Please wait.
We are checking your browser. gomolog.ru
Why do I have to complete a CAPTCHA?
Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.
What can I do to prevent this in the future?
If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.
If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.
Cloudflare Ray ID: 6dfeb1f1a9ed16bb • Your IP : 85.95.188.35 • Performance & security by Cloudflare
Метан: способы получения и свойства
Метан CH4 – это предельный углеводород, содержащий один атом углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, легче воды, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд метана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4, или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
| Название алкана | Формула алкана |
| Метан | CH4 |
| Этан | C2H6 |
| Пропан | C3H8 |
| Бутан | C4H10 |
| Пентан | C5H12 |
| Гексан | C6H14 |
| Гептан | C7H16 |
| Октан | C8H18 |
| Нонан | C9H20 |
| Декан | C10H22 |
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение метана
В молекуле метана встречаются связи C–H. Связь C–H ковалентная слабополярная. Это одинарная σ-связь. Атом углерода в метане образует четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атома углерода в молекуле метана– sp 3 :
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.
| Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода |
Изомерия метана
Для метана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.
Химические свойства метана
Метан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для метана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для метана характерны только радикальные реакции.
Метан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
Для метана характерны реакции радикального замещение.
1.1. Галогенирование
Метан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
| Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно. |
Бромирование протекает более медленно.
Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.
Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.
Первая стадия. Инициирование цепи.
Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:
Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.
Вторая стадия. Развитие цепи.
Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.
При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:
Третья стадия. Обрыв цепи.
При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.
Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:
1.2. Нитрование метана
Метан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в метане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании метана образуется преимущественно нитрометан:2. Реакции разложения метана (д егидрирование, пиролиз)При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:
Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен: Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена. 3. Окисление метанаАлканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.). 3.1. Полное окисление – горениеАлканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты. Уравнение сгорания алканов в общем виде: При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С. Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода: Эта реакция используется для получения сажи. 3.2. Каталитическое окисление
Продукт реакции – так называемый «синтез-газ». Получение метана1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета. Реакция больше подходит для получения симметричных алканов. Получить таким образом метан нельзя. 2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминияЭтот способ получения используется в лаборатории для получения метана. 3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении. R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3 Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты. При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия:
4. Синтез Фишера-ТропшаИз синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды: Это промышленный процесс получения алканов. Синтезом Фишера-Тропша можно получить метан: 5. Получение метана в промышленностиВ промышленности метан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы. Как из углерода получить метан?Предельный углеводород и простейший в своем классе, состоит из одного атома углерода и четырех атомов водорода. Вещество является первым членом гомологического ряда алканов. Получение метанаСейчас известны два способа получения метана. Естественные источники получения метанаВ природе метан можно получить везде, где добывают природный газ, так как этот простейший насыщенный углеводород составляет от 80% до 99% газовых смесей. Также рядом с залежами нефти находят от 30% до 90% сопутствующих газов. Биогенный газ, то есть метан биологического происхождения, синтезируют болота, точнее микроорганизмы, которые в них обитают. Но этот метан к использованию не пригоден, так как в этом случае затруднена его массовая добыча. Искусственный синтез метанаГашенная известь взаимодействует с концентрированным растворе едкого натра. На одну часть NaOH приходится две части CaO. Получившуюся смесь осушают выпариванием, так получают натровую известь – сырьевое вещество для синтеза метана. К этой массе добавляют безводный гидроксид натрия и уксусную кислоту. Полученную смесь нагревают. Свойства метанаНиже указаны основные физические и химические свойства метана. Физические свойства метанаВ нормальных условиях, при температуре 22⁰С вещество находится в газообразном состоянии. В таком виде соединение инертно и не опасно для здоровья, но при определенных концентрациях газ становится взрывоопасным. Для этого его доля в атмосфере должна превышать 4,5% от объема. Взрывоопасные смеси с воздухом содержат CH4 в диапазоне от 4,5% до 17%. Горение сопровождается реакцией окисления по формуле: CH4 + 2O2 → CO2↑ + 2H2O + Q Горение сопровождается выделением энергии примерно 33 МДж на 1 м³. Горит метан голубоватым пламенем без копоти, так как он до предела насыщен атомами водорода. Таким образом, углерод успевает сгореть, не дав ни цвет пламени, ни дыма. Химические свойства метанаМетан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения. Для метана характерны реакции: Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов. Поэтому для метана характерны только радикальные реакции. Метан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой. Как из углерода получить метан?Теперь перейдем к ответу на вопрос «как из углерода получить метан». Это возможно осуществить всего одним способом – при помощи реакции гидрирования углерода: Как это можно сделать? Просто так при нормальных условиях такая реакция не протекает. Для этого требуются особые условия. Метан из углерода получают одним из двух способов:- либо в пламени так называемой «электрической дуги» в атмосфере водорода. Реакция идет при температуре порядка 1200 градусов;- либо при более низкой температуре (порядка 400 – 500 градусов) и повышенном давлении. При этом в качестве инициатора и ускорителя реакции используется никелевый катализатор. Легко можно понять, что в лабораторной практике получить метан из углерода чрезвычайно тяжело. Поэтому в лабораториях применяют другие методы получения метана, например, путем воздействия воды на карбид алюминия, или при сплавлении едкого натра с ацетатом натрия. Да и в промышленных условиях синтезировать метан из углерода нерентабельно. Такие способы получения метана представляют чисто академический интерес. Как ни странно это может прозвучать, но самый эффективный способ получения метана из углерода – с помощью так называемых «природных биологических реакторов». Иными словами, огромное количество метана образуется в желудочно-кишечном тракте травоядных животных, в процессе переваривания пищи, с помощью бактерий и ферментов, играющих роль катализатора. Сложные промежуточные процессы в итоге сводятся к той же самой схеме реакции: С + 2Н2 = СН4.
Читайте также:Аренда коммерческой недвижимости под склад Разновидности стеклянных ограждений для душа Особенности производства душевых перегородок из стекла ГдеПосылка – интересный сервис, который позволяет отслеживать текущее местоположение груза Какие свойства водорода типичны для металлов неметаллов? Удобство превыше всего: выбираем детские кроссовки и зимние ботинки для девочки Стоит ли покупать противоугонные колесные болты? Audi A4 B9 — все для комфорта Юрист по доменным именам – задать вопрос Банкротство индивидуального предпринимателя источники: http://chemege.ru/metan/ http://ekobalans.ru/ob-ekologii/tablitsa-mendeleeva/uglerod/kak-iz-ugleroda-poluchit-metan |
