Уравнение полимеризации на примере полиэтилена

4.2.4. Высокомолекулярные соединения. Реакции полимеризации и поликонденсации. Полимеры. Пластмассы, волокна, каучуки.

Высокомолекулярными соединениями (ВМС) называют соединения с молекулярной массой более 10000.

Практически все высокомолекулярные вещества являются полимерами.

Полимеры — это вещества, молекулы которых состоят из огромного числа повторяющихся структурных звеньев, соединенных между собой химическими связями.

Полимеры могут быть получены с помощью реакций, которые можно разделить на два основных типа: это реакции полимеризации и реакции поликонденсации.

Реакции полимеризации

Реакции полимеризации — это реакции образования полимера путем объединения огромного числа молекул низкомолекулярного вещества (мономера).

Количество молекул мономера ( n ), объединяющихся в одну молекулу полимера, называют степенью полимеризации.

В реакцию полимеризации могут вступать соединения с кратными связями в молекулах. Если молекулы мономера одинаковы, то процесс называют гомополимеризацией, а если различны — сополимеризацией.

Примерами реакций гомополимеризации, в частности, является реакция образования полиэтилена из этилена:

Примером реакции сополимеризации является синтез бутадиен-стирольного каучука из бутадиена-1,3 и стирола:

Полимеры, получаемые реакцией полимеризации, и исходные мономеры

Мономер

Получаемый из него полимер

Структурная формула

Варианты названия

Структурная формула

Варианты названия

этилен, этенполиэтиленпропилен, пропенполипропиленстирол, винилбензолполистирол, поливинилбензолвинилхлорид, хлористый винил, хлорэтилен, хлорэтенполивинилхлорид (ПВХ)тетрафторэтилен (перфторэтилен)тефлон, политетрафторэтиленизопрен (2-метилбутадиен-1,3)изопреновый каучук (натуральный)бутадиен-1,3 (дивинил)бутадиеновый каучук, полибутадиен-1,3

хлоропреновый каучук

бутадиенстирольный каучук

Реакции поликонденсации

Реакции поликонденсации — это реакции образования полимеров из мономеров, в ходе которых, помимо полимера, побочно образуется также низкомолекулярное вещество (чаще всего вода).

В реакции поликонденсации вступают соединения, в состав молекул которых входят какие-либо функциональные группы. При этом реакции поликонденсации по тому, один используется мономер или больше, аналогично реакциям полимеризации делятся на реакции гомополиконденсации и сополиконденсации.

К реакциям гомополиконденсации относятся:

* образование (в природе) молекул полисахарида (крахмала, целлюлозы) из молекул глюкозы:

* реакция образования капрона из ε-аминокапроновой кислоты:

К реакциям сополиконденсации относятся:

* реакция образования фенолформальдегидной смолы:

* реакция образования лавсана (полиэфирного волокна):

Материалы на основе полимеров

Пластмассы

Пластмассы — материалы на основе полимеров, которые способны под действием нагревания и давления формоваться и сохранять заданную форму после охлаждения.

Помимо высокомолекулярного вещества в состав пластмасс входят также и другие вещества, однако основным компонентом все же является полимер. Благодаря своим свойствам он связывает все компоненты в единую целую массу, в связи с чем его называют связующим.

Пластмассы в зависимости от их отношения к нагреванию делят на термопластичные полимеры (термопласты) и реактопласты.

Термопласты — вид пластмасс, способных многократно плавиться при нагревании и застывать при охлаждении, благодаря чему возможно многоразовое изменение их изначальной формы.

Реактопласты — пластмассы, молекулы которых при нагревании «сшиваются» в единую трехмерную сетчатую структуру, после чего изменить их форму уже нельзя.

Так, например, термопластами являются пластмассы на основе полиэтилена, полипропилена, поливинилхлорида (ПВХ) и т.д.

Реактопластами, в частности, являются пластмассы на основе фенолформальдегидных смол.

Каучуки

Каучуки — высокоэлластичные полимеры, углеродный скелет которых можно представить следующим образом:

Как мы видим, в молекулах каучуков имеются двойные C=C связи, т.е. каучуки являются непредельными соединениями.

Каучуки получают полимеризацией сопряженных диенов, т.е. соединений, у которых две двойные C=C связи, разделены друг от друга одной одинарной С-С связью.

Так например, особо зарекомендовавшими себя мономерами для получения каучуков являются:

В общем виде (с демонстрацией только углеродного скелета) полимеризация таких соединений с образованием каучуков может быть выражена схемой:

Таким образом, исходя из представленной схемы, уравнение полимеризации изопрена будет выглядеть следующим образом:

Весьма интересным является тот факт, что впервые с каучуком познакомились не самые продвинутые в плане прогресса страны, а племена индейцев, у которых промышленность и научно-технический прогресс отсутствовали как таковые. Естественно, индейцы не получали каучук искусственным путем, а пользовались тем, что давала им природа: в местности, где они проживали (Южная Америка), произрастало дерево гевея, сок которого содержит до 40-50% изопренового каучука. По этой причине изопреновый каучук называют также натуральным, однако он может быть получен и синтетическим путем.

Все остальные виды каучука (хлоропреновый, бутадиеновый) в природе не встречаются, поэтому всех их можно охарактеризовать как синтетические.

Однако каучук, не смотря на свои преимущества, имеет и ряд недостатков. Так, например, из-за того что каучук состоит из длинных, химически не связанных между собой молекул, его свойства делают его пригодным для использования только в узком интервале температур. На жаре каучук становится липким, даже немного текучим и неприятно пахнет, а при низких температурах подвержен затвердеванию и растрескиванию.

Технические характеристики каучука могут быть существенно улучшены его вулканизацией. Вулканизацией каучука называют процесс его нагревания с серой, в результате которого отдельные, изначально не связанные друг с другом, молекулы каучука «сшиваются» друг с другом цепочками из атомов серы (полисульфидными «мостиками»). Схему превращения каучуков в резину на примере синтетического бутадиенового каучука можно продемонстрировать следующим образом:

Волокна

Волокнами называют материалы на основе полимеров линейного строения, пригодные для изготовления нитей, жгутов, текстильных материалов.

Классификация волокон по их происхождению

Искусственные волокна (вискозу, ацетатное волокно) получают химической обработкой уже существующих природных волокон (хлопка и льна).

Синтетические волокна получаются преимущественно реакциями поликонденсации (лавсан, капрон, нейлон).

Разработка урока по теме «реакция полимеризации. Полиэтилен»

Обращаем Ваше внимание, что в соответствии с Федеральным законом N 273-ФЗ «Об образовании в Российской Федерации» в организациях, осуществляющих образовательную деятельность, организовывается обучение и воспитание обучающихся с ОВЗ как совместно с другими обучающимися, так и в отдельных классах или группах.

Урок в 10 классе № 8

Тема. Реакции полимеризации. Полиэтилен как крупнотоннажный продукт химического производства. Применение непредельных углеводородов.

Цель: усвоение умений самостоятельно в комплексе применять знания, умения и навыки, осуществлять их перенос в новые условия практической и исследовательской деятельности

Образовательные : формирование представления о реакциях полимеризации на примере полиэтилена, освоение содержания экологического образования, смысл которого заключается в понимании естественных законов природы и их соотнесение с «искусственными законами» развития социума.

Развивающие: отработка умений работы с информацией; активизация познавательной деятельности; повышение мотивации к учебному процессу; умение делать правильный вывод на основе группового анализа ситуации; выработка навыков критического оценивания различных точек зрения, осуществления самоанализа, самоконтроля и самооценки, развитие ключевых компетентностей школьников на примере содержания экологического образования.

Воспитательные: формирование системы базовых ценностей (жизнь, здоровье, человек, сохранение биологического разнообразия) создание условий для творческой самореализации и саморазвития школьников.

Регулятивные: организовывать своё рабочее место под руководством учителя; определять план выполнения заданий на уроке, оценивать результат своей деятельности.

Коммуникативные: выработанные умения и навыки экологически грамотного поведения в окружающей среде, с другими людьми.

Познавательные: осмысление учащимися ценности существования человека, его здоровья; формирование ключевых компетентностей на содержании экологического образования;

Предметные: познакомить учащихся с реакцией полимеризации и элементами химической технологии на примере производства полиэтилена. Рассмотреть области применения и свойства полимеров ряда этилена.

Личностные: развитие экологического мышления – гибкого вероятностного мышления, предполагающего способность к установлению причинно-следственных связей, системному анализу действительности. Повышение мотивации к учебному процессу; умение делать правильный вывод на основе группового анализа ситуации; выработка навыков критического оценивания различных точек зрения, осуществления самоанализа, самоконтроля и самооценки,

Метапредметные : связи с такими учебными дисциплинами как экономика, экология- будут способствовать более высокому уровню владения навыками по данному курсу и реализации задач пред. профильной подготовки обучающихся.

Тип урока – — урок открытия нового знания

Форма – урок — кейс.

Методы: ИКТ, групповая работа, игра, проблемно-ситуационный анализа.

Оборудование: учебник Химия-10, презентация, информационно-наглядный и раздаточный материал к уроку, фрагмент видеофильма «Технология получения этилена».

Организация класса. Мотивация обучения (1-2 мин)

Тема урока Целеполагание (1-2 мин)

Актуализация опорных знаний (5-6 мин)

Решение ситуационных заданий. Открытие новых знаний (15-20 мин)

Первичное закрепление нового знания. Включение его в общую систему знаний, умений и навыков (7-10 мин)

Рефлексия (2-3 ми)

Домашнее задание п.42, повторить п.11(1 мин)

Название группы: ________________________________________

Составьте структурные формулы 3-х гомологов этилена и назовите их

За каждую формулу по 1 химобайту.

Название группы: ________________________________________

Составьте химические уравнения реакций, подтверждающие химические свойства алкенов, на примере пропена и назовите продукты реакций:

_______________________________________ обесцв KMnO _{4 р-р}

За каждое уравнение 2 химобайта, уравнения дублируются в тетради

Название группы: ________________________________________

Запишите реакции полимеризации для веществ на основе этилена, укажите мономер и структурное звено:

Получение политетрафторэтилена (тефлона) из 1,1,2,2-тетрафторэтилена:

Получение поливинилхлорида из хлорэтена (хлорвинила)

Получение полистирола из стирола (см.с.193)

Получение полипропилена из пропена

За каждое уравнение по 1 химобайту, уравнения дублируются в тетради

Название группы: _________________________________

Рассчитайте экономическую выгоду и сроки окупаемости (без учета выплаты зарплаты работникам и налогов) производства полиэтиленовых пакетов, если

Стоимость оборудования составит от 500 тыс.- до 5 млн рублей.

Производственная мощность – не менее 50 тыс. пакетов за рабочий день.

Себестоимость одного пакета не превышает 1,5 — 2 рубля, а ср. оптовая цена за 1 шт. составляет 6 рублей.

Прибыль с производства 1 пакета составит___________________

Прибыль ежедневно ______________________________________

Прибыль за месяц ________________________________________

Сроки окупаемости (примерные) ____________________________

За выполненное задание 2 химобайта

Название группы: _________________________________

Перечислите возможные «ЗА» и «ПРОТИВ» производства полимерных изделий ряда этилена, в т.ч. полиэтиленовых пакетов.

За каждый аргумент по 1 химобайту.

Предложите альтернативу использования пластиковых пакетов

Информационный материал для команд

Курс химобайта в МОУ «Школа №3»

Покупка (обмен на оценку)

За 22 химобайта и более — «5»

За 16 -21 химобайт «4»

За 10 – 15 химобайтов «3»

Команда, выполнившая задание первой, получает дополнительный балл.

Первые синтетические полимеры были получены случайно. В настоящее время нашу жизнь невозможно представить без полимерных материалов. Они всё в большей степени вытесняют из нашего быта природные материалы, поскольку обладают уникальными и самыми разнообразными свойствами, сравнительно дёшевы, легко обрабатываются, многие подлежат вторичной переработке.

В 1933г. Группа исследователей под руководством Э. Фосетти и Р. Гибсона Проводила опыты с этиленом при повышенном давлении. После вскрытия реактора они обнаружили белое вещество, похожее на воск. Вскоре выяснилось, что молекулы нового вещества имеют очень большую молекулярную массу: несколько сотен тысяч. Материал называется полиэтиленом высокого давления ПВД. В 1943 из полиэтилена стали изготавливать посуду, ящики, бутылки, упаковку, предметы домашнего обихода.

Новые перспективы использования полиэтилена появились в 1953 г. С открытием немецким учёным Карлом Циглером особых катализаторов процесса полимеризации –металлорганических соединений. Получается полимер с молекулярной массой в несколько миллионов, большой плотностью за счёт плотной упаковки практически линейных молекул и очень высокой механической прочностью. Такой продукт стали называть полиэтиленом низкого давления ПНД. Он стал незаменимым материалом для производства труб, вёдер, деталей машин, кухонной посуды, бытовых предметов.

Химические свойства : Полиэтилен обладает низкой паро- и газопроницаемостью. Устойчивый к кислотам, щелочам, растворителям. Также алкоголю, бензину, воде, овощным сокам, маслу. Он разрушается 50%-ной HNO3, а также жидкими и газообразными Cl ₂ и F ₂ . Бром и йод через полиэтилен диффундируют. Полиэтилен не растворим в органических растворителях, а ограниченно набухает в них.

Физические свойства : эластичный, жесткий – до мягкого, в зависимости от веса изделия устойчивый к низким температурам до -70°С, размягчается при 80 гр. Цельсия, ударостойкий, не ломающийся, с хорошими диэлектрическими свойствами. физиологически нейтральный, без запаха. Полиэтилен низкой плотности (0,92 – 0,94 г/см3) – мягкий; полиэтилен высокой плотности (0,941 – 0,96 г/см3) — твердый, очень жесткий. Под действием солнечной радиации, особенно УФ лучей, подвергается фотостарению. Полиэтилен практически безвреден; из него не выделяются в окружающую среду опасные для здоровья человека вещества, подлежит вторичной переработке.

Реакция полимеризации (с. 53 учебника)

Полимеризация стирола с.193

Полимеризация тетрафторэтилена с.197

Важной экологической проблемой является скопление твердых отходов, среди которых значительную часть составляют изделия из синтетических полимерных материалов, обладающих высокой устойчивостью к разрушению. Для многих полимеров в
природе не существует микроорганизмов, способных их разрушить.
В результате накапливаются неразлагающиеся вещества, некоторые
из которых могут давать токсичные и мутагенные продукты.

Реакции полимеризации

Синтетические полимеры (произведенные искусственным путем) химическая промышленность получает при помощи реакций полимеризации и поликонденсации.

В основе реакции полимеризации лежит процесс соединения (при помощи ковалентных связей) друг с другом мономеров (молекул низкомолекулярного соединения), которые и формируют высокомолекулярное соединение (синтетический полимер).

В ходе процесса полимеризации происходит раскрытие двойных связей в молекулах непредельных углеводородов, которые затем соединяются друг с другом в одну макромолекулу гигантских размеров. При разрыве двойной связи высвобождается атом с высокой реакционной активностью, называемый радикалом, у которого имеется непарный электрон. После этого, радикал соединяется с другим радикалом (при этом оба они получают парные электроны), давая тем самым старт образованию полимерной цепи.

Полиэтилен

Рассмотреть процесс полимеризации удобнее всего на примере полиэтилена, являющегося самым простым синтетическим полимером.

На первом этапе выполняется реакция дегидрирования, когда при высокой температуре в присутствии металлического катализатора этан превращается в этилен (от молекулы этана отщепляется два атома водорода, в результате чего формируется двойная связь):

Образовавшийся этилен является мономером, который в дальнейшем будет использован для построения полимера (полиэтилена). Для этого этилен в присутствии катализатора подвергается высокому нагреву без доступа воздуха, что приводит к разрыву двойной углеродной связи, с образованием двух радикалов (на рисунке изображены красным цветом):

Образовашиеся радикалы тут же начинают «поиск» еще одного электрона, чтобы восстановить разорвавшуюся связь, что приводит к соединению двух радикалов друг с другом с образованием ковалентной связи. Данный процесс идет с обеих концов молекулы, что приводит к росту цепи (молекулярная масса молекулы полиэтилена достигает 10 000 — 1 000 000 г/моль):

Виды полиэтилена, которые можно получить путем реакции полимеризации:

• ПЭВД (полиэтилен высокого давления) или ПЭНП (полиэтилен низкой плотности), молекулярная масса 10 000 — 45 000. Состоит из сложной сети разветвленных полимерных нитей, поэтому, не упакован так плотно, как линейный полимер, являясь мягким и гибким. Основная область применения: упаковочный материал, обладающий высокой химической стойкостью.
• ПЭНД (полиэтилен низкого давления) или ПЭВП (полиэтилен высокой плотности), молекулярная масса 70 000 — 400 000. Состоит из линейных цепей, которые очень тесно упакованы, поэтому, обладает более высокой твердостью и прочностью. Основная область применения: изготовление детских игрушек, различных технических изделий, шлангов, труб и проч.
• ПЭПС (полиэтилен с поперечными связями). Состоит из линейных нитей, состоящих из мономеров, которые соединены друг с другом, что придает материалу высокую прочность. Открывая пластиковую бутылку Кока-Колы, будьте уверены, что крышечка, которой закрыта бутылка, сделана из ПЭПС.

Полипропилен

В структурной формуле пропилена один атом водорода замещен метиловой группой. Поскольку молекула пропилена имеет двойную связь, она также может участвовать в реакциях полимеризации (по аналогии с этиленом), образуя полипропилен.

Коэффициент n указывает число мономерных звеньев, из которых образована макромолекула. Говорят, что n выражает степень полимеризации.

В полипропилене CH₃ является функциональной группой. Меняя условия полимеризации, можно создавать молекулы с функциональными группами, которые будут располагаться по-разному(с одной стороны молекулы; по обе ее стороны; в случайном порядке), получая, таким образом, молекулы пропилена с различными свойствами. Свойства полипропилена настолько сильно зависят от расположения в его молекуле метиловой группы, что из данного полимера получаются самые разные изделия, используемые для внутренней и внешней отделки помещений, изготовления корпусов для аккумуляторных батарей, бутылок, канатов и проч.

Поливинилхлорид

В структурной формуле винилхлорида один из атомов водорода заменен атомом хлора. Из винилхлорида путем реакции полимеризации получают поливинилхлорид (ПВХ):

ПВХ является очень прочным полимером, нашедшим широкое применение при изготовлении линолеума, игрушек, садовых шлангов, различных труб.

Полистирол

В молекуле стирола один атом водорода заменен бензольным кольцом. Из стирола при помощи реакции полимеризации получают полистирол (бесцветную твердую пластмассу с хорошими диэлектрическими свойствами):

Основное применение полистирола: изготовление посуды, пуговиц, упаковочных и электроизоляционных материалов. Полистирол трудно поддается рециркуляции, поэтому, «зеленые» активно выступают против его применения.

Политетрафторэтилен

В молекуле тетрафторэтилена вместо атомов водорода присутствуют атомы фтора. При помощи реакции полимеризации из тетрафторэтилена получают политетрафторэтилен (тефлон или фторопласт):

Политетрафторэтилен обладает высокой стойкостью к щелочным и кислым средам, высокой жаропрочностью и очень гладкой поверхностью. Основное применение: изготовление подшипников, в качестве антипригарного покрытия сковородок и кастрюль.

Некоторые другие синтетические полимеры, получаемые при помощи полимеризации:

• Акрилонитрил → Полиакрилонитрил: парики, пряжа, ковры.
• Винилацетат → Поливинилацетат: текстильные покрытия, жевательная резинка, краска, латекс, клеющие средства.
• Метилметакрилат → Полиметилметакрилат: органическое стекло, контактные линзы.

Если вам понравился сайт, будем благодарны за его популяризацию 🙂 Расскажите о нас друзьям на форуме, в блоге, сообществе. Это наша кнопочка:

Код кнопки:
Политика конфиденциальности Об авторе