных связей в растительных жирах.

Впервые маргарин появился на свет более 100 лет назад для обозначения продукта, полученного французским химиком Меж-Мурье в 1869 году. Император Франции Наполеон III пообещал крупный приз тому, кто сумеет найти дешевый заменитель сливочного масла в рационе солдат. Меж-Мурье предложил схему производства, сохранившуюся в своей основе вплоть до наших дней. Он представил на конкурс продукт, который был назван маргарином потому, что в его составе предполагалось преобладание маргариновой кислоты С₁₆Н₃₃ СООН. В выборе названия немалое значение имел и внешний вид полупрозрачной голубоватой массы продукта (от греч. “маргон” — жемчуг).

В 1930 году маргарин начали получать в СССР.

Маргарин – это твердый жир, содержащий только остатки предельных карбоновых кислот. Поэтому маргарин не будет проявлять свойства непредельных углеводородов.

Сливочное масло – содержит остатки непредельных кислот, поэтому будет обесцвечивать бромную воду или раствор перманганата калия.

Представьте, что вы частный предприниматель в сфере торговли и собираетесь закупить оптовую партию сливочного масла. Сейчас много недобросовестных производителей, которые фальсифицируют пищевые продукты, и сливочное масло часто становится объектом фальсификации. К нему подмешивают более дешевые продукты: маргарин или растительные масла. Обнаружить подделку и доказать её можно с помощью сложных и дорогостоящих анализов. Но есть и такие признаки, которые можно обнаружить и без всяких анализов и которые должны насторожить вас при покупке. Какие это признаки?

Эксперимент: опустить в раствор KMnO₄ кусочек исследуемого жира, если раствор обесцветился, значит – это сливочное масло, если не обесцветился, значит это маргарин.

3). Одним из важнейших свойств жиров, как и других сложных эфиров, является реакция гидролиза – (гидро – вода, лиз – разрушение). В незначительной степени гидролиз протекает и при хранении жира под действием влаги, света и тепла. Жир становится прогорклым — т.е. приобретает неприятный вкус и запах, обусловленный образующимися кислотами:

Данная реакция является обратимой. Для получения глицерина и жирных кислот реакцию проводят в кислой среде при кипячении или под давлением.

4). Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, идущий в присутствии оснований. Щелочной гидролиз называют омылением. Он в отличии от кислотного необратим, и в результате его получаются щелочные соли высших карбоновых кислот – мыла.

Мыло – щелочная соль высших карбоновых кислот.

Жидкое мыло образовано солями калия, а твердое мыло – солями натрия.

Хозяйственное мыло предназначено для стирки. Его качество в соответствии с назначением определяется содержанием жирных кислот, массовая доля которых (в %) отпечатывается на одной из граней куска: чем она выше, тем обильнее пена, тем лучше моет и стирает мыло. Вторым критерием качества является наличие свободной щелочи. Вот здесь, наоборот: чем меньше ее, тем лучше – ведь щелочь вредна и для кожи человека, и для тканей, особенно шерсти и шелка. В последние годы хозяйственное мыло получают из синтетических жирных кислот.

Для получения мыла высших сортов ядровое мыло, образующееся в начальной стадии технологического процесса, высушивают, перетирают 2 – 3 раза на вальцах, смешивают с добавками (отдушка, красители, смягчители кожи) и формирую куски туалетного, банного, детского мыла. В таком продукте массовая доля жирных кислот достигает 80%.

А что было до этого, чем мылись раньше? В древности женщины на Руси, стремясь сохранить пушистость, мягкость и блеск волос, пользовались таким рецептом: в дубовом ведре тщательно размешивается со свежей ключевой или дождевой водой ковш золы, да не простой, а лучше еловой или от подсолнечника, постоит такая смесь сутки. Процедит осторожно через чистую тряпочку или сольет девушка воду с осадка, разведет ее чистой водой, подогреет в рубленой бане и вымоет свои прекрасные волосы. В золе содержится много карбонат — ионов и ионов калия, что создает в ее водном растворе щелочную среду и способствует умягчению воды за счет выведения ионов кальция и магния в виде нерастворимых веществ. Такой раствор при стирке или при мытье волос продолжает гидролизоваться, разрушая жиры. В результате получается хорошо растворимый в воде глицерин. Анионы же высшей жирной кислоты вместе с иными видами загрязнений образуют эмульсию, которая выносится раствором при ополаскивании.

В Европу мыло проникло в семнадцатом веке. Доступно оно было не всем, так как было дорогое. Настоящая мыловаренная промышленность развилась в первой половине девятнадцатого века благодаря трудам французского химика М.Шевреля.

Из курса истории вы помните, что во время великой Отечественной войны Ленинград (а ныне Санкт-Петербург) был блокирован гитлеровцами почти на 2.5 года. Все было в Ленинграде за это время: голод, холод, нехватка лекарств, но удивительно, что не было эпидемий инфекционных заболеваний, которые обычно сопутствуют таким жизненно тяжелым ситуациям. А помогло ленинградцам то, что они сами варили мыло как дезинфицирующее средство из жиров различных животных – собак, крыс, кошек.

Мыловарение – один из самых древних химических процессов, стоящих на службе человека. Уже в 1в. использовали процесс омыления для получения твердых и жидких мылоподобных продуктов путем кипячения жиров с золой наземных растений (содержащих соли калия) или морских водорослей (содержащих соли натрия). Натриевые соли высших карбоновых кислот имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые – жидкое.

“Мыло душистое” в быту незаменимо. Но и оно не без недостатков: плохо мылится в жесткой воде, а при стирке в такой воде на белой одежде остается сероватый налет. Жёсткая вода содержит катионы Са 2+ и Mg 2+ . В такой воде мыло теряет моющую способность. Кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот нерастворимы в воде. Вместо пены они образуют хлопья (осадок) и мыло расходуется бесполезно:

2C₁₇ H₃₅ COONa + Ca 2+ —> (C₁₇ H₃₅ COO)₂ Ca + 2Na +

Этого недостатка лишены синтетические моющие средства, представляющие собой натриевые соли высших сульфокислот или алкилбензолсульфокислот. Принцип действия синтетических моющих средств точно такой же, как и у мыла, однако они имеют некоторые преимущества:

— не теряют моющую способность в жесткой воде;

— не разъедают руки, т.к. не дают щелочной реакции в растворе.

Но остатки синтетических моющих средств в сточной воде очень медленно разлагаются биологическим путем и вызывают загрязнение окружающей среды.

5). Весьма важными являются реакции полимеризации масел. По этому признаку растительные масла делят на высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие. Высыхающие в тонком слое образуют блестящие тонкие пленки. На этом основано использование этих масел для приготовления лаков и красок.

Практические советы.

Вам надо удалить пятно от подсолнечного масла. Растительное масло хорошо растворяется в бензине или керосине.

Если вы за праздничным столом посадили на одежду жирное пятно и не можете заняться его выведением, рекомендуется немедленно засыпать пятно солью. Соль адсорбирует жиры. Можно также воспользоваться с этой целью зубным порошком.

При старении пятна растительного масла, особенно на свету и при повышенных температурах, образуются прочные полимерные соединения, также за счет двойных связей происходит взаимодействие молекул жира с молекулами ткани. Вывести такое пятно очень трудно, поэтому жирное пятно выводите сразу сами или в “Еврочистке”.

Получение жиров.

Источниками жиров являются живые организмы. Среди животных это коровы, свиньи, овцы, гуси, киты, тюлени, рыбы: акула, тресковые, сельди. Из печени трески и акулы получают рыбий жир – лекарственное средство, из сельдевых – жиры, используемые для подкормки сельскохозяйственных животных.

Источниками масел являются растения: хлопка, льна, сои, арахиса, кунжута, рапса, горчицы, оливы, подсолнечника, конопли, клещевины, мака, масличной пальмы, кокоса и многих других.

Из живых организмов и растений жиры получают:

• Вытапливанием
• Экстрагированием
• Прессованием
• Сепаратированием
• Гидрированием жиров в технике.

Применение жиров и мыла.

Жиры используются в пищу.

Некоторые масла используются для изготовления косметических средств (кремов, масок, мазей).

Ряд жиров имеет лекарственное значение: касторовое, облепиховое масло, рыбий и гусиный жир.

Жиры сельдевых рыб используются для подкормки сельскохозяйственных животных.

Высыхающие растительные масла используются для производства олиф.

Сырьем для производства маргарина являются многие растительные масла и китовый жир.

Животные жиры идут для производства мыла, стеариновых свечей.

Жиры используются для получения глицерина и смазочных материалов. Однако использование пищевых продуктов как химического сырья – непозволительная роскошь. Поэтому химики разработали процессы, позволяющие использовать для получения, например, высших карбоновых кислот парафина.

Мыло в быту и промышленности все чаще заменяется на синтетические моющие средства.

4. Игра “Чёрный ящик”.

В закрытой коробке находится нечто, относящееся к теме “Жиры”. Учитель предлагает узнать, что лежит в коробке. Учащиеся задают вопросы, на которые можно ответить только “да” или “нет”. Нужно достичь цели, задав учителю наименьшее число вопросов.

Учитель может положить в коробку продукты переработки жиров, глицерин, карбоновую кислоту, входящую в состав жиров, какое-нибудь масло. Например, в коробке находится мыло.

Вопросы могут быть следующими:

1. Это жир? — Нет.
2. Это продукт его переработки? — Да.
3. Это твердое? — Да.
4. Это растворимое? — Да.
5. Это используется для стирки? — Да.
6. Это мыло? — Да.

5. Первичное закрепление пройденного материала.

В течение 3 минут просмотреть конспект и ответить на вопросы теста (приложение 1).

6. Рефлексия.

Учащимся предлагается оценить свою деятельность на уроке, дать оценку полученным знаниям, их значимости в дальнейшей деятельности.

• Сегодня я узнал.
• Было интересно.
• Было трудно.
• Я приобрел.
• Я научился.
• Меня удивило.
• Урок дал мне для жизни.

7. Домашнее задание: параграф 34, стр.165 № 8,12,14 (уч. Цветков Л.А.)